Кислородсодержащие органические вещества: все 40 вопросов с ответами
Пройдите тест выше с проверкой и таймером или разберите вопросы здесь: ответ и решение — под каждым вопросом.
Вопрос 1
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с металлическим натрием.
- этанол
- фенол
- уксусная кислота
- этиленгликоль
- фенолят натрия
- этилат натрия
- этиленгликолят натрия
- ацетат натрия
- не реагирует
- пропионат натрия
Ответ и решение
Ответ: 2143
- А) этанол + Na → этилат натрия (2)
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑. - Б) фенол + Na → фенолят натрия (1)
2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑. - В) уксусная кислота + Na → ацетат натрия (4)
2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂↑. - Г) этиленгликоль + Na → этиленгликолят натрия (3)
HOCH₂CH₂OH + 2Na → NaOCH₂CH₂ONa + H₂↑.
Вопрос 2
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с гидроксидом меди(II) при нагревании.
- этаналь
- уксусная кислота
- этиленгликоль
- муравьиная кислота
- качественная реакция, синий раствор без осадка
- уксусная кислота + Cu₂O↓
- ацетат меди(II) без выделения осадка
- не реагирует
- углекислый газ + Cu₂O↓
- этанол
Ответ и решение
Ответ: 2315
- А) этаналь + Cu(OH)₂ (t°) → уксусная кислота + Cu₂O (2)
Окисление альдегида: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ →(t) CH₃COOH + Cu₂O↓ (красный) + 2H₂O. - Б) уксусная кислота + Cu(OH)₂ (t°) → ацетат меди(II) (3)
Реакция нейтрализации: 2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O. Осадка кирпично-красного цвета нет. - В) этиленгликоль + Cu(OH)₂ → синий раствор (1)
OCCO
Многоатомные спирты образуют с Cu(OH)₂ ярко-синий растворимый комплекс (гликолят меди). Глубокое окисление не идет. - Г) муравьиная кислота + Cu(OH)₂ (t°) → CO₂ + Cu₂O (5)
Муравьиная кислота проявляет свойства альдегида и окисляется: HCOOH + Cu(OH)₂ →(t) CO₂↑ + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Вопрос 3
Установите соответствие между исходным веществом и основным продуктом его внутримолекулярной дегидратации (t > 140°C, H₂SO₄ конц.).
- пропанол-2
- бутанол-1
- 2-метилпропанол-2
- циклогексанол
- пропилен
- бутен-1
- 2-метилпропен
- циклогексен
- дипропиловый эфир
- бутен-2
Ответ и решение
Ответ: 1234
- А) пропанол-2 → алкен → пропилен (1)
CH₃CH(OH)CH₃ →(t>140°, H⁺) CH₂=CH-CH₃ + H₂O. - Б) бутанол-1 → алкен → бутен-1 (2)
CH₃CH₂CH₂CH₂OH → CH₃CH₂CH=CH₂ + H₂O. - В) 2-метилпропанол-2 → алкен → 2-метилпропен (3)
(CH₃)₃COH → (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O. - Г) циклогексанол → циклоалкен → циклогексен (4)
Отщепление воды от кольца дает двойную связь: образуется циклогексен.
Вопрос 4
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его окисления оксидом меди(II) при нагревании.
- этанол
- пропанол-1
- пропанол-2
- метанол
- метаналь
- этаналь
- пропаналь
- пропанон (ацетон)
- уксусная кислота
- углекислый газ
Ответ и решение
Ответ: 2341
- А) этанол + CuO → этаналь (2)
Первичные спирты окисляются до альдегидов: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O. - Б) пропанол-1 + CuO → пропаналь (3)
CH₃CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O. - В) пропанол-2 + CuO → пропанон (4)
Вторичные спирты окисляются до кетонов: CH₃CH(OH)CH₃ + CuO → CH₃COCH₃ + Cu + H₂O. - Г) метанол + CuO → метаналь (1)
CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O. (Формальдегид).
Вопрос 5
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра (при нагревании).
