Органическая цепочка — 5 реакций: все 40 вопросов с ответами
Пройдите тест выше с проверкой и таймером или разберите вопросы здесь: ответ и решение — под каждым вопросом.
Вопрос 1
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_2H_6$ $\xrightarrow{Br_2, \ h\nu}$ X₁ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₂ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2O, \ 0°C}$ X₃ $\xrightarrow{HBr_{(изб.)}}$ X₄ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Бромирование этанаX₁ = бромэтан
+→+HBr
Радикальное замещение алканов галогенами при облучении.
2ДегидрогалогенированиеX₂ = этилен
+KOHспирт.→+KBr+H₂O
Спиртовой раствор щелочи вызывает элиминирование — отщепление HBr с образованием алкена.
3Мягкое окисление алкенаX₃ = этиленгликоль
+KMnO₄ + H₂O→+MnO₂+KOH
Реакция Вагнера: мягкое окисление алкена в холодном растворе KMnO₄ даёт диол (гликоль).
4Присоединение HBr (избыток)X₄ = 1,2-дибромэтан
+2HBr→+2H₂O
Избыток бромоводорода замещает обе ОН-группы гликоля на атомы брома.
5Двойное дегидрогалогенированиеX₅ = ацетилен (этин)
+2KOHспирт.→+2KBr+2H₂O
Двойное отщепление HBr от вицинального дигалогеналкана даёт алкин.
Вопрос 2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этанол $\xrightarrow{H_2SO_4, \ t>140°C}$ X₁ $\xrightarrow{H_2O, \ H^+}$ этанол $\xrightarrow{H_2SO_4, \ t<140°C}$ X₂ $\xrightarrow{HI, \ t}$ X₃ $\xrightarrow{Na}$ X₄
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Внутримолекулярная дегидратацияX₁ = этилен
+H₂SO₄→+H₂O
При t>140°C серная кислота отщепляет воду от спирта — образуется алкен.
2Гидратация этиленаэтанол
+H₂O, H⁺→
Обратная реакция — присоединение воды к алкену по правилу Марковникова.
3Межмолекулярная дегидратацияX₂ = диэтиловый эфир
2+H₂SO₄→+H₂O
При t<140°C две молекулы спирта образуют простой эфир.
4Расщепление эфираX₃ = иодэтан
+2HI→2+H₂O
Простые эфиры расщепляются иодоводородной кислотой с образованием алкилиодидов.
5Реакция ВюрцаX₄ = бутан
2+2Na→+2NaI
Реакция Вюрца: галогеналканы с натрием удваивают углеродную цепь.
Вопрос 3
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_2H_5OH$ $\xrightarrow{Al_2O_3, \ 400°C}$ X₁ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2O}$ X₂ $\xrightarrow{HBr_{(изб.)}}$ X₃ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₄ $\xrightarrow{H_2O, \ Hg^{2+}}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Каталитическая дегидратацияX₁ = этилен
→+H₂O
Оксид алюминия — катализатор дегидратации спиртов.
2Окисление по ВагнеруX₂ = этиленгликоль
+KMnO₄, H₂O→
Мягкое окисление даёт вицинальный диол.
3Замещение ОН на BrX₃ = 1,2-дибромэтан
+2HBr→+2H₂O
Гидроксильные группы гликоля замещаются на бром.
4ДегидрогалогенированиеX₄ = ацетилен
+2KOHсп.→+2KBr+2H₂O
Двойное отщепление HBr даёт алкин.
5Гидратация ацетилена (Кучеров)X₅ = ацетальдегид (этаналь)
+H₂O, Hg²⁺→
Реакция Кучерова: гидратация ацетилена в присутствии солей ртути даёт ацетальдегид.
Вопрос 4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
бутан $\xrightarrow{AlCl_3, \ t}$ X₁ $\xrightarrow{Br_2, \ h\nu}$ X₂ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}}$ X₃ $\xrightarrow{H_2O, \ H^+}$ X₄ $\xrightarrow{Na}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Изомеризация алканаX₁ = изобутан
→
Каталитическая изомеризация в присутствии AlCl₃ превращает н-бутан в изобутан.
2БромированиеX₂ = 2-бром-2-метилпропан
+Br₂→+HBr
Замещение у третичного атома углерода.
3ДегидрогалогенированиеX₃ = изобутилен (2-метилпропен)
+KOHсп.→+KBr
Отщепление HBr даёт алкен с разветвлённой цепью.
4Гидратация (Марковников)X₄ = трет-бутанол
+H₂O, H⁺→
Вода присоединяется по правилу Марковникова с образованием третичного спирта.
5Реакция спирта с натриемX₅ = трет-бутилат натрия
2+2Na→2+H₂↑
Третичные спирты не окисляются оксидом меди(II), но, как все спирты, реагируют с натрием с выделением водорода.
Вопрос 5
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_2H_2$ $\xrightarrow{C_{акт.}, \ 600°C}$ X₁ $\xrightarrow{Cl_2, \ FeCl_3}$ хлорбензол $\xrightarrow{CH_3Cl, \ Na}$ X₂ $\xrightarrow{HNO_3, \ H_2SO_4}$ X₃ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2SO_4}$ X₄
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Тримеризация ацетилена (Зелинский)X₁ = бензол
3→
Реакция Зелинского: 3 молекулы ацетилена над активированным углём образуют бензол.
2Хлорирование бензолахлорбензол
+Cl₂, FeCl₃→+HCl
Электрофильное замещение в бензольном кольце.
3Реакция Вюрца-ФиттигаX₂ = толуол
+CH₃Cl + 2Na→+2NaCl
Реакция Вюрца-Фиттига: арилгалогенид + алкилгалогенид + Na → арен.
4Нитрование толуолаX₃ = п-нитротолуол
+HNO₃, H₂SO₄→
Метил — ориентант I рода, направляет нитрогруппу в орто- и пара-положения.
5ОкислениеX₄ = п-нитробензойная кислота
+KMnO₄, H₂SO₄→
Окисление боковой цепи (CH₃→COOH), нитрогруппа не затрагивается.
Вопрос 6
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_2H_5Cl$ $\xrightarrow{CH_3Cl, \ Na}$ $C_3H_8$ $\xrightarrow{t, \ кат.}$ X₁ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2O}$ X₂ $\xrightarrow{HBr_{(изб.)}}$ X₃ $\xrightarrow{2KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₄
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Реакция Вюрцапропан
+CH₃Cl + 2Na→+2NaCl
Реакция Вюрца удлиняет углеродную цепь.
2Дегидрирование пропанаX₁ = пропен
→+H₂
Каталитическое дегидрирование алкана даёт алкен.
3Мягкое окисление (Вагнер)X₂ = пропиленгликоль
+KMnO₄, H₂O→
Мягкое окисление пропилена даёт пропандиол-1,2.
4Замещение ОН→BrX₃ = 1,2-дибромпропан
+2HBr→
Гликоль реагирует с избытком HBr.
5Двойное дегидрогалогенированиеX₄ = пропин
+2KOHсп.→
Двойное отщепление HBr от вицинального дигалогеналкана → алкин.
Вопрос 7
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
циклопропан $\xrightarrow{H_2, \ Ni, \ t}$ X₁ $\xrightarrow{Br_2, \ h\nu}$ X₂ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}}$ X₃ $\xrightarrow{H_2O, \ H^+}$ X₄ $\xrightarrow{CuO, \ t}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидрирование циклопропанаX₁ = пропан
+H₂, Ni→
Напряжённый трёхчленный цикл раскрывается при гидрировании.
2БромированиеX₂ = 2-бромпропан
+Br₂→+HBr
Бром замещает водород преимущественно у вторичного атома углерода.
3ДегидрогалогенированиеX₃ = пропен
+KOHсп.→+KBr+H₂O
Спиртовой раствор щёлочи отщепляет HBr.
4ГидратацияX₄ = пропанол-2
+H₂O, H⁺→
По правилу Марковникова OH присоединяется к среднему атому углерода.
5Окисление вторичного спиртаX₅ = ацетон
+CuO, t→+Cu+H₂O
Вторичные спирты окисляются CuO до кетонов.
Вопрос 8
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
циклопропан $\xrightarrow{HBr}$ 1-бромпропан $\xrightarrow{Na}$ X₁ $\xrightarrow{Pt, \ 300°C}$ X₂ $\xrightarrow{CH_3Cl, \ AlCl_3}$ X₃ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2SO_4}$ X₄
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Раскрытие цикла1-бромпропан
+HBr→
Циклопропан раскрывается под действием HBr с образованием 1-бромпропана.
2Реакция ВюрцаX₁ = гексан
2+2Na→+2NaBr
Удвоение цепи через реакцию Вюрца.
3ДегидроциклизацияX₂ = бензол
→+4H₂
Дегидроциклизация гексана на Pt даёт бензол.
4Алкилирование Фриделя-КрафтсаX₃ = толуол
+CH₃Cl, AlCl₃→+HCl
Электрофильное замещение: введение метильной группы.
5Окисление толуолаX₄ = бензойная кислота
+KMnO₄, H₂SO₄→
Окисление боковой цепи толуола → бензойная кислота.
Вопрос 9
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CaC_2$ $\xrightarrow{H_2O}$ X₁ $\xrightarrow{C_{акт.}, \ t}$ X₂ $\xrightarrow{CH_3CH{=}CH_2, \ H^+}$ X₃ $\xrightarrow{O_2, \ кат.}$ X₄ + ацетон $\xrightarrow{NaOH}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидролиз карбида кальцияX₁ = ацетилен
CaC₂+2H₂O→+Ca(OH)₂
Карбид кальция гидролизуется с образованием ацетилена.
2Тримеризация (Зелинский)X₂ = бензол
3→
Тримеризация ацетилена → бензол.
3Алкилирование пропиленомX₃ = кумол (изопропилбензол)
+→
Алкилирование бензола пропиленом в кислой среде даёт кумол.
4Кумольный способX₄ = фенол
+O₂→+
Кумольный способ получения фенола и ацетона.
5Реакция с щёлочьюX₅ = фенолят натрия
+NaOH→+H₂O
Фенол — слабая кислота, реагирует с NaOH с образованием фенолята.
Вопрос 10
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метан $\xrightarrow{1500°C}$ X₁ $\xrightarrow{NaNH_2}$ X₂ $\xrightarrow{CH_3I}$ бутин-2 $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2SO_4, \ t}$ X₃ $\xrightarrow{Cl_2, \ P_{красн.}}$ X₄
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Пиролиз метанаX₁ = ацетилен
2→+3H₂
Кратковременный нагрев метана до 1500°C → ацетилен.
2Получение ацетиленида натрияX₂ = ацетиленид натрия
+NaNH₂→CH≡C⁻Na⁺+NH₃
Терминальный алкин реагирует с амидом натрия — кислотный атом H замещается.
3Алкилирование ацетиленидабутин-2
CH≡C⁻Na⁺+CH₃I→+NaI
Нуклеофильное замещение даёт бутин-2 (внутренний алкин, если из пропинида).
4Жёсткое окислениеX₃ = уксусная кислота
+KMnO₄, H₂SO₄→2
Внутренний алкин окисляется с разрывом тройной связи до двух карбоновых кислот.
5Галогенирование по Гелю-Фольгарду-ЗелинскомуX₄ = хлоруксусная кислота
+Cl₂, Pкрасн.→+HCl
Хлорирование в α-положение к карбоксильной группе.
Вопрос 11
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этанол $\xrightarrow{H_2SO_4, \ 180°C}$ X₁ $\xrightarrow{Br_2}$ X₂ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₃ $\xrightarrow{C_{акт.}, \ t}$ X₄ $\xrightarrow{CH_3Cl, \ AlCl_3}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1ДегидратацияX₁ = этилен
→+H₂O
Внутримолекулярная дегидратация при 180°C.
2Бромирование этиленаX₂ = 1,2-дибромэтан
+Br₂→
Присоединение брома к двойной связи.
3ДегидрогалогенированиеX₃ = ацетилен
+2KOHсп.→
Двойное отщепление HBr → алкин.
4ТримеризацияX₄ = бензол
3→
Тримеризация ацетилена по Зелинскому.
5Алкилирование бензолаX₅ = толуол
+CH₃Cl→+HCl
Реакция Фриделя–Крафтса: бензол алкилируется хлорметаном в присутствии AlCl₃.
Вопрос 12
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_2H_4Br_2$ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₁ $\xrightarrow{H_2O, \ Hg^{2+}}$ X₂ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2SO_4}$ уксусная к-та $\xrightarrow{Cl_2, \ h\nu}$ X₃ $\xrightarrow{NH_3_{(изб.)}}$ X₄
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Двойное дегидрогалогенированиеX₁ = ацетилен
+2KOHсп.→
Отщепление 2HBr → ацетилен.
2Гидратация (Кучеров)X₂ = ацетальдегид
+H₂O, Hg²⁺→
Реакция Кучерова → уксусный альдегид.
3Окисление альдегидауксусная кислота
+KMnO₄, H₂SO₄→
Альдегид окисляется до карбоновой кислоты.
4ХлорированиеX₃ = хлоруксусная кислота
+Cl₂→+HCl
Замещение H в α-положении.
5АминированиеX₄ = глицин (аминоуксусная кислота)
+2NH₃→+NH₄Cl
Замещение хлора на аминогруппу.
Вопрос 13
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CH_3CHCl_2$ $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}}$ этаналь $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ X₁ $\xrightarrow{NH_3, \ кат.}$ этиламин $\xrightarrow{CO_2 + H_2O}$ X₂ $\xrightarrow{HCl}$ X₃
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидролиз гем-дигалогеналканаэтаналь
+2KOHводн.→+2KCl
Геминальные дигалогеналканы гидролизуются до альдегидов.
2Восстановление альдегидаX₁ = этанол
+H₂, Ni→
Гидрирование альдегида до первичного спирта.
3Аминирование спиртаэтиламин
+NH₃, кат.→+H₂O
Каталитическое аминирование спиртов.
4Реакция с CO₂ и H₂OX₂ = гидрокарбонат этиламмония
+CO₂ + H₂O→C₂H₅NH₃⁺HCO₃⁻
Первичные амины — основания, реагируют с углекислым газом.
5Реакция с сильной кислотойX₃ = хлорид этиламмония
C₂H₅NH₃⁺HCO₃⁻+HCl→C₂H₅NH₃⁺Cl⁻+CO₂↑+H₂O
Соляная кислота вытесняет слабую угольную кислоту, которая разлагается на CO₂ и воду.
Вопрос 14
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропин $\xrightarrow{H_2O, \ Hg^{2+}}$ ацетон $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ X₁ $\xrightarrow{HBr}$ X₂ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₃ $\xrightarrow{HCl}$ X₄
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидратация пропина (Кучеров)ацетон
+H₂O, Hg²⁺→
Гомологи ацетилена гидратируются до кетонов (правило Марковникова).
2Восстановление кетонаX₁ = пропанол-2
+H₂, Ni→
Кетон гидрируется до вторичного спирта.
3Замещение OH→BrX₂ = 2-бромпропан
+HBr→
Спирт + HBr → галогеналкан.
4ЭлиминированиеX₃ = пропен
+KOHсп.→
Спиртовая щёлочь отщепляет HBr → алкен.
5ГидрогалогенированиеX₄ = 2-хлорпропан
+HCl→
Правило Марковникова: HCl присоединяется с образованием вторичного галогеналкана.
Вопрос 15
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этанол $\xrightarrow{H_2SO_4, \ 180°C}$ X₁ $\xrightarrow{t, \ кат.}$ X₂ $\xrightarrow{[Ag(NH_3)_2]OH}$ $Ag_2C_2$ $\xrightarrow{HCl}$ X₂ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2O}$ X₃
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1ДегидратацияX₁ = этилен
→+H₂O
Внутримолекулярная дегидратация спирта.
2ДегидрированиеX₂ = ацетилен
→+H₂
Каталитическое дегидрирование этилена.
3Замещение атомов водорода в ацетиленеацетиленид серебра
+[Ag(NH₃)₂]OH→Ag₂C₂↓
Терминальные алкины осаждают нерастворимый ацетиленид серебра.
4Разложение ацетиленидаX₂ = ацетилен
Ag₂C₂+2HCl→+2AgCl
Ацетиленид серебра разлагается кислотой обратно до ацетилена.
5Жёсткое окисление ацетиленаX₃ = оксалат калия
+2KMnO₄→K₂C₂O₄
Жёсткое окисление ацетилена KMnO₄ → щавелевая кислота (в виде соли калия).
Вопрос 16
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропанол-1 $\xrightarrow{H_2SO_4, \ 170°C}$ X₁ $\xrightarrow{Br_2}$ X₂ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₃ $\xrightarrow{H_2O, \ Hg^{2+}}$ X₄ $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1ДегидратацияX₁ = пропен
→+H₂O
Внутримолекулярная дегидратация первичного спирта.
2БромированиеX₂ = 1,2-дибромпропан
+Br₂→
Присоединение Br₂ к двойной связи.
3ДегидрогалогенированиеX₃ = пропин
+2KOHсп.→
Двойное элиминирование → алкин.
4Гидратация (Кучеров)X₄ = ацетон
+H₂O, Hg²⁺→
Гомолог ацетилена → кетон.
5ВосстановлениеX₅ = пропанол-2
+H₂, Ni→
Кетон восстанавливается до вторичного спирта.
Вопрос 17
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метан $\xrightarrow{1500°C}$ ацетилен $\xrightarrow{C_{акт.}, \ t}$ бензол $\xrightarrow{H_2, \ Ni, \ t}$ X₁ $\xrightarrow{Cl_2, \ h\nu}$ X₂ $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}}$ X₃
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Пиролиз метанаацетилен
2CH₄→+3H₂
Пиролиз при 1500°C.
2Тримеризациябензол
3→
Реакция Зелинского.
3Гидрирование бензолаX₁ = циклогексан
+3H₂, Ni→
Полное гидрирование ароматического кольца.
4ХлорированиеX₂ = хлорциклогексан
+Cl₂, hν→+HCl
Радикальное замещение в циклоалкане.
5ГидролизX₃ = циклогексанол
+KOHводн.→
Замещение Cl → OH в водном растворе щёлочи.
Вопрос 18
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропан $\xrightarrow{t, \ кат.}$ X₁ $\xrightarrow{Cl_2, \ 500°C}$ X₂ $\xrightarrow{Cl_2}$ X₃ $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}, \ t}$ X₄ $\xrightarrow{HNO_3, \ H_2SO_4}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1ДегидрированиеX₁ = пропен
→+H₂
Каталитическое дегидрирование алкана.
2Хлорирование в аллильное положениеX₂ = 3-хлорпропен (аллилхлорид)
+Cl₂, 500°C→+HCl
При высокой температуре хлор замещает водород у атома углерода рядом с двойной связью.
3Присоединение хлораX₃ = 1,2,3-трихлорпропан
+Cl₂→
Хлор присоединяется по двойной связи.
4Щелочной гидролизX₄ = глицерин
+3KOHводн.→+3KCl
Все три атома хлора замещаются на гидроксогруппы.
5Этерификация азотной кислотойX₅ = тринитрат глицерина
+3HNO₃→+3H₂O
Образуется сложный эфир азотной кислоты — «нитроглицерин».
Вопрос 19
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этаналь $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ этанол $\xrightarrow{H_2SO_4, \ 180°C}$ этилен $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2O}$ этиленгликоль $\xrightarrow{CuO, \ t}$ X₁ $\xrightarrow{Cu(OH)_2, \ t}$ X₂
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Восстановление альдегидаэтанол
+H₂, Ni→
Каталитическое гидрирование альдегида.
2Дегидратацияэтилен
→+H₂O
При 180°C — внутримолекулярная дегидратация.
3Мягкое окислениеэтиленгликоль
+KMnO₄, H₂O→
Диол по Вагнеру.
4Окисление гликоляX₁ = глиоксаль
+2CuO→+2Cu+2H₂O
Двукратное окисление обоих спиртовых групп до альдегидных → диальдегид.
5Окисление диальдегидаX₂ = щавелевая кислота
+4Cu(OH)₂→+2Cu₂O↓+4H₂O
Обе альдегидные группы окисляются гидроксидом меди(II), выпадает красный осадок Cu₂O. Подкисленный KMnO₄ окислил бы щавелевую кислоту дальше, до CO₂.
Вопрос 20
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
хлорэтан $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}}$ X₁ $\xrightarrow{CuO, \ t}$ X₂ $\xrightarrow{[Ag(NH_3)_2]OH}$ X₃ $\xrightarrow{HCl}$ X₄ $\xrightarrow{C_2H_5OH, \ H^+}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Щелочной гидролизX₁ = этанол
+KOHводн.→+KCl
Атом хлора замещается на гидроксогруппу.
2Окисление спиртаX₂ = этаналь
+CuO, t→+Cu+H₂O
Первичные спирты окисляются CuO до альдегидов.
3Реакция «серебряного зеркала»X₃ = ацетат аммония
+2[Ag(NH₃)₂]OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O
В аммиачной среде альдегид окисляется до соли карбоновой кислоты.
4Реакция с сильной кислотойX₄ = уксусная кислота
+HCl→+NH₄Cl
Сильная кислота вытесняет слабую из её соли.
5ЭтерификацияX₅ = этилацетат
+→+H₂O
Кислота и спирт в присутствии H⁺ образуют сложный эфир.
Вопрос 21
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CH_3Br$ $\xrightarrow{Na}$ X₁ $\xrightarrow{t, \ кат.}$ X₂ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2O}$ X₃ $\xrightarrow{PCl_5}$ X₄ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Реакция ВюрцаX₁ = этан
2CH₃Br+2Na→+2NaBr
Удвоение метильных групп.
2ДегидрированиеX₂ = этилен
→+H₂
Каталитическое дегидрирование.
3Мягкое окислениеX₃ = этиленгликоль
+KMnO₄, H₂O→
Вагнер → диол.
4Хлорирование PCl₅X₄ = 1,2-дихлорэтан
+2PCl₅→
PCl₅ замещает OH на Cl.
5ДегидрогалогенированиеX₅ = ацетилен
+2KOHсп.→
Двойное элиминирование → алкин.
Вопрос 22
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этанол $\xrightarrow{Al_2O_3, \ t}$ X₁ $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ X₂ $\xrightarrow{Cl_2, \ h\nu}$ X₃ $\xrightarrow{NH_3_{(изб.)}}$ X₄ $\xrightarrow{HCl}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1ДегидратацияX₁ = этилен
→
Al₂O₃ — дегидратационный катализатор.
2ГидрированиеX₂ = этан
+H₂, Ni→
Полное гидрирование двойной связи.
3ХлорированиеX₃ = хлорэтан
+Cl₂, hν→+HCl
Радикальное замещение.
4АминированиеX₄ = этиламин
+2NH₃→+NH₄Cl
Избыток аммиака обеспечивает преимущественное образование первичного амина.
5Образование солиX₅ = хлорид этиламмония
+HCl→C₂H₅NH₃⁺Cl⁻
Амины — основания, реагируют с кислотами с образованием солей.
Вопрос 23
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_2H_2$ $\xrightarrow{H_2O, \ Hg^{2+}}$ X₁ $\xrightarrow{[Ag(NH_3)_2]OH}$ X₂ $\xrightarrow{Ca(OH)_2}$ X₃ $\xrightarrow{t}$ X₄ $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидратация (Кучеров)X₁ = ацетальдегид
+H₂O, Hg²⁺→
Реакция Кучерова.
2Серебряное зеркалоX₂ = ацетат аммония
+[Ag(NH₃)₂]OH→ (в виде NH₄⁺ соли)
Альдегид → соль карбоновой кислоты + Ag↓.
3Обмен катионаX₃ = ацетат кальция
CH₃COONH₄+Ca(OH)₂→(CH₃COO)₂Ca+NH₃+H₂O
Реакция обмена.
4Пиролиз ацетата кальцияX₄ = ацетон
(CH₃COO)₂Ca→+CaCO₃
Классическая реакция получения кетонов — сухая перегонка ацетата кальция.
5ВосстановлениеX₅ = пропанол-2
+H₂, Ni→
Кетон → вторичный спирт.
Вопрос 24
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1,3-дибромпропан $\xrightarrow{Zn}$ X₁ $\xrightarrow{HCl}$ X₂ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}}$ X₃ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2O}$ X₄ $\xrightarrow{HNO_3, \ H_2SO_4}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Дегалогенирование (Zn)X₁ = циклопропан
+Zn→+ZnBr₂
Цинк отщепляет оба атома Br с замыканием цикла.
2Раскрытие циклаX₂ = 1-хлорпропан
+HCl→
Циклопропан раскрывается HCl.
3ДегидрогалогенированиеX₃ = пропен
+KOHсп.→
Элиминирование → алкен.
4Мягкое окислениеX₄ = пропандиол-1,2
+KMnO₄, H₂O→
Вагнер → гликоль.
5Этерификация азотной кислотойX₅ = динитрат пропиленгликоля
+2HNO₃→пропиленгликольдинитрат
Многоатомные спирты этерифицируются азотной кислотой.
Вопрос 25
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CH_3COONa$ $\xrightarrow{NaOH_{(тв.)}, \ t}$ X₁ $\xrightarrow{Cl_2, \ h\nu}$ X₂ $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}}$ X₃ $\xrightarrow{CuO, \ t}$ X₄ $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1ДекарбоксилированиеX₁ = метан
CH₃COONa+NaOH→+Na₂CO₃
Реакция Дюма: сплавление соли карбоновой кислоты с щёлочью.
2ХлорированиеX₂ = хлорметан
+Cl₂, hν→+HCl
Радикальное замещение.
3ГидролизX₃ = метанол
+KOHводн.→+KCl
Замещение Cl → OH.
4ОкислениеX₄ = формальдегид (метаналь)
+CuO→+Cu
Первичный спирт → альдегид.
5ВосстановлениеX₅ = метанол
+H₂, Ni→
Обратная реакция: альдегид → спирт (подтверждает обратимость).
Вопрос 26
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$(CH_3COO)_2Ca$ $\xrightarrow{t}$ X₁ $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ X₂ $\xrightarrow{H_2SO_4, \ 180°C}$ X₃ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2O}$ X₄ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2SO_4}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Пиролиз ацетата кальцияX₁ = ацетон
(CH₃COO)₂Ca→+CaCO₃
Сухая перегонка ацетата → кетон.
2ВосстановлениеX₂ = пропанол-2
+H₂, Ni→
Кетон → вторичный спирт.
3ДегидратацияX₃ = пропен
→+H₂O
При 180°C — элиминирование воды.
4Мягкое окислениеX₄ = пропандиол-1,2
+KMnO₄, H₂O→
Реакция Вагнера → гликоль.
5Жёсткое окислениеX₅ = уксусная кислота
+KMnO₄, H₂SO₄→+CO₂
Жёсткое окисление гликоля → разрыв С-С → уксусная кислота + CO₂.
Вопрос 27
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CaC_2$ $\xrightarrow{H_2O}$ X₁ $\xrightarrow{H_2, \ Pd/BaSO_4}$ X₂ $\xrightarrow{H_2O, \ H^+}$ X₃ $\xrightarrow{Na}$ X₄ $\xrightarrow{CH_3I}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидролиз карбидаX₁ = ацетилен
CaC₂ + 2H₂O→+Ca(OH)₂
Карбид кальция → ацетилен.
2Селективное гидрированиеX₂ = этилен
+H₂, Pd/BaSO₄→
Катализатор Линдлара: гидрирование останавливается на стадии алкена.
3Гидратация этиленаX₃ = этанол
+H₂O, H⁺→
Кислотная гидратация по Марковникову.
4Реакция с натриемX₄ = этилат натрия
+Na→C₂H₅ONa+½H₂
Спирт реагирует с Na → алкоголят.
5Синтез ВильямсонаX₅ = метилэтиловый эфир
C₂H₅ONa+CH₃I→+NaI
Реакция Вильямсона: алкоголят + галогеналкан → простой эфир.
Вопрос 28
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$Al_4C_3$ $\xrightarrow{H_2O}$ X₁ $\xrightarrow{1500°C}$ X₂ $\xrightarrow{C_{акт.}, \ t}$ X₃ $\xrightarrow{HNO_3, \ H_2SO_4}$ X₄ $\xrightarrow{Fe + HCl}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидролиз карбида алюминияX₁ = метан
Al₄C₃ + 12H₂O→3+4Al(OH)₃
Карбид алюминия → метан (метанид).
2Пиролиз метанаX₂ = ацетилен
2→+3H₂
Высокотемпературный крекинг.
3ТримеризацияX₃ = бензол
3→
Реакция Зелинского.
4НитрованиеX₄ = нитробензол
+HNO₃, H₂SO₄→
Электрофильное замещение.
5Восстановление (Зинин)X₅ = анилин
+3Fe + 7HCl→
Реакция Зинина: нитробензол → анилин (в виде соли).
Вопрос 29
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этанол $\xrightarrow{HBr}$ X₁ $\xrightarrow{Na}$ X₂ $\xrightarrow{t, \ кат.}$ X₃ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2SO_4}$ X₄ $\xrightarrow{Ca(OH)_2, \ t}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Замещение OH→BrX₁ = бромэтан
+HBr→
Спирт + HBr → галогеналкан.
2Реакция ВюрцаX₂ = бутан
2+2Na→
Удвоение цепи.
3ДегидрированиеX₃ = бутен-2
→+H₂
Каталитическое дегидрирование.
4Жёсткое окислениеX₄ = уксусная кислота
+KMnO₄, H₂SO₄→2
Разрыв по двойной связи → 2 молекулы уксусной кислоты.
5Пиролиз ацетатаX₅ = ацетон
2CH₃COOH + Ca(OH)₂→(CH₃COO)₂Ca → +CaCO₃
Через ацетат кальция → ацетон.
Вопрос 30
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропанол-1 $\xrightarrow{PCl_5}$ X₁ $\xrightarrow{Na}$ X₂ $\xrightarrow{Pt, \ t}$ X₃ $\xrightarrow{CH_3Cl, \ AlCl_3}$ X₄ $\xrightarrow{KMnO_4, \ KOH, \ t}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Хлорирование PCl₅X₁ = 1-хлорпропан
+PCl₅→+POCl₃
PCl₅ замещает OH на Cl.
2Реакция ВюрцаX₂ = гексан
2+2Na→
Удвоение цепи.
3ДегидроциклизацияX₃ = бензол
→+4H₂
Циклизация + ароматизация на Pt.
4Алкилирование бензолаX₄ = толуол
+CH₃Cl→+HCl
Реакция Фриделя–Крафтса (кат. AlCl₃).
5Окисление в щелочной средеX₅ = бензоат калия
+2KMnO₄→+2MnO₂+KOH+H₂O
Метильная группа окисляется до карбоксильной; в щелочной среде образуется соль — бензоат калия.
Вопрос 31
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этан $\xrightarrow{Br_2, \ h\nu}$ X₁ $\xrightarrow{Na}$ X₂ $\xrightarrow{t, \ кат.}$ X₃ $\xrightarrow{H_2O, \ H^+}$ X₄ $\xrightarrow{CuO, \ t}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1БромированиеX₁ = бромэтан
+Br₂, hν→+HBr
Радикальное замещение.
2Реакция ВюрцаX₂ = бутан
2+2Na→
Удвоение цепи.
3ДегидрированиеX₃ = бутен-2
→+H₂
Каталитическое дегидрирование.
4ГидратацияX₄ = бутанол-2
+H₂O, H⁺→
Присоединение воды по правилу Марковникова.
5ОкислениеX₅ = бутанон
+CuO→+Cu
Вторичный спирт → кетон.
Вопрос 32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_2H_2$ $\xrightarrow{H_2O, \ Hg^{2+}}$ X₁ $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ X₂ $\xrightarrow{H_2SO_4, \ 180°C}$ X₃ $\xrightarrow{O_2, \ Ag}$ X₄ $\xrightarrow{H_2O}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидратация (Кучеров)X₁ = ацетальдегид
+H₂O, Hg²⁺→
Ацетилен → уксусный альдегид.
2ВосстановлениеX₂ = этанол
+H₂, Ni→
Альдегид → первичный спирт.
3ДегидратацияX₃ = этилен
→+H₂O
Внутримолекулярная дегидратация.
4Каталитическое окислениеX₄ = этиленоксид
+½O₂, Ag→
Промышленное окисление этилена → эпоксид.
5Гидратация эпоксидаX₅ = этиленгликоль
+H₂O→
Раскрытие эпоксидного кольца водой → диол.
Вопрос 33
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропен $\xrightarrow{HBr}$ X₁ $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}}$ X₂ $\xrightarrow{H_2SO_4, \ 180°C}$ X₃ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2SO_4}$ X₄ $\xrightarrow{C_2H_5OH, \ H^+}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1ГидрогалогенированиеX₁ = 2-бромпропан
+HBr→
По правилу Марковникова.
2ГидролизX₂ = пропанол-2
+KOHводн.→
Замещение Br → OH.
3ДегидратацияX₃ = пропен
→+H₂O
Возвращение к алкену.
4Жёсткое окислениеX₄ = уксусная кислота
+KMnO₄, H₂SO₄→+CO₂
Разрыв алкена → CH₃COOH + CO₂.
5ЭтерификацияX₅ = этилацетат
+→+H₂O
Реакция этерификации Фишера.
Вопрос 34
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метилацетат $\xrightarrow{Ca(OH)_2}$ X₁ $\xrightarrow{t}$ X₂ $\xrightarrow{H_2, \ Ni}$ X₃ $\xrightarrow{H_2SO_4, \ 180°C}$ X₄ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2SO_4}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Щелочной гидролиз эфираX₁ = ацетат кальция
+Ca(OH)₂→(CH₃COO)₂Ca+2CH₃OH
Омыление сложного эфира.
2Пиролиз ацетата CaX₂ = ацетон
(CH₃COO)₂Ca→+CaCO₃
Сухая перегонка → кетон.
3ВосстановлениеX₃ = пропанол-2
+H₂, Ni→
Кетон → вторичный спирт.
4ДегидратацияX₄ = пропен
→
Элиминирование H₂O.
5ОкислениеX₅ = уксусная кислота
+KMnO₄, H₂SO₄→+CO₂
Жёсткое окисление пропена.
Вопрос 35
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
фенол $\xrightarrow{H_2, \ Ni, \ t}$ X₁ $\xrightarrow{H_2SO_4, \ t}$ X₂ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2SO_4, \ t}$ X₃ $\xrightarrow{Ba(OH)_2}$ X₄ $\xrightarrow{t}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидрирование фенолаX₁ = циклогексанол
+3H₂, Ni→
Полное гидрирование ароматического кольца, OH сохраняется.
2ДегидратацияX₂ = циклогексен
→+H₂O
Элиминирование воды.
3Жёсткое окислениеX₃ = адипиновая кислота
+KMnO₄, H₂SO₄→
Разрыв двойной связи в цикле → дикарбоновая кислота.
4Реакция с Ba(OH)₂X₄ = адипат бария
+Ba(OH)₂→(OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COO)Ba²⁺
Нейтрализация дикарбоновой кислоты.
5Пиролиз солиX₅ = циклопентанон
адипат бария→+BaCO₃
Пиролиз бариевой соли дикарбоновой кислоты → циклический кетон.
Вопрос 36
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
бензол $\xrightarrow{CH_3Cl, \ AlCl_3}$ X₁ $\xrightarrow{Cl_2, \ h\nu}$ X₂ $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}}$ X₃ $\xrightarrow{CuO, \ t}$ X₄ $\xrightarrow{KMnO_4}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Алкилирование Фриделя-КрафтсаX₁ = толуол
+CH₃Cl, AlCl₃→+HCl
Введение метильной группы в кольцо.
2Хлорирование боковой цепиX₂ = бензилхлорид
+Cl₂, hν→+HCl
На свету хлор замещает H в боковой цепи (бензильное положение).
3ГидролизX₃ = бензиловый спирт
+KOHводн.→
Замещение Cl → OH.
4Окисление спиртаX₄ = бензальдегид
+CuO→+Cu
Первичный спирт → альдегид.
5Окисление альдегидаX₅ = бензойная кислота
+KMnO₄→
Альдегид → карбоновая кислота.
Вопрос 37
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_2H_4Br_2$ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}}$ X₁ $\xrightarrow{C_{акт.}, \ t}$ X₂ $\xrightarrow{HNO_3, \ H_2SO_4}$ X₃ $\xrightarrow{Fe, \ HCl}$ X₄ $\xrightarrow{HCl}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1ДегидрогалогенированиеX₁ = ацетилен
+2KOHсп.→
Двойное отщепление HBr.
2ТримеризацияX₂ = бензол
3→
Реакция Зелинского.
3НитрованиеX₃ = нитробензол
+HNO₃, H₂SO₄→
Электрофильное замещение.
4Восстановление (Зинин)X₄ = анилин
+Fe, HCl→
Нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы.
5Образование солиX₅ = хлорид фениламмония
+HCl→C₆H₅NH₃⁺Cl⁻
Анилин — слабое основание, образует соль с HCl.
Вопрос 38
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропан $\xrightarrow{Br_2, \ h\nu}$ X₁ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}}$ X₂ $\xrightarrow{Br_2}$ X₃ $\xrightarrow{KOH_{(спирт.)}, \ t}$ X₄ $\xrightarrow{H_2O, \ Hg^{2+}}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1БромированиеX₁ = 2-бромпропан
+Br₂, hν→
Замещение у вторичного C.
2ДегидрогалогенированиеX₂ = пропен
+KOHсп.→
Элиминирование → алкен.
3БромированиеX₃ = 1,2-дибромпропан
+Br₂→
Присоединение к двойной связи.
4Двойное отщеплениеX₄ = пропин
+2KOHсп.→
Дигалогеналкан → алкин.
5Гидратация (Кучеров)X₅ = ацетон
+H₂O, Hg²⁺→
Пропин → ацетон (по Марковникову).
Вопрос 39
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CaC_2$ $\xrightarrow{H_2O}$ X₁ $\xrightarrow{C_{акт.}, \ t}$ X₂ $\xrightarrow{H_2, \ Ni, \ t, \ p}$ X₃ $\xrightarrow{Pt, \ t}$ X₂ $\xrightarrow{Cl_2, \ FeCl_3}$ X₄
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1Гидролиз карбидаX₁ = ацетилен
CaC₂ + 2H₂O→+Ca(OH)₂
Карбид → ацетилен.
2ТримеризацияX₂ = бензол
3→
Реакция Зелинского.
3ГидрированиеX₃ = циклогексан
+3H₂→
Полное гидрирование бензола.
4ДегидрированиеX₂ = бензол (обратно)
→+3H₂
Обратная реакция: ароматизация циклогексана.
5Хлорирование с катализаторомX₄ = хлорбензол
+Cl₂, FeCl₃→+HCl
Электрофильное замещение в кольце.
Вопрос 40
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этанол $\xrightarrow{Al_2O_3, \ t}$ X₁ $\xrightarrow{KMnO_4, \ H_2O}$ X₂ $\xrightarrow{CuO, \ t}$ X₃ $\xrightarrow{Cu(OH)_2, \ t}$ X₄ $\xrightarrow{NaOH}$ X₅
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.Решение
1ДегидратацияX₁ = этилен
→+H₂O
Al₂O₃ — катализатор дегидратации.
2Мягкое окисление (Вагнер)X₂ = этиленгликоль
+KMnO₄, H₂O→
Мягкое окисление → гликоль.
3Окисление CuOX₃ = глиоксаль
+2CuO→+2Cu+2H₂O
Двукратное окисление → диальдегид.
4Окисление диальдегидаX₄ = щавелевая кислота
+4Cu(OH)₂→+2Cu₂O↓+4H₂O
Альдегидные группы окисляются гидроксидом меди(II) до карбоксильных.
5НейтрализацияX₅ = оксалат натрия
+2NaOH→Na₂C₂O₄+2H₂O
Нейтрализация щавелевой кислоты щёлочью.