Перейти к содержимому

Свойства кислородсодержащих органических веществ

Задание 15 КИМ · 30 задач с интерактивным разбором решения

Задача 1из 30
✓ 0✕ 0осталось 30
Задание 15 КИМвыберите дваТеория 1Теория 2

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этанол.

Все задачи темы

нажмите, чтобы открыть
решена верноесть ошибкареванш готовисправленооткрыта сейчас

Все задачи задания 15 ЕГЭ по химии с ответами

30 задач в формате КИМ. Решите сами, затем откройте ответ и разбор — или проходите их по одной в тренажёре выше, с проверкой и подсказками.

Задача 1 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этанол.

  1. Na
  2. HBr
  3. NaOH (р-р)
  4. NaCl (р-р)
Ответ и разбор

Ответ: 12

Спирт — очень слабая кислота: с активным металлом он даёт алкоголят и водород, а с галогеноводородом обменивает гидроксогруппу на галоген. Со щелочами спирты не реагируют вовсе — это ключевое отличие спиртов от фенолов; с солями типа NaCl реакции тоже нет.

  • Na — реагирует. Замещается водород гидроксогруппы, выделяется газ. 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
  • HBr — реагирует. Замещение –OH на галоген, нужен катализатор H₂SO₄. C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
  • NaOH (р-р) — не реагирует. Спирты кислотных свойств в водном растворе не проявляют — со щелочами не реагируют.
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт: нет ни осадка, ни газа, ни слабого электролита.
Задача 2 · базовый уровень

Ярко-синее окрашивание раствора при действии свежеосаждённого Cu(OH)₂ без нагревания — качественная реакция на:

  1. Предельные одноатомные спирты
  2. Многоатомные спирты
  3. Кетоны
  4. Простые эфиры
Ответ и разбор

Ответ: 2

Две и более соседних гидроксогруппы образуют с медью устойчивое хелатное соединение, и голубой осадок растворяется в ярко-синий раствор. Одноатомные спирты, кетоны и эфиры Cu(OH)₂ не растворяют.

Голубой осадок растворяется — ярко-синий раствор глицерата меди(II). 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Задача 3 · базовый уровень

При окислении этанола оксидом меди(II) образуется:

  1. Уксусная кислота
  2. Уксусный альдегид
  3. Ацетон
  4. Диэтиловый эфир
Ответ и разбор

Ответ: 2

Первичные спирты при мягком окислении дают альдегиды. До карбоновой кислоты окисление доходит только при действии более сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇).

CH₃–CH₂–OH + CuO → CH₃–CHO + Cu + H₂O (t)

Признаки: чёрная спираль CuO становится красной от меди, запах яблок.

Правило: первичный спирт → альдегид, вторичный → кетон, третичный не окисляется.

Задача 4 · базовый уровень

Выберите два вещества, вступающих в реакцию серебряного зеркала.

  1. Метаналь
  2. Этаналь
  3. Ацетон
  4. Этанол
Ответ и разбор

Ответ: 12

Реакцию серебряного зеркала дают вещества с альдегидной группой –CHO: метаналь и этаналь окисляются аммиачным раствором оксида серебра. Кетоны (ацетон) и спирты альдегидной группы не содержат и реакцию не дают.

Блестящий налёт серебра на стенках пробирки. CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

Задача 5 · базовый уровень

Какое вещество образуется при дегидратации этанола над конц. H₂SO₄ при 140 °C?

  1. Этилен
  2. Диэтиловый эфир
  3. Этаналь
  4. Этилат натрия
Ответ и разбор

Ответ: 2

При 140 °C идёт межмолекулярная дегидратация: две молекулы спирта теряют одну молекулу воды и дают простой эфир. Алкен получается при более высокой температуре — 170 °C.

2C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O · C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO₄ конц.; 140 °C для первой, 170 °C для второй)

Мнемоника: меньше температура — «меньше» разрушений, молекулы только склеиваются в эфир.

Задача 6 · средний уровень

Выберите два вещества, реагирующих с гидроксидом натрия.

  1. Фенол
  2. Уксусная кислота
  3. Этанол
  4. Глицерин
Ответ и разбор

Ответ: 12

Фенол — слабая кислота (бензольное кольцо оттягивает электроны от –OH), поэтому со щёлочью даёт фенолят. Карбоновая кислота нейтрализуется тем более. Спирты — и одноатомные, и многоатомные — со щелочами не реагируют.

  • C₆H₅–OH — реагирует. Фенол — слабая кислота, образует фенолят натрия. C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
  • CH₃–COOH — реагирует. Обычная реакция нейтрализации. CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
  • C₂H₅–OH — не реагирует. Спирт не проявляет кислотных свойств в водном растворе.
  • C₃H₅(OH)₃ — не реагирует. Многоатомный спирт кислее одноатомного, но щёлочью всё равно не нейтрализуется.
Задача 7 · средний уровень

Фиолетовое окрашивание раствора при добавлении хлорида железа(III) — качественная реакция на:

  1. Этанол
  2. Фенол
  3. Уксусный альдегид
  4. Ацетон
Ответ и разбор

Ответ: 2

Фенолы дают с солями железа(III) интенсивно окрашенные комплексы. Спирты, альдегиды и кетоны с FeCl₃ окраски не дают.

Фиолетовое окрашивание раствора. 3C₆H₅OH + FeCl₃ → (C₆H₅O)₃Fe + 3HCl

Задача 8 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует фенол.

  1. NaOH (р-р)
  2. Br₂ (бромная вода)
  3. NaCl (р-р)
  4. Na₂CO₃ (р-р)
Ответ и разбор

Ответ: 12

Фенол проявляет слабые кислотные свойства и нейтрализуется щёлочью, а гидроксогруппа активирует кольцо, поэтому бромирование идёт без катализатора сразу в три положения. С карбонатами фенол не реагирует: он слабее угольной кислоты и вытеснить CO₂ не может.

  • NaOH (р-р) — реагирует. Кислотные свойства сильнее, чем у спиртов. C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
  • Br₂ (водн.) — реагирует. Белый осадок 2,4,6-трибромфенола, катализатор не нужен. C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
  • Na₂CO₃ (р-р) — не реагирует. Фенол слабее угольной кислоты и не вытесняет CO₂ из карбонатов.
Задача 9 · средний уровень

При окислении пропанола-2 оксидом меди(II) образуется:

  1. Пропаналь
  2. Пропанон (ацетон)
  3. Пропановая кислота
  4. Пропен
Ответ и разбор

Ответ: 2

У пропанола-2 гидроксогруппа при среднем атоме углерода, то есть спирт вторичный. Вторичные спирты окисляются до кетонов, альдегид даёт только первичный спирт.

CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO → CH₃–CO–CH₃ + Cu + H₂O (t)

Кетон дальше не окисляется мягкими окислителями — цепочка на нём обрывается.

Задача 10 · средний уровень

Выберите два вещества, дающих ярко-синее окрашивание с Cu(OH)₂ без нагревания.

  1. Этиленгликоль
  2. Глицерин
  3. Этанол
  4. Пропанол-1
Ответ и разбор

Ответ: 12

Ярко-синий раствор комплексного соединения меди дают только многоатомные спирты с соседними гидроксогруппами. Одноатомные спирты голубой осадок Cu(OH)₂ не растворяют.

Ярко-синий раствор гликолята (глицерата) меди(II). 2CH₂(OH)–CH₂(OH) + Cu(OH)₂ → [CH₂(OH)–CH₂O]₂Cu + 2H₂O

Задача 11 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует уксусная кислота.

  1. Mg
  2. Na₂CO₃
  3. Cu
  4. NaCl
Ответ и разбор

Ответ: 12

Уксусная кислота проявляет все типичные свойства кислот: с металлами до водорода даёт соль и H₂, из карбонатов вытесняет более слабую угольную кислоту. Медь стоит после водорода и не вытесняет его, а с NaCl реакции нет.

  • Mg — реагирует. Магний до водорода в ряду активности. 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑
  • Na₂CO₃ — реагирует. Уксусная кислота сильнее угольной — выделяется газ. 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑
  • Cu — не реагирует. Медь после водорода, водород не вытесняет.
  • NaCl — не реагирует. HCl сильнее уксусной кислоты, вытеснения не происходит.
Задача 12 · средний уровень

При взаимодействии уксусной кислоты с этанолом в присутствии конц. H₂SO₄ образуется:

  1. Этилацетат
  2. Метилформиат
  3. Диэтиловый эфир
  4. Ацетат натрия
Ответ и разбор

Ответ: 1

Это реакция этерификации: кислота отдаёт гидроксогруппу, спирт — водород, получается сложный эфир и вода. Название эфира складывается из спиртового радикала и остатка кислоты: этил + ацетат.

CH₃–COOH + C₂H₅–OH ⇌ CH₃–COO–C₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ конц., t)

Признаки: запах фруктовой эссенции.

Реакция обратима; конц. H₂SO₄ и катализирует её, и связывает воду, смещая равновесие вправо.

Задача 13 · средний уровень

При щелочном гидролизе этилацетата образуются:

  1. Уксусная кислота и этанол
  2. Ацетат натрия и этанол
  3. Ацетат натрия и этилат натрия
  4. Уксусная кислота и этилат натрия
Ответ и разбор

Ответ: 2

Щёлочь связывает образующуюся кислоту в соль, поэтому реакция необратима (омыление). Обратимый кислотный гидролиз даёт саму кислоту и спирт.

CH₃–COO–C₂H₅ + NaOH → CH₃–COONa + C₂H₅–OH (нагревание)

Спирт со щёлочью не реагирует, поэтому этилат натрия здесь не образуется.

Задача 14 · средний уровень

Выберите два вещества, которые дают реакцию серебряного зеркала.

  1. Муравьиная кислота
  2. Метаналь
  3. Уксусная кислота
  4. Ацетон
Ответ и разбор

Ответ: 12

Муравьиная кислота HCOOH — исключение среди кислот: у неё есть альдегидная группа, поэтому она окисляется аммиачным раствором оксида серебра. Уксусная кислота и ацетон альдегидной группы не имеют.

