Свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений

Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) является мягким окислителем и реагирует с веществами, содержащими альдегидную группу, а также образует осадки солей (ацетиленидов) с алкинами, имеющими концевую тройную связь.

1) пропаналь — реагирует (реакция «серебряного зеркала»);

2) пропин — реагирует (образование осадка пропинида серебра, так как тройная связь на конце цепи);

3) пропионовая кислота — не реагирует;

4) муравьиная кислота — реагирует (содержит альдегидную группу, окисляется до углекислого газа);

5) пропан — не реагирует.

Подходят вещества 1, 2 и 4.

Металлический натрий реагирует с веществами, проявляющими кислотные свойства (даже очень слабые), в частности со спиртами, фенолами и карбоновыми кислотами, с выделением водорода.

1) фенол — реагирует (образуется фенолят натрия и водород);

2) толуол — не реагирует (углеводороды с натрием обычно не реагируют);

3) этанол — реагирует (образуется этилат натрия и водород);

4) диэтиловый эфир — не реагирует;

5) уксусная кислота — реагирует (образуется ацетат натрия и водород).

Подходят вещества 1, 3 и 5.

Бромную воду обесцвечивают непредельные соединения (вступают в реакцию присоединения), а также некоторые ароматические соединения с сильными электронодонорными заместителями (фенол, анилин) за счет реакции электрофильного замещения, идущей очень легко.

1) бензол — не обесцвечивает (реагирует с бромом только в присутствии катализатора);

2) фенол — обесцвечивает (образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола);

3) пропилен — обесцвечивает (присоединение брома по двойной связи);

4) циклогексан — не обесцвечивает;

5) анилин — обесцвечивает (образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина).

Подходят вещества 2, 3 и 5.

Свежеосажденный гидроксид меди(II) является качественным реактивом на многоатомные спирты (растворяется с образованием синего раствора комплексной соли при обычных условиях) и на альдегиды (при нагревании окисляет их, образуя осадок красного цвета Cu2O).

1) этиленгликоль — реагирует (многоатомный спирт);

2) этанол — не реагирует (одноатомные спирты с Cu(OH)2 не реагируют);

3) глицерин — реагирует (многоатомный спирт);

4) этаналь — реагирует (альдегид, при нагревании);

5) пропанол-1 — не реагирует.

Подходят вещества 1, 3 и 4.

В реакцию полимеризации вступают соединения, содержащие кратные (двойные или тройные) связи в алифатической цепи.

1) изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — вступает (образуется полиизопрен, натуральный каучук);

2) этан — не вступает (алкан);

3) стирол (винилбензол) — вступает (содержит двойную связь в боковой цепи, образует полистирол);

4) этилен — вступает (образует полиэтилен);

5) толуол — не вступает.

Подходят вещества 1, 3 и 4.

С гидрокарбонатом натрия взаимодействуют вещества, кислотные свойства которых сильнее, чем у угольной кислоты. Карбоновые кислоты реагируют с NaHCO3 с выделением углекислого газа, а спирты и фенол — нет (фенол слабее угольной кислоты).

1) фенол — не реагирует;

2) уксусная кислота — реагирует (образуется ацетат натрия, вода и углекислый газ);

3) муравьиная кислота — реагирует;

4) этанол — не реагирует;

5) бензойная кислота — реагирует.

Подходят вещества 2, 3 и 5.

Хлороводород взаимодействует с веществами, проявляющими основные свойства (амины), а также вступает в реакции присоединения с непредельными углеводородами.

1) анилин — реагирует (образуется хлорид фениламмония);

2) изопрен — реагирует (присоединение по двойным связям);

3) бензол — не реагирует (не присоединяет галогеноводороды);

4) метиламин — реагирует (образуется хлорид метиламмония);

5) пропан — не реагирует.

Подходят вещества 1, 2 и 4.

Перманганат калия при нагревании в кислой среде (обычно H2SO4) окисляет гомологи бензола и соединения с кратными связями. Алканы и сам бензол к его действию устойчивы.

1) толуол — реагирует (окисляется до бензойной кислоты);

2) бензол — не реагирует;

3) этен — реагирует (окисляется до углекислого газа);

4) пропан — не реагирует;

5) стирол — реагирует (двойная связь в боковой цепи разрушается, образуется бензойная кислота и углекислый газ).

