Три способа собрать цикл: из дигалогеналкана, из бензола и прямо из алкана
Циклоалканы — не лабораторная экзотика: они составляют заметную часть нефти, поэтому их старое название — нафтены. Промышленность берёт их прямо из нефти, а в задачах чаще встречаются два «сборочных» способа.
Главный лабораторный способ. Дигалогенопроизводное, у которого атомы галогена стоят на концах цепи, при действии активного металла замыкается в цикл: металл забирает оба атома галогена, а освободившиеся валентности соединяются друг с другом. Это внутримолекулярная реакция Вюрца.
Атомы галогена должны стоять на концах цепи: именно они и станут местом смыкания. Из 1,2-дибромпропана циклопропан не получится — получится пропен, потому что соседние галогены отщепляются вместе с образованием двойной связи.
Бензол и его гомологи при высоком давлении и катализаторе присоединяют водород по всем трём кратным связям и превращаются в циклогексан. Промышленный способ получения циклогексана — сырья для капрона.
Алкан с шестью и более атомами углерода при нагревании над катализатором замыкается в цикл, отдавая водород. Реакция идёт на нефтеперерабатывающем заводе при риформинге и часто продолжается дальше — до ароматического углеводорода.
Связка гексан → циклогексан → бензол ходит по заданиям целиком. Условия у обеих стадий одинаковые (Pt, t), различается только число отщепившихся молекул водорода: одна на первой стадии и три на второй.