Амины — производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами. Общая формула предельных первичных аминов — CnH2n+1NH2, всех предельных аминов — CnH2n+3N.
Классификация
Амины классифицируют по числу радикалов у атома азота:
У спиртов «первичный» или «третичный» определяют по атому углерода, связанному с OH, у аминов — по числу радикалов при атоме азота. Поэтому (CH3)3C–NH2 — первичный амин, хотя его радикал третичный.
По радикалу амины делят на алифатические (метиламин, этиламин) и ароматические, где азот связан прямо с бензольным кольцом (анилин C6H5NH2, § 17.2).
Номенклатура и изомерия
Названия чаще всего строят из названий радикалов (в алфавитном порядке) и слова «амин»: метиламин, метилэтиламин, триметиламин. По ИЮПАК используют и приставку «амино-» с номером: 2-аминопропан — то же, что изопропиламин.
Изомерия аминов — углеродного скелета, положения аминогруппы и изомерия между первичными, вторичными и третичными аминами.
Физические свойства
- Метиламин, диметиламин, триметиламин и этиламин — газы с запахом аммиака; следующие — жидкости, высшие — твёрдые.
- Низшие амины хорошо растворяются в воде. Запах несвежей рыбы — это запах триметиламина.
- Между молекулами первичных и вторичных аминов есть водородные связи N–H···N, но слабее, чем у спиртов: амины кипят ниже спиртов близкой массы.
Химические свойства
Главное свойство аминов — основность. Неподелённая пара азота присоединяет протон, как в аммиаке.
С водой
Водные растворы аминов имеют щелочную среду: лакмус синеет, фенолфталеин становится малиновым.
С кислотами — соли
Соли аминов — твёрдые вещества без запаха, растворимые в воде. Щёлочь, как и из солей аммония, вытесняет из них амин:
Горение
Амины горят; в отличие от углеводородов, среди продуктов — азот:
(C6H5)2NH < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3)2NH
Алкильные радикалы подают электроны к азоту и усиливают основность. Бензольное кольцо, наоборот, оттягивает неподелённую пару азота на себя, и ароматические амины — более слабые основания, чем аммиак.
Получение
Из галогеналканов и аммиака (§ 9.1). Сначала образуется соль, избыток аммиака высвобождает амин:
В промышленности амины получают из спиртов и аммиака над оксидом алюминия:
Амины образуются и при восстановлении нитросоединений (§ 17.2).
Главное в параграфе
- Амины — производные аммиака; первичные, вторичные, третичные — по числу радикалов у азота.
- Неподелённая пара азота делает амины основаниями: среда растворов щелочная.
- С кислотами амины дают соли, щёлочь вытесняет амин обратно.
- При горении выделяется N2.
- Основность: ароматические < аммиак < первичные < вторичные алифатические.
Проверь себя: амины
Задание 13 ЕГЭ — свойства аминов, аминокислот и углеводов: основность аминов там в каждом варианте.