- муравьиная кислота
- уксусная кислота
- пропаналь
- этаналь
- пропионат аммония
- ацетат аммония
- карбонат аммония
- не реагирует
- уксусная кислота
- пропионовая кислота
Ответ и решение
Ответ: 3412
- А) муравьиная кис-та + [Ag(NH₃)₂]OH → карбонат аммония (3)
Муравьиная кислота окисляется реактивом Толленса до угольной, которая с аммиаком дает (NH₄)₂CO₃ + 2Ag↓. - Б) уксусная кис-та + [Ag(NH₃)₂]OH → не окисляется (4)
CC(=O)O
Уксусная кислота не вступает в реакцию «серебряного зеркала» (образует лишь растворимую соль с аммиаком, а не серебро). - В) пропаналь + [Ag(NH₃)₂]OH → пропионат аммония (1)
CH₃CH₂CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃CH₂COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. - Г) этаналь + [Ag(NH₃)₂]OH → ацетат аммония (2)
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O.
Вопрос 6
Установите соответствие между реагирующими веществами и основным органическим продуктом их взаимодействия.
- фенол + бромная вода
- бензол + бромная вода
- толуол + KMnO₄ (H⁺, t°)
- фенол + HNO₃ (конц., изб.)
- 2,4,6-трибромфенол
- пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)
- не взаимодействуют
- бензойная кислота
- бромбензол
- нитробензол
Ответ и решение
Ответ: 1342
- А) фенол + 3Br₂ (водн.) → 2,4,6-трибромфенол (1)
OH-группа сильно активирует кольцо. Образуется белый осадок C₆H₂Br₃OH. - Б) бензол + бромная вода → не взаимодействуют (3)
c1ccccc1
Бензол устойчив и не обеспечивает бромную воду (нужен катализатор FeBr₃ для жидкого брома). - В) толуол + KMnO₄ (H⁺) → бензойная кислота (4)
Окисление боковой цепи аренов дает бензойную кислоту C₆H₅COOH. - Г) фенол + 3HNO₃ (конц.) → пикриновая кислота (2)
Сильное нитрование активированного кольца: образуется 2,4,6-тринитрофенол.
Вопрос 7
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом реакции этерификации.
- этанол + уксусная кислота
- метанол + муравьиная кислота
- метанол + уксусная кислота
- пропанол-1 + муравьиная кислота
- метилацетат
- этилацетат
- метилформиат
- этилформиат
- пропилформиат
- пропилацетат
Ответ и решение
Ответ: 2315
- А) этанол + уксусная к-та → этилацетат (2)
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. (Этиловый эфир уксусной кислоты). - Б) метанол + муравьиная к-та → метилформиат (3)
HCOOH + CH₃OH ⇄ HCOOCH₃ + H₂O. - В) метанол + уксусная к-та → метилацетат (1)
CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O. - Г) пропанол + муравьиная к-та → пропилформиат (5)
HCOOH + C₃H₇OH ⇄ HCOOC₃H₇ + H₂O.
Вопрос 8
Установите соответствие между сложным эфиром и спиртом, который образуется при его гидролизе (в кислой или щелочной среде).
- метилпропионат
- пропилацетат
- этилформиат
- изопропилбутират
- метанол
- этанол
- пропанол-1
- пропанол-2
- бутанол-1
- фенол
Ответ и решение
Ответ: 1324
- А) метилпропионат (гидролиз) → метанол (1)
Сложный эфир состоит из остатка кислоты и спирта: C₂H₅CO-OCH₃ → метанол CH₃OH. - Б) пропилацетат (гидролиз) → пропанол-1 (3)
Остаток спирта -O-CH₂CH₂CH₃ указывает на пропанол-1. - В) этилформиат (гидролиз) → этанол (2)
Этилформиат: HCOO-CH₂CH₃ → спирт этанол C₂H₅OH. - Г) изопропилбутират → пропанол-2 (4)
Остаток -O-CH(CH₃)₂ указывает на пропанол-2 (изопропиловый спирт).
Вопрос 9
Установите соответствие между веществом и возможностью его взаимодействия с гидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе.
- этанол
- фенол
- уксусная кислота
- этилацетат
- не реагирует
- да, образует соль (фенолят)
- да, образует соль (ацетат)
- да, гидролизуется до соли и спирта
- гидролизуется до двух спиртов
- образует простой эфир
Ответ и решение
Ответ: 1234
- А) этанол + NaOH(водн.) → не реагирует (1)
CCO
Одноатомные предельные спирты не реагируют со щелочами (кислотные свойства слишком слабы). - Б) фенол + NaOH(водн.) → фенолят натрия (2)
Фенол (карболовая кислота) проявляет более сильные кислотные свойства и нейтрализуется щелочью. - В) уксусная кислота + NaOH → ацетат натрия (3)
Обычная реакция нейтрализации: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. - Г) этилацетат + NaOH(водн.) → гидролиз (4)
Щелочной гидролиз сложного эфира (омыление): CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.