Серебряное зеркало на стенках пробирки. HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O

Задача 15 · средний уровень

При щелочном гидролизе (омылении) тристеарата глицерина образуются:

  1. Стеариновая кислота и глицерин
  2. Стеарат натрия и глицерин
  3. Стеарат натрия и этанол
  4. Глицерин и углекислый газ
Ответ и разбор

Ответ: 2

Жир — сложный эфир глицерина и высших карбоновых кислот, значит при омылении получаются соль кислоты и трёхатомный спирт. Соли высших кислот — это и есть мыло.

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃ (нагревание)

При кислотном гидролизе того же жира получились бы стеариновая кислота и глицерин.

Задача 16 · средний уровень

Жидкие растительные жиры превращают в твёрдые с помощью реакции:

  1. Гидролиза
  2. Гидрирования
  3. Этерификации
  4. Дегидратации
Ответ и разбор

Ответ: 2

Жидкие жиры образованы непредельными кислотами; присоединение водорода по двойным связям делает остатки предельными, и жир твердеет. Так получают маргарин и саломас.

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ → (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ (кат. Ni, t, p)

Три двойные связи — три молекулы водорода: олеат переходит в стеарат.

Задача 17 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует глицерин.

  1. Na
  2. Cu(OH)₂
  3. NaOH (р-р)
  4. NaCl (р-р)
Ответ и разбор

Ответ: 12

Глицерин — трёхатомный спирт: с натрием замещаются подвижные атомы водорода гидроксогрупп, с Cu(OH)₂ образуется ярко-синий комплекс. Со щёлочью и солью, как и любой спирт, глицерин не реагирует.

  • Na — реагирует. Замещаются все три атома водорода гидроксогрупп. 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂↑
  • Cu(OH)₂ — реагирует. Качественная реакция: ярко-синий раствор. 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O
  • NaOH (р-р) — не реагирует. Спирты со щелочами не реагируют.
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
Задача 18 · средний уровень

Белый осадок при действии бромной воды без катализатора образует:

  1. Бензол
  2. Фенол
  3. Этанол
  4. Ацетон
Ответ и разбор

Ответ: 2

Гидроксогруппа сильно активирует бензольное кольцо, поэтому фенол бромируется сразу в три положения и выпадает нерастворимый 2,4,6-трибромфенол. Бензолу для замещения нужен катализатор FeBr₃, и осадка он не даёт.

Белый осадок 2,4,6-трибромфенола. C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

Задача 19 · средний уровень

Выберите два вещества, которые при нагревании с Cu(OH)₂ дают кирпично-красный осадок.

  1. Этаналь
  2. Метаналь
  3. Пропанон
  4. Этанол
Ответ и разбор

Ответ: 12

Альдегиды восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I) — выпадает кирпично-красный Cu₂O. Кетоны и спирты этой реакции не дают: у ацетона нет альдегидной группы, а этанол с Cu(OH)₂ не взаимодействует.

Кирпично-красный осадок Cu₂O. CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

Задача 20 · средний уровень

В схеме превращений C₂H₅OH → X → CH₃COOH веществом X является:

  1. CH₃CHO
  2. CH₂=CH₂
  3. CH₃COOC₂H₅
  4. CH₃OH
Ответ и разбор

Ответ: 1

Окисление идёт ступенчато: первичный спирт сначала превращается в альдегид, а уже альдегид окисляется до карбоновой кислоты. Этилен и эфир в этот ряд окисления не встраиваются.

C₂H₅OH —(CuO, t)→ CH₃CHO —([Ag(NH₃)₂]OH или Cu(OH)₂, t)→ CH₃COOH —(C₂H₅OH, H₂SO₄)→ CH₃COOC₂H₅

Задача 21 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует уксусный альдегид.

  1. H₂ (кат. Ni)
  2. [Ag(NH₃)₂]OH
  3. NaCl (р-р)
  4. NaOH (р-р)
Ответ и разбор

Ответ: 12

Альдегидная группа легко и восстанавливается водородом до спирта, и окисляется аммиачным раствором оксида серебра до соли кислоты. Со щёлочью и с хлоридом натрия уксусный альдегид не реагирует.

  • H₂ (Ni, t) — реагирует. Восстановление альдегида до первичного спирта. CH₃CHO + H₂ → CH₃–CH₂–OH
  • [Ag(NH₃)₂]OH — реагирует. Серебряное зеркало — качественная реакция. CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
  • NaOH (р-р) — не реагирует. Альдегид кислотных свойств не проявляет.
Задача 22 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метанол.

  1. CuO (t)
  2. CH₃COOH
  3. NaOH (р-р)
  4. Cu
Ответ и разбор

Ответ: 12

Метанол — первичный спирт: оксидом меди(II) он окисляется до метаналя, а с карбоновой кислотой даёт сложный эфир. Щёлочь со спиртами не реагирует, металлическая медь спирт не окисляет и водород из него не вытесняет.

  • CuO (t) — реагирует. Мягкое окисление первичного спирта до альдегида. CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O
  • CH₃COOH — реагирует. Этерификация, катализатор — конц. H₂SO₄. CH₃COOH + CH₃OH ⇌ CH₃COOCH₃ + H₂O
  • NaOH (р-р) — не реагирует. Спирты со щелочами не реагируют.
  • Cu — не реагирует. Медь неактивна: водород гидроксогруппы не замещает.
Задача 23 · сложный уровень

Какой из спиртов не окисляется оксидом меди(II) до альдегида или кетона?

  1. Бутанол-1
  2. Бутанол-2
  3. 2-метилпропанол-2
  4. Пропанол-1
Ответ и разбор

Ответ: 3

У 2-метилпропанола-2 гидроксогруппа стоит при атоме углерода, связанном с тремя другими атомами углерода: это третичный спирт, и атома водорода при углеродном атоме с –OH у него нет. Первичные спирты дают альдегиды, вторичные — кетоны.

  • Бутанол-1 — реагирует. Первичный спирт → альдегид. CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CH₂CHO + Cu + H₂O
  • Бутанол-2 — реагирует. Вторичный спирт → кетон. CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + CuO → CH₃COCH₂CH₃ + Cu + H₂O
  • 2-метилпропанол-2 — не реагирует. Третичный спирт: нет водорода при углероде с –OH, мягкое окисление невозможно.
  • Пропанол-1 — реагирует. Первичный спирт → альдегид. CH₃CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O
Задача 24 · сложный уровень

Выберите два вещества, при взаимодействии которых с натрием выделяется водород.

  1. Этанол
  2. Фенол
  3. Диэтиловый эфир
  4. Ацетон
Ответ и разбор

Ответ: 12

Водород выделяется, когда в молекуле есть подвижный атом водорода гидроксогруппы: у спирта и у фенола он есть. В простом эфире и в кетоне гидроксогруппы нет, поэтому с натрием они не реагируют.

  • C₂H₅–OH — реагирует. Образуется этилат натрия и водород. 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
  • C₆H₅–OH — реагирует. Фенолят натрия и водород. 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
  • C₂H₅–O–C₂H₅ — не реагирует. В простом эфире нет гидроксогруппы.
  • CH₃–CO–CH₃ — не реагирует. У кетона нет подвижного атома водорода при кислороде.
Задача 25 · сложный уровень

При кислотном гидролизе метилформиата HCOO–CH₃ образуются:

  1. Муравьиная кислота и метанол
  2. Уксусная кислота и метанол
  3. Формиат натрия и метанол
  4. Метаналь и вода
Ответ и разбор

Ответ: 1

Кислотный гидролиз сложного эфира обратим и даёт исходные кислоту и спирт. Название читается «с конца»: формиат — остаток муравьиной кислоты, метил — от метанола.

HCOO–CH₃ + H₂O ⇌ HCOOH + CH₃–OH (H₂SO₄, t)

Со щёлочью тот же эфир гидролизуется необратимо: HCOOCH₃ + NaOH → HCOONa + CH₃OH.

Задача 26 · сложный уровень

Выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить уксусную кислоту.

  1. Уксусный альдегид
  2. Этилацетат
  3. Метанол
  4. Ацетон
Ответ и разбор

Ответ: 12

Окисление уксусного альдегида и кислотный гидролиз этилацетата напрямую приводят к уксусной кислоте. Метанол при окислении даёт муравьиную кислоту (один атом углерода), а ацетон мягкими окислителями не окисляется.

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O · CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH (t; для гидролиза — H₂SO₄)

Число атомов углерода в кислоте совпадает с числом их в исходном альдегиде — из метанола двухуглеродную кислоту не получить.

Задача 27 · сложный уровень

В схеме превращений CH₄ → CH₃Cl → X → HCHO веществом X является:

  1. CH₃OH
  2. CH₃COOH
  3. C₂H₅OH
  4. HCOOH
Ответ и разбор

Ответ: 1

Хлорметан при щелочном гидролизе даёт метанол, а окисление метанола приводит к метаналю. Кислоты стоят дальше по цепочке окисления и здесь не подходят.

CH₄ —(Cl₂, hv)→ CH₃Cl —(NaOH (водн. р-р), t)→ CH₃OH —(CuO, t)→ HCHO —([Ag(NH₃)₂]OH)→ HCOOH

Задача 28 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует муравьиная кислота.

  1. [Ag(NH₃)₂]OH
  2. Na₂CO₃
  3. Cu
  4. C₆H₆
Ответ и разбор

Ответ: 12

Муравьиная кислота уникальна: она и кислота (вытесняет CO₂ из карбонатов), и содержит альдегидную группу, поэтому даёт серебряное зеркало. Медь стоит после водорода, а с бензолом кислоты не реагируют.

  • [Ag(NH₃)₂]OH — реагирует. Есть альдегидная группа — идёт серебряное зеркало. HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O
  • Na₂CO₃ — реагирует. Кислота сильнее угольной, выделяется газ. 2HCOOH + Na₂CO₃ → 2HCOONa + H₂O + CO₂↑
  • Cu — не реагирует. Медь после водорода в ряду активности.
  • C₆H₆ — не реагирует. Бензол с карбоновыми кислотами не взаимодействует.
Задача 29 · сложный уровень

При пропускании углекислого газа через раствор фенолята натрия:

  1. Реакция не идёт
  2. Выделяется фенол, так как угольная кислота сильнее фенола
  3. Образуется бензойная кислота
  4. Выпадает осадок трибромфенола
Ответ и разбор

Ответ: 2

Фенол — кислота более слабая, чем угольная, поэтому CO₂ вытесняет его из фенолята: раствор мутнеет. Именно поэтому обратная реакция — фенол с карбонатом натрия — не идёт.