Подходят вещества 1, 3 и 5.

С водным раствором щелочи реагируют вещества, обладающие кислотными свойствами (фенолы, карбоновые кислоты), а также сложные эфиры (подвергаются щелочному гидролизу, или омылению). Спирты с водными растворами щелочей не взаимодействуют.

1) фенол — реагирует (образует фенолят натрия);

2) глицерин — не реагирует (как и другие спирты, со щелочами в водном растворе не взаимодействует);

3) этилацетат — реагирует (щелочной гидролиз с образованием ацетата натрия и этанола);

4) этанол — не реагирует;

5) стеариновая кислота — реагирует (реакция нейтрализации, образует стеарат натрия).

Подходят вещества 1, 3 и 5.

В реакцию гидратации вступают алкены, алкины и диены. Алканы и ароматические углеводороды (бензол) воду не присоединяют.

1) этен — реагирует (гидратация протекает в присутствии кислоты с образованием этанола);

2) пропин — реагирует (реакция Кучерова, образуется ацетон);

3) этан — не реагирует;

4) бензол — не реагирует;

5) бутен-1 — реагирует (образуется бутанол-2 по правилу Марковникова).

Подходят вещества 1, 2 и 5.

Муравьиная кислота обладает свойствами как карбоновых кислот, так и альдегидов.

1) серебро — не реагирует (металл, стоящий в ряду напряжений после водорода, не вытесняет его из кислот);

2) гидроксид меди(II) — реагирует (как кислота — растворяет осадок с образованием формиата меди(II), а при нагревании, как альдегид — окисляется с образованием красного осадка оксида меди(I));

3) аммиачный раствор оксида серебра — реагирует (окисляется до углекислого газа, реакция «серебряного зеркала»);

4) хлорид натрия — не реагирует (соль сильной кислоты);

5) метанол — реагирует (реакция этерификации с образованием метилформиата).

Подходят вещества 2, 3 и 5.

В реакцию гидрирования вступают вещества, содержащие кратные связи или ароматическое кольцо, а также альдегиды и кетоны.

1) бензол — реагирует (гидрируется до циклогексана при нагревании и повышенном давлении на катализаторе);

2) пропан — не реагирует (алкан, кратных связей нет);

3) ацетон — реагирует (кетон, восстанавливается до пропанола-2);

4) этилен — реагирует (содержит двойную связь, гидрируется до этана);

5) этанол — не реагирует (предельный одноатомный спирт).

Подходят вещества 1, 3 и 4.

Реакция этерификации — это взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров. Фенолы напрямую с карбоновыми кислотами в реакцию этерификации не вступают (для получения их сложных эфиров используют ангидриды или галогенангидриды кислот).

1) этиленгликоль — вступает (многоатомный спирт);

2) диметиловый эфир — не вступает (простой эфир);

3) этанол — вступает (одноатомный спирт);

4) фенол — не вступает;

5) пропанол-1 — вступает (одноатомный спирт).

Подходят вещества 1, 3 и 5.

Фенол проявляет слабые кислотные свойства (сильнее, чем у спиртов, но слабее, чем у угольной кислоты) и легко вступает в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу.

1) угольная кислота — не реагирует (так как угольная кислота сильнее фенола, она, наоборот, вытесняет фенол из фенолятов).

2) бромная вода — реагирует (выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола);

3) натрий — реагирует (вытесняет водород с образованием фенолята натрия);

4) гидроксид калия — реагирует (образуется фенолят калия и вода);

5) соляная кислота — не реагирует;

Подходят вещества 2, 3 и 4.

В реакцию изомеризации могут вступать алканы, имеющие в своем составе не менее 4 атомов углерода. При этом нормальная цепь превращается в разветвленную.

1) бутан — вступает (образуется изобутан / 2-метилпропан);

2) пропан — не вступает (всего 3 атома углерода, изомеры невозможны);

3) пентан — вступает (образуются изопентан, неопентан);

4) этан — не вступает;

5) гексан — вступает (образуются разветвленные изомеры: 2-метилпентан, 3-метилпентан и др.).

Подходят вещества 1, 3 и 5.

Анилин проявляет свойства слабого основания (за счет аминогруппы) и вступает в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу.