Вопрос 10
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом реакции.
- ацетон + H₂ (кат. Ni)
- этаналь + H₂ (кат. Ni)
- фенолят натрия + HCl
- этилен + H₂O (H⁺)
- этанол
- пропанол-2
- фенол
- метанол
- пропанол-1
- этан
Ответ и решение
Ответ: 2131
- А) ацетон + H₂ → пропанол-2 (2)
Кетоны гидрируются (восстанавливаются) до вторичных спиртов: CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃. - Б) этаналь + H₂ → этанол (1)
Альдегиды гидрируются до первичных спиртов: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH. - В) фенолят натрия + HCl → фенол (3)
Сильная кислота вытесняет слабую (фенол) из ее соли: C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl. - Г) этилен + H₂O(H⁺) → этанол (1)
Гидратация алкенов дает спирты: CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH.
Вопрос 11
Установите соответствие между органическим соединением и его наиболее характерной качественной реакцией.
- глицерин
- фенол
- формальдегид
- уксусная кислота
- бромная вода (осадок) / FeCl₃ (фиолетовый раствор)
- Cu(OH)₂ без нагревания (ярко-синий раствор)
- Cu(OH)₂ при нагревании / реактив Толленса
- лакмус (красный) / Na₂CO₃ (выделение газа)
- аммиачный раствор оксида серебра (бурый раствор)
- йодная вода (посинение)
Ответ и решение
Ответ: 2134
- А) глицерин (многоатомный спирт) → Cu(OH)₂ (синий р-р) (2)
OCC(O)CO
Свежеосажденный Cu(OH)₂ растворяется в многоатомных спиртах с образованием ярко-синего гликолята (глицерата) меди(II). - Б) фенол → бромная вода / FeCl₃ (1)
Oc1ccccc1
С бромной водой дает белый осадок трибромфенола, а с хлоридом железа(III) - фиолетовое окрашивание комплекса. - В) формальдегид (альдегид) → Cu(OH)₂ (t) / Толленс (3)
C=O
Альдегиды окисляются гидроксидом меди (с образованием красного Cu₂O) или реактивом Толленса (серебряное зеркало). - Г) уксусная кислота → сода / индикатор (4)
CC(=O)O
Как кислота, изменяет цвет индикаторов (лакмус - красный) и вытесняет CO₂ из карбонатов (шипение).
Вопрос 12
Установите соответствие между превращением и необходимым реагентом/условиями.
- этанол → диэтиловый эфир
- бензол → фенол (в пром.)
- метаналь → метанол
- уксусная кислота → хлоруксусная кислота
- H₂ (кат. Ni, t°)
- H₂SO₄ (конц.), 140°C
- Cl₂ (красный фосфор P)
- кумольный способ (через изопропилбензол)
- NaOH (водн.)
- Cl₂ (hν)
Ответ и решение
Ответ: 2413
- А) межмолекулярная дегидратация → H₂SO₄, 140°C (2)
При 140° отщепляется вода от двух молекул спирта: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O. - Б) синтез фенола → кумольный способ (4)
Бензол → кумол → фенол + ацетон. (Промышленный путь). - В) метаналь → метанол → гидрирование H₂ (1)
Восстановление альдегида: HCHO + H₂ → CH₃OH. - Г) α-галогенирование кислот → Cl₂ / P_красн (3)
Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского: замещение H в радикале на галоген в присутствии красного фосфора.
Вопрос 13
Установите соответствие между сложным эфиром и исходными реагентами, необходимыми для его синтеза (этерификации).
- этилацетат
- метилпропионат
- пропилформиат
- изопропилбутират
- муравьиная кислота + пропанол-1
- уксусная кислота + этанол
- пропионовая кислота + метанол
- масляная кислота + пропанол-2
- уксусная кислота + метанол
- муравьиная кислота + пропанол-2
Ответ и решение
Ответ: 2314
- А) этилацетат → уксусная к-та + этанол (2)
Ацетат (от уксусной CH₃COOH) + этил (от этанола C₂H₅OH). - Б) метилпропионат → пропионовая к-та + метанол (3)
Пропионат (от пропионовой C₂H₅COOH) + метил (от метанола CH₃OH). - В) пропилформиат → муравьиная к-та + пропанол-1 (1)
Формиат (от муравьиной HCOOH) + пропил (от пропанола-1 C₃H₇OH). - Г) изопропилбