Химические свойства углеводородов

Задание 14 КИМ · 30 задач с интерактивным разбором решения

Задача 1из 30

✓ 0✕ 0осталось 30

Задание 14 КИМвыберите дваТеория 1 Теория 2

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этилен.

1 из 30✓ 0✕ 0

Все задачи темы

нажмите, чтобы открыть

решена верноесть ошибкареванш готовисправленооткрыта сейчас

Все задачи задания 14 ЕГЭ по химии с ответами

30 задач в формате КИМ. Решите сами, затем откройте ответ и разбор — или проходите их по одной в тренажёре выше, с проверкой и подсказками.

Задача 1 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этилен.

Br₂ (водный раствор)
H₂ (кат. Ni)
NaOH (р-р)
NaCl (р-р)

Ответ и разбор

Ответ: 12

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи: галогенов, водорода, галогеноводородов, воды. Со щелочами и солями углеводороды не реагируют.

Br₂ (р-р) — реагирует. Присоединение по двойной связи, бромная вода обесцвечивается. CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
H₂ (Ni, t) — реагирует. Гидрирование до этана. CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃
NaOH (р-р) — не реагирует. Углеводороды со щелочами не взаимодействуют.
NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.

Задача 2 · базовый уровень

Для алканов наиболее характерны реакции:

Присоединения
Замещения
Полимеризации
Гидратации

Ответ и разбор

Ответ: 2

В алканах все связи одинарные и насыщенные, присоединять нечего. Поэтому идут реакции замещения — прежде всего галогенирование на свету.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (hv (освещение))

Реакция идёт по цепному радикальному механизму и не останавливается на первой стадии: далее образуются CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄.

Задача 3 · средний уровень

При взаимодействии пропена с хлороводородом преимущественно образуется:

1-хлорпропан
2-хлорпропан
1,2-дихлорпропан
пропан

Ответ и разбор

Ответ: 2

По правилу Марковникова водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а галоген — к наименее гидрированному.

CH₃–CH=CH₂ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃

Правило Марковникова: «богатому прибавится». Водород идёт туда, где его и так больше.

Задача 4 · средний уровень

Выберите два вещества, которые обесцвечивают бромную воду.

Этан
Этилен
Ацетилен
Бензол

Ответ и разбор

Ответ: 23

Бромную воду обесцвечивают соединения с кратной связью. Этан насыщен, а бензол в обычных условиях с бромной водой не реагирует из-за ароматической устойчивости.

Бурая окраска бромной воды исчезает. CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

Задача 5 · средний уровень

Реакция Кучерова — это взаимодействие ацетилена с:

Водородом
Водой
Бромом
Хлороводородом

Ответ и разбор

Ответ: 2

Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути(II) даёт уксусный альдегид. Это и есть реакция Кучерова.

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (кат. HgSO₄)

Гомологи ацетилена по Кучерову дают кетоны, а не альдегиды: только сам ацетилен даёт CH₃CHO.

Задача 6 · средний уровень

Выберите два вещества, с которыми реагирует бензол.

Br₂ (кат. FeBr₃)
HNO₃ (конц., H₂SO₄)
KMnO₄ (р-р)
NaOH (р-р)

Ответ и разбор

Ответ: 12

Для бензола характерны реакции замещения в кольце: галогенирование с катализатором и нитрование нитрующей смесью. Раствор перманганата он не обесцвечивает, со щелочами не реагирует.

Br₂ (FeBr₃) — реагирует. Замещение в кольце, нужен катализатор. C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
HNO₃ (конц.) — реагирует. Нитрование в присутствии конц. H₂SO₄. C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O
KMnO₄ (р-р) — не реагирует. Бензол устойчив к окислению — раствор не обесцвечивается.
NaOH (р-р) — не реагирует. Углеводороды со щелочами не реагируют.

Задача 7 · средний уровень

Толуол, в отличие от бензола, обесцвечивает раствор перманганата калия, потому что:

В кольце появляется двойная связь
Окисляется метильная группа в боковой цепи
Толуол растворим в воде
Кольцо разрушается

Ответ и разбор

Ответ: 2

Бензольное кольцо активирует боковую цепь. Метильная группа окисляется до карбоксильной, образуется бензойная кислота, а кольцо сохраняется.

C₆H₅–CH₃ + [O] → C₆H₅–COOH (KMnO₄, H⁺, t)

Признаки: фиолетовая окраска исчезает.

Это отличает толуол от бензола: бензол перманганат не обесцвечивает.

Задача 8 · средний уровень

При дегидрировании н-бутана образуется:

Бутен и водород
Бутан-1-ол
Углекислый газ
Бутановая кислота

Ответ и разбор

Ответ: 1

Дегидрирование — отщепление водорода. Из алкана получается алкен, а при более глубоком процессе — алкадиен (реакция Лебедева использует иной путь).

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂ (кат. Cr₂O₃, t)

При дальнейшем дегидрировании: C₄H₈ → CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂ — бутадиен для каучука.

Задача 9 · средний уровень

Выберите два продукта полного сгорания любого углеводорода.

CO₂
H₂O
CO
C

Ответ и разбор

Ответ: 12

При полном сгорании образуются только углекислый газ и вода. Угарный газ и сажа получаются при недостатке кислорода, то есть при неполном сгорании.

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O · C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

Общая формула для алканов: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O.

Задача 10 · средний уровень

Качественной реакцией на ацетилен и другие алкины с концевой тройной связью является взаимодействие с:

Бромной водой
Аммиачным раствором оксида серебра
Водородом
Хлороводородом

Ответ и разбор

Ответ: 2

Водород при тройной связи на конце цепи подвижен и замещается серебром — выпадает осадок ацетиленида. Бромную воду обесцвечивают все непредельные, поэтому она алкины не различает.

Белый осадок ацетиленида серебра. C₂H₂ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → Ag₂C₂↓ + 4NH₃ + 2H₂O

Задача 11 · базовый уровень

Ацетилен в лаборатории получают из:

Карбида кальция и воды
Метана и хлора
Этана и водорода
Бензола и брома

Ответ и разбор

Ответ: 1

Карбид кальция бурно реагирует с водой, выделяя ацетилен. Это стандартный лабораторный способ.

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

Признаки: бурное выделение газа, мутнеет от Ca(OH)₂.

Задача 12 · сложный уровень

Выберите два вещества, при взаимодействии которых образуется этилен.

Этанол и конц. H₂SO₄ при 170 °C
Этанол и конц. H₂SO₄ при 140 °C
1,2-дибромэтан и цинк
Этан и хлор

Ответ и разбор

Ответ: 13

Внутримолекулярная дегидратация спирта при 170 °C даёт алкен, а при 140 °C — простой эфир. Цинк отщепляет два атома галогена от соседних атомов углерода, восстанавливая двойную связь.

C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O · CH₂Br–CH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂ (H₂SO₄ конц., 170 °C)

Различайте температуры: 140 °C — межмолекулярная дегидратация до диэтилового эфира.

Задача 13 · сложный уровень

При окислении этилена водным раствором KMnO₄ на холоде образуется:

Этандиол-1,2
Уксусная кислота
Этаналь
CO₂ и H₂O

Ответ и разбор

Ответ: 1

Это реакция Вагнера: мягкое окисление алкена даёт двухатомный спирт — гликоль. Жёсткое окисление в кислой среде разрывает молекулу по двойной связи.

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)–CH₂(OH) + 2MnO₂↓ + 2KOH (нейтральная среда, холод)

Признаки: фиолетовая окраска исчезает, выпадает бурый MnO₂.

