54 задач в формате КИМ. Решите сами, затем откройте ответ и разбор — или проходите их по одной в тренажёре выше, с проверкой и подсказками.
Задача 1 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₆ →(Cl₂, hν) X →(NaOH, водн.) C₂H₅OH →(CuO, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₂H₅Cl
- C₂H₅ONa
- CH₃CHO
- CH₃COOH
- C₂H₄
Ответ и разбор
Ответ: 13
На свету хлор замещает атом водорода в этане — получается хлорэтан. Водный раствор щёлочи заменяет хлор на гидроксогруппу, а оксид меди(II) мягко окисляет первичный спирт до альдегида, а не до кислоты.
C₂H₆ —(Cl₂, hν)→ C₂H₅Cl —(NaOH (водн.))→ C₂H₅OH —(CuO, t°)→ CH₃CHO
Задача 2 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CaC₂ →(H₂O) X →(H₂O, Hg²⁺) CH₃CHO →(Cu(OH)₂, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₂H₄
- C₂H₂
- C₂H₅OH
- CH₃COOH
- CH₄
Ответ и разбор
Ответ: 24
Карбид кальция с водой даёт ацетилен. Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова) приводит к уксусному альдегиду, а гидроксид меди(II) при нагревании окисляет альдегид до уксусной кислоты — выпадает красный Cu₂O.
CaC₂ —(H₂O)→ C₂H₂ —(H₂O, Hg²⁺)→ CH₃CHO —(Cu(OH)₂, t°)→ CH₃COOH
Задача 3 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃COONa →(NaOH, t°, сплавление) X →(Cl₂, hν) Y →(NaOH, водн.) CH₃OH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₄
- C₂H₆
- CH₃Cl
- CCl₄
- HCHO
Ответ и разбор
Ответ: 13
При сплавлении ацетата натрия со щёлочью отщепляется карбоксильная группа (декарбоксилирование) — получается метан, углеродная цепь короче на один атом. Хлорирование метана на свету даёт хлорметан, а щёлочь в воде замещает хлор на –OH.
CH₃COONa —(NaOH, t° (сплавл.))→ CH₄ —(Cl₂, hν)→ CH₃Cl —(NaOH (водн.))→ CH₃OH
Задача 4 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₅OH →(H₂SO₄ конц., 170 °C) X →(HBr) Y →(KOH, спирт., t°) C₂H₄. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₂H₄
- C₂H₂
- C₂H₅Br
- CH₂Br–CH₂Br
- (C₂H₅)₂O
Ответ и разбор
Ответ: 13
При 170 °C серная кислота отнимает воду от молекулы спирта — образуется этилен (при 140 °C получился бы диэтиловый эфир). Этилен присоединяет бромоводород, а спиртовой раствор щёлочи снова отщепляет HBr и возвращает этилен.
C₂H₅OH —(H₂SO₄ конц., 170 °C)→ C₂H₄ —(HBr)→ C₂H₅Br —(KOH (спирт.), t°)→ C₂H₄
Задача 5 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₄ →(1500 °C) X →(H₂, Pd/BaSO₄) Y →(H₂O, H⁺) C₂H₅OH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₂H₆
- C₂H₂
- C₂H₄
- C
- CH₃Cl
Ответ и разбор
Ответ: 23
При быстром нагреве до 1500 °C метан превращается в ацетилен: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂. На «отравленном» палладиевом катализаторе водород присоединяется только к одной π-связи — получается этилен, который гидратируется в этанол.
CH₄ —(1500 °C)→ C₂H₂ —(H₂, Pd/BaSO₄)→ C₂H₄ —(H₂O, H⁺)→ C₂H₅OH
Задача 6 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₆ →(CH₃Cl, AlCl₃) X →(KMnO₄, H₂SO₄, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₆H₅CH₃
- C₆H₅Cl
- C₆H₅COOH
- C₆H₅CH₂OH
- C₆H₁₂
Ответ и разбор
Ответ: 13
Алкилирование бензола хлорметаном в присутствии AlCl₃ даёт толуол. Боковая цепь гомолога бензола окисляется подкисленным перманганатом до карбоксильной группы — получается бензойная кислота, а бензольное кольцо не затрагивается.
C₆H₆ —(CH₃Cl, AlCl₃)→ C₆H₅CH₃ —(KMnO₄, H₂SO₄, t°)→ C₆H₅COOH
Задача 7 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₂ →(C акт., 600 °C) X →(HNO₃ конц., H₂SO₄ конц.) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₆H₆
- C₆H₁₂
- C₆H₅NO₂
- C₆H₅NH₂
- C₆H₅OH
Ответ и разбор
Ответ: 13
Над активированным углём при 600 °C три молекулы ацетилена объединяются в бензол (тримеризация). Нитрующая смесь замещает атом водорода кольца на нитрогруппу — образуется нитробензол.
