Как назвать цикл с заместителями и почему у него есть цис-транс изомеры
Название строится из приставки цикло- и названия соответствующего алкана: цикло + пропан = циклопропан. Если в цикле есть заместители, работает тот же алгоритм ИЮПАК, что и у алканов, но с одной поправкой: главной цепью всегда считается цикл.
Меняется размер цикла и строение заместителей. У C5H10 это циклопентан, метилциклобутан, 1,1- и 1,2-диметилциклопропан, этилциклопропан.
Скелет тот же, заместители стоят на разных атомах цикла: 1,2-диметилциклобутан и 1,3-диметилциклобутан.
Самая важная для экзамена. Общая формула CnH2n описывает сразу два класса, поэтому у любого циклоалкана есть «двойник»-алкен того же состава.
| Формула | Циклоалкан | Алкен |
|---|---|---|
| C3H6 | циклопропан | пропен |
| C4H8 | циклобутан, метилциклопропан | бутен-1, бутен-2, 2-метилпропен |
| C5H10 | циклопентан и 4 изомера | пентены и метилбутены |
«Вещество состава C4H8 не обесцвечивает раствор перманганата калия» — значит это не алкен, а циклоалкан. Формула одна, а поведение разное: у алкена есть π-связь, у циклоалкана нет.
В цепи вокруг одинарной связи можно свободно вращаться, поэтому цис-транс изомерия у алканов невозможна. В цикле вращение заблокировано: атомы связаны с двух сторон и разойтись не могут. Значит, заместители оказываются либо по одну сторону плоскости цикла, либо по разные.
Геометрическая изомерия возможна, если хотя бы два атома цикла несут по два разных заместителя. У 1,2-диметилциклопропана она есть (цис- и транс-), у 1,1-диметилциклопропана — нет: оба заместителя на одном атоме.