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Признаки: раствор мутнеет — выделяется малорастворимый фенол.

Порядок силы кислот: CH₃COOH > H₂CO₃ > C₆H₅OH > H₂O > C₂H₅OH.

Задача 30 · сложный уровень

В схеме превращений C₂H₄ → X → Y → CH₃COOH веществами X и Y соответственно являются:

  1. C₂H₅OH и CH₃CHO
  2. CH₃CHO и C₂H₅OH
  3. C₂H₅Cl и C₂H₆
  4. C₂H₅OH и CH₃COOC₂H₅
Ответ и разбор

Ответ: 1

Гидратация этилена даёт этанол, мягкое окисление этанола — уксусный альдегид, дальнейшее окисление — уксусную кислоту. Обратный порядок невозможен: окисление идёт от спирта к альдегиду, а не наоборот.

C₂H₄ —(H₂O, H₃PO₄, t)→ C₂H₅OH —(CuO, t)→ CH₃CHO —(Cu(OH)₂, t)→ CH₃COOH

Ещё задания 15 ЕГЭ в формате экзамена — с решениями

60 заданий в формате ЕГЭ от ХимПодготовки. С проверкой ответа их можно решать в банке заданий.

Задание 1

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–CHO + X t°⟶ CH3–CH2–COONH4 + Ag + NH3 + H2O
  2. CH3–COONa + X → CH3–COOH + NaCl
  3. C6H5–OH + X → C6H5–ONa + H2
  4. CH3–COOH + X → CH3–COONa + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. Na
  2. NaOH
  3. HCl
  4. Zn
  5. KMnO4
  6. [Ag(NH3)2]OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 6312

А) Серебро в продуктах — признак реакции «серебряного зеркала»: пропаналь окисляется аммиачным раствором оксида серебра до пропионата аммония. Ответ — 6.
Б) Сильная соляная кислота вытесняет слабую уксусную из её соли. Ответ — 3.
В) Водород в продуктах показывает, что фенол реагировал с металлом — натрием. Ответ — 1.
Г) Уксусная кислота нейтрализуется щёлочью: образуются ацетат натрия и вода. Ответ — 2.

Задание 2

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–CHO + X t°⟶ C6H5–COOH + Cu2O + H2O
  2. C6H5–COOH + X H2SO4, t°⟶ C6H5–COO–CH3 + H2O
  3. CH3–CH2–COOH + X → CH3–CH2–COOK + H2O
  4. CH3–OH + X H2SO4, t°⟶ H–COO–CH3 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. KOH
  2. CH3–CH2–Br
  3. Cu(OH)2
  4. CH3–I
  5. H–COOH
  6. CH3–OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3615

А) Бензальдегид окисляется гидроксидом меди(II) до бензойной кислоты, выпадает оксид меди(I). Ответ — 3.
Б) Бензойная кислота этерифицируется метанолом: образуется метилбензоат. Ответ — 6.
В) Пропановая кислота с гидроксидом калия даёт пропионат калия и воду. Ответ — 1.
Г) Метанол с муравьиной кислотой даёт сложный эфир — метилформиат. Ответ — 5.

Задание 3

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–COONa + HCl →
  2. HO–CH2–CH2–OH + Na (изб.) →
  3. C6H5–CHO + Cu(OH)2 t°⟶
  4. CH3–ONa + CH3–CH2–Br →
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. C6H5–COOH
  2. C6H5–CHO
  3. NaO–CH2–CH2–ONa
  4. CH3–O–CH2–CH3
  5. CH3–COOH
  6. CH3–CH(OH)–CH3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5314

А) Сильная соляная кислота вытесняет слабую уксусную из её соли. Ответ — 5.
Б) В этиленгликоле с избытком натрия замещаются атомы водорода обеих гидроксогрупп, выделяется водород. Ответ — 3.
В) Бензальдегид окисляется гидроксидом меди(II) до бензойной кислоты, выпадает оксид меди(I). Ответ — 1.
Г) Метилат натрия с бромэтаном даёт простой эфир и бромид натрия. Ответ — 4.

Задание 4

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–COOH + X H2SO4, t°⟶ CH3–COO–CH3 + H2O
  2. C6H11–OH + X t°⟶ C6H11=O + Cu + H2O
  3. HO–CH2–CH2–OH + X (изб.) → NaO–CH2–CH2–ONa + H2
  4. CH3–COOH + X → CH3–COONH4
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–OH
  2. Na
  3. KMnO4
  4. NH3
  5. Cu(OH)2
  6. CuO

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1624

А) Этерификация: уксусная кислота с метанолом образует метилацетат. Ответ — 1.
Б) Циклогексанол — вторичный спирт, при окислении оксидом меди(II) даёт кетон циклогексанон. Ответ — 6.
В) В этиленгликоле с избытком натрия замещаются атомы водорода обеих гидроксогрупп, выделяется водород. Ответ — 2.
Г) Кислота присоединяет аммиак с образованием соли — ацетата аммония. Ответ — 4.

Задание 5

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом X, которое вступает в эту реакцию: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + NaOH → CH3–COONa + H2O
  2. X + CH3–COOH H2SO4, t°⟶ CH3–COO–CH2–CH2–CH3 + H2O
  3. X + Zn → (H–COO)2Zn + H2
  4. X + [Ag(NH3)2]OH t°⟶ CH3–CH2–COONH4 + Ag + NH3 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–CH2–CHO
  2. CH3–CH2–CH2–OH
  3. CH3–COOH
  4. H–COOH
  5. CH3–CO–CH3
  6. CH3–COONa

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3241

А) Уксусная кислота нейтрализуется щёлочью: образуются ацетат натрия и вода. Ответ — 3.
Б) Этерификация пропанола-1 уксусной кислотой приводит к пропилацетату. Ответ — 2.
В) Муравьиная кислота с цинком даёт формиат цинка и водород. Ответ — 4.
Г) Серебро в продуктах — признак реакции «серебряного зеркала»: пропаналь окисляется аммиачным раствором оксида серебра до пропионата аммония. Ответ — 1.

Задание 6

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–COO–CH2–CH3 + X H+, t°⟶ CH3–COOH + CH3–CH2–OH
  2. CH3–COOH + X P (красн.)⟶ Cl–CH2–COOH + HCl
  3. CH3–CH2–CH2–OH + X t°⟶ CH3–CH2–CHO + Cu + H2O
  4. CH3–CH2–ONa + X → CH3–CH2–OH + NaOH
ВЕЩЕСТВО X
  1. Cl2
  2. H2O
  3. CuO
  4. NH3
  5. KMnO4
  6. K2Cr2O7

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2132

А) Кислотный гидролиз этилацетата: с водой образуются уксусная кислота и этанол. Ответ — 2.
Б) В присутствии красного фосфора хлор замещает водород у соседнего с карбоксильной группой атома углерода: получается хлоруксусная кислота. Ответ — 1.
В) Пропанол-1 — первичный спирт, оксид меди(II) окисляет его до пропаналя. Ответ — 3.
Г) Алкоголяты необратимо гидролизуются: этилат натрия с водой даёт этанол и гидроксид натрия. Ответ — 2.

Задание 7

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH(OH)–CH3 + X t°⟶ CH3–CO–CH3 + Cu + H2O
  2. CH3–COO–CH3 + X H+, t°⟶ CH3–COOH + CH3–OH
  3. H–COO–CH3 + X t°⟶ H–COOK + CH3–OH
  4. H–COOH + X t°⟶ (NH4)2CO3 + Ag + NH3 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. H2O
  2. CuO
  3. [Ag(NH3)2]OH
  4. KOH
  5. HCl
  6. CH3–OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2143

А) Вторичный спирт окисляется оксидом меди(II) до кетона: из пропанола-2 образуется ацетон. Ответ — 2.
Б) Метилацетат в кислой среде гидролизуется водой до уксусной кислоты и метанола. Ответ — 1.
В) Метилформиат при щелочном гидролизе гидроксидом калия даёт формиат калия и метанол. Ответ — 4.
Г) Муравьиная кислота содержит альдегидную группу и вступает в реакцию «серебряного зеркала», окисляясь до карбоната аммония. Ответ — 3.

Задание 8

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое получается в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. C6H5–OH + Br2 (водн.) →
  2. CH3–CH2–OH + KMnO4 + H2SO4 →
  3. C6H5–OH + NaOH →
  4. CH3–CH2–CHO + [Ag(NH3)2]OH t°⟶
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. C6H2(OH)(Br)(Br)(Br)
  2. Cl–CH2–COOH
  3. CH3–CH2–COONH4
  4. CH3–CH2–CH2–Cl
  5. CH3–COOH
  6. C6H5–ONa

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1563

А) Фенол обесцвечивает бромную воду: замещение идёт в положения 2, 4 и 6, выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Ответ — 1.
Б) Подкисленный раствор перманганата калия окисляет этанол до уксусной кислоты; марганец восстанавливается до соли марганца(II). Ответ — 5.
В) Фенол проявляет кислотные свойства и, в отличие от спиртов, реагирует со щёлочью: образуются фенолят натрия и вода. Ответ — 6.
Г) Серебро в продуктах — признак реакции «серебряного зеркала»: пропаналь окисляется аммиачным раствором оксида серебра до пропионата аммония. Ответ — 3.

Задание 9

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–OH + X t°⟶ CH3–CHO + Cu + H2O
  2. CH3–CH(OH)–CH3 + X → CH3–CHBr–CH3 + H2O
  3. CH3–CH2–OH + X + H2SO4 → CH3–COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
  4. CH3–CH2–CH2–OH + X → CH3–CH2–CH2–Cl + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. H–COOH
  2. KMnO4
  3. H2O
  4. CuO
  5. HBr
  6. HCl

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 4526

А) Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида: из этанола получается этаналь, оксид восстанавливается до меди. Ответ — 4.
Б) В пропаноле-2 гидроксогруппа замещается на бром: образуется 2-бромпропан. Ответ — 5.
В) Подкисленный раствор перманганата калия окисляет этанол до уксусной кислоты; марганец восстанавливается до соли марганца(II). Ответ — 2.
Г) Пропанол-1 с хлороводородом даёт 1-хлорпропан и воду. Ответ — 6.