C₂H₂ —(C акт., 600 °C)→ C₆H₆ —(HNO₃, H₂SO₄ (конц.))→ C₆H₅NO₂
Задача 8 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃Cl →(NaOH, водн.) X →(HCOOH, H⁺) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₃OH
- HCHO
- HCOOCH₃
- CH₃OCH₃
- HCOOH
Ответ и разбор
Ответ: 13
Водный раствор щёлочи превращает хлорметан в метанол. Спирт с карбоновой кислотой в кислой среде вступает в реакцию этерификации — получается сложный эфир метилформиат HCOOCH₃.
CH₃Cl —(NaOH (водн.))→ CH₃OH —(HCOOH, H⁺)→ HCOOCH₃
Задача 9 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₅Br →(NaOH, водн.) X →(Na) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₂H₄
- C₂H₅OH
- C₂H₅ONa
- C₄H₁₀
- NaBr
Ответ и разбор
Ответ: 23
В воде щёлочь замещает бром на гидроксогруппу — получается этанол. Активный металл вытесняет водород из гидроксогруппы спирта, образуя этилат натрия.
C₂H₅Br —(NaOH (водн.))→ C₂H₅OH —(Na)→ C₂H₅ONa
Задача 10 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃COOH →(NaOH) X →(NaOH, t°, сплавление) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₃COONa
- CH₃COOCH₃
- CH₄
- C₂H₆
- CH₃OH
Ответ и разбор
Ответ: 13
Кислота нейтрализуется щёлочью — ацетат натрия. Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью укорачивает цепь на один атом углерода: из ацетата получается метан, а не этан.
CH₃COOH —(NaOH)→ CH₃COONa —(NaOH, t° (сплавл.))→ CH₄
Задача 11 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₄ →(Br₂) X →(KOH (спирт.), изб., t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₂Br–CH₂Br
- CH₃–CHBr₂
- C₂H₂
- C₂H₄
- CH₂=CHBr
Ответ и разбор
Ответ: 13
Бром присоединяется по двойной связи к соседним атомам углерода — 1,2-дибромэтан. Избыток спиртовой щёлочи отщепляет две молекулы HBr, и между атомами углерода возникает тройная связь — ацетилен.
C₂H₄ —(Br₂)→ CH₂Br–CH₂Br —(KOH (спирт.), изб., t°)→ C₂H₂
Задача 12 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₁₂ (циклогексан) →(Pt, t°) X →(Br₂, FeBr₃) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₆H₆
- C₆H₁₀
- C₆H₅Br
- C₆H₆Br₆
- C₆H₁₁Br
Ответ и разбор
Ответ: 13
Дегидрирование циклогексана на платине отщепляет три молекулы водорода — образуется бензол. С бромом в присутствии FeBr₃ бензол вступает в замещение, а не присоединение: получается бромбензол.
C₆H₁₂ —(Pt, t° (−3H₂))→ C₆H₆ —(Br₂, FeBr₃)→ C₆H₅Br
Задача 13 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₁₂O₆ (глюкоза) →(дрожжи) X →(CH₃COOH, H₂SO₄ конц.) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₂H₅OH
- CH₃CH(OH)COOH
- CH₃COOC₂H₅
- CO₂
- CH₃CHO
Ответ и разбор
Ответ: 13
Дрожжи вызывают спиртовое брожение глюкозы: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. Молочная кислота получается при другом, молочнокислом брожении. Этанол с уксусной кислотой дают этилацетат.
C₆H₁₂O₆ —(дрожжи)→ C₂H₅OH —(CH₃COOH, H₂SO₄)→ CH₃COOC₂H₅
Задача 14 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₄ →(Cl₂, hν) X →(Na, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₃Cl
- CH₂Cl₂
- C₂H₆
- C₂H₄
- CH₃OH
Ответ и разбор
Ответ: 13
На первой стадии — монохлорирование метана. Натрий отнимает галоген у двух молекул галогеналкана, и их углеводородные остатки соединяются (реакция Вюрца): 2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl.
CH₄ —(Cl₂, hν)→ CH₃Cl —(Na, t° (Вюрц))→ C₂H₆
Задача 15 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: Al₄C₃ →(H₂O) X →(1500 °C) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₄
- C₂H₂
- C₂H₆
- C
- C₂H₄
Ответ и разбор
Ответ: 12
Карбид алюминия гидролизуется с выделением метана: Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄. (Карбид кальция, для сравнения, даёт ацетилен.) Пиролиз метана при 1500 °C приводит к ацетилену.