Задача 14 · средний уровень

Выберите два утверждения, верных для бутадиена-1,3.

Вступает в реакцию полимеризации
Присоединяет бром в положения 1 и 4
Не обесцвечивает бромную воду
Относится к алканам

Ответ и разбор

Ответ: 12

Сопряжённый диен полимеризуется в каучук и присоединяет галоген преимущественно по концам системы (1,4-присоединение). Бромную воду он, конечно, обесцвечивает.

CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₂Br · n CH₂=CH–CH=CH₂ → (–CH₂–CH=CH–CH₂–)ₙ

Сопряжение двойных связей и объясняет 1,4-присоединение: система реагирует как целое.

Задача 15 · сложный уровень

Реакция Вюрца позволяет получить:

Алкан с удвоенным углеродным скелетом
Алкен из спирта
Ароматический углеводород
Карбоновую кислоту

Ответ и разбор

Ответ: 1

Галогенопроизводные при действии металлического натрия соединяются углеродными скелетами. Так удлиняют цепь.

2CH₃Cl + 2Na → CH₃–CH₃ + 2NaCl (металлический натрий)

Из двух молекул хлорметана получается этан — скелет удваивается.

Задача 16 · средний уровень

Тримеризацией ацетилена получают:

Бензол
Этилен
Циклогексан
Толуол

Ответ и разбор

Ответ: 1

Три молекулы ацетилена над раскалённым активированным углём замыкаются в ароматическое кольцо. Это реакция Зелинского.

3C₂H₂ → C₆H₆ (акт. уголь, 600 °C)

Задача 17 · сложный уровень

Выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить бензол.

Ацетилен
Циклогексан
Метан
Этанол

Ответ и разбор

Ответ: 12

Тримеризация ацетилена и дегидрирование циклогексана дают бензол напрямую. Из метана бензол получают минимум в две стадии — через ацетилен.

C₂H₂ —(тримеризация, C акт., 600 °C)→ C₆H₆ —(Cl₂, кат. FeCl₃)→ C₆H₅Cl

Задача 18 · средний уровень

Какой газ выделяется при взаимодействии ацетата натрия с щёлочью при сплавлении?

CO₂
CH₄
C₂H₂
H₂

Ответ и разбор

Ответ: 2

Реакция декарбоксилирования: соль карбоновой кислоты со щёлочью при сплавлении теряет CO₂ и даёт углеводород на один атом углерода короче.

CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃ (сплавление)

Общий способ получения алканов из солей карбоновых кислот.

Задача 19 · средний уровень

Выберите два вещества, которые присоединяют водород в присутствии никеля.

Пропен
Бензол
Пропан
Метан

Ответ и разбор

Ответ: 12

Гидрируются непредельные и ароматические углеводороды. Пропан и метан уже насыщены, присоединять водород им некуда.

CH₃–CH=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₃ · C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (кат. Ni, t)

Бензол гидрируется до циклогексана и требует более жёстких условий, чем алкены.

Задача 20 · сложный уровень

При жёстком окислении бутена-2 подкисленным раствором KMnO₄ образуется:

Только уксусная кислота
Уксусная и муравьиная кислоты
Бутандиол
Углекислый газ и вода

Ответ и разбор

Ответ: 1

Жёсткое окисление разрывает молекулу по двойной связи. Симметричный бутен-2 CH₃–CH=CH–CH₃ даёт два одинаковых фрагмента — две молекулы уксусной кислоты.

CH₃–CH=CH–CH₃ + [O] → 2CH₃COOH (KMnO₄, H₂SO₄, t)

Фрагмент =CH– даёт кислоту, =CH₂ окисляется до CO₂, а =C(CH₃)– даёт кетон.

Задача 21 · сложный уровень

Выберите два вещества, при гидролизе которых образуется газообразный углеводород.

CaC₂
Al₄C₃
NaCl
CuSO₄

Ответ и разбор

Ответ: 12

Карбиды активных металлов необратимо гидролизуются: CaC₂ даёт ацетилен, Al₄C₃ — метан. Хлорид натрия и сульфат меди углеводородов не дают: первый не гидролизуется вовсе, второй даёт кислую среду.

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂ · Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃↓ + 3CH₄↑

Запомните различие: Al₄C₃ — метанид, даёт метан; CaC₂ — ацетиленид, даёт ацетилен.

Задача 22 · средний уровень

Изомеризация н-пентана приводит к образованию:

2-метилбутана
Пентена-1
Циклопентана
Пентанола-1

Ответ и разбор

Ответ: 1

Изомеризация меняет строение скелета без изменения молекулярной формулы. Из неразветвлённого пентана получается разветвлённый изомер.

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (кат. AlCl₃, t)

Изомеризацию применяют в нефтепереработке: разветвлённые алканы повышают октановое число.

Задача 23 · средний уровень

Выберите два утверждения, верных для метана.

Вступает в реакцию замещения с хлором на свету
Обесцвечивает бромную воду
При 1500 °C разлагается с образованием ацетилена
Присоединяет водород

Ответ и разбор

Ответ: 13

Метан насыщен: бромную воду не обесцвечивает и водород не присоединяет. Для него характерны замещение и пиролиз при очень высокой температуре.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl · 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (hv для первой, 1500 °C для второй)

Задача 24 · сложный уровень

При нитровании толуола нитрогруппа направляется преимущественно в положения:

орто- и пара-
только мета-
только орто-
положение не зависит от заместителя

Ответ и разбор

Ответ: 1

Метильная группа — заместитель первого рода: она подаёт электроны в кольцо и направляет новую группу в орто- и пара-положения.

C₆H₅–CH₃ + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃–CH₃ + 3H₂O (конц. H₂SO₄)

Нитрогруппа –NO₂ наоборот, заместитель второго рода: направляет в мета-положение.

Задача 25 · сложный уровень

Выберите два вещества, которые могут быть получены из этилена в одну стадию.

Этанол
Полиэтилен
Ацетилен
Бензол

Ответ и разбор

Ответ: 12

Гидратация этилена даёт этанол, полимеризация — полиэтилен. Ацетилен из этилена получают дегидрированием в две стадии, бензол — тем более не напрямую.

CH₂=CH₂ —(H₂O, H₃PO₄, t)→ C₂H₅OH —(H₂SO₄ конц., 170 °C)→ CH₂=CH₂

Задача 26 · средний уровень

Какое вещество получается при полимеризации пропилена?

Полиэтилен
Полипропилен
Поливинилхлорид
Полистирол

Ответ и разбор

Ответ: 2

Название полимера образуется от названия мономера. Из пропилена получается полипропилен со звеном –CH₂–CH(CH₃)–.

n CH₂=CH–CH₃ → (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ (кат., p, t)

Задача 27 · сложный уровень

Выберите два вещества, которые обесцвечивают подкисленный раствор перманганата калия.

Толуол
Бензол
Пропен
Циклогексан

Ответ и разбор

Ответ: 13

Перманганат окисляет кратные связи и боковые цепи аренов. Бензол и циклогексан устойчивы: у первого ароматическое кольцо, у второго только одинарные связи.

Толуол — реагирует. Окисляется боковая метильная группа. C₆H₅CH₃ + [O] → C₆H₅COOH
Бензол — не реагирует. Ароматическое кольцо устойчиво к окислению.
Пропен — реагирует. Разрыв по двойной связи. CH₃CH=CH₂ + [O] → CH₃COOH + CO₂
Циклогексан — не реагирует. Насыщенный углеводород, кратных связей нет.

Задача 28 · сложный уровень

Реакция Лебедева — получение бутадиена-1,3 из:

Этанола
Бутана
Ацетилена
Бензола

Ответ и разбор

Ответ: 1

По методу Лебедева этиловый спирт одновременно дегидрируется и дегидратируется, давая бутадиен — сырьё для синтетического каучука.

2C₂H₅OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (кат. ZnO, Al₂O₃, 400 °C)

Задача 29 · сложный уровень

Выберите два вещества, при гидратации которых образуется спирт.

Этилен
Пропен
Ацетилен
Этан

Ответ и разбор

Ответ: 12

Гидратация алкенов даёт спирты. Ацетилен по Кучерову даёт альдегид, а не спирт; насыщенный этан воду не присоединяет.

CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH · CH₃–CH=CH₂ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₃ (H₃PO₄, t, p)

У пропена гидратация идёт по Марковникову: получается вторичный спирт пропанол-2.

Задача 30 · сложный уровень

В схеме превращений CH₄ → X → C₆H₆ веществом X является:

C₂H₂
C₂H₄
C₂H₆
CH₃Cl

Ответ и разбор

Ответ: 1

Метан при 1500 °C даёт ацетилен, а тримеризация ацетилена приводит к бензолу. Это классическая двухстадийная цепочка.

CH₄ —(1500 °C)→ C₂H₂ —(C акт., 600 °C)→ C₆H₆

Ещё задания 14 ЕГЭ в формате экзамена — с решениями

60 заданий в формате ЕГЭ от ХимПодготовки. С проверкой ответа их можно решать в банке заданий.

Задание 1

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пропан и бром (на свету)	1) 2-бромпропан
Б) циклопропан и бром	2) 1,3-дибромпропан
В) пропен и бромоводород	3) 1,2-дибромпропан
Г) пропин и избыток бромоводорода	4) 2,2-дибромпропан
	5) 1-бромпропан
	6) 1,1-дибромпропан

Ответ и решение

Ответ: 1214

А) При радикальном бромировании пропана замещается водород у вторичного атома углерода, образуется 2-бромпропан.
Б) Малые циклы вступают в реакции присоединения с разрывом кольца, образуется 1,3-дибромпропан.
В) Присоединение HBr к алкенам идет по правилу Марковникова, образуется 2-бромпропан.
Г) Присоединение избытка HBr к пропину идет дважды по правилу Марковникова, образуется 2,2-дибромпропан.

Задание 2

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) этен и вода (H+)	1) этанол
Б) этин и вода (Hg2+, H+)	2) этандиол-1,2
В) этен и KMnO4 (H2O, 0°C)	3) этаналь
Г) этен и KMnO4 (H+, t)	4) углекислый газ
	5) уксусная кислота
	6) этан

Ответ и решение

Ответ: 1324

А) Гидратация этена дает этанол.
Б) Реакция Кучерова для этина (ацетилена) приводит к образованию уксусного альдегида (этаналя).
В) Мягкое окисление этена (реакция Вагнера) дает этандиол-1,2.
Г) Жесткое окисление этена приводит к разрыву двойной связи с образованием углекислого газа.

Задание 3

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бутадиен-1,3 и бром (1 моль, -80°C)	1) 1,4-дибромбутен-2
Б) бутадиен-1,3 и бром (1 моль, 40°C)	2) 3,4-дибромбутен-1
В) бутадиен-1,3 и избыток брома	3) 1,2,3,4-тетрабромбутан
Г) бутин-1 и избыток брома	4) 1,1,2,2-тетрабромбутан
	5) 1,2-дибромбутан
	6) 2,2-дибромбутан

Ответ и решение

Ответ: 2134

А) При низкой температуре (-80°C) кинетически контролируемый продукт - это результат 1,2-присоединения (3,4-дибромбутен-1).
Б) При повышенной температуре термодинамически выгоднее 1,4-присоединение (1,4-дибромбутен-2).
В) Присоединение избытка галогена к диену дает тетрагалогенид (1,2,3,4-тетрабромбутан).
Г) Полное бромирование алкина дает геминально-вицинальный тетрагалогенид (1,1,2,2-тетрабромбутан).

Задание 4

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бензол и хлор (AlCl3)	1) гексахлорциклогексан
Б) бензол и хлор (на свету)	2) хлорбензол
В) толуол и хлор (на свету)	3) о-хлортолуол (и п-хлортолуол)
Г) толуол и хлор (FeCl3)	4) бензилхлорид
	5) метилциклогексан
	6) гексахлорбензол

Ответ и решение

Ответ: 2143

А) В присутствии кислоты Льюиса идет электрофильное замещение в кольцо (хлорбензол).
Б) Радикальное хлорирование бензола на свету приводит к присоединению 3 молекул хлора (гексахлорциклогексан).
В) На свету у гомологов бензола идет радикальное замещение в боковую цепь (бензилхлорид).
Г) В присутствии катализатора идет электрофильное замещение в кольцо, метильная группа - ориентант I рода (смесь орто- и пара-изомеров).

Задание 5

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) циклогексан и бром (на свету)	1) 1,2-дибромциклогексан
Б) циклогексен и бром	2) бромциклогексан
В) бензол и пропен (H+)	3) изопропилбензол
Г) метилциклогексан (Pt, t)	4) пропилбензол
	5) толуол
	6) бензол

Ответ и решение

Ответ: 2135

А) Обычные циклы вступают в реакции замещения, аналогичные алканам (бромциклогексан).
Б) Присоединение по двойной связи (1,2-дибромциклогексан).
В) Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу дает изопропилбензол (кумол).
Г) Дегидрирование производных циклогексана приводит к образованию аренов (толуол).

Задание 6

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) толуол и KMnO4 (H+, t)	1) бензойная кислота
Б) этилбензол и KMnO4 (H+, t)	2) фталевая кислота
В) о-ксилол и KMnO4 (H+, t)	3) терефталевая кислота
Г) п-ксилол и KMnO4 (H+, t)	4) фенол
	5) бензол
	6) уксусная кислота

Ответ и решение

Ответ: 1123

А) Жесткое окисление толуола дает бензойную кислоту.
Б) Жесткое окисление моноалкилбензолов (включая этилбензол) приводит к расщеплению боковой цепи с образованием бензойной кислоты.
В) Окисление 1,2-диметилбензола (о-ксилола) дает 1,2-бензолдикарбоновую (фталевую) кислоту.
Г) Окисление 1,4-диметилбензола (п-ксилола) дает 1,4-бензолдикарбоновую (терефталевую) кислоту.

Задание 7

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) метан и хлор (на свету, 1:1)	1) хлороформ
Б) метан и хлор (избыток, на свету)	2) нитроэтан
В) этан и азотная кислота (t)	3) 2-нитропропан
Г) пропан и азотная кислота (t)	4) хлорметан
	5) 1-нитропропан
	6) тетрахлорметан

Ответ и решение

Ответ: 4623

А) Замещение одного атома водорода в метане дает хлорметан.
Б) При избытке хлора замещаются все атомы водорода (тетрахлорметан).
В) Реакция Коновалова (нитрование) этана дает нитроэтан.
Г) При нитровании пропана замещается водород у вторичного атома углерода (2-нитропропан).

Задание 8

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) стирол и бром	1) 1,2-дибром-1-фенилэтан
Б) стирол и вода (H+)	2) 1-фенилэтанол
В) стирол и KMnO4 (H2O, 0°C)	3) 2-фенилэтанол
Г) этилбензол и хлор (на свету, 1 моль)	4) 1-фенилэтандиол-1,2
	5) 1-хлор-1-фенилэтан
	6) 2-хлор-1-фенилэтан

Ответ и решение

Ответ: 1245

А) Присоединение брома к стиролу идет по двойной связи (1,2-дибром-1-фенилэтан).
Б) Гидратация идет по правилу Марковникова (1-фенилэтанол).
В) Мягкое окисление двойной связи дает диол.
Г) При радикальном хлорировании алкиларенов галоген замещает атом водорода в альфа-положении к кольцу (1-хлор-1-фенилэтан).

Задание 9

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) ацетилен и хлороводород (избыток)	1) 1,1-дихлорэтан
Б) винилхлорид и хлороводород	2) 1,2-дихлорэтан
В) этилен и хлор	3) хлорэтан
Г) этан и хлор (на свету, 1 моль)	4) 1,1,2,2-тетрахлорэтан
	5) хлорэтен
	6) 1,1,1-трихлорэтан

Ответ и решение

Ответ: 1123

А) Присоединение избытка HCl к алкину идет по правилу Марковникова дважды, образуется геминальный дигалогенид (1,1-дихлорэтан).
Б) Присоединение HCl к галогеналкенам также идет с образованием геминальных продуктов (1,1-дихлорэтан).
В) Присоединение хлора к алкену дает вицинальный дигалогенид (1,2-дихлорэтан).
Г) Замещение водорода в алкане дает моногалогеналкан (хлорэтан).

Задание 10

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) гексан (Pt, t)	1) о-ксилол (и другие изомеры)
Б) гептан (Pt, t)	2) пропин
В) октан (Pt, t)	3) бензол
Г) пропан (Cr2O3, t)	4) циклопропан
	5) пропен
	6) толуол

Ответ и решение

Ответ: 3615

А) Ароматизация гексана дает бензол.
Б) Ароматизация гептана приводит к толуолу.
В) Ароматизация октана дает ксилолы (и этилбензол).
Г) Каталитическое дегидрирование пропана дает пропен.

Задание 11

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бутин-1 и вода (Hg2+, H+)	1) бутанон
Б) бутин-2 и вода (Hg2+, H+)	2) бутаналь
В) бутен-1 и вода (H+)	3) бутанол-2
Г) бутен-2 и вода (H+)	4) бутанол-1
	5) бутандиол-1,2
	6) 2,3-дибромбутан

Ответ и решение

Ответ: 1133

А) Гидратация бутина-1 (реакция Кучерова) дает кетон (бутанон).
Б) Гидратация симметричного алкина бутина-2 также дает бутанон.
В) Гидратация бутена-1 идет по правилу Марковникова с образованием вторичного спирта (бутанола-2).
Г) Гидратация симметричного алкена бутена-2 также дает бутанол-2.

Задание 12

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) изобутан и бром (на свету, 1:1)	1) 2-бром-2-метилпропан
Б) изобутилен и бромоводород	2) 1-бром-2-метилпропан
В) изобутилен и вода (H+)	3) 2-метилпропанол-2
Г) метилциклопропан и бромоводород	4) 2-бромбутан
	5) 1-бромбутан
	6) 2-метилпропанол-1

Ответ и решение

Ответ: 1134

А) Бромирование алканов высоко селективно: замещается третичный атом водорода (2-бром-2-метилпропан).
Б) Присоединение HBr к алкену идет по правилу Марковникова (2-бром-2-метилпропан).
В) Гидратация изобутилена дает третичный спирт (2-метилпропанол-2).
Г) Присоединение HBr к метилциклопропану идет с разрывом связи между наиболее и наименее замещенными атомами углерода, по правилу Марковникова образуется 2-бромбутан.

Задание 13

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) циклопентан и бром (t)	1) изопентан
Б) циклопентан и водород (Ni, t)	2) бромциклопентан
В) изопрен и избыток H2 (Ni, t)	3) пентан
Г) пропин и избыток H2 (Ni, t)	4) 1,2-дибромциклопентан
	5) пропен
	6) пропан

Ответ и решение

Ответ: 2316

А) Обычные циклы (C5 и больше) вступают в реакции замещения (бромциклопентан).
Б) В жестких условиях циклопентан может гидрироваться с раскрытием цикла до пентана.
В) Полное гидрирование 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) дает 2-метилбутан (изопентан).
Г) Полное гидрирование пропина дает пропан.

Задание 14

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) стирол и KMnO4 (H+, t)	1) бензойная кислота
Б) пропен и KMnO4 (H2O, 0°C)	2) пропиленгликоль (пропандиол-1,2)
В) пропен и KMnO4 (H+, t)	3) уксусная кислота
Г) бутен-2 и KMnO4 (H+, t)	4) пропионовая кислота
	5) ацетон
	6) этанол

Ответ и решение

Ответ: 1233

А) Жесткое окисление стирола дает бензойную кислоту (и CO2).
Б) Мягкое окисление пропена дает диол (пропиленгликоль).
В) Жесткое окисление пропена приводит к разрыву двойной связи с образованием уксусной кислоты (и CO2).
Г) Жесткое окисление бутена-2 симметрично разрывает молекулу с образованием двух молекул уксусной кислоты.

Задание 15

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бутадиен-1,3 и хлороводород (1 моль, -80°C)	1) 1,1,1-трихлорэтан
Б) бутадиен-1,3 и хлороводород (1 моль, 40°C)	2) 1,1,2-трихлорэтан
В) винилхлорид и хлор	3) 1-хлорбутен-2
Г) аллилхлорид и хлор	4) 1,2,3-трихлорпропан
	5) 2-хлорбутен-1
	6) 3-хлорбутен-1

Ответ и решение

Ответ: 6324

А) Кинетически контролируемое 1,2-присоединение HCl к диену дает 3-хлорбутен-1.
Б) Термодинамически контролируемое 1,4-присоединение дает 1-хлорбутен-2.
В) Присоединение хлора по двойной связи в винилхлориде дает 1,1,2-трихлорэтан.
Г) Присоединение хлора к аллилхлориду дает 1,2,3-трихлорпропан.

Задание 16

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) метилбензол и азотная кислота (H2SO4)	1) 1-хлор-1-фенилэтан
Б) этилбензол и хлор (на свету, 1 моль)	2) нитробензол
В) фенол и бромная вода	3) о- и п-нитротолуолы
Г) бензол и азотная кислота (H2SO4)	4) 2,4,6-трибромфенол
	5) 1-хлор-2-фенилэтан
	6) м-нитротолуол

Ответ и решение

Ответ: 3142

А) Электрофильное замещение (нитрование толуола) направляется в орто- и пара-положения.
Б) Радикальное замещение на свету идет в альфа-положение боковой цепи (1-хлор-1-фенилэтан).
В) Качественная реакция на фенол - образование белого осадка 2,4,6-трибромфенола.
Г) Нитрование бензола нитрующей смесью дает нитробензол.

Задание 17

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бутен-1 и хлороводород	1) 2-хлорбутан
Б) бутадиен-1,3 и избыток хлороводорода	2) 1-хлорбутан
В) бутин-2 и избыток хлороводорода	3) 1,1-дихлорбутан
Г) бутин-1 и избыток хлороводорода	4) 2,3-дихлорбутан
	5) 2,2-дихлорбутан
	6) 1,2-дихлорбутан

Ответ и решение

Ответ: 1455

А) Присоединение HCl идет по правилу Марковникова (2-хлорбутан).
Б) Присоединение избытка HCl к диену дает в основном 2,3-дихлорбутан (сначала 1,4-присоединение, затем еще молекула HCl).
В) Симметричный алкин дает геминальный дигалогенид (2,2-дихлорбутан).
Г) Бутин-1 дважды присоединяет HCl по правилу Марковникова, образуется также 2,2-дихлорбутан. Ответ: 1455.

Задание 18

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) циклобутан и водород (Ni, t)	1) бутен-1
Б) циклопропан и водород (Ni, t)	2) 1,2-дибромбутан
В) бутадиен-1,3 и бром (1 моль, −80 °C)	3) 1,4-дибром-2-метилбутен-2
Г) изопрен и бром (1 моль, 40°C)	4) 3,4-дибромбутен-1
	5) бутан
	6) пропан

Ответ и решение

Ответ: 5643

А) Циклобутан гидрируется с раскрытием цикла до бутана (5).
Б) Циклопропан гидрируется с раскрытием цикла до пропана (6).
В) При низкой температуре бром присоединяется к бутадиену-1,3 преимущественно в положения 1,2: образуется 3,4-дибромбутен-1 (4).
Г) При нагревании преобладает 1,4-присоединение брома к изопрену: 1,4-дибром-2-метилбутен-2 (3).

Ответ: 5643.

Задание 19

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) толуол и HNO3 (1 моль, H2SO4)	1) толуол
Б) бензол и хлорэтан (AlCl3)	2) о- и п-нитротолуолы
В) кумол и KMnO4 (H+, t)	3) этилбензол
Г) кумол и кислород воздуха (H2SO4)	4) фенол и ацетон
	5) бензойная кислота
	6) м-нитротолуол

Ответ и решение

Ответ: 2354

А) Электрофильное нитрование в орто- и пара-положения.
Б) Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу дает этилбензол.
В) Жесткое окисление моноалкилбензолов дает бензойную кислоту.
Г) Кумольный способ получения фенола (окисление кислородом с последующим кислотным разложением) дает фенол и ацетон.

Задание 20

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пропен и вода (H+)	1) 1,3-дибромпропан
Б) пропен и бромная вода	2) 1,2-дибромпропан
В) пропин и вода (Hg2+, H+)	3) пропанол-2
Г) циклопропан и бромоводород	4) пропанол-1
	5) ацетон
	6) 1-бромпропан

Ответ и решение

Ответ: 3256

А) Гидратация идет по правилу Марковникова (пропанол-2).
Б) Бромирование двойной связи (1,2-дибромпропан).
В) Реакция Кучерова дает кетон (ацетон).
Г) Малый цикл раскрывается с присоединением HBr, образуется 1-бромпропан.

Задание 21

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) циклогексан и хлор (на свету)	1) хлорциклогексан
Б) циклогексен и хлороводород	2) 1,2-дихлорэтан
В) гексан и хлор (на свету, 1 моль)	3) смесь изомеров монохлоргексана
Г) бензол и хлор (AlCl3)	4) хлорбензол
	5) гексахлорциклогексан
	6) 1,2-дихлорциклогексан

Ответ и решение

Ответ: 1134

А) Радикальное замещение в циклогексане дает монохлорциклогексан.
Б) Присоединение HCl к циклогексену также дает хлорциклогексан.
В) Радикальное хлорирование неразветвленных алканов дает смесь изомерных галогеналканов.
Г) Электрофильное замещение бензола дает хлорбензол.

Задание 22

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) метан и азотная кислота (t)	1) 1,1,2,2-тетрабромэтан
Б) этан и бром (на свету)	2) 1,2-дибромэтан
В) этилен и бромная вода	3) нитрометан
Г) ацетилен и избыток брома	4) бромэтен
	5) 1,1-дибромэтан
	6) бромэтан

Ответ и решение

Ответ: 3621

А) Нитрование метана (реакция Коновалова) дает нитрометан.
Б) Радикальное бромирование этана дает бромэтан.
В) Присоединение брома к этилену дает вицинальный 1,2-дибромэтан.
Г) Полное бромирование ацетилена дает тетрабромэтан.

Задание 23

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пентан (AlCl3, t)	1) ароматические углеводороды
Б) бутан (AlCl3, t)	2) циклопентан
В) октан (Pt, t)	3) циклогексан
Г) гексан (Pt, t)	4) 2-метилбутан (изопентан)
	5) бензол
	6) 2-метилпропан (изобутан)

Ответ и решение

Ответ: 4615

А) Изомеризация неразветвленных алканов: пентан дает 2-метилбутан.
Б) Изомеризация бутана дает изобутан.
В) Ароматизация (риформинг) октана дает ксилолы (и этилбензол).
Г) Ароматизация гексана дает бензол.

Задание 24

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) изобутилен и KMnO4 (H+, t)	1) ацетон и углекислый газ
Б) бутен-2 и KMnO4 (H+, t)	2) 2-метилпропандиол-1,2
В) бутен-1 и KMnO4 (H+, t)	3) пропионовая кислота и углекислый газ
Г) метилпропен и KMnO4 (H2O, 0°C)	4) бутанон
	5) масляная кислота
	6) уксусная кислота

Ответ и решение

Ответ: 1632

А) Жесткое окисление алкена с разветвлением у двойной связи дает кетон (ацетон) и CO2.
Б) Окисление бутена-2 дает две молекулы уксусной кислоты.
В) Окисление бутена-1 дает пропионовую кислоту и CO2.
Г) Мягкое окисление метилпропена дает соответствующий диол (2-метилпропандиол-1,2).

Задание 25

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бензол и HNO3 (H2SO4)	1) м-нитротолуол
Б) фенол и HNO3 (разб.)	2) смесь о- и п-нитрофенолов
В) толуол и HNO3 (H2SO4)	3) 2,4,6-тринитротолуол
Г) фенол и HNO3 (конц., изб.)	4) нитробензол
	5) смесь о- и п-нитротолуолов
	6) 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)

Ответ и решение

Ответ: 4256

А) Нитрование бензола дает нитробензол.
Б) Фенол легко нитруется даже разбавленной кислотой в орто- и пара-положения.
В) Толуол нитруется с образованием орто- и пара-изомеров.
Г) Избыток концентрированной азотной кислоты с фенолом дает пикриновую кислоту (тринитрофенол).

Задание 26

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) метан (1500°C)	1) смесь бутенов
Б) этан (Ni, t)	2) бутин-2
В) пропан (Ni, t)	3) пропин
Г) бутан (Ni, t)	4) этилен
	5) пропилен
	6) ацетилен

Ответ и решение

Ответ: 6451

А) Пиролиз метана дает ацетилен (и водород).
Б) Дегидрирование этана дает этилен.
В) Дегидрирование пропана дает пропилен (пропен).
Г) Дегидрирование бутана дает смесь изомеров бутена.

Задание 27

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) ацетилен и вода (Hg2+, H+)	1) уксусный альдегид (этаналь)
Б) пропин и вода (Hg2+, H+)	2) ацетон (пропанон)
В) этилен и кислород (PdCl2, CuCl2, t)	3) этиленгликоль
Г) бутин-2 и вода (Hg2+, H+)	4) метилэтилкетон (бутанон)
	5) бутаналь
	6) этанол

Ответ и решение

Ответ: 1214

А) Реакция Кучерова для ацетилена - единственная, дающая альдегид (этаналь).
Б) Пропин по реакции Кучерова дает кетон (ацетон).
В) Каталитическое (Вакер-процесс) окисление этилена дает уксусный альдегид.
Г) Гидратация бутина-2 дает кетон (бутанон).

Задание 28

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бутадиен-1,3 и избыток водорода	1) бутан
Б) изопрен и избыток водорода	2) изопентан
В) циклопентан и избыток водорода	3) пентан
Г) винилацетилен и избыток водорода	4) бутен-2
	5) бутен-1
	6) бутин-1

Ответ и решение

Ответ: 1231

А) Полное гидрирование диена дает алкан (бутан).
Б) Изопрен гидрируется до 2-метилбутана (изопентана).
В) В жестких условиях циклопентан гидрируется с раскрытием цикла до пентана.
Г) Винилацетилен (бутен-1-ин-3) гидрируется полностью до бутана.

Задание 29

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) ацетилен и избыток хлороводорода	1) 1,1-дихлорэтан
Б) этилен и избыток хлороводорода	2) хлорэтан
В) хлорэтен и хлороводород	3) 1,2-дихлорэтен
Г) 1,2-дихлорэтен и избыток водорода	4) 1,2-дихлорэтан
	5) этан
	6) 1,1,2-трихлорэтан

Ответ и решение

Ответ: 1214

А) Алкины присоединяют галогеноводороды дважды по правилу Марковникова (1,1-дихлорэтан).
Б) Этилен присоединяет только одну молекулу HCl (хлорэтан).
В) Винилхлорид (хлорэтен) присоединяет HCl по правилу Марковникова (1,1-дихлорэтан).
Г) Гидрирование двойной связи сохраняет атомы галогенов на своих местах (1,2-дихлорэтан).

Задание 30

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) толуол и бром (FeBr3)	1) м-бромтолуол
Б) толуол и бром (на свету)	2) 1-бром-1-метилциклогексан
В) метилциклогексан и бром (на свету)	3) 2-бром-1-фенилэтан
Г) этилбензол и бром (на свету)	4) о- и п-бромтолуолы
	5) бензилбромид
	6) 1-бром-1-фенилэтан

Ответ и решение

Ответ: 4526

А) В присутствии катализатора идет электрофильное замещение в кольцо (ориентант I рода).
Б) На свету идет радикальное замещение в боковую цепь.
В) Третичный атом углерода в цикле замещается легче всего.
Г) Радикальное галогенирование идет в альфа-положение к кольцу.

Задание 31

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) метан и кислород (1500°C)	1) уксусная кислота
Б) этилен и кислород (Ag, 250°C)	2) этанол
В) бутан и кислород (кат., t)	3) фенол и ацетон
Г) кумол и кислород воздуха	4) эпоксиэтан
	5) ацетилен
	6) углекислый газ

Ответ и решение

Ответ: 5413

А) Окислительный пиролиз метана дает ацетилен.
Б) Каталитическое окисление этилена на серебряном катализаторе дает оксид этилена (эпоксиэтан).
В) Каталитическое окисление бутана - промышленный способ получения уксусной кислоты.
Г) Кумольный процесс получения фенола.

Задание 32

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) циклогексан и бром (на свету)	1) 1,2-дибромциклогексан
Б) циклопропан и бром (t)	2) 1,2-дибромпропан
В) циклогексан и бромная вода	3) 1,3-дибромпропан
Г) циклогексен и бромная вода	4) бромциклогексан
	5) реакция не идет
	6) 1,1-дибромциклогексан

Ответ и решение

Ответ: 4351

А) Циклогексан на свету вступает с бромом в реакцию радикального замещения: образуется бромциклогексан (4).
Б) Циклопропан при нагревании присоединяет бром с разрывом цикла: 1,3-дибромпропан (3).
В) Циклогексан не обесцвечивает бромную воду — реакция не идёт (5).
Г) Циклогексен присоединяет бром по двойной связи: 1,2-дибромциклогексан (1).

Ответ: 4351.

Задание 33

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) стирол и вода (H+)	1) изопропилбензол
Б) фенилацетилен и вода (Hg2+, H+)	2) ацетофенон (метилфенилкетон)
В) метилбензол и вода (H+)	3) пропилбензол
Г) бензол и пропен (H+)	4) 1-фенилэтанол
	5) 2-фенилэтанол
	6) реакция не идет

Ответ и решение

Ответ: 4261

А) Гидратация стирола по правилу Марковникова.
Б) Реакция Кучерова для фенилацетилена дает кетон.
В) Арены не вступают в реакцию гидратации.
Г) Алкилирование бензола пропеном дает кумол.

Задание 34

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) этен и KMnO4 (H+, t)	1) углекислый газ
Б) пропин и KMnO4 (H+, t)	2) муравьиная кислота
В) бутадиен-1,3 и KMnO4 (H+, t)	3) уксусная кислота и углекислый газ
Г) этин и KMnO4 (H+, t)	4) щавелевая кислота
	5) щавелевая кислота и углекислый газ
	6) янтарная кислота

Ответ и решение

Ответ: 1354

А) Этен полностью окисляется до CO2.
Б) Пропин расщепляется до уксусной кислоты и CO2.
В) Бутадиен-1,3 окисляется по двум двойным связям, концевые атомы дают CO2, средние - щавелевую кислоту (в мягких условиях жесткого окисления или CO2 при длительном).
Г) Этин (ацетилен) окисляется до щавелевой кислоты (а затем до CO2).

Задание 35

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) циклопропан и водород (Ni, t)	1) пропан
Б) циклобутан и водород (Ni, t)	2) бутан
В) метилциклопропан и водород (Ni, t)	3) изопентан
Г) метилциклобутан и водород (Ni, t)	4) пентан
	5) изобутан
	6) циклопентан

Ответ и решение

Ответ: 1253

А) Циклопропан легко гидрируется с раскрытием цикла до пропана.
Б) Циклобутан гидрируется до бутана.
В) Метилциклопропан гидрируется по наиболее замещенной связи, образуется изобутан.
Г) Метилциклобутан гидрируется с образованием изопентана (2-метилбутана).

Задание 36

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) метан и вода (Ni, 800°C)	1) этан
Б) углерод и вода (1000°C)	2) водяной газ (CO + H2)
В) метан и углекислый газ (Ni, t)	3) синтез-газ (2CO + 2H2)
Г) карбид алюминия и вода	4) метан
	5) ацетилен
	6) синтез-газ (CO + 3H2)

Ответ и решение

Ответ: 6234

А) Паровая конверсия метана: CH₄ + H₂O → CO + 3H₂ (6).
Б) Газификация угля даёт водяной газ: C + H₂O → CO + H₂ (2).
В) Углекислотная конверсия метана: CH₄ + CO₂ → 2CO + 2H₂ (3).
Г) Гидролиз карбида алюминия даёт метан: Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄ (4).

Ответ: 6234.

Задание 37

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) 2-бромбутан и спиртовой раствор KOH	1) бутадиен-1,3
Б) 1-бромбутан и спиртовой раствор KOH	2) бутин-1
В) 1,2-дибромбутан и избыток спиртового KOH	3) бутен-2
Г) 2,2-дибромбутан и избыток спиртового KOH	4) бутен-1
	5) бутанол-2
	6) бутин-2

Ответ и решение

Ответ: 3426

А) Дегидрогалогенирование идет по правилу Зайцева (бутен-2).
Б) Из первичного галогенида получается алкен-1 (бутен-1).
В) Двойное дегидрогалогенирование вицинального дигалогенида на конце цепи дает алкин-1 (бутин-1).
Г) Двойное дегидрогалогенирование геминального дигалогенида в середине цепи дает алкин-2 (бутин-2).

Задание 38

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пропин и аммиакат серебра	1) пропинид серебра
Б) этин и избыток аммиаката серебра	2) пропинид натрия
В) бутин-1 и аммиакат серебра	3) бутинид серебра
Г) бутин-2 и аммиакат серебра	4) реакция не идет
	5) бутан
	6) ацетиленид серебра

Ответ и решение

Ответ: 1634

А) Алкины с концевой тройной связью образуют осадки солей с аммиакатом серебра.
Б) Ацетилен реагирует с двумя моль комплекса, образуя ацетиленид серебра (Ag-C≡C-Ag).
В) Образуется осадок бутинида-1 серебра.
Г) Алкины с внутренней тройной связью не обладают CH-кислотностью и не реагируют с аммиакатом серебра.

Задание 39

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) этан и хлор (на свету, 1:1)	1) 1,1,2,2-тетрахлорэтан
Б) этен и хлор	2) 1,1,2-трихлорэтан
В) этин и избыток хлора	3) хлорэтан
Г) хлорэтен и хлор	4) 1,1-дихлорэтан
	5) 1,1,1-трихлорэтан
	6) 1,2-дихлорэтан

Ответ и решение

Ответ: 3612

А) Радикальное замещение.
Б) Электрофильное присоединение по двойной связи.
В) Полное присоединение галогена к алкину.
Г) Присоединение молекулы хлора к винилхлориду.

Задание 40

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) карбид кальция и вода	1) уксусный альдегид
Б) карбид алюминия и вода	2) этанол
В) 1,2-дибромэтан и цинк (t)	3) этилен
Г) 1,1-дибромэтан и водный раствор KOH (t)	4) метан
	5) ацетилен
	6) этиленгликоль

Ответ и решение

Ответ: 5431

А) Гидролиз карбида кальция - лабораторный способ получения ацетилена.
Б) Гидролиз карбида алюминия дает метан.
В) Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов цинком дает алкен (этилен).
Г) Гидролиз геминальных дигалогенидов водной щелочью дает альдегид или кетон (в случае 1,1-дибромэтана - уксусный альдегид).

Задание 41

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

этанол + CuO, t
пропанол-2 + CuO, t
этаналь + Cu(OH)₂, t
этанол + H₂SO₄, t > 140°C

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этановая кислота
этаналь
этан
этен
пропанон
диэтиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 2514

А) этанол + CuO, t — окисление первичного спирта даёт альдегид
Б) пропанол-2 + CuO, t — окисление вторичного спирта даёт кетон
В) этаналь + Cu(OH)₂, t — альдегид окисляется до карбоновой кислоты, выпадает красный Cu₂O
Г) этанол + H₂SO₄, t > 140°C — внутримолекулярная дегидратация даёт алкен

Ответ: 2514.

Задание 42

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

этаналь + Cu(OH)₂, t
этанол + H₂SO₄, t > 140°C
этанол + CuO, t
пропанол-2 + CuO, t

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этановая кислота
этен
диэтиловый эфир
этаналь
пропанон
этан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 1245

А) этаналь + Cu(OH)₂, t — альдегид окисляется до карбоновой кислоты, выпадает красный Cu₂O
Б) этанол + H₂SO₄, t > 140°C — внутримолекулярная дегидратация даёт алкен
В) этанол + CuO, t — окисление первичного спирта даёт альдегид
Г) пропанол-2 + CuO, t — окисление вторичного спирта даёт кетон

Ответ: 1245.

Задание 43

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

этен + H₂O (H⁺)
этен + Br₂
этен + H₂ (Ni)
этен + KMnO₄(водн., хол.)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этиленгликоль
этанол
этан
этановая кислота
этаналь
1,2-дибромэтан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 2631

А) этен + H₂O (H⁺) — гидратация алкена
Б) этен + Br₂ — присоединение брома по двойной связи
В) этен + H₂ (Ni) — гидрирование
Г) этен + KMnO₄(водн., хол.) — мягкое окисление даёт двухатомный спирт

Ответ: 2631.

Задание 44

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

этен + H₂ (Ni)
этен + KMnO₄(водн., хол.)
этен + H₂O (H⁺)
этен + Br₂

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этан
1,2-дибромэтан
этиленгликоль
этановая кислота
этанол
этаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 1352

А) этен + H₂ (Ni) — гидрирование
Б) этен + KMnO₄(водн., хол.) — мягкое окисление даёт двухатомный спирт
В) этен + H₂O (H⁺) — гидратация алкена
Г) этен + Br₂ — присоединение брома по двойной связи

Ответ: 1352.

Задание 45

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

уксусная кислота + этанол (H₂SO₄)
уксусная кислота + Na₂CO₃
этилацетат + NaOH
уксусная кислота + Cl₂ (P)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этаналь
ацетат натрия + этанол
этилацетат
хлоруксусная кислота
ацетат натрия + CO₂ + H₂O
уксусный ангидрид

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 3524

А) уксусная кислота + этанол (H₂SO₄) — реакция этерификации
Б) уксусная кислота + Na₂CO₃ — более сильная кислота вытесняет угольную
В) этилацетат + NaOH — щелочной гидролиз (омыление)
Г) уксусная кислота + Cl₂ (P) — замещение у α-углеродного атома

Ответ: 3524.

Задание 46

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

этилацетат + NaOH
уксусная кислота + Cl₂ (P)
уксусная кислота + этанол (H₂SO₄)
уксусная кислота + Na₂CO₃

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этаналь
ацетат натрия + этанол
ацетат натрия + CO₂ + H₂O
уксусный ангидрид
хлоруксусная кислота
этилацетат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 2563

А) этилацетат + NaOH — щелочной гидролиз (омыление)
Б) уксусная кислота + Cl₂ (P) — замещение у α-углеродного атома
В) уксусная кислота + этанол (H₂SO₄) — реакция этерификации
Г) уксусная кислота + Na₂CO₃ — более сильная кислота вытесняет угольную

Ответ: 2563.

Задание 47

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

фенол + NaOH
фенол + Br₂(водн.)
фенол + HNO₃
фенол + H₂ (Ni)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

бензол
бензойная кислота
фенолят натрия
2,4,6-трибромфенол
2,4,6-тринитрофенол
циклогексанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 3456

А) фенол + NaOH — фенол проявляет слабые кислотные свойства
Б) фенол + Br₂(водн.) — белый осадок — качественная реакция
В) фенол + HNO₃ — гидроксогруппа — ориентант первого рода
Г) фенол + H₂ (Ni) — гидрирование ароматического кольца

Ответ: 3456.

Задание 48

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

фенол + HNO₃
фенол + H₂ (Ni)
фенол + NaOH
фенол + Br₂(водн.)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

бензойная кислота
бензол
2,4,6-тринитрофенол
2,4,6-трибромфенол
циклогексанол
фенолят натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 3564

А) фенол + HNO₃ — гидроксогруппа — ориентант первого рода
Б) фенол + H₂ (Ni) — гидрирование ароматического кольца
В) фенол + NaOH — фенол проявляет слабые кислотные свойства
Г) фенол + Br₂(водн.) — белый осадок — качественная реакция

Ответ: 3564.

Задание 49

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

глюкоза + Ag₂O(NH₃)
глюкоза + H₂ (Ni)
глюкоза (спиртовое брожение)
сахароза + H₂O (H⁺)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этанол + CO₂
глюкоза + фруктоза
сорбит
глюконовая кислота + Ag
молочная кислота
крахмал

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 4312

А) глюкоза + Ag₂O(NH₃) — реакция «серебряного зеркала» по альдегидной группе
Б) глюкоза + H₂ (Ni) — восстановление до шестиатомного спирта
В) глюкоза (спиртовое брожение) — брожение под действием ферментов
Г) сахароза + H₂O (H⁺) — гидролиз дисахарида

Ответ: 4312.

Задание 50

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

глюкоза (спиртовое брожение)
сахароза + H₂O (H⁺)
глюкоза + Ag₂O(NH₃)
глюкоза + H₂ (Ni)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

сорбит
глюконовая кислота + Ag
этанол + CO₂
глюкоза + фруктоза
молочная кислота
крахмал

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 3421

А) глюкоза (спиртовое брожение) — брожение под действием ферментов
Б) сахароза + H₂O (H⁺) — гидролиз дисахарида
В) глюкоза + Ag₂O(NH₃) — реакция «серебряного зеркала» по альдегидной группе
Г) глюкоза + H₂ (Ni) — восстановление до шестиатомного спирта

Ответ: 3421.

Задание 51

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

метаналь + Ag₂O(NH₃) (избыток)
этаналь + H₂ (Ni)
пропанон + H₂ (Ni)
этаналь + KMnO₄(H⁺)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

пропанол-2
этанол
этановая кислота
диэтиловый эфир
угольная кислота (CO₂) + Ag
этан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 5213

А) метаналь + Ag₂O(NH₃) (избыток) — метаналь окисляется дальше муравьиной кислоты
Б) этаналь + H₂ (Ni) — восстановление альдегида до первичного спирта
В) пропанон + H₂ (Ni) — восстановление кетона даёт вторичный спирт
Г) этаналь + KMnO₄(H⁺) — жёсткое окисление альдегида

Ответ: 5213.

Задание 52

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

пропанон + H₂ (Ni)
этаналь + KMnO₄(H⁺)
метаналь + Ag₂O(NH₃) (избыток)
этаналь + H₂ (Ni)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

пропанол-2
этанол
диэтиловый эфир
этан
этановая кислота
угольная кислота (CO₂) + Ag

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 1562

А) пропанон + H₂ (Ni) — восстановление кетона даёт вторичный спирт
Б) этаналь + KMnO₄(H⁺) — жёсткое окисление альдегида
В) метаналь + Ag₂O(NH₃) (избыток) — метаналь окисляется дальше муравьиной кислоты
Г) этаналь + H₂ (Ni) — восстановление альдегида до первичного спирта

Ответ: 1562.

Задание 53

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

хлорэтан + NaOH(водн.)
хлорэтан + NaOH(спирт.)
хлорэтан + NH₃
хлорэтан + Na

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этен
этанол
этаналь
бутан
этиламин
этановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 2154

А) хлорэтан + NaOH(водн.) — щелочной гидролиз галогеналкана
Б) хлорэтан + NaOH(спирт.) — дегидрогалогенирование даёт алкен
В) хлорэтан + NH₃ — алкилирование аммиака
Г) хлорэтан + Na — реакция Вюрца

Ответ: 2154.

Задание 54

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

хлорэтан + NH₃
хлорэтан + Na
хлорэтан + NaOH(водн.)
хлорэтан + NaOH(спирт.)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

бутан
этанол
этаналь
этен
этановая кислота
этиламин

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 6124

А) хлорэтан + NH₃ — алкилирование аммиака
Б) хлорэтан + Na — реакция Вюрца
В) хлорэтан + NaOH(водн.) — щелочной гидролиз галогеналкана
Г) хлорэтан + NaOH(спирт.) — дегидрогалогенирование даёт алкен

Ответ: 6124.

Задание 55

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

этиловый эфир уксусной кислоты + H₂O (H⁺)
жир + NaOH
жидкий жир + H₂
глицерин + HNO₃ (изб.)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этаналь
уксусная кислота + этанол
глюкоза
тринитрат глицерина
мыло + глицерин
твёрдый жир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 2564

А) этиловый эфир уксусной кислоты + H₂O (H⁺) — обратимый кислотный гидролиз
Б) жир + NaOH — омыление жира
В) жидкий жир + H₂ — гидрирование остатков непредельных кислот
Г) глицерин + HNO₃ (изб.) — этерификация всех трёх гидроксогрупп

Ответ: 2564.

Задание 56

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

жидкий жир + H₂
глицерин + HNO₃ (изб.)
этиловый эфир уксусной кислоты + H₂O (H⁺)
жир + NaOH

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

твёрдый жир
тринитрат глицерина
мыло + глицерин
уксусная кислота + этанол
глюкоза
этаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 1243

А) жидкий жир + H₂ — гидрирование остатков непредельных кислот
Б) глицерин + HNO₃ (изб.) — этерификация всех трёх гидроксогрупп
В) этиловый эфир уксусной кислоты + H₂O (H⁺) — обратимый кислотный гидролиз
Г) жир + NaOH — омыление жира

Ответ: 1243.

Задание 57

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

толуол + KMnO₄(H⁺)
бензол + HNO₃(H₂SO₄)
бензол + Cl₂ (AlCl₃)
бензол + Cl₂ (hν)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

гексахлорциклогексан
нитробензол
хлорбензол
бензойная кислота
фенол
циклогексан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 4231

А) толуол + KMnO₄(H⁺) — окисление боковой цепи
Б) бензол + HNO₃(H₂SO₄) — реакция нитрования
В) бензол + Cl₂ (AlCl₃) — каталитическое замещение в кольце
Г) бензол + Cl₂ (hν) — на свету идёт присоединение, а не замещение

Ответ: 4231.

Задание 58

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

бензол + Cl₂ (AlCl₃)
бензол + Cl₂ (hν)
толуол + KMnO₄(H⁺)
бензол + HNO₃(H₂SO₄)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

фенол
циклогексан
гексахлорциклогексан
нитробензол
хлорбензол
бензойная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 5364

А) бензол + Cl₂ (AlCl₃) — каталитическое замещение в кольце
Б) бензол + Cl₂ (hν) — на свету идёт присоединение, а не замещение
В) толуол + KMnO₄(H⁺) — окисление боковой цепи
Г) бензол + HNO₃(H₂SO₄) — реакция нитрования

Ответ: 5364.

Задание 59

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

этанол + Na
этанол + HBr
этанол + H₂SO₄, t < 140°C
этанол + O₂ (горение)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

диэтиловый эфир
CO₂ + H₂O
этаналь
бромэтан + H₂O
этен
этилат натрия + H₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 6412

А) этанол + Na — спирты реагируют с активными металлами
Б) этанол + HBr — замещение гидроксогруппы на галоген
В) этанол + H₂SO₄, t < 140°C — межмолекулярная дегидратация
Г) этанол + O₂ (горение) — полное окисление

Ответ: 6412.

Задание 60

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

этанол + H₂SO₄, t < 140°C
этанол + O₂ (горение)
этанол + Na
этанол + HBr

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

этен
этаналь
этилат натрия + H₂
диэтиловый эфир
CO₂ + H₂O
бромэтан + H₂O

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Ответ и решение

Ответ: 4536

А) этанол + H₂SO₄, t < 140°C — межмолекулярная дегидратация
Б) этанол + O₂ (горение) — полное окисление
В) этанол + Na — спирты реагируют с активными металлами
Г) этанол + HBr — замещение гидроксогруппы на галоген

Ответ: 4536.