30 задач в формате КИМ. Решите сами, затем откройте ответ и разбор — или проходите их по одной в тренажёре выше, с проверкой и подсказками.
Задача 1 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этанол.
- Na
- HBr
- NaOH (р-р)
- NaCl (р-р)
Ответ и разбор
Ответ: 12
Спирт — очень слабая кислота: с активным металлом он даёт алкоголят и водород, а с галогеноводородом обменивает гидроксогруппу на галоген. Со щелочами спирты не реагируют вовсе — это ключевое отличие спиртов от фенолов; с солями типа NaCl реакции тоже нет.
- Na — реагирует. Замещается водород гидроксогруппы, выделяется газ. 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
- HBr — реагирует. Замещение –OH на галоген, нужен катализатор H₂SO₄. C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
- NaOH (р-р) — не реагирует. Спирты кислотных свойств в водном растворе не проявляют — со щелочами не реагируют.
- NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт: нет ни осадка, ни газа, ни слабого электролита.
Задача 2 · базовый уровень
Ярко-синее окрашивание раствора при действии свежеосаждённого Cu(OH)₂ без нагревания — качественная реакция на:
- Предельные одноатомные спирты
- Многоатомные спирты
- Кетоны
- Простые эфиры
Ответ и разбор
Ответ: 2
Две и более соседних гидроксогруппы образуют с медью устойчивое хелатное соединение, и голубой осадок растворяется в ярко-синий раствор. Одноатомные спирты, кетоны и эфиры Cu(OH)₂ не растворяют.
Голубой осадок растворяется — ярко-синий раствор глицерата меди(II). 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O
Задача 3 · базовый уровень
При окислении этанола оксидом меди(II) образуется:
- Уксусная кислота
- Уксусный альдегид
- Ацетон
- Диэтиловый эфир
Ответ и разбор
Ответ: 2
Первичные спирты при мягком окислении дают альдегиды. До карбоновой кислоты окисление доходит только при действии более сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇).
CH₃–CH₂–OH + CuO → CH₃–CHO + Cu + H₂O (t)
Признаки: чёрная спираль CuO становится красной от меди, запах яблок.
Правило: первичный спирт → альдегид, вторичный → кетон, третичный не окисляется.
Задача 4 · базовый уровень
Выберите два вещества, вступающих в реакцию серебряного зеркала.
- Метаналь
- Этаналь
- Ацетон
- Этанол
Ответ и разбор
Ответ: 12
Реакцию серебряного зеркала дают вещества с альдегидной группой –CHO: метаналь и этаналь окисляются аммиачным раствором оксида серебра. Кетоны (ацетон) и спирты альдегидной группы не содержат и реакцию не дают.
Блестящий налёт серебра на стенках пробирки. CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
Задача 5 · базовый уровень
Какое вещество образуется при дегидратации этанола над конц. H₂SO₄ при 140 °C?
- Этилен
- Диэтиловый эфир
- Этаналь
- Этилат натрия
Ответ и разбор
Ответ: 2
При 140 °C идёт межмолекулярная дегидратация: две молекулы спирта теряют одну молекулу воды и дают простой эфир. Алкен получается при более высокой температуре — 170 °C.
2C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O · C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO₄ конц.; 140 °C для первой, 170 °C для второй)
Мнемоника: меньше температура — «меньше» разрушений, молекулы только склеиваются в эфир.
Задача 6 · средний уровень
Выберите два вещества, реагирующих с гидроксидом натрия.
- Фенол
- Уксусная кислота
- Этанол
- Глицерин
Ответ и разбор
Ответ: 12
Фенол — слабая кислота (бензольное кольцо оттягивает электроны от –OH), поэтому со щёлочью даёт фенолят. Карбоновая кислота нейтрализуется тем более. Спирты — и одноатомные, и многоатомные — со щелочами не реагируют.
- C₆H₅–OH — реагирует. Фенол — слабая кислота, образует фенолят натрия. C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
- CH₃–COOH — реагирует. Обычная реакция нейтрализации. CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
- C₂H₅–OH — не реагирует. Спирт не проявляет кислотных свойств в водном растворе.
- C₃H₅(OH)₃ — не реагирует. Многоатомный спирт кислее одноатомного, но щёлочью всё равно не нейтрализуется.
Задача 7 · средний уровень
Фиолетовое окрашивание раствора при добавлении хлорида железа(III) — качественная реакция на:
- Этанол
- Фенол
- Уксусный альдегид
- Ацетон
Ответ и разбор
Ответ: 2
Фенолы дают с солями железа(III) интенсивно окрашенные комплексы. Спирты, альдегиды и кетоны с FeCl₃ окраски не дают.
Фиолетовое окрашивание раствора. 3C₆H₅OH + FeCl₃ → (C₆H₅O)₃Fe + 3HCl
Задача 8 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует фенол.
- NaOH (р-р)
- Br₂ (бромная вода)
- NaCl (р-р)
- Na₂CO₃ (р-р)
Ответ и разбор
Ответ: 12
Фенол проявляет слабые кислотные свойства и нейтрализуется щёлочью, а гидроксогруппа активирует кольцо, поэтому бромирование идёт без катализатора сразу в три положения. С карбонатами фенол не реагирует: он слабее угольной кислоты и вытеснить CO₂ не может.
- NaOH (р-р) — реагирует. Кислотные свойства сильнее, чем у спиртов. C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
- Br₂ (водн.) — реагирует. Белый осадок 2,4,6-трибромфенола, катализатор не нужен. C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
- NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
- Na₂CO₃ (р-р) — не реагирует. Фенол слабее угольной кислоты и не вытесняет CO₂ из карбонатов.
Задача 9 · средний уровень
При окислении пропанола-2 оксидом меди(II) образуется:
- Пропаналь
- Пропанон (ацетон)
- Пропановая кислота
- Пропен
Ответ и разбор
Ответ: 2
У пропанола-2 гидроксогруппа при среднем атоме углерода, то есть спирт вторичный. Вторичные спирты окисляются до кетонов, альдегид даёт только первичный спирт.
CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO → CH₃–CO–CH₃ + Cu + H₂O (t)
Кетон дальше не окисляется мягкими окислителями — цепочка на нём обрывается.
Задача 10 · средний уровень
Выберите два вещества, дающих ярко-синее окрашивание с Cu(OH)₂ без нагревания.
- Этиленгликоль
- Глицерин
- Этанол
- Пропанол-1
Ответ и разбор
Ответ: 12
Ярко-синий раствор комплексного соединения меди дают только многоатомные спирты с соседними гидроксогруппами. Одноатомные спирты голубой осадок Cu(OH)₂ не растворяют.
Ярко-синий раствор гликолята (глицерата) меди(II). 2CH₂(OH)–CH₂(OH) + Cu(OH)₂ → [CH₂(OH)–CH₂O]₂Cu + 2H₂O
Задача 11 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует уксусная кислота.
- Mg
- Na₂CO₃
- Cu
- NaCl
Ответ и разбор
Ответ: 12
Уксусная кислота проявляет все типичные свойства кислот: с металлами до водорода даёт соль и H₂, из карбонатов вытесняет более слабую угольную кислоту. Медь стоит после водорода и не вытесняет его, а с NaCl реакции нет.
- Mg — реагирует. Магний до водорода в ряду активности. 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑
- Na₂CO₃ — реагирует. Уксусная кислота сильнее угольной — выделяется газ. 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑
- Cu — не реагирует. Медь после водорода, водород не вытесняет.
- NaCl — не реагирует. HCl сильнее уксусной кислоты, вытеснения не происходит.
Задача 12 · средний уровень
При взаимодействии уксусной кислоты с этанолом в присутствии конц. H₂SO₄ образуется:
- Этилацетат
- Метилформиат
- Диэтиловый эфир
- Ацетат натрия
Ответ и разбор
Ответ: 1
Это реакция этерификации: кислота отдаёт гидроксогруппу, спирт — водород, получается сложный эфир и вода. Название эфира складывается из спиртового радикала и остатка кислоты: этил + ацетат.
CH₃–COOH + C₂H₅–OH ⇌ CH₃–COO–C₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ конц., t)
Признаки: запах фруктовой эссенции.
Реакция обратима; конц. H₂SO₄ и катализирует её, и связывает воду, смещая равновесие вправо.
Задача 13 · средний уровень
При щелочном гидролизе этилацетата образуются:
- Уксусная кислота и этанол
- Ацетат натрия и этанол
- Ацетат натрия и этилат натрия
- Уксусная кислота и этилат натрия
Ответ и разбор
Ответ: 2
Щёлочь связывает образующуюся кислоту в соль, поэтому реакция необратима (омыление). Обратимый кислотный гидролиз даёт саму кислоту и спирт.
CH₃–COO–C₂H₅ + NaOH → CH₃–COONa + C₂H₅–OH (нагревание)
Спирт со щёлочью не реагирует, поэтому этилат натрия здесь не образуется.
Задача 14 · средний уровень
Выберите два вещества, которые дают реакцию серебряного зеркала.
- Муравьиная кислота
- Метаналь
- Уксусная кислота
- Ацетон
Ответ и разбор
Ответ: 12
Муравьиная кислота HCOOH — исключение среди кислот: у неё есть альдегидная группа, поэтому она окисляется аммиачным раствором оксида серебра. Уксусная кислота и ацетон альдегидной группы не имеют.
Серебряное зеркало на стенках пробирки. HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O
Задача 15 · средний уровень
При щелочном гидролизе (омылении) тристеарата глицерина образуются:
- Стеариновая кислота и глицерин
- Стеарат натрия и глицерин
- Стеарат натрия и этанол
- Глицерин и углекислый газ
Ответ и разбор
Ответ: 2
Жир — сложный эфир глицерина и высших карбоновых кислот, значит при омылении получаются соль кислоты и трёхатомный спирт. Соли высших кислот — это и есть мыло.
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃ (нагревание)
При кислотном гидролизе того же жира получились бы стеариновая кислота и глицерин.
Задача 16 · средний уровень
Жидкие растительные жиры превращают в твёрдые с помощью реакции:
- Гидролиза
- Гидрирования
- Этерификации
- Дегидратации
Ответ и разбор
Ответ: 2
Жидкие жиры образованы непредельными кислотами; присоединение водорода по двойным связям делает остатки предельными, и жир твердеет. Так получают маргарин и саломас.
(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ → (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ (кат. Ni, t, p)
Три двойные связи — три молекулы водорода: олеат переходит в стеарат.
Задача 17 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует глицерин.
- Na
- Cu(OH)₂
- NaOH (р-р)
- NaCl (р-р)
Ответ и разбор
Ответ: 12
Глицерин — трёхатомный спирт: с натрием замещаются подвижные атомы водорода гидроксогрупп, с Cu(OH)₂ образуется ярко-синий комплекс. Со щёлочью и солью, как и любой спирт, глицерин не реагирует.
- Na — реагирует. Замещаются все три атома водорода гидроксогрупп. 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂↑
- Cu(OH)₂ — реагирует. Качественная реакция: ярко-синий раствор. 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O
- NaOH (р-р) — не реагирует. Спирты со щелочами не реагируют.
- NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
Задача 18 · средний уровень
Белый осадок при действии бромной воды без катализатора образует:
- Бензол
- Фенол
- Этанол
- Ацетон
Ответ и разбор
Ответ: 2
Гидроксогруппа сильно активирует бензольное кольцо, поэтому фенол бромируется сразу в три положения и выпадает нерастворимый 2,4,6-трибромфенол. Бензолу для замещения нужен катализатор FeBr₃, и осадка он не даёт.
Белый осадок 2,4,6-трибромфенола. C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
Задача 19 · средний уровень
Выберите два вещества, которые при нагревании с Cu(OH)₂ дают кирпично-красный осадок.
- Этаналь
- Метаналь
- Пропанон
- Этанол
Ответ и разбор
Ответ: 12
Альдегиды восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I) — выпадает кирпично-красный Cu₂O. Кетоны и спирты этой реакции не дают: у ацетона нет альдегидной группы, а этанол с Cu(OH)₂ не взаимодействует.
Кирпично-красный осадок Cu₂O. CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Задача 20 · средний уровень
В схеме превращений C₂H₅OH → X → CH₃COOH веществом X является:
- CH₃CHO
- CH₂=CH₂
- CH₃COOC₂H₅
- CH₃OH
Ответ и разбор
Ответ: 1
Окисление идёт ступенчато: первичный спирт сначала превращается в альдегид, а уже альдегид окисляется до карбоновой кислоты. Этилен и эфир в этот ряд окисления не встраиваются.
C₂H₅OH —(CuO, t)→ CH₃CHO —([Ag(NH₃)₂]OH или Cu(OH)₂, t)→ CH₃COOH —(C₂H₅OH, H₂SO₄)→ CH₃COOC₂H₅
Задача 21 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует уксусный альдегид.
- H₂ (кат. Ni)
- [Ag(NH₃)₂]OH
- NaCl (р-р)
- NaOH (р-р)
Ответ и разбор
Ответ: 12
Альдегидная группа легко и восстанавливается водородом до спирта, и окисляется аммиачным раствором оксида серебра до соли кислоты. Со щёлочью и с хлоридом натрия уксусный альдегид не реагирует.
- H₂ (Ni, t) — реагирует. Восстановление альдегида до первичного спирта. CH₃CHO + H₂ → CH₃–CH₂–OH
- [Ag(NH₃)₂]OH — реагирует. Серебряное зеркало — качественная реакция. CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
- NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
- NaOH (р-р) — не реагирует. Альдегид кислотных свойств не проявляет.
Задача 22 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метанол.
- CuO (t)
- CH₃COOH
- NaOH (р-р)
- Cu
Ответ и разбор
Ответ: 12
Метанол — первичный спирт: оксидом меди(II) он окисляется до метаналя, а с карбоновой кислотой даёт сложный эфир. Щёлочь со спиртами не реагирует, металлическая медь спирт не окисляет и водород из него не вытесняет.
- CuO (t) — реагирует. Мягкое окисление первичного спирта до альдегида. CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O
- CH₃COOH — реагирует. Этерификация, катализатор — конц. H₂SO₄. CH₃COOH + CH₃OH ⇌ CH₃COOCH₃ + H₂O
- NaOH (р-р) — не реагирует. Спирты со щелочами не реагируют.
- Cu — не реагирует. Медь неактивна: водород гидроксогруппы не замещает.
Задача 23 · сложный уровень
Какой из спиртов не окисляется оксидом меди(II) до альдегида или кетона?
- Бутанол-1
- Бутанол-2
- 2-метилпропанол-2
- Пропанол-1
Ответ и разбор
Ответ: 3
У 2-метилпропанола-2 гидроксогруппа стоит при атоме углерода, связанном с тремя другими атомами углерода: это третичный спирт, и атома водорода при углеродном атоме с –OH у него нет. Первичные спирты дают альдегиды, вторичные — кетоны.
- Бутанол-1 — реагирует. Первичный спирт → альдегид. CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CH₂CHO + Cu + H₂O
- Бутанол-2 — реагирует. Вторичный спирт → кетон. CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + CuO → CH₃COCH₂CH₃ + Cu + H₂O
- 2-метилпропанол-2 — не реагирует. Третичный спирт: нет водорода при углероде с –OH, мягкое окисление невозможно.
- Пропанол-1 — реагирует. Первичный спирт → альдегид. CH₃CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O
Задача 24 · сложный уровень
Выберите два вещества, при взаимодействии которых с натрием выделяется водород.
- Этанол
- Фенол
- Диэтиловый эфир
- Ацетон
Ответ и разбор
Ответ: 12
Водород выделяется, когда в молекуле есть подвижный атом водорода гидроксогруппы: у спирта и у фенола он есть. В простом эфире и в кетоне гидроксогруппы нет, поэтому с натрием они не реагируют.
- C₂H₅–OH — реагирует. Образуется этилат натрия и водород. 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
- C₆H₅–OH — реагирует. Фенолят натрия и водород. 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
- C₂H₅–O–C₂H₅ — не реагирует. В простом эфире нет гидроксогруппы.
- CH₃–CO–CH₃ — не реагирует. У кетона нет подвижного атома водорода при кислороде.
Задача 25 · сложный уровень
При кислотном гидролизе метилформиата HCOO–CH₃ образуются:
- Муравьиная кислота и метанол
- Уксусная кислота и метанол
- Формиат натрия и метанол
- Метаналь и вода
Ответ и разбор
Ответ: 1
Кислотный гидролиз сложного эфира обратим и даёт исходные кислоту и спирт. Название читается «с конца»: формиат — остаток муравьиной кислоты, метил — от метанола.
HCOO–CH₃ + H₂O ⇌ HCOOH + CH₃–OH (H₂SO₄, t)
Со щёлочью тот же эфир гидролизуется необратимо: HCOOCH₃ + NaOH → HCOONa + CH₃OH.
Задача 26 · сложный уровень
Выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить уксусную кислоту.
- Уксусный альдегид
- Этилацетат
- Метанол
- Ацетон
Ответ и разбор
Ответ: 12
Окисление уксусного альдегида и кислотный гидролиз этилацетата напрямую приводят к уксусной кислоте. Метанол при окислении даёт муравьиную кислоту (один атом углерода), а ацетон мягкими окислителями не окисляется.
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O · CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH (t; для гидролиза — H₂SO₄)
Число атомов углерода в кислоте совпадает с числом их в исходном альдегиде — из метанола двухуглеродную кислоту не получить.
Задача 27 · сложный уровень
В схеме превращений CH₄ → CH₃Cl → X → HCHO веществом X является:
- CH₃OH
- CH₃COOH
- C₂H₅OH
- HCOOH
Ответ и разбор
Ответ: 1
Хлорметан при щелочном гидролизе даёт метанол, а окисление метанола приводит к метаналю. Кислоты стоят дальше по цепочке окисления и здесь не подходят.
CH₄ —(Cl₂, hv)→ CH₃Cl —(NaOH (водн. р-р), t)→ CH₃OH —(CuO, t)→ HCHO —([Ag(NH₃)₂]OH)→ HCOOH
Задача 28 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует муравьиная кислота.
- [Ag(NH₃)₂]OH
- Na₂CO₃
- Cu
- C₆H₆
Ответ и разбор
Ответ: 12
Муравьиная кислота уникальна: она и кислота (вытесняет CO₂ из карбонатов), и содержит альдегидную группу, поэтому даёт серебряное зеркало. Медь стоит после водорода, а с бензолом кислоты не реагируют.
- [Ag(NH₃)₂]OH — реагирует. Есть альдегидная группа — идёт серебряное зеркало. HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O
- Na₂CO₃ — реагирует. Кислота сильнее угольной, выделяется газ. 2HCOOH + Na₂CO₃ → 2HCOONa + H₂O + CO₂↑
- Cu — не реагирует. Медь после водорода в ряду активности.
- C₆H₆ — не реагирует. Бензол с карбоновыми кислотами не взаимодействует.
Задача 29 · сложный уровень
При пропускании углекислого газа через раствор фенолята натрия:
- Реакция не идёт
- Выделяется фенол, так как угольная кислота сильнее фенола
- Образуется бензойная кислота
- Выпадает осадок трибромфенола
Ответ и разбор
Ответ: 2
Фенол — кислота более слабая, чем угольная, поэтому CO₂ вытесняет его из фенолята: раствор мутнеет. Именно поэтому обратная реакция — фенол с карбонатом натрия — не идёт.
C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃
Признаки: раствор мутнеет — выделяется малорастворимый фенол.
Порядок силы кислот: CH₃COOH > H₂CO₃ > C₆H₅OH > H₂O > C₂H₅OH.
Задача 30 · сложный уровень
В схеме превращений C₂H₄ → X → Y → CH₃COOH веществами X и Y соответственно являются:
- C₂H₅OH и CH₃CHO
- CH₃CHO и C₂H₅OH
- C₂H₅Cl и C₂H₆
- C₂H₅OH и CH₃COOC₂H₅
Ответ и разбор
Ответ: 1
Гидратация этилена даёт этанол, мягкое окисление этанола — уксусный альдегид, дальнейшее окисление — уксусную кислоту. Обратный порядок невозможен: окисление идёт от спирта к альдегиду, а не наоборот.
C₂H₄ —(H₂O, H₃PO₄, t)→ C₂H₅OH —(CuO, t)→ CH₃CHO —(Cu(OH)₂, t)→ CH₃COOH