Задание 10

Установите соответствие между схемой реакции и исходным органическим веществом X: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + Mg → (CH3–COO)2Mg + H2
  2. X + HCl → CH3–CH2–CH2–Cl + H2O
  3. X + K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
  4. X + NaOH сплавл.⟶ CH4 + Na2CO3
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–COONa
  2. CH3–CO–CH3
  3. CH3–CH2–OH
  4. CH3–CH2–COOH
  5. CH3–CH2–CH2–OH
  6. CH3–COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 6531

А) Кислота реагирует с активным металлом: с магнием образуется ацетат магния и выделяется водород. Ответ — 6.
Б) Пропанол-1 с хлороводородом даёт 1-хлорпропан и воду. Ответ — 5.
В) Сульфат хрома(III) в продуктах указывает на окислитель — дихромат калия в кислой среде. Ответ — 3.
Г) При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование) образуется алкан: из ацетата натрия — метан. Ответ — 1.

Задание 11

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–COONa + X сплавл.⟶ CH3–CH3 + Na2CO3
  2. C6H5–OH + X → C6H5–OK + H2O
  3. H–COOH + X → (H–COO)2Zn + H2
  4. CH3–COOH + X → (CH3–COO)2Mg + H2
ВЕЩЕСТВО X
  1. Zn
  2. KOH
  3. Mg
  4. HCl
  5. NaOH
  6. [Ag(NH3)2]OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5213

А) Сплавление пропионата натрия с гидроксидом натрия даёт этан и карбонат натрия. Ответ — 5.
Б) Фенол со щёлочью образует фенолят: здесь это фенолят калия, значит, реагент — гидроксид калия. Ответ — 2.
В) Муравьиная кислота с цинком даёт формиат цинка и водород. Ответ — 1.
Г) Кислота реагирует с активным металлом: с магнием образуется ацетат магния и выделяется водород. Ответ — 3.

Задание 12

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–COOH + X → (CH3–COO)2Ca + H2O
  2. CH3–CH(OH)–CH3 + X + H2SO4 → CH3–CO–CH3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
  3. CH3–COONa + X сплавл.⟶ CH4 + Na2CO3
  4. CH3–CH2–OH + X → CH3–CH2–ONa + H2
ВЕЩЕСТВО X
  1. K
  2. Cl2
  3. Na
  4. KMnO4
  5. CaO
  6. NaOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5463

А) С основным оксидом кислота образует соль и воду: с оксидом кальция — ацетат кальция. Ответ — 5.
Б) Вторичный спирт окисляется подкисленным перманганатом калия до кетона — ацетона. Ответ — 4.
В) При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование) образуется алкан: из ацетата натрия — метан. Ответ — 6.
Г) Спирты реагируют с активными металлами: этанол с натрием образует этилат натрия и водород. Ответ — 3.

Задание 13

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. HO–CH2–CH2–OH + HCl (изб.) →
  2. C6H5–COOH + CH3–OH H2SO4, t°⟶
  3. CH3–CH2–COOH + CH3–CH2–OH H2SO4, t°⟶
  4. C6H5–OH + H2 Ni, t°⟶
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH2=CH2
  2. CH3–COOH
  3. Cl–CH2–CH2–Cl
  4. CH3–CH2–COO–CH2–CH3
  5. C6H5–COO–CH3
  6. C6H11–OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3546

А) Обе гидроксогруппы этиленгликоля замещаются на хлор: образуется 1,2-дихлорэтан. Ответ — 3.
Б) Бензойная кислота этерифицируется метанолом: образуется метилбензоат. Ответ — 5.
В) Пропановая кислота с этанолом в присутствии серной кислоты даёт этилпропионат. Ответ — 4.
Г) Гидрирование бензольного кольца фенола приводит к циклогексанолу. Ответ — 6.

Задание 14

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–ONa + X + H2O → C6H5–OH + NaHCO3
  2. CH3–CHO + X t°⟶ CH3–COONH4 + Ag + NH3 + H2O
  3. H–CHO + X (изб.) t°⟶ (NH4)2CO3 + Ag + NH3 + H2O
  4. C6H5–OH + X (водн.) → C6H2(OH)(Br)(Br)(Br) + HBr
ВЕЩЕСТВО X
  1. Br2
  2. H–COOH
  3. CO2
  4. HNO3
  5. KMnO4
  6. [Ag(NH3)2]OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3661

А) Фенол слабее угольной кислоты: углекислый газ в водном растворе вытесняет его из фенолята, образуется гидрокарбонат натрия. Ответ — 3.
Б) Реакция «серебряного зеркала»: аммиачный раствор оксида серебра окисляет этаналь до ацетата аммония, выделяется серебро. Ответ — 6.
В) Метаналь избытком аммиачного раствора оксида серебра окисляется полностью — до карбоната аммония. Ответ — 6.
Г) Фенол обесцвечивает бромную воду: замещение идёт в положения 2, 4 и 6, выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Ответ — 1.

Задание 15

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом X, которое вступает в эту реакцию: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + CH3–OH H2SO4, t°⟶ CH3–COO–CH3 + H2O
  2. X + CuO t°⟶ CH3–CHO + Cu + H2O
  3. X + Cu(OH)2 t°⟶ CH3–COOH + Cu2O + H2O
  4. X + HCl → C6H5–OH + NaCl
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–CHO
  2. C6H5–ONa
  3. C6H11–OH
  4. HO–CH2–CH2–OH
  5. CH3–CH2–OH
  6. CH3–COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 6512

А) Этерификация: уксусная кислота с метанолом образует метилацетат. Ответ — 6.
Б) Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида: из этанола получается этаналь, оксид восстанавливается до меди. Ответ — 5.
В) Гидроксид меди(II) при нагревании окисляет этаналь до уксусной кислоты, выпадает красный осадок оксида меди(I). Ответ — 1.
Г) Сильная кислота вытесняет фенол из фенолята: с соляной кислотой получаются фенол и хлорид натрия. Ответ — 2.

Задание 16

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–OH + X (конц.) → C6H2(OH)(NO2)(NO2)(NO2) + H2O
  2. CH3–CH2–CH2–OH + X H2SO4, t°⟶ CH3–COO–CH2–CH2–CH3 + H2O
  3. CH3–CHO + X + H2SO4 → CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
  4. CH3–CH2–OH + X + H2SO4 → CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. HNO3
  2. NH3
  3. CH3–COOH
  4. K2Cr2O7
  5. [Ag(NH3)2]OH
  6. Cu(OH)2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1344

А) Нитрование фенола концентрированной азотной кислотой даёт 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). Ответ — 1.
Б) Этерификация пропанола-1 уксусной кислотой приводит к пропилацетату. Ответ — 3.
В) Дихромат калия в кислой среде окисляет этаналь до уксусной кислоты, хром восстанавливается до сульфата хрома(III). Ответ — 4.
Г) Сульфат хрома(III) в продуктах указывает на окислитель — дихромат калия в кислой среде. Ответ — 4.

Задание 17

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–OH + X → C6H5–ONa + H2O
  2. H–COO–CH2–CH3 + X H+, t°⟶ H–COOH + CH3–CH2–OH
  3. CH3–COO–CH2–CH3 + X t°⟶ CH3–COONa + CH3–CH2–OH
  4. HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH + X H2SO4⟶ O2NO–CH2–CH(ONO2)–CH2–ONO2 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. H–COOH
  2. H2O
  3. NaOH
  4. CuO
  5. Br2
  6. HNO3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3236

А) Фенол проявляет кислотные свойства и, в отличие от спиртов, реагирует со щёлочью: образуются фенолят натрия и вода. Ответ — 3.
Б) Кислотный гидролиз этилформиата даёт муравьиную кислоту и этанол. Ответ — 2.
В) Щелочной гидролиз сложного эфира необратим: этилацетат с гидроксидом натрия даёт ацетат натрия и этанол. Ответ — 3.
Г) Глицерин с азотной кислотой образует сложный эфир — тринитрат глицерина. Ответ — 6.

Задание 18

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое получается в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–CH2–CH2–OH + CuO t°⟶
  2. C6H11–OH + CuO t°⟶
  3. C6H5–COOH + NaHCO3 →
  4. CH3–OH + K →
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–CHO
  2. C6H2(OH)(Br)(Br)(Br)
  3. CH3–OK
  4. C6H11=O
  5. CH3–CHBr–CH3
  6. C6H5–COONa

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1463

А) Пропанол-1 — первичный спирт, оксид меди(II) окисляет его до пропаналя. Ответ — 1.
Б) Циклогексанол — вторичный спирт, при окислении оксидом меди(II) даёт кетон циклогексанон. Ответ — 4.
В) Бензойная кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия: образуется бензоат натрия, выделяется углекислый газ. Ответ — 6.
Г) Метанол с калием образует метилат калия, выделяется водород. Ответ — 3.

Задание 19

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–O–CO–CH3 + X (изб.) t°⟶ C6H5–ONa + CH3–COONa + H2O
  2. C6H5–OH + X Ni, t°⟶ C6H11–OH
  3. CH3–CH2–OH + X H2SO4, t°⟶ CH3–COO–CH2–CH3 + H2O
  4. C6H5–ONa + X → C6H5–OH + NaCl
ВЕЩЕСТВО X
  1. HCl
  2. NaOH
  3. CaO
  4. K2Cr2O7
  5. CH3–COOH
  6. H2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2651

А) Фенилацетат при щелочном гидролизе даёт две соли: фенол сразу реагирует со щёлочью, образуются фенолят и ацетат натрия. Ответ — 2.
Б) Гидрирование бензольного кольца фенола приводит к циклогексанолу. Ответ — 6.
В) Реакция этерификации: этанол с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты образует этилацетат. Ответ — 5.
Г) Сильная кислота вытесняет фенол из фенолята: с соляной кислотой получаются фенол и хлорид натрия. Ответ — 1.

Задание 20

Установите соответствие между схемой реакции и исходным органическим веществом X: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + KMnO4 + H2SO4 → CH3–COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
  2. X + CuO t°⟶ CH3–CO–CH3 + Cu + H2O
  3. X + NaOH t°⟶ CH3–COONa + CH3–CH2–OH
  4. X + CH3–CH2–Br → CH3–O–CH2–CH3 + NaBr
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–OH
  2. CH3–CH2–CH2–OH
  3. CH3–CHO
  4. CH3–ONa
  5. CH3–CH(OH)–CH3
  6. CH3–COO–CH2–CH3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3564

А) Сульфат марганца(II) в продуктах указывает на перманганат калия в кислой среде: он окисляет этаналь до уксусной кислоты. Ответ — 3.
Б) Вторичный спирт окисляется оксидом меди(II) до кетона: из пропанола-2 образуется ацетон. Ответ — 5.
В) Щелочной гидролиз сложного эфира необратим: этилацетат с гидроксидом натрия даёт ацетат натрия и этанол. Ответ — 6.
Г) Метилат натрия с бромэтаном даёт простой эфир и бромид натрия. Ответ — 4.

Задание 21

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–COO–CH3 + X t°⟶ CH3–CH2–COONa + CH3–OH
  2. CH3–CH2–OH + X Al2O3, t°⟶ CH3–CH2–NH2 + H2O
  3. CH3–CH2–COOH + X H2SO4, t°⟶ CH3–CH2–COO–CH2–CH3 + H2O
  4. CH3–CH2–CHO + X Ni, t°⟶ CH3–CH2–CH2–OH
ВЕЩЕСТВО X
  1. HBr
  2. CH3–CH2–OH
  3. HCl
  4. H2
  5. NaOH
  6. NH3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5624

А) Метилпропионат омыляется гидроксидом натрия до пропионата натрия и метанола. Ответ — 5.
Б) При пропускании паров спирта с аммиаком над катализатором гидроксогруппа замещается на аминогруппу: получается этиламин. Ответ — 6.
В) Пропановая кислота с этанолом в присутствии серной кислоты даёт этилпропионат. Ответ — 2.
Г) Пропаналь присоединяет водород и превращается в пропанол-1. Ответ — 4.

Задание 22

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–OH + X → CH3–OK + H2
  2. CH3–CHO + X Ni, t°⟶ CH3–CH2–OH
  3. CH3–CH2–OH + X → CH3–CH2–Br + H2O
  4. HO–CH2–CH2–OH + X (изб.) → Cl–CH2–CH2–Cl + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. K
  2. HBr
  3. H2
  4. NaOH
  5. KMnO4
  6. HCl

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1326

А) Метанол с калием образует метилат калия, выделяется водород. Ответ — 1.
Б) Альдегиды восстанавливаются водородом до первичных спиртов: из этаналя получается этанол. Ответ — 3.
В) Спирты реагируют с галогеноводородами: гидроксогруппа замещается на бром, получается бромэтан. Ответ — 2.
Г) Обе гидроксогруппы этиленгликоля замещаются на хлор: образуется 1,2-дихлорэтан. Ответ — 6.

Задание 23

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–CH2–OH + NH3 Al2O3, t°⟶
  2. CH3–CHO + Cu(OH)2 t°⟶
  3. H–CHO + H2 Ni, t°⟶
  4. CH3–CH2–COOH + KOH →
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–COOK
  2. CH3–COOH
  3. CH3–OH
  4. (H–COO)2Zn
  5. Cl–CH2–CH2–Cl
  6. CH3–CH2–NH2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 6231

А) При пропускании паров спирта с аммиаком над катализатором гидроксогруппа замещается на аминогруппу: получается этиламин. Ответ — 6.
Б) Красный осадок оксида меди(I) — признак окисления альдегида гидроксидом меди(II) при нагревании; этаналь превращается в уксусную кислоту. Ответ — 2.
В) Гидрирование метаналя даёт метанол. Ответ — 3.
Г) Пропановая кислота с гидроксидом калия даёт пропионат калия и воду. Ответ — 1.

Задание 24

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. H–CHO + X Ni, t°⟶ CH3–OH
  2. CH3–ONa + X → CH3–O–CH2–CH3 + NaBr
  3. CH3–CHO + X + H2SO4 → CH3–COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
  4. CH3–CH2–ONa + X → CH3–CH2–O–CH3 + NaI
ВЕЩЕСТВО X
  1. KMnO4
  2. CH3–I
  3. H–COOH
  4. CH3–CH2–Br
  5. Zn
  6. H2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 6412

А) Гидрирование метаналя даёт метанол. Ответ — 6.
Б) Метилат натрия с бромэтаном даёт простой эфир и бромид натрия. Ответ — 4.
В) Сульфат марганца(II) в продуктах указывает на перманганат калия в кислой среде: он окисляет этаналь до уксусной кислоты. Ответ — 1.
Г) Алкоголят с галогеналканом образует простой эфир: из этилата натрия и иодметана — метилэтиловый эфир. Ответ — 2.

Задание 25

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом X, которое вступает в эту реакцию: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + KMnO4 + H2SO4 → CH3–CO–CH3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
  2. X + H2 Ni, t°⟶ CH3–CH2–OH
  3. X + CuO t°⟶ C6H11=O + Cu + H2O
  4. X + HBr → CH3–CH2–Br + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–CO–CH3
  2. CH3–CH2–OH
  3. C6H11–OH
  4. CH3–CH(OH)–CH3
  5. HO–CH2–CH2–OH
  6. CH3–CHO

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 4632

А) Вторичный спирт окисляется подкисленным перманганатом калия до кетона — ацетона. Ответ — 4.
Б) Альдегиды восстанавливаются водородом до первичных спиртов: из этаналя получается этанол. Ответ — 6.
В) Циклогексанол — вторичный спирт, при окислении оксидом меди(II) даёт кетон циклогексанон. Ответ — 3.
Г) Спирты реагируют с галогеноводородами: гидроксогруппа замещается на бром, получается бромэтан. Ответ — 2.

Задание 26

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–CHO + X t°⟶ CH3–CH2–COOH + Cu2O + H2O
  2. C6H5–CH2–OH + X t°⟶ C6H5–CHO + Cu + H2O
  3. CH3–CHO + X t°⟶ CH3–COOH + Cu2O + H2O
  4. C6H5–COOH + X → C6H5–COONa + CO2 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. Cu(OH)2
  2. HBr
  3. NaHCO3
  4. CuO
  5. K2Cr2O7
  6. CH3–COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1413

А) Гидроксид меди(II) при нагревании окисляет пропаналь до пропановой кислоты и восстанавливается до оксида меди(I). Ответ — 1.
Б) Бензиловый спирт — первичный, оксид меди(II) окисляет его до бензальдегида. Ответ — 4.
В) Красный осадок оксида меди(I) — признак окисления альдегида гидроксидом меди(II) при нагревании; этаналь превращается в уксусную кислоту. Ответ — 1.
Г) Бензойная кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия: образуется бензоат натрия, выделяется углекислый газ. Ответ — 3.

Задание 27

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CO–CH3 + X Ni, t°⟶ CH3–CH(OH)–CH3
  2. CH3–COOH + X → CH3–COONa + CO2 + H2O
  3. CH3–CH2–OH + X → CH3–CH2–Br + H2O
  4. CH3–CHO + X + H2SO4 → CH3–COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–CH2–Br
  2. NaHCO3
  3. H2
  4. Mg
  5. KMnO4
  6. HBr

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3265

А) Кетоны восстанавливаются водородом до вторичных спиртов: из ацетона образуется пропанол-2. Ответ — 3.
Б) Карбоновые кислоты сильнее угольной: уксусная кислота вытесняет углекислый газ из гидрокарбоната натрия. Ответ — 2.
В) Спирты реагируют с галогеноводородами: гидроксогруппа замещается на бром, получается бромэтан. Ответ — 6.
Г) Сульфат марганца(II) в продуктах указывает на перманганат калия в кислой среде: он окисляет этаналь до уксусной кислоты. Ответ — 5.

Задание 28

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое получается в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–CHO + [Ag(NH3)2]OH t°⟶
  2. CH3–CH(OH)–CH3 + HBr →
  3. CH3–CO–CH3 + H2 Ni, t°⟶
  4. CH3–OH + H–COOH H2SO4, t°⟶
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH3–CHBr–CH3
  2. CH3–CH(OH)–CH3
  3. CH3–CHO
  4. Cl–CH2–COOH
  5. CH3–COONH4
  6. H–COO–CH3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5126

А) Реакция «серебряного зеркала»: аммиачный раствор оксида серебра окисляет этаналь до ацетата аммония, выделяется серебро. Ответ — 5.
Б) В пропаноле-2 гидроксогруппа замещается на бром: образуется 2-бромпропан. Ответ — 1.
В) Кетоны восстанавливаются водородом до вторичных спиртов: из ацетона образуется пропанол-2. Ответ — 2.
Г) Метанол с муравьиной кислотой даёт сложный эфир — метилформиат. Ответ — 6.

Задание 29

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–COOH + X → CH3–COONa + CO2 + H2O
  2. HO–CH2–CH2–OH + X (изб.) → Cl–CH2–CH2–Cl + H2O
  3. CH3–COOH + X H2SO4, t°⟶ CH3–COO–CH3 + H2O
  4. CH3–CH2–OH + X + H2SO4 → CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. [Ag(NH3)2]OH
  2. NaHCO3
  3. HCl
  4. K2Cr2O7
  5. CH3–OH
  6. CH3–COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2354

А) Карбоновые кислоты сильнее угольной: уксусная кислота вытесняет углекислый газ из гидрокарбоната натрия. Ответ — 2.
Б) Обе гидроксогруппы этиленгликоля замещаются на хлор: образуется 1,2-дихлорэтан. Ответ — 3.
В) Этерификация: уксусная кислота с метанолом образует метилацетат. Ответ — 5.
Г) Сульфат хрома(III) в продуктах указывает на окислитель — дихромат калия в кислой среде. Ответ — 4.

Задание 30

Установите соответствие между схемой реакции и исходным органическим веществом X: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + Cu(OH)2 t°⟶ CH3–COOH + Cu2O + H2O
  2. X + H–COOH H2SO4, t°⟶ H–COO–CH3 + H2O
  3. X + Na (изб.) → NaO–CH2–CH2–ONa + H2
  4. X + H2O H+, t°⟶ CH3–COOH + CH3–CH2–OH
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–COO–CH2–CH3
  2. CH3–OH
  3. CH3–CHO
  4. HO–CH2–CH2–OH
  5. CH3–CH2–ONa
  6. CH3–CH2–OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3241

А) Красный осадок оксида меди(I) — признак окисления альдегида гидроксидом меди(II) при нагревании; этаналь превращается в уксусную кислоту. Ответ — 3.
Б) Метанол с муравьиной кислотой даёт сложный эфир — метилформиат. Ответ — 2.
В) В этиленгликоле с избытком натрия замещаются атомы водорода обеих гидроксогрупп, выделяется водород. Ответ — 4.
Г) Кислотный гидролиз этилацетата: с водой образуются уксусная кислота и этанол. Ответ — 1.

Задание 31

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–CHO + X t°⟶ C6H5–COOH + Cu2O + H2O
  2. CH3–COONa + X сплавл.⟶ CH4 + Na2CO3
  3. CH3–CH2–ONa + X → CH3–CH2–OH + NaOH
  4. CH3–CH2–CH2–OH + X t°⟶ CH3–CH2–CHO + Cu + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–COOH
  2. Cu(OH)2
  3. NaOH
  4. H2O
  5. CuO
  6. KMnO4

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2345

А) Бензальдегид окисляется гидроксидом меди(II) до бензойной кислоты, выпадает оксид меди(I). Ответ — 2.
Б) При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование) образуется алкан: из ацетата натрия — метан. Ответ — 3.
В) Алкоголяты необратимо гидролизуются: этилат натрия с водой даёт этанол и гидроксид натрия. Ответ — 4.
Г) Пропанол-1 — первичный спирт, оксид меди(II) окисляет его до пропаналя. Ответ — 5.

Задание 32

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–COOH + X H2SO4, t°⟶ C6H5–COO–CH3 + H2O
  2. H–COO–CH3 + X t°⟶ H–COOK + CH3–OH
  3. CH3–COONa + X → CH3–COOH + NaCl
  4. CH3–COOH + X → (CH3–COO)2Ca + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–OH
  2. HCl
  3. CaO
  4. [Ag(NH3)2]OH
  5. Cl2
  6. KOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1623

А) Бензойная кислота этерифицируется метанолом: образуется метилбензоат. Ответ — 1.
Б) Метилформиат при щелочном гидролизе гидроксидом калия даёт формиат калия и метанол. Ответ — 6.
В) Сильная соляная кислота вытесняет слабую уксусную из её соли. Ответ — 2.
Г) С основным оксидом кислота образует соль и воду: с оксидом кальция — ацетат кальция. Ответ — 3.

Задание 33

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–COOH + NaHCO3 →
  2. CH3–CH2–CHO + Cu(OH)2 t°⟶
  3. CH3–COOH + Cl2 P (красн.)⟶
  4. C6H5–OH + Na →
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–COOH
  2. Cl–CH2–COOH
  3. CH3–CH(OH)–CH3
  4. CH3–COONa
  5. C6H5–ONa
  6. CH3–COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 4125

А) Карбоновые кислоты сильнее угольной: уксусная кислота вытесняет углекислый газ из гидрокарбоната натрия. Ответ — 4.
Б) Гидроксид меди(II) при нагревании окисляет пропаналь до пропановой кислоты и восстанавливается до оксида меди(I). Ответ — 1.
В) В присутствии красного фосфора хлор замещает водород у соседнего с карбоксильной группой атома углерода: получается хлоруксусная кислота. Ответ — 2.
Г) Водород в продуктах показывает, что фенол реагировал с металлом — натрием. Ответ — 5.

Задание 34

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–COOH + X P (красн.)⟶ Cl–CH2–COOH + HCl
  2. CH3–COOH + X → CH3–COONa + H2O
  3. CH3–OH + X → CH3–OK + H2
  4. C6H5–OH + X → C6H5–ONa + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. K2Cr2O7
  2. NaHCO3
  3. K
  4. NaOH
  5. Cl2
  6. KOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5434

А) В присутствии красного фосфора хлор замещает водород у соседнего с карбоксильной группой атома углерода: получается хлоруксусная кислота. Ответ — 5.
Б) Уксусная кислота нейтрализуется щёлочью: образуются ацетат натрия и вода. Ответ — 4.
В) Метанол с калием образует метилат калия, выделяется водород. Ответ — 3.
Г) Фенол проявляет кислотные свойства и, в отличие от спиртов, реагирует со щёлочью: образуются фенолят натрия и вода. Ответ — 4.

Задание 35

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом X, которое вступает в эту реакцию: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + CH3–OH H2SO4, t°⟶ C6H5–COO–CH3 + H2O
  2. X + KOH t°⟶ H–COOK + CH3–OH
  3. X + K → CH3–OK + H2
  4. X + H2O H+, t°⟶ CH3–COOH + CH3–OH
ВЕЩЕСТВО X
  1. H–COO–CH3
  2. CH3–COO–CH3
  3. CH3–ONa
  4. C6H5–COOH
  5. C6H5–CHO
  6. CH3–OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 4162

А) Бензойная кислота этерифицируется метанолом: образуется метилбензоат. Ответ — 4.
Б) Метилформиат при щелочном гидролизе гидроксидом калия даёт формиат калия и метанол. Ответ — 1.
В) Метанол с калием образует метилат калия, выделяется водород. Ответ — 6.
Г) Метилацетат в кислой среде гидролизуется водой до уксусной кислоты и метанола. Ответ — 2.

Задание 36

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–O–CO–CH3 + X (изб.) t°⟶ C6H5–ONa + CH3–COONa + H2O
  2. CH3–COO–CH3 + X H+, t°⟶ CH3–COOH + CH3–OH
  3. C6H5–CH2–OH + X t°⟶ C6H5–CHO + Cu + H2O
  4. CH3–CH2–CH2–OH + X H2SO4, t°⟶ CH3–COO–CH2–CH2–CH3 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. H2O
  2. NaOH
  3. CH3–COOH
  4. CuO
  5. Br2
  6. K2Cr2O7

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2143

А) Фенилацетат при щелочном гидролизе даёт две соли: фенол сразу реагирует со щёлочью, образуются фенолят и ацетат натрия. Ответ — 2.
Б) Метилацетат в кислой среде гидролизуется водой до уксусной кислоты и метанола. Ответ — 1.
В) Бензиловый спирт — первичный, оксид меди(II) окисляет его до бензальдегида. Ответ — 4.
Г) Этерификация пропанола-1 уксусной кислотой приводит к пропилацетату. Ответ — 3.

Задание 37

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. HO–CH2–CH2–OH + X (изб.) → NaO–CH2–CH2–ONa + H2
  2. CH3–OH + X H2SO4, t°⟶ H–COO–CH3 + H2O
  3. H–CHO + X Ni, t°⟶ CH3–OH
  4. CH3–CH2–ONa + X → CH3–CH2–O–CH3 + NaI
ВЕЩЕСТВО X
  1. H–COOH
  2. Na
  3. CH3–I
  4. H2
  5. [Ag(NH3)2]OH
  6. Cl2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2143

А) В этиленгликоле с избытком натрия замещаются атомы водорода обеих гидроксогрупп, выделяется водород. Ответ — 2.
Б) Метанол с муравьиной кислотой даёт сложный эфир — метилформиат. Ответ — 1.
В) Гидрирование метаналя даёт метанол. Ответ — 4.
Г) Алкоголят с галогеналканом образует простой эфир: из этилата натрия и иодметана — метилэтиловый эфир. Ответ — 3.

Задание 38

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое получается в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–CH2–CHO + H2 Ni, t°⟶
  2. CH3–CH2–CH2–OH + HCl →
  3. C6H5–CH2–OH + CuO t°⟶
  4. CH3–CH2–OH + CuO t°⟶
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH3–CHO
  2. C6H5–CHO
  3. CH3–CH2–CH2–OH
  4. CH3–COONa
  5. CH3–CH2–CH2–Cl
  6. CH3–CH2–CH2–Br

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3521

А) Пропаналь присоединяет водород и превращается в пропанол-1. Ответ — 3.
Б) Пропанол-1 с хлороводородом даёт 1-хлорпропан и воду. Ответ — 5.
В) Бензиловый спирт — первичный, оксид меди(II) окисляет его до бензальдегида. Ответ — 2.
Г) Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида: из этанола получается этаналь, оксид восстанавливается до меди. Ответ — 1.

Задание 39

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–CHO + X t°⟶ CH3–CH2–COONH4 + Ag + NH3 + H2O
  2. CH3–CH(OH)–CH3 + X + H2SO4 → CH3–CO–CH3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
  3. C6H5–ONa + X → C6H5–OH + NaCl
  4. C6H5–OH + X → C6H5–OK + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. KOH
  2. [Ag(NH3)2]OH
  3. H–COOH
  4. HCl
  5. Na
  6. KMnO4

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2641

А) Серебро в продуктах — признак реакции «серебряного зеркала»: пропаналь окисляется аммиачным раствором оксида серебра до пропионата аммония. Ответ — 2.
Б) Вторичный спирт окисляется подкисленным перманганатом калия до кетона — ацетона. Ответ — 6.
В) Сильная кислота вытесняет фенол из фенолята: с соляной кислотой получаются фенол и хлорид натрия. Ответ — 4.
Г) Фенол со щёлочью образует фенолят: здесь это фенолят калия, значит, реагент — гидроксид калия. Ответ — 1.

Задание 40

Установите соответствие между схемой реакции и исходным органическим веществом X: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + CuO t°⟶ CH3–CHO + Cu + H2O
  2. X + [Ag(NH3)2]OH t°⟶ CH3–COONH4 + Ag + NH3 + H2O
  3. X + HCl (изб.) → Cl–CH2–CH2–Cl + H2O
  4. X + NaOH → C6H5–ONa + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–CH2–ONa
  2. CH3–CH2–OH
  3. CH3–COONa
  4. CH3–CHO
  5. HO–CH2–CH2–OH
  6. C6H5–OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2456

А) Оксид меди(II) при нагревании окисляет этанол до этаналя, оксид восстанавливается до меди. Ответ — 2.
Б) Реакция «серебряного зеркала»: аммиачный раствор оксида серебра окисляет этаналь до ацетата аммония, выделяется серебро. Ответ — 4.
В) Обе гидроксогруппы этиленгликоля замещаются на хлор: образуется 1,2-дихлорэтан. Ответ — 5.
Г) Фенол проявляет кислотные свойства и, в отличие от спиртов, реагирует со щёлочью: образуются фенолят натрия и вода. Ответ — 6.

Задание 41

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CO–CH3 + X Ni, t°⟶ CH3–CH(OH)–CH3
  2. CH3–COOH + X → (CH3–COO)2Mg + H2
  3. CH3–CH2–COOH + X H2SO4, t°⟶ CH3–CH2–COO–CH2–CH3 + H2O
  4. CH3–CHO + X t°⟶ CH3–COONH4 + Ag + NH3 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. H2
  2. HBr
  3. [Ag(NH3)2]OH
  4. Cl2
  5. CH3–CH2–OH
  6. Mg

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1653

А) Кетоны восстанавливаются водородом до вторичных спиртов: из ацетона образуется пропанол-2. Ответ — 1.
Б) Кислота реагирует с активным металлом: с магнием образуется ацетат магния и выделяется водород. Ответ — 6.
В) Пропановая кислота с этанолом в присутствии серной кислоты даёт этилпропионат. Ответ — 5.
Г) Реакция «серебряного зеркала»: аммиачный раствор оксида серебра окисляет этаналь до ацетата аммония, выделяется серебро. Ответ — 3.

Задание 42

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. H–COOH + X t°⟶ (NH4)2CO3 + Ag + NH3 + H2O
  2. CH3–CH2–OH + X t°⟶ CH3–CHO + Cu + H2O
  3. CH3–CHO + X + H2SO4 → CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
  4. CH3–COO–CH2–CH3 + X H+, t°⟶ CH3–COOH + CH3–CH2–OH
ВЕЩЕСТВО X
  1. K2Cr2O7
  2. H2O
  3. [Ag(NH3)2]OH
  4. CuO
  5. CH3–CH2–Br
  6. NaOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3412

А) Муравьиная кислота содержит альдегидную группу и вступает в реакцию «серебряного зеркала», окисляясь до карбоната аммония. Ответ — 3.
Б) Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида: из этанола получается этаналь, оксид восстанавливается до меди. Ответ — 4.
В) Дихромат калия в кислой среде окисляет этаналь до уксусной кислоты, хром восстанавливается до сульфата хрома(III). Ответ — 1.
Г) Кислотный гидролиз этилацетата: с водой образуются уксусная кислота и этанол. Ответ — 2.

Задание 43

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–COONa + NaOH сплавл.⟶
  2. CH3–COOH + Mg →
  3. CH3–CH2–CH2–OH + CH3–COOH H2SO4, t°⟶
  4. CH3–CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 →
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–Br
  2. CH3–COO–CH2–CH2–CH3
  3. CH3–CH2–COO–CH2–CH3
  4. CH4
  5. CH3–COOH
  6. (CH3–COO)2Mg

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 4625

А) При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование) образуется алкан: из ацетата натрия — метан. Ответ — 4.
Б) Кислота реагирует с активным металлом: с магнием образуется ацетат магния и выделяется водород. Ответ — 6.
В) Этерификация пропанола-1 уксусной кислотой приводит к пропилацетату. Ответ — 2.
Г) Дихромат калия в кислой среде окисляет этаналь до уксусной кислоты, хром восстанавливается до сульфата хрома(III). Ответ — 5.

Задание 44

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH(OH)–CH3 + X t°⟶ CH3–CO–CH3 + Cu + H2O
  2. H–CHO + X (изб.) t°⟶ (NH4)2CO3 + Ag + NH3 + H2O
  3. CH3–CH2–COO–CH3 + X t°⟶ CH3–CH2–COONa + CH3–OH
  4. CH3–CH(OH)–CH3 + X → CH3–CHBr–CH3 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. NH3
  2. CH3–CH2–Br
  3. HBr
  4. NaOH
  5. [Ag(NH3)2]OH
  6. CuO

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 6543

А) Вторичный спирт окисляется оксидом меди(II) до кетона: из пропанола-2 образуется ацетон. Ответ — 6.
Б) Метаналь избытком аммиачного раствора оксида серебра окисляется полностью — до карбоната аммония. Ответ — 5.
В) Метилпропионат омыляется гидроксидом натрия до пропионата натрия и метанола. Ответ — 4.
Г) В пропаноле-2 гидроксогруппа замещается на бром: образуется 2-бромпропан. Ответ — 3.

Задание 45

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом X, которое вступает в эту реакцию: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + Cu(OH)2 t°⟶ CH3–CH2–COOH + Cu2O + H2O
  2. X + CaO → (CH3–COO)2Ca + H2O
  3. X + H2O H+, t°⟶ H–COOH + CH3–CH2–OH
  4. X + CH3–I → CH3–CH2–O–CH3 + NaI
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–CH2–COONa
  2. CH3–CH2–CHO
  3. CH3–COOH
  4. HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH
  5. H–COO–CH2–CH3
  6. CH3–CH2–ONa

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2356

А) Гидроксид меди(II) при нагревании окисляет пропаналь до пропановой кислоты и восстанавливается до оксида меди(I). Ответ — 2.
Б) С основным оксидом кислота образует соль и воду: с оксидом кальция — ацетат кальция. Ответ — 3.
В) Кислотный гидролиз этилформиата даёт муравьиную кислоту и этанол. Ответ — 5.
Г) Алкоголят с галогеналканом образует простой эфир: из этилата натрия и иодметана — метилэтиловый эфир. Ответ — 6.

Задание 46

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–OH + X Al2O3, t°⟶ CH3–CH2–NH2 + H2O
  2. CH3–CH2–OH + X H2SO4, t°⟶ CH3–COO–CH2–CH3 + H2O
  3. C6H5–OH + X (водн.) → C6H2(OH)(Br)(Br)(Br) + HBr
  4. CH3–COOH + X → CH3–COONH4
ВЕЩЕСТВО X
  1. K2Cr2O7
  2. CO2
  3. Br2
  4. Na
  5. NH3
  6. CH3–COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5635

А) При пропускании паров спирта с аммиаком над катализатором гидроксогруппа замещается на аминогруппу: получается этиламин. Ответ — 5.
Б) Реакция этерификации: этанол с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты образует этилацетат. Ответ — 6.
В) Фенол обесцвечивает бромную воду: замещение идёт в положения 2, 4 и 6, выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Ответ — 3.
Г) Кислота присоединяет аммиак с образованием соли — ацетата аммония. Ответ — 5.

Задание 47

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–COONa + X сплавл.⟶ CH3–CH3 + Na2CO3
  2. H–COOH + X → (H–COO)2Zn + H2
  3. CH3–CH2–CH2–OH + X → CH3–CH2–CH2–Cl + H2O
  4. C6H5–OH + X → C6H5–ONa + H2
ВЕЩЕСТВО X
  1. NaOH
  2. CaO
  3. HCl
  4. Zn
  5. KMnO4
  6. Na

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1436

А) Сплавление пропионата натрия с гидроксидом натрия даёт этан и карбонат натрия. Ответ — 1.
Б) Муравьиная кислота с цинком даёт формиат цинка и водород. Ответ — 4.
В) Пропанол-1 с хлороводородом даёт 1-хлорпропан и воду. Ответ — 3.
Г) Водород в продуктах показывает, что фенол реагировал с металлом — натрием. Ответ — 6.

Задание 48

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое получается в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–CH2–OH + K2Cr2O7 + H2SO4 →
  2. CH3–CH(OH)–CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
  3. CH3–CH2–ONa + CH3–I →
  4. CH3–CHO + H2 Ni, t°⟶
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH3–COOH
  2. Cl–CH2–COOH
  3. CH3–CO–CH3
  4. CH3–CH2–O–CH3
  5. CH3–CH2–OH
  6. CH3–CH3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1345

А) Сульфат хрома(III) в продуктах указывает на окислитель — дихромат калия в кислой среде. Ответ — 1.
Б) Вторичный спирт окисляется подкисленным перманганатом калия до кетона — ацетона. Ответ — 3.
В) Алкоголят с галогеналканом образует простой эфир: из этилата натрия и иодметана — метилэтиловый эфир. Ответ — 4.
Г) Альдегиды восстанавливаются водородом до первичных спиртов: из этаналя получается этанол. Ответ — 5.

Задание 49

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–OH + X Ni, t°⟶ C6H11–OH
  2. CH3–CHO + X t°⟶ CH3–COOH + Cu2O + H2O
  3. CH3–CH2–OH + X + H2SO4 → CH3–COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
  4. C6H5–ONa + X + H2O → C6H5–OH + NaHCO3
ВЕЩЕСТВО X
  1. NaOH
  2. H2
  3. KMnO4
  4. NH3
  5. Cu(OH)2
  6. CO2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2536

А) Гидрирование бензольного кольца фенола приводит к циклогексанолу. Ответ — 2.
Б) Красный осадок оксида меди(I) — признак окисления альдегида гидроксидом меди(II) при нагревании; этаналь превращается в уксусную кислоту. Ответ — 5.
В) Подкисленный раствор перманганата калия окисляет этанол до уксусной кислоты; марганец восстанавливается до соли марганца(II). Ответ — 3.
Г) Фенол слабее угольной кислоты: углекислый газ в водном растворе вытесняет его из фенолята, образуется гидрокарбонат натрия. Ответ — 6.

Задание 50

Установите соответствие между схемой реакции и исходным органическим веществом X: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + Na → C6H5–ONa + H2
  2. X + HBr → CH3–CHBr–CH3 + H2O
  3. X + Cl2 P (красн.)⟶ Cl–CH2–COOH + HCl
  4. X + HNO3 H2SO4⟶ O2NO–CH2–CH(ONO2)–CH2–ONO2 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. H–COO–CH3
  2. C6H5–OH
  3. CH3–CH(OH)–CH3
  4. CH3–CH2–OH
  5. CH3–COOH
  6. HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2356

А) Водород в продуктах показывает, что фенол реагировал с металлом — натрием. Ответ — 2.
Б) В пропаноле-2 гидроксогруппа замещается на бром: образуется 2-бромпропан. Ответ — 3.
В) В присутствии красного фосфора хлор замещает водород у соседнего с карбоксильной группой атома углерода: получается хлоруксусная кислота. Ответ — 5.
Г) Глицерин с азотной кислотой образует сложный эфир — тринитрат глицерина. Ответ — 6.

Задание 51

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH2–OH + X → CH3–CH2–ONa + H2
  2. CH3–CH2–CHO + X Ni, t°⟶ CH3–CH2–CH2–OH
  3. CH3–CH2–CHO + X t°⟶ CH3–CH2–COOH + Cu2O + H2O
  4. C6H5–OH + X (конц.) → C6H2(OH)(NO2)(NO2)(NO2) + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. HNO3
  2. CH3–CH2–Br
  3. Cu(OH)2
  4. Na
  5. H2
  6. K

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 4531

А) Спирты реагируют с активными металлами: этанол с натрием образует этилат натрия и водород. Ответ — 4.
Б) Пропаналь присоединяет водород и превращается в пропанол-1. Ответ — 5.
В) Гидроксид меди(II) при нагревании окисляет пропаналь до пропановой кислоты и восстанавливается до оксида меди(I). Ответ — 3.
Г) Нитрование фенола концентрированной азотной кислотой даёт 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). Ответ — 1.

Задание 52

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH + X H2SO4⟶ O2NO–CH2–CH(ONO2)–CH2–ONO2 + H2O
  2. CH3–ONa + X → CH3–O–CH2–CH3 + NaBr
  3. C6H11–OH + X t°⟶ C6H11=O + Cu + H2O
  4. CH3–CH2–COOH + X → CH3–CH2–COOK + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. KOH
  2. CuO
  3. K
  4. CH3–CH2–OH
  5. CH3–CH2–Br
  6. HNO3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 6521

А) Глицерин с азотной кислотой образует сложный эфир — тринитрат глицерина. Ответ — 6.
Б) Метилат натрия с бромэтаном даёт простой эфир и бромид натрия. Ответ — 5.
В) Циклогексанол — вторичный спирт, при окислении оксидом меди(II) даёт кетон циклогексанон. Ответ — 2.
Г) Пропановая кислота с гидроксидом калия даёт пропионат калия и воду. Ответ — 1.

Задание 53

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–CHO + KMnO4 + H2SO4 →
  2. CH3–COOH + CaO →
  3. CH3–CH2–OH + CH3–COOH H2SO4, t°⟶
  4. CH3–CH2–ONa + H2O →
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH3–COO–CH2–CH3
  2. CH3–CH2–OH
  3. H–COO–CH3
  4. CH3–COONa
  5. CH3–COOH
  6. (CH3–COO)2Ca

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5612

А) Сульфат марганца(II) в продуктах указывает на перманганат калия в кислой среде: он окисляет этаналь до уксусной кислоты. Ответ — 5.
Б) С основным оксидом кислота образует соль и воду: с оксидом кальция — ацетат кальция. Ответ — 6.
В) Реакция этерификации: этанол с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты образует этилацетат. Ответ — 1.
Г) Алкоголяты необратимо гидролизуются: этилат натрия с водой даёт этанол и гидроксид натрия. Ответ — 2.

Задание 54

Установите соответствие между схемой превращения и реагентом X, с помощью которого его можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. C6H5–COOH + X → C6H5–COONa + CO2 + H2O
  2. CH3–CHO + X Ni, t°⟶ CH3–CH2–OH
  3. H–COO–CH2–CH3 + X H+, t°⟶ H–COOH + CH3–CH2–OH
  4. CH3–COO–CH2–CH3 + X t°⟶ CH3–COONa + CH3–CH2–OH
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–I
  2. H2
  3. HBr
  4. H2O
  5. NaHCO3
  6. NaOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5246

А) Бензойная кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия: образуется бензоат натрия, выделяется углекислый газ. Ответ — 5.
Б) Альдегиды восстанавливаются водородом до первичных спиртов: из этаналя получается этанол. Ответ — 2.
В) Кислотный гидролиз этилформиата даёт муравьиную кислоту и этанол. Ответ — 4.
Г) Щелочной гидролиз сложного эфира необратим: этилацетат с гидроксидом натрия даёт ацетат натрия и этанол. Ответ — 6.

Задание 55

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом X, которое вступает в эту реакцию: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + HNO3 (конц.) → C6H2(OH)(NO2)(NO2)(NO2) + H2O
  2. X + H2 Ni, t°⟶ CH3–OH
  3. X + NaOH сплавл.⟶ CH3–CH3 + Na2CO3
  4. X + NaHCO3 → C6H5–COONa + CO2 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. CH3–CH2–COONa
  2. CH3–CH2–CH2–OH
  3. C6H5–OH
  4. C6H5–COOH
  5. H–CHO
  6. CH3–CH2–CHO

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 3514

А) Нитрование фенола концентрированной азотной кислотой даёт 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). Ответ — 3.
Б) Гидрирование метаналя даёт метанол. Ответ — 5.
В) Сплавление пропионата натрия с гидроксидом натрия даёт этан и карбонат натрия. Ответ — 1.
Г) Бензойная кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия: образуется бензоат натрия, выделяется углекислый газ. Ответ — 4.

Задание 56

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CHO + X t°⟶ CH3–COONH4 + Ag + NH3 + H2O
  2. H–COO–CH2–CH3 + X H+, t°⟶ H–COOH + CH3–CH2–OH
  3. C6H5–COOH + X → C6H5–COONa + CO2 + H2O
  4. H–COO–CH3 + X t°⟶ H–COOK + CH3–OH
ВЕЩЕСТВО X
  1. CaO
  2. [Ag(NH3)2]OH
  3. NaHCO3
  4. H2O
  5. KMnO4
  6. KOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 2436

А) Реакция «серебряного зеркала»: аммиачный раствор оксида серебра окисляет этаналь до ацетата аммония, выделяется серебро. Ответ — 2.
Б) Кислотный гидролиз этилформиата даёт муравьиную кислоту и этанол. Ответ — 4.
В) Бензойная кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия: образуется бензоат натрия, выделяется углекислый газ. Ответ — 3.
Г) Метилформиат при щелочном гидролизе гидроксидом калия даёт формиат калия и метанол. Ответ — 6.

Задание 57

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–CH(OH)–CH3 + X + H2SO4 → CH3–CO–CH3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
  2. CH3–COONa + X → CH3–COOH + NaCl
  3. H–CHO + X (изб.) t°⟶ (NH4)2CO3 + Ag + NH3 + H2O
  4. CH3–CH2–OH + X Al2O3, t°⟶ CH3–CH2–NH2 + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. NH3
  2. [Ag(NH3)2]OH
  3. CH3–COOH
  4. CO2
  5. KMnO4
  6. HCl

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5621

А) Вторичный спирт окисляется подкисленным перманганатом калия до кетона — ацетона. Ответ — 5.
Б) Сильная соляная кислота вытесняет слабую уксусную из её соли. Ответ — 6.
В) Метаналь избытком аммиачного раствора оксида серебра окисляется полностью — до карбоната аммония. Ответ — 2.
Г) При пропускании паров спирта с аммиаком над катализатором гидроксогруппа замещается на аминогруппу: получается этиламин. Ответ — 1.

Задание 58

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое получается в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  1. CH3–CH(OH)–CH3 + CuO t°⟶
  2. CH3–CH2–OH + Na →
  3. CH3–COOH + NaOH →
  4. CH3–CH2–COONa + NaOH сплавл.⟶
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
  1. CH3–CO–CH3
  2. CH3–CH2–COOK
  3. CH3–CH2–ONa
  4. CH3–CH3
  5. CH3–COONH4
  6. CH3–COONa

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 1364

А) Вторичный спирт окисляется оксидом меди(II) до кетона: из пропанола-2 образуется ацетон. Ответ — 1.
Б) Спирты реагируют с активными металлами: этанол с натрием образует этилат натрия и водород. Ответ — 3.
В) Уксусная кислота нейтрализуется щёлочью: образуются ацетат натрия и вода. Ответ — 6.
Г) Сплавление пропионата натрия с гидроксидом натрия даёт этан и карбонат натрия. Ответ — 4.

Задание 59

Для каждой схемы реакции определите вещество X, которое вступает в неё вместе с указанным органическим соединением: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. CH3–COOH + X → (CH3–COO)2Ca + H2O
  2. C6H5–OH + X Ni, t°⟶ C6H11–OH
  3. CH3–CH2–OH + X H2SO4, t°⟶ CH3–COO–CH2–CH3 + H2O
  4. CH3–COOH + X P (красн.)⟶ Cl–CH2–COOH + HCl
ВЕЩЕСТВО X
  1. Cu(OH)2
  2. CH3–COOH
  3. Cl2
  4. K2Cr2O7
  5. CaO
  6. H2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 5623

А) С основным оксидом кислота образует соль и воду: с оксидом кальция — ацетат кальция. Ответ — 5.
Б) Гидрирование бензольного кольца фенола приводит к циклогексанолу. Ответ — 6.
В) Реакция этерификации: этанол с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты образует этилацетат. Ответ — 2.
Г) В присутствии красного фосфора хлор замещает водород у соседнего с карбоксильной группой атома углерода: получается хлоруксусная кислота. Ответ — 3.

Задание 60

Установите соответствие между схемой реакции и исходным органическим веществом X: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ
  1. X + Br2 (водн.) → C6H2(OH)(Br)(Br)(Br) + HBr
  2. X + CuO t°⟶ CH3–CH2–CHO + Cu + H2O
  3. X + Na → CH3–CH2–ONa + H2
  4. X + KOH → CH3–CH2–COOK + H2O
ВЕЩЕСТВО X
  1. HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH
  2. CH3–CH2–COOH
  3. CH3–CH2–ONa
  4. C6H5–OH
  5. CH3–CH2–OH
  6. CH3–CH2–CH2–OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

АБВГ
Ответ и решение

Ответ: 4652

А) Фенол обесцвечивает бромную воду: замещение идёт в положения 2, 4 и 6, выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Ответ — 4.
Б) Пропанол-1 — первичный спирт, оксид меди(II) окисляет его до пропаналя. Ответ — 6.
В) Спирты реагируют с активными металлами: этанол с натрием образует этилат натрия и водород. Ответ — 5.
Г) Пропановая кислота с гидроксидом калия даёт пропионат калия и воду. Ответ — 2.