1) бромная вода — реагирует (замещение в кольце, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина);

2) гидроксид натрия — не реагирует (основания с основаниями не взаимодействуют);

3) соляная кислота — реагирует (образуется хлорид фениламмония);

4) серная кислота — реагирует (образуется гидросульфат или сульфат фениламмония);

5) бензол — не реагирует.

Подходят вещества 1, 3 и 4.

Реакция «серебряного зеркала» (с аммиачным раствором оксида серебра при нагревании) характерна для веществ, содержащих альдегидную группу: альдегидов, муравьиной кислоты и ее солей (формиатов), а также сложных эфиров муравьиной кислоты.

1) формиат натрия — реагирует (содержит альдегидную группу);

2) этаналь — реагирует (альдегид);

3) пропанон — не реагирует (кетоны не вступают в эту реакцию);

4) муравьиная кислота — реагирует (содержит альдегидную группу);

5) уксусная кислота — не реагирует.

Подходят вещества 1, 2 и 4.

Уксусная кислота проявляет типичные свойства слабых кислот.

1) медь — не реагирует (металл стоит после водорода в ряду напряжений);

2) оксид цинка — реагирует (с амфотерными оксидами образует соль и воду);

3) карбонат кальция — реагирует (уксусная кислота сильнее угольной, вытесняет ее с выделением CO2);

4) хлорид натрия — не реагирует (соль сильной кислоты);

5) аммиак — реагирует (образуется соль — ацетат аммония).

Подходят вещества 2, 3 и 5.

Окисление свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании до оксида меди(I) красного цвета — качественная реакция на альдегидную группу. Она есть у альдегидов и у муравьиной кислоты (и ее производных).

1) формальдегид — окисляется (до CO2 или карбоната);

2) этанол — не окисляется;

3) муравьиная кислота — окисляется (содержит альдегидную группу);

4) уксусная кислота — не окисляется (просто растворяет Cu(OH)2 как обычная кислота, без изменения степени окисления меди);

5) пропаналь — окисляется (до пропионовой кислоты).

Подходят вещества 1, 3 и 5.

С металлическим калием (и натрием) реагируют вещества, имеющие подвижный атом водорода: спирты, фенолы, карбоновые кислоты. Однако с водным раствором щелочей спирты (как одноатомные, так и многоатомные) в реакцию не вступают, так как их кислотные свойства слабее, чем у воды. Фенолы и кислоты со щелочами реагируют.

1) этанол — реагирует с K, не реагирует с KOH;

2) фенол — реагирует и с K, и с KOH;

3) глицерин — реагирует с K, не реагирует с KOH;

4) уксусная кислота — реагирует и с K, и с KOH;

5) пропанол-1 — реагирует с K, не реагирует с KOH.

Подходят вещества 1, 3 и 5.

Азотная кислота (в смеси с серной — нитрующая смесь) вступает в реакции нитрования с ароматическими соединениями.

1) бензол — нитруется с образованием нитробензола;

2) хлорид натрия — в реакцию нитрования не вступает;

3) фенол — нитруется очень легко, даже разбавленной HNO₃, образуя нитрофенолы;

4) толуол — нитруется с образованием орто- и пара-нитротолуолов, а при избытке кислоты — тринитротолуола;

5) уксусная кислота — в реакцию нитрования не вступает.

Подходят вещества 1, 3 и 4.

Реакция гидратации алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути(II) и серной кислоты. При этом из ацетилена (этина) образуется альдегид (ацетальдегид), а из всех остальных алкинов — кетоны.

1) этин (ацетилен) — образует уксусный альдегид (этаналь);

2) пропин — образует ацетон (пропанон);

3) бутин-1 — образует бутанон;

4) бутин-2 — образует бутанон;

5) этилен — образует спирт (этанол), а не кетон.

Подходят вещества 2, 3 и 4.

В реакцию дегидратации (внутримолекулярной с образованием алкенов или межмолекулярной с образованием простых эфиров) вступают спирты. Карбоновые кислоты и фенолы в таких условиях не подвергаются дегидратации.