Al₄C₃ —(H₂O)→ CH₄ —(1500 °C)→ C₂H₂
Задача 16 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: крахмал →(H₂O, H⁺, t°) X →(дрожжи) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- глюкоза
- фруктоза
- этанол
- молочная кислота
- сахароза
Ответ и разбор
Ответ: 13
Крахмал — полимер из остатков α-глюкозы, поэтому полный кислотный гидролиз даёт глюкозу. Спиртовое брожение под действием дрожжей превращает её в этанол и углекислый газ.
(C₆H₁₀O₅)ₙ —(H₂O, H⁺, t°)→ C₆H₁₂O₆ —(дрожжи)→ C₂H₅OH
Задача 17 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₄ →(X) CH₃Cl →(Y) CH₃OH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- Cl₂ (hν)
- HCl
- NaOH (водн.)
- NaCl
- H₂
Ответ и разбор
Ответ: 13
Хлорметан из метана получают только радикальным замещением — хлором на свету; с HCl алканы не реагируют. Хлор в хлорметане на гидроксогруппу меняет водный раствор щёлочи; хлорид натрия с галогеналканом не реагирует.
CH₄ —(X = Cl₂, hν)→ CH₃Cl —(Y = NaOH (водн.))→ CH₃OH
Задача 18 · базовый уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃CHO →(H₂, Ni, t°) X →(H₂SO₄ конц., 140 °C) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₂H₅OH
- CH₃COOH
- (C₂H₅)₂O
- C₂H₄
- CH₃COOC₂H₅
Ответ и разбор
Ответ: 13
Водород на никелевом катализаторе восстанавливает альдегид до первичного спирта. При 140 °C (температура ниже, чем для получения алкена) идёт межмолекулярная дегидратация — две молекулы этанола дают диэтиловый эфир.
CH₃CHO —(H₂, Ni, t°)→ C₂H₅OH —(H₂SO₄ конц., 140 °C)→ (C₂H₅)₂O
Задача 19 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₆ →(Cl₂, FeCl₃) X →(NaOH, t°, p) Y →(Br₂, водн.) 2,4,6-трибромфенол. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₆H₅Cl
- C₆H₆Cl₆
- C₆H₅OH
- C₆H₅CH₃
- C₆H₁₂
Ответ и разбор
Ответ: 13
С катализатором FeCl₃ хлор замещает водород в кольце — хлорбензол (гексахлорциклогексан получается на свету, присоединением). Атом хлора, связанный с кольцом, прочен, поэтому для замены на –OH нужны высокие температура и давление. Бромная вода с фенолом даёт белый осадок трибромфенола.
C₆H₆ —(Cl₂, FeCl₃)→ C₆H₅Cl —(NaOH, t°, p)→ C₆H₅OH —(Br₂ (водн.))→ C₆H₂Br₃OH
Задача 20 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₃H₈ →(Br₂, hν) X →(KOH, спирт., t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y (X — основной продукт).
- 1-бромпропан
- 2-бромпропан
- пропен
- пропин
- пропанол-2
Ответ и разбор
Ответ: 23
Бром при радикальном замещении избирателен: преимущественно замещается водород у вторичного атома углерода, поэтому основной продукт — 2-бромпропан. Спиртовая щёлочь отщепляет HBr, образуется пропен (водная щёлочь дала бы пропанол-2).
CH₃–CH₂–CH₃ —(Br₂, hν)→ CH₃–CHBr–CH₃ —(KOH (спирт.), t°)→ CH₂=CH–CH₃
Задача 21 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₂=CH–CH₃ →(H₂O, H⁺) X →(CuO, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропанол-1
- пропанол-2
- пропаналь
- ацетон
- пропановая кислота
Ответ и разбор
Ответ: 24
По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а –OH — ко второму: получается вторичный спирт пропанол-2. Вторичные спирты окисляются до кетонов — ацетона.
CH₂=CH–CH₃ —(H₂O, H⁺)→ CH₃–CH(OH)–CH₃ —(CuO, t°)→ CH₃–CO–CH₃
Задача 22 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₅OH →(X) C₂H₄ →(Y) HO–CH₂–CH₂–OH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- H₂SO₄ (конц.), t° > 140 °C
- KMnO₄ (водн. р-р, 0 °C)
- KMnO₄ (H₂SO₄, t°)
- NaOH (спирт.)