1) этанол — реагирует (образует этилен или диэтиловый эфир);

2) уксусная кислота — не реагирует (ангидриды получают иначе);

3) бутанол-2 — реагирует (образует бутен-2 по правилу Зайцева);

4) фенол — не реагирует;

5) пропанол-1 — реагирует (образует пропилен или дипропиловый эфир).

Подходят вещества 1, 3 и 5.

Присоединение циановодорода по двойной связи C=O с образованием гидроксинитрилов (циангидринов) — типичная реакция нуклеофильного присоединения для альдегидов и кетонов.

1) формальдегид — реагирует (альдегид);

2) ацетон — реагирует (кетон);

3) фенол — не реагирует;

4) ацетальдегид — реагирует (альдегид);

5) этанол — не реагирует.

Подходят вещества 1, 2 и 4.

Формальдегид вступает в реакции восстановления (до метанола) и окисления (до муравьиной кислоты или углекислого газа).

1) водород — реагирует (присоединяется по связи C=O при каталитическом гидрировании, образуется метанол);

2) хлороводород — с формальдегидом напрямую не образует стабильных продуктов присоединения в рамках школьного курса;

3) хлорид натрия — не реагирует.

4) гидроксид меди(II) — реагирует (окисляет альдегид при нагревании, выпадает красный осадок Cu2O);

5) аммиачный раствор оксида серебра — реагирует (окисляет альдегид, реакция «серебряного зеркала»);

Подходят вещества 1, 4 и 5.

Толуол — ароматический углеводород, способный участвовать в реакциях замещения, а также окисляться по боковой цепи.

1) хлороводород — не реагирует (ароматические углеводороды не вступают в реакции присоединения с HCl).

2) водный раствор перманганата калия — реагирует (при нагревании окисляет метильную группу до карбоксильной, раствор обесцвечивается);

3) гидроксид натрия — не реагирует;

4) азотная кислота — реагирует (реакция нитрования в кольцо);

5) хлор — реагирует (на свету идет замещение в боковой цепи с образованием хлористого бензила, а в присутствии FeCl3/AlCl3 — замещение в кольце);

Подходят вещества 2, 4 и 5.

Мягкое окисление перманганатом калия (реакция Вагнера) характерно для алкенов (соединений с двойной связью). При этом образуются двухатомные спирты (гликоли) и выпадает бурый осадок MnO2. Ароматические кольца и алканы к мягкому окислению устойчивы.

1) этилен — реагирует (образуется этиленгликоль);

2) пропилен — реагирует (образуется пропиленгликоль);

3) бензол — не реагирует;

4) бутен-1 — реагирует (образуется бутандиол-1,2);

5) этан — не реагирует.

Подходят вещества 1, 2 и 4.

Со свежеосажденным гидроксидом меди(II) без нагревания реагируют многоатомные спирты (образуют ярко-синий раствор комплексного соединения) и карбоновые кислоты (растворяют осадок по реакции нейтрализации с образованием голубого раствора соли).

1) глицерин — реагирует (многоатомный спирт);

2) этанол — не реагирует;

3) этиленгликоль — реагирует (многоатомный спирт);

4) уксусная кислота — реагирует (растворяет Cu(OH)2 с получением ацетата меди(II));

5) фенол — не реагирует.

Подходят вещества 1, 3 и 4.

В реакцию гидролиза вступают сложные эфиры (в том числе жиры), углеводы (ди- и полисахариды), белки, пептиды, а также галогеналканы. Спирты (как одноатомные, так и многоатомные) гидролизу не подвергаются.

1) этилацетат — подвергается (сложный эфир, распадается на уксусную кислоту и этанол);

2) тристеарин — подвергается (жир, распадается на глицерин и стеариновую кислоту);

3) этанол — не подвергается;

4) глицерин — не подвергается;

5) метилформиат — подвергается (сложный эфир, распадается на муравьиную кислоту и метанол).

Подходят вещества 1, 2 и 5.

Стеариновая кислота (C17H35COOH) является высшей предельной карбоновой кислотой. В ее радикале нет кратных связей, поэтому она не вступает в реакции присоединения, характерные для алкенов.

1) натрий — реагирует (замещение водорода в карбоксильной группе, образуется стеарат натрия);

2) бромная вода — не реагирует (кратных связей нет);

3) гидроксид калия — реагирует (реакция нейтрализации, образуется стеарат калия — жидкое мыло);

4) метанол — реагирует (реакция этерификации с образованием метилстеарата);

5) водород — не реагирует (не гидрируется).

Подходят вещества 1, 3 и 4.

Олеиновая кислота (C17H33COOH) является высшей непредельной карбоновой кислотой. Она содержит одну двойную связь в углеводородном радикале.

1) серебро — не реагирует (серебро стоит после водорода в ряду напряжений).

2) гидроксид натрия — реагирует (реакция нейтрализации по карбоксильной группе, образуется олеат натрия);

3) водород — реагирует (гидрируется по двойной связи, превращаясь в предельную стеариновую кислоту);

4) бромная вода — реагирует (обесцвечивает её за счет присоединения брома по двойной связи);

5) хлорид натрия — не реагирует;

Подходят вещества 2, 3 и 4.

Этиленгликоль — представитель многоатомных спиртов. Для него характерны реакции по гидроксильным группам.

1) толуол — не реагирует;

2) метан — не реагирует.

3) свежеосажденный гидроксид меди(II) — реагирует (качественная реакция, растворение осадка и образование ярко-синего раствора гликолята меди(II));

4) натрий — реагирует (вытесняет водород из OH-групп с образованием гликолята натрия);

5) хлороводород — реагирует (замещение гидроксильных групп на хлор, образуется хлорэтанол или дихлорэтан);

Подходят вещества 3, 4 и 5.

Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичные спирты до альдегидов, а вторичные спирты — до кетонов. При этом черный порошок CuO превращается в медь (красноватый налет). Третичные спирты, карбоновые кислоты и простые эфиры так не окисляются.

1) метанол — окисляется (до формальдегида);

2) пропанол-2 — окисляется (до ацетона);

3) уксусная кислота — не окисляется;

4) этанол — окисляется (до ацетальдегида);

5) диметиловый эфир — не окисляется.

Подходят вещества 1, 2 и 4.

Чтобы при присоединении HBr образовалось дибромпроизводное, исходное вещество должно присоединить 2 моль бромоводорода. Следовательно, оно должно иметь две двойные связи (диены) или одну тройную связь (алкины).

1) этилен — образует монобромэтан;

2) пропин — образует 2,2-дибромпропан (присоединяет 2 моль HBr);

3) бутадиен-1,3 — образует дибромбутаны (присоединяет 2 моль HBr);

4) пропан — не вступает в реакции присоединения (с HBr не реагирует);

5) бутен-1 — образует 2-бромбутан (присоединяет 1 моль HBr).

Подходят вещества 2 и 3.

Гомологи бензола (содержащие углеводородные радикалы в боковой цепи) окисляются сильными окислителями при нагревании. Независимо от длины цепи радикала, атом углерода, непосредственно связанный с бензольным кольцом, окисляется до карбоксильной группы, и образуется бензойная кислота (или ее соли).

1) толуол — окисляется до бензойной кислоты;

2) бензол — устойчив к окислению, не реагирует;

3) этилбензол — окисляется до бензойной кислоты (и CO2);

4) гексан — алкан, устойчив к окислению;

5) изопропилбензол (кумол) — окисляется до бензойной кислоты (и ацетона или других продуктов отщепления боковых групп).

Подходят вещества 1, 3 и 5.

Аминоуксусная кислота проявляет амфотерные свойства благодаря наличию аминогруппы (основные свойства) и карбоксильной группы (кислотные свойства).

1) хлороводород — реагирует (как основание за счет аминогруппы, образуется гидрохлорид глицина);

2) гидроксид калия — реагирует (как кислота за счет карбоксильной группы, образуется соль — аминоацетат калия);

3) этан — не реагирует;

4) бензол — не реагирует;

5) этанол — реагирует (реакция этерификации по карбоксильной группе, образуется сложный эфир).

Подходят вещества 1, 2 и 5.

Гидроксид меди(II) — реагент, который используется для определения многоатомных спиртов (растворение осадка без нагревания) и альдегидов (окисление альдегидной группы до карбоксильной с образованием красного осадка Cu2O при нагревании).

1) этиленгликоль — реагирует без нагревания (многоатомный спирт);

2) толуол — не реагирует;

3) уксусный альдегид — реагирует при нагревании (альдегид);

4) бензол — не реагирует;

5) муравьиная кислота — реагирует (содержит альдегидную группу, а также просто растворяет осадок как кислота).

Подходят вещества 1, 3 и 5.

Пропилен — непредельный углеводород (алкен). Для него характерны реакции присоединения по двойной связи.

1) бромная вода — реагирует (обесцвечивает её, присоединяя бром);

2) хлороводород — реагирует (присоединяется по правилу Марковникова с образованием 2-хлорпропана);

3) метан — не реагирует (алканы не присоединяются к алкенам);

4) водород — реагирует (гидрируется с образованием пропана);

5) хлорид натрия — не реагирует.

Подходят вещества 1, 2 и 4.

Бензол устойчив к действию окислителей (не реагирует с KMnO4) и не вступает в реакции присоединения в обычных условиях (не обесцвечивает бромную воду). Однако он способен к реакциям замещения в присутствии катализаторов и к гидрированию в жестких условиях.

1) бром (в присутствии FeBr3) — реагирует (реакция замещения, образуется бромбензол);

2) азотная кислота — реагирует (реакция нитрования, образуется нитробензол);

3) водный раствор перманганата калия — не реагирует;

4) водород — реагирует (гидрируется до циклогексана в жестких условиях);

5) бромная вода — не реагирует.

Подходят вещества 1, 2 и 4.

Метанол (одноатомный спирт) проявляет слабые кислотные свойства, вступает в реакцию этерификации, а также может замещать гидроксильную группу на галоген.

1) натрий — реагирует (как слабая кислота, вытесняет водород с образованием метилата натрия);

2) бромоводород — реагирует (замещение OH-группы на бром, образуется бромметан);

3) гидроксид натрия — не реагирует (кислотные свойства спиртов слишком слабы для реакции с водными растворами щелочей);

4) уксусная кислота — реагирует (реакция этерификации, образуется метилацетат);

5) водород — не реагирует.

Подходят вещества 1, 2 и 4.

1) бензол — бензол не превращается в этанол одной реакцией
2) этановая кислота — восстановление кислоты до спирта требует нескольких стадий
3) метан — в одну стадию этанол из метана не получить
4) этен — гидратация алкена: CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH (H₃PO₄, t)
5) хлорэтан — щелочной гидролиз галогеналкана: C₂H₅Cl + NaOH(водн.) → C₂H₅OH + NaCl

Ответ: 45.

1) хлорэтан — из моногалогеналкана получается только алкен
2) 1,2-дибромэтан — двойное дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи даёт алкин
3) этан — дегидрирование этана в одну стадию даёт этен
4) карбид кальция — CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂
5) этанол — дегидратация этанола даёт этен, а не этин

Ответ: 24.

1) натрий — 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
2) хлорид натрия — обменная реакция не идёт
3) бромоводород — C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
4) метан — алканы инертны по отношению к спиртам
5) гидроксид натрия — спирты — неэлектролиты, со щелочами не реагируют

Ответ: 13.

1) гидроксид натрия — фенол — слабая кислота: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
2) этан — алканы с фенолом не реагируют
3) бромная вода — образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола — качественная реакция
4) хлорид натрия — обменная реакция не идёт
5) соляная кислота — фенол не проявляет основных свойств

Ответ: 13.

1) гидроксид калия — нейтрализация: CH₃COOH + KOH → CH₃COOK + H₂O
2) хлорид натрия — обменная реакция не идёт: нет ни газа, ни осадка
3) карбонат натрия — более сильная кислота вытесняет угольную: выделяется CO₂
4) сульфат калия — обменная реакция не идёт
5) метан — алканы инертны

Ответ: 13.

1) водород — восстановление до метанола: HCHO + H₂ → CH₃OH
2) хлорид натрия — обменная реакция не идёт
3) метан — алканы инертны
4) этан — алканы инертны
5) аммиачный раствор оксида серебра — реакция «серебряного зеркала» — качественная на альдегиды

Ответ: 15.

1) этилацетат — кислотный гидролиз сложного эфира даёт уксусную кислоту и этанол
2) метан — потребуется несколько стадий
3) этаналь — окисление альдегида: CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
4) этен — прямое окисление этена даёт не кислоту, а другие продукты
5) бензол — бензол не превращается в уксусную кислоту

Ответ: 13.

1) бензол — реакция не идёт
2) гидроксид меди(II) — ярко-синий раствор глицерата меди — качественная реакция на многоатомные спирты
3) азотная кислота — этерификация с образованием тринитрата глицерина
4) хлорид натрия — обменная реакция не идёт
5) метан — алканы инертны

Ответ: 23.

1) этановая кислота — для восстановления кислоты до альдегида нужна не одна стадия
2) бензол — реакция не идёт
3) ацетилен — реакция Кучерова: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (Hg²⁺)
4) этанол — окисление первичного спирта: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O
5) метан — в одну стадию этаналь не образуется

Ответ: 34.

1) натрий — спирты реагируют с активными металлами с выделением водорода
2) хлорид калия — обменная реакция не идёт
3) метан — алканы инертны
4) бензол — реакция не идёт
5) гидроксид меди(II) — многоатомные спирты дают ярко-синий раствор

Ответ: 15.

1) метан — алканы инертны
2) аммиачный раствор оксида серебра — муравьиная кислота содержит альдегидную группу и даёт реакцию «серебряного зеркала»
3) хлорид натрия — обменная реакция не идёт
4) этан — алканы инертны
5) гидроксид натрия — нейтрализация с образованием формиата натрия

Ответ: 25.

1) фенолят натрия — вытеснение более сильной кислотой: C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl
2) толуол — окисление толуола даёт бензойную кислоту
3) хлорбензол — щелочной гидролиз хлорбензола в жёстких условиях
4) бензол — прямое гидроксилирование бензола в одну стадию не рассматривается
5) этанол — реакция не идёт

Ответ: 13.

1) вода (в присутствии кислоты) — кислотный гидролиз — обратимая реакция, продукты: уксусная кислота и этанол
2) метан — алканы инертны
3) нитрат калия — реакция не идёт
4) гидроксид натрия — щелочной гидролиз (омыление) сложного эфира
5) хлорид натрия — обменная реакция не идёт

Ответ: 14.

1) метан — в одну стадию бутадиен не получить
2) уксусная кислота — реакция не идёт
3) бутан — каталитическое дегидрирование: C₄H₁₀ → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2H₂
4) этанол — реакция Лебедева: 2C₂H₅OH → C₄H₆ + 2H₂O + H₂
5) бензол — реакция не идёт

Ответ: 34.

1) гидроксид натрия (сплавление) — реакция декарбоксилирования даёт метан и карбонат натрия
2) нитрат натрия — реакция не идёт
3) хлорид калия — обменная реакция не идёт
4) метан — алканы инертны
5) соляная кислота — сильная кислота вытесняет более слабую уксусную

Ответ: 15.

1) бензол — реакция не идёт
2) водород — восстановление до шестиатомного спирта сорбита
3) метан — алканы инертны
4) хлорид натрия — обменная реакция не идёт
5) гидроксид меди(II) при нагревании — глюкоза — альдегидоспирт: при нагревании даёт красный осадок Cu₂O

Ответ: 25.

1) этаналь — в одну стадию хлорэтан не образуется
2) этан — радикальное хлорирование на свету: C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl
3) бензол — реакция не идёт
4) уксусная кислота — реакция не идёт
5) этен — присоединение хлороводорода: CH₂=CH₂ + HCl → C₂H₅Cl

Ответ: 25.

1) бромная вода — бензол не обесцвечивает бромную воду
2) раствор перманганата калия — бензол устойчив к окислению
3) хлор (в присутствии AlCl₃) — каталитическое галогенирование даёт хлорбензол
4) гидроксид натрия — реакция не идёт
5) азотная кислота (в присутствии H₂SO₄) — нитрование с образованием нитробензола

Ответ: 35.

1) гидроксид натрия — реакция не идёт
2) метан — алканы инертны
3) хлорид натрия — реакция не идёт
4) бромная вода — обесцвечивание — качественная реакция на кратную связь
5) водород — гидрирование до пропана

Ответ: 45.

1) этанол — внутримолекулярная дегидратация при t > 140°C
2) этановая кислота — реакция не идёт
3) хлорэтан — дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи
4) бензол — реакция не идёт
5) метан — в одну стадию этен не образуется

Ответ: 13.