- H₂O (H⁺)
Ответ и разбор
Ответ: 12
Внутримолекулярная дегидратация спирта — концентрированная серная кислота при нагревании выше 140 °C. Двухатомный спирт этиленгликоль даёт мягкое окисление этилена водным раствором перманганата на холоду (реакция Вагнера); в кислой среде при нагревании этилен окисляется глубоко, до CO₂.
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂↓ + 2KOH (водный раствор, 0 °C)
Признаки: малиновая окраска исчезает, выпадает бурый MnO₂.
Первая стадия: C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO₄ конц., t° > 140 °C).
Задача 23 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₅Cl →(X) C₂H₄ →(Y) C₂H₅OH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- KOH (водн.)
- KOH (спирт.)
- H₂O (H⁺)
- H₂ (Ni)
- HCl
Ответ и разбор
Ответ: 23
Главное различие условий: водный раствор щёлочи замещает галоген на –OH (сразу дал бы спирт), спиртовой — отщепляет галогеноводород и даёт алкен. Раз по схеме получается этилен, X — спиртовая щёлочь. Этилен гидратируется водой в кислой среде.
C₂H₅Cl —(X = KOH (спирт.))→ C₂H₄ —(Y = H₂O, H⁺)→ C₂H₅OH
Задача 24 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃CHO →(X) CH₃COOH →(Y) CH₃COOCH₃. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- H₂ (Ni)
- Cu(OH)₂ (t°)
- CH₃OH (H₂SO₄ конц.)
- CH₃ONa
- C₂H₅OH (H⁺)
Ответ и разбор
Ответ: 23
Альдегид окисляется гидроксидом меди(II) при нагревании до кислоты (водород, наоборот, восстановил бы его до спирта). Метиловый эфир уксусной кислоты получают этерификацией метанолом; с этанолом получился бы этилацетат.
CH₃CHO —(X = Cu(OH)₂, t°)→ CH₃COOH —(Y = CH₃OH, H₂SO₄)→ CH₃COOCH₃
Задача 25 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₅CH₃ →(X) C₆H₅COOH →(Y) C₆H₅COOK. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- KMnO₄ (H₂SO₄, t°)
- Cl₂ (hν)
- KOH
- KCl
- H₂ (Ni)
Ответ и разбор
Ответ: 13
Метильная группа толуола окисляется подкисленным перманганатом до –COOH. Бензоат калия получается нейтрализацией кислоты щёлочью; хлорид калия с органической кислотой соль не образует — HCl сильнее.
C₆H₅CH₃ —(X = KMnO₄, H₂SO₄, t°)→ C₆H₅COOH —(Y = KOH)→ C₆H₅COOK
Задача 26 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₅OH →(X) C₆H₅ONa →(Y) C₆H₅OH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- NaOH
- NaCl
- CO₂ (H₂O)
- NaHCO₃
- CH₃COONa
Ответ и разбор
Ответ: 13
Фенол — слабая кислота: он реагирует со щёлочью, но слабее угольной кислоты, поэтому с гидрокарбонатом натрия не реагирует. По той же причине угольная кислота (CO₂ в воде) вытесняет фенол из фенолята. Ацетат натрия так не сделает — это соль, а не кислота.
- CO₂ + H₂O — да. Угольная кислота сильнее фенола и вытесняет его из соли. C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃
- CH₃COONa — нет. Соль не может вытеснить более слабую кислоту — нужен донор протона.
- NaHCO₃ — нет. Гидрокарбонат — соль той же угольной кислоты, фенолят он не разлагает.
Задача 27 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃COOC₂H₅ →(X) CH₃COONa →(Y) CH₃COOH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- NaOH (t°)
- H₂O (H⁺)
- HCl
- NaCl
- C₂H₅OH
Ответ и разбор
Ответ: 13
Щелочной гидролиз (омыление) сложного эфира сразу даёт соль кислоты и спирт; кислотный гидролиз дал бы саму кислоту, а не ацетат натрия. Сильная соляная кислота вытесняет слабую уксусную из её соли.
CH₃COOC₂H₅ —(X = NaOH, t°)→ CH₃COONa —(Y = HCl)→ CH₃COOH
Задача 28 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₂=CH–CH₃ →(X) CH₃–CHBr–CH₃ →(Y) CH₃–CH(OH)–CH₃. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- Br₂ (водн.)
- HBr
- NaOH (водн.)
- NaOH (спирт.)
- H₂O
Ответ и разбор
Ответ: 23
Монобромпроизводное с бромом у среднего атома — продукт присоединения HBr по правилу Марковникова; бром дал бы дибромид. Замещение брома на –OH идёт в водном растворе щёлочи; спиртовой раствор вернул бы пропен.
CH₂=CH–CH₃ —(X = HBr)→ CH₃–CHBr–CH₃ —(Y = NaOH (водн.))→ CH₃–CH(OH)–CH₃
Задача 29 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₂ →(X) CH₃CHO →(Y) C₂H₅OH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- H₂O (Hg²⁺, H⁺)
- H₂ (Ni, t°)
- O₂ (PdCl₂)
- [Ag(NH₃)₂]OH
- HCl
Ответ и разбор
Ответ: 12
Уксусный альдегид из ацетилена даёт реакция Кучерова — гидратация на солях ртути. Окисление кислородом на PdCl₂ — способ получения ацетальдегида из этилена, а не из ацетилена. Восстановление альдегида водородом на никеле даёт этанол.
C₂H₂ —(X = H₂O, Hg²⁺)→ CH₃CHO —(Y = H₂, Ni, t°)→ C₂H₅OH
Задача 30 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃–CH₂–CH₂–OH →(H₂SO₄ конц., t° > 140 °C) X →(HCl) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропен
- циклопропан
- 1-хлорпропан
- 2-хлорпропан
- дипропиловый эфир
Ответ и разбор
Ответ: 14
Дегидратация пропанола-1 при нагреве выше 140 °C даёт пропен. Хотя исходный спирт первичный, HCl присоединяется к пропену по правилу Марковникова — хлор у среднего атома, то есть 2-хлорпропан. Ловушка задачи — ожидать «вернуться» к положению 1.
CH₃–CH₂–CH₂OH —(H₂SO₄ конц., t°)→ CH₂=CH–CH₃ —(HCl)→ CH₃–CHCl–CH₃
Задача 31 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₅CH₃ →(Cl₂, hν) X →(NaOH, водн.) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₆H₅CH₂Cl
- о-хлортолуол
- C₆H₅CH₂OH
- C₆H₅COOH
- о-крезол
Ответ и разбор
Ответ: 13
На свету хлор идёт по радикальному механизму и замещает водород в боковой цепи — бензилхлорид. (С катализатором FeCl₃ замещался бы водород кольца — о- и п-хлортолуол.) Водная щёлочь превращает бензилхлорид в бензиловый спирт.
C₆H₅CH₃ —(Cl₂, hν)→ C₆H₅CH₂Cl —(NaOH (водн.))→ C₆H₅CH₂OH
Задача 32 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₄ →(O₂, PdCl₂, CuCl₂) X →(H₂, Ni, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₃CHO
- этиленоксид
- C₂H₅OH
- CH₃COOH
- HO–CH₂–CH₂–OH
Ответ и разбор
Ответ: 13
Каталитическое окисление этилена кислородом на хлориде палладия — промышленный способ получения уксусного альдегида: 2CH₂=CH₂ + O₂ → 2CH₃CHO. Этиленоксид получают на серебряном катализаторе. Гидрирование альдегида даёт этанол.
CH₂=CH₂ —(O₂, PdCl₂, CuCl₂)→ CH₃CHO —(H₂, Ni, t°)→ C₂H₅OH
Задача 33 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃–C≡CH →(H₂O, Hg²⁺) X →(H₂, Ni, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропаналь
- ацетон
- пропанол-1
- пропанол-2
- пропен
Ответ и разбор
Ответ: 24
Гидратация гомологов ацетилена идёт по правилу Марковникова, поэтому из пропина получается кетон — ацетон, а не альдегид (альдегид по Кучерову даёт только сам ацетилен). Восстановление кетона водородом приводит к вторичному спирту — пропанолу-2.
CH₃–C≡CH —(H₂O, Hg²⁺)→ CH₃–CO–CH₃ —(H₂, Ni, t°)→ CH₃–CH(OH)–CH₃
Задача 34 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: циклогексанол →(H₂SO₄ конц., t°) X →(Br₂) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- циклогексен
- бензол
- 1,2-дибромциклогексан
- бромциклогексан
- гексабромциклогексан
Ответ и разбор
Ответ: 13
Дегидратация циклического спирта даёт циклоалкен с одной двойной связью — циклогексен (бензол так не получить). Бром присоединяется по двойной связи к двум соседним атомам — 1,2-дибромциклогексан.
C₆H₁₁OH —(H₂SO₄ конц., t°)→ C₆H₁₀ —(Br₂)→ C₆H₁₀Br₂
Задача 35 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₂ →(HCl, HgCl₂) X →(полимеризация) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₂=CHCl
- CH₃–CHCl₂
- (–CH₂–CHCl–)ₙ
- (–CH₂–CH₂–)ₙ
- CH₂Cl–CH₂Cl
Ответ и разбор
Ответ: 13
Один моль HCl присоединяется к ацетилену с образованием винилхлорида (хлорэтена); 1,1-дихлорэтан получился бы при избытке HCl. Полимеризация винилхлорида даёт поливинилхлорид.
HC≡CH —(HCl, HgCl₂)→ CH₂=CHCl —(полимеризация)→ (–CH₂–CHCl–)ₙ
Задача 36 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₅COONa →(NaOH, t°, сплавление) X →(Cl₂, hν) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₃H₈
- C₂H₆
- C₂H₅Cl
- C₃H₇Cl
- CH₄
Ответ и разбор
Ответ: 23
Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью укорачивает углеродную цепь на один атом: из пропионата натрия (три атома C) получается этан, а не пропан. Хлорирование этана даёт хлорэтан.
C₂H₅COONa —(NaOH, t° (сплавл.))→ C₂H₆ —(Cl₂, hν)→ C₂H₅Cl
Задача 37 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₆ →(X) C₂H₄ →(Y) C₂H₅Cl. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- t°, Ni (−H₂)
- Cl₂ (hν)
- HCl
- Cl₂ (водн.)
- H₂O
Ответ и разбор
Ответ: 13
Этилен из этана — каталитическое дегидрирование. Хлорэтан из этилена — присоединение хлороводорода; хлор присоединился бы в две позиции и дал 1,2-дихлорэтан.
C₂H₆ —(X = t°, Ni)→ C₂H₄ —(Y = HCl)→ C₂H₅Cl
Задача 38 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₄ →(H₂O, H⁺) X →(CuO, t°) CH₃CHO →([Ag(NH₃)₂]OH, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₂H₅OH
- CH₃COOH
- CH₃COONH₄
- C₂H₆
- CH₃COOC₂H₅
Ответ и разбор
Ответ: 13
Гидратация этилена даёт этанол, мягкое окисление — ацетальдегид. В реакции «серебряного зеркала» альдегид окисляется до кислоты, но среда аммиачная, поэтому в уравнении записывают соль — ацетат аммония.
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O (t°)
Признаки: налёт серебра на стенках пробирки.
Ловушка: CH₃COOH — продукт окисления, но в избытке аммиака кислота сразу превращается в аммонийную соль.
Задача 39 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃COOCH₃ →(NaOH, t°) X + CH₃OH; X →(NaOH, t°, сплавление) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₃COONa
- HCOONa
- CH₄
- C₂H₆
- CH₃OH
Ответ и разбор
Ответ: 13
Метилацетат — эфир уксусной кислоты и метанола, поэтому омыление даёт ацетат натрия и метанол. Сплавление ацетата со щёлочью — лабораторный способ получения метана.
CH₃COOCH₃ —(NaOH, t°)→ CH₃COONa —(NaOH, t° (сплавл.))→ CH₄
Задача 40 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₄ →(HBr) X →(Na, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₂H₅Br
- CH₂Br–CH₂Br
- C₄H₁₀
- C₄H₈
- C₂H₆
Ответ и разбор
Ответ: 13
Бромоводород присоединяется к этилену — бромэтан. По реакции Вюрца два этильных радикала соединяются, и цепь удваивается: 2C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr (н-бутан).
C₂H₄ —(HBr)→ C₂H₅Br —(Na, t° (Вюрц))→ C₄H₁₀
Задача 41 · средний уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₄ →(O₂, кат., t°) X →(H₂, Ni, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- HCHO
- CH₃OH
- HCOOH
- CO₂
- CH₃OCH₃
Ответ и разбор
Ответ: 12
Каталитическое окисление метана кислородом даёт формальдегид: CH₄ + O₂ → HCHO + H₂O (полное сгорание дало бы CO₂). Восстановление формальдегида водородом приводит к метанолу.
CH₄ —(O₂, кат., t°)→ HCHO —(H₂, Ni, t°)→ CH₃OH
Задача 42 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: н-бутан →(AlCl₃, t°) X →(Br₂, hν) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y (Y — основной продукт).
- изобутан
- бутен-1
- 2-бром-2-метилпропан
- 1-бром-2-метилпропан
- 2-бромбутан
Ответ и разбор
Ответ: 13
Хлорид алюминия при нагревании изомеризует нормальный бутан в изобутан (2-метилпропан). Бром замещает преимущественно водород у третичного атома углерода — радикал там самый устойчивый, поэтому основной продукт 2-бром-2-метилпропан.
CH₃(CH₂)₂CH₃ —(AlCl₃, t°)→ (CH₃)₂CH–CH₃ —(Br₂, hν)→ (CH₃)₃C–Br
Задача 43 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₆ →(CH₂=CH–CH₃, H⁺) X →(1) O₂; 2) H₂SO₄) Y + ацетон. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- кумол (изопропилбензол)
- толуол
- фенол
- бензойная кислота
- пропилбензол
Ответ и разбор
Ответ: 13
Кумольный способ: бензол алкилируют пропеном — по правилу Марковникова кольцо присоединяется к среднему атому, получается изопропилбензол (кумол), а не н-пропилбензол. Кумол окисляют кислородом в гидропероксид, который серная кислота разлагает на фенол и ацетон.
C₆H₆ —(CH₂=CH–CH₃, H⁺)→ C₆H₅–CH(CH₃)₂ —(1) O₂; 2) H₂SO₄)→ C₆H₅OH
Задача 44 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: тристеарат глицерина →(NaOH, t°) X + глицерин; X →(HCl) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₁₇H₃₅COONa
- C₁₇H₃₃COONa
- C₁₇H₃₅COOH
- C₃H₅(OH)₃
- C₁₇H₃₃COOH
Ответ и разбор
Ответ: 13
Щелочной гидролиз жира (омыление) даёт глицерин и соли высших кислот — мыло. Стеариновая кислота предельная (C₁₇H₃₅–), олеиновая содержит двойную связь (C₁₇H₃₃–). Соляная кислота вытесняет из мыла саму стеариновую кислоту.
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ —(NaOH, t°)→ C₁₇H₃₅COONa —(HCl)→ C₁₇H₃₅COOH
Задача 45 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: триолеат глицерина →(H₂, Ni, t°) X →(NaOH, t°) Y + C₃H₅(OH)₃. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- тристеарат глицерина
- трипальмитат глицерина
- C₁₇H₃₅COONa
- C₁₇H₃₃COONa
- глицерин
Ответ и разбор
Ответ: 13
Гидрогенизация жидкого масла: каждый остаток олеиновой кислоты присоединяет H₂ по двойной связи и становится остатком стеариновой — получается твёрдый жир тристеарин (так делают маргарин). Его омыление даёт стеарат натрия; олеат остался бы, если бы не было гидрирования.
(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ —(3H₂, Ni, t°)→ (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ —(NaOH, t°)→ C₁₇H₃₅COONa
Задача 46 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃–CH=CH–CH₃ →(KMnO₄, H₂SO₄, t°) X →(C₂H₅OH, H⁺) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH₃COOH
- CH₃CHO
- CH₃COOC₂H₅
- бутандиол-2,3
- C₂H₅COOCH₃
Ответ и разбор
Ответ: 13
В кислой среде при нагревании перманганат разрывает двойную связь: каждый её атом углерода становится карбоксильным, и бутен-2 даёт две молекулы уксусной кислоты. Диол получился бы на холоду в нейтральной среде. Уксусная кислота с этанолом дают этилацетат.
5CH₃–CH=CH–CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10CH₃COOH + 4K₂SO₄ + 8MnSO₄ + 12H₂O (t°, кислая среда)
Признаки: раствор обесцвечивается.
Баланс: у каждого атома C двойной связи степень окисления −1 → +3 (4 e⁻), на молекулу 8 e⁻; Mn⁺⁷ → Mn⁺² (5 e⁻). 5 · 8 = 8 · 5.
Задача 47 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₅–C₂H₅ →(KMnO₄, H₂SO₄, t°) X →(CH₃OH, H⁺) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₆H₅COOH
- C₆H₅CH₂COOH
- C₆H₅COOCH₃
- C₆H₅CH₂OH
- C₆H₅OCH₃
Ответ и разбор
Ответ: 13
Какой бы длины ни была боковая цепь гомолога бензола, при жёстком окислении от неё остаётся одна группа –COOH у кольца; лишний атом углерода этила уходит в CO₂. Поэтому получается бензойная, а не фенилуксусная кислота. С метанолом она образует метилбензоат.
5C₆H₅C₂H₅ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ + 28H₂O (t°, кислая среда)
Баланс: C⁻² → C⁺³ (5 e⁻) и C⁻³ → C⁺⁴ (7 e⁻), всего 12 e⁻ на молекулу; Mn⁺⁷ → Mn⁺² (5 e⁻). 5 · 12 = 12 · 5.
Задача 48 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₂H₅OH →(Al₂O₃, ZnO, 425 °C) X →(полимеризация) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- бутадиен-1,3
- бутен-1
- (–CH₂–CH=CH–CH₂–)ₙ
- (–CH₂–CH₂–)ₙ
- диэтиловый эфир
Ответ и разбор
Ответ: 13
Способ Лебедева: на смешанном катализаторе этанол одновременно дегидратируется и дегидрируется — 2C₂H₅OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂. Полимеризация бутадиена даёт бутадиеновый каучук; двойная связь в звене сохраняется, но переходит в середину.
2C₂H₅OH —(Al₂O₃, ZnO, 425 °C)→ CH₂=CH–CH=CH₂ —(полимеризация)→ (–CH₂–CH=CH–CH₂–)ₙ
Задача 49 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₅OH →(H₂, Ni, t°) X →(CuO, t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- циклогексанол
- бензиловый спирт
- циклогексанон
- циклогексен
- бензальдегид
Ответ и разбор
Ответ: 13
При гидрировании на никеле бензольное кольцо фенола присоединяет три молекулы водорода — получается циклогексанол, вторичный спирт. Вторичные спирты оксидом меди окисляются до кетонов — циклогексанона.
C₆H₅OH —(3H₂, Ni, t°)→ C₆H₁₁OH —(CuO, t°)→ C₆H₁₀O
Задача 50 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃COOH →(Cl₂, P красн.) X →(NH₃, изб.) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- ClCH₂COOH
- CH₃COCl
- H₂N–CH₂–COOH
- CH₃COONH₄
- CH₃CONH₂
Ответ и разбор
Ответ: 13
В присутствии красного фосфора хлор замещает водород у α-атома углерода кислоты — хлоруксусная кислота (хлорангидрид CH₃COCl так не получают). Аммиак замещает хлор на аминогруппу — получается аминоуксусная кислота, глицин.
CH₃COOH —(Cl₂, P (красн.))→ ClCH₂COOH —(NH₃ (изб.))→ H₂N–CH₂–COOH
Задача 51 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: C₆H₅NO₂ →(Fe, HCl) X →(NaOH) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C₆H₅NH₂
- [C₆H₅NH₃]Cl
- C₆H₅OH
- C₆H₅NO
- C₆H₅ONa
Ответ и разбор
Ответ: 21
Железо в соляной кислоте восстанавливает нитрогруппу до аминогруппы, но образующийся анилин — основание и в избытке HCl сразу даёт соль, хлорид фениламмония. Щёлочь освобождает из соли свободный анилин. Обратите внимание на порядок ответа: сначала соль, затем анилин.
C₆H₅NO₂ + 3Fe + 7HCl → [C₆H₅NH₃]Cl + 3FeCl₂ + 2H₂O · [C₆H₅NH₃]Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O
N⁺³ → N⁻³ (6 e⁻); Fe⁰ → Fe⁺² (2 e⁻), поэтому железа — 3 моль.
Задача 52 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: бутен-1 →(H₂O, H⁺) X →(H₂SO₄ конц., t°) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y (Y — основной продукт).
- бутанол-1
- бутанол-2
- бутен-1
- бутен-2
- бутанон
Ответ и разбор
Ответ: 24
Гидратация по Марковникову даёт вторичный спирт бутанол-2. При его дегидратации водород отщепляется от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода (правило Зайцева) — основным продуктом становится бутен-2, а не исходный бутен-1.
CH₂=CH–CH₂–CH₃ —(H₂O, H⁺)→ CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ —(H₂SO₄ конц., t°)→ CH₃–CH=CH–CH₃
Задача 53 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃–CHBr–CH₃ →(KOH, спирт., t°) X →(KMnO₄, H₂O, 0 °C) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропен
- пропанол-2
- пропандиол-1,2
- пропандиол-1,3
- ацетон
Ответ и разбор
Ответ: 13
Спиртовая щёлочь отщепляет HBr — образуется пропен. Холодный водный перманганат присоединяет по гидроксогруппе к каждому атому двойной связи, то есть к атомам 1 и 2: пропандиол-1,2. Диол-1,3 так не получить — у атома 3 двойной связи не было.
CH₃–CHBr–CH₃ —(KOH (спирт.), t°)→ CH₂=CH–CH₃ —(KMnO₄, H₂O, 0 °C)→ HOCH₂–CH(OH)–CH₃
Задача 54 · сложный уровень
Задана следующая схема превращений веществ: CH₃–C≡CH →(H₂, Pd/Pb) X →(HBr) Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропан
- пропен
- 1-бромпропан
- 2-бромпропан
- 1,2-дибромпропан
Ответ и разбор
Ответ: 24
На «отравленном» палладии водород присоединяется только до алкена — пропен (на никеле гидрирование дошло бы до пропана). Бромоводород присоединяется по правилу Марковникова — 2-бромпропан.
CH₃–C≡CH —(H₂, Pd/Pb)→ CH₂=CH–CH₃ —(HBr)→ CH₃–CHBr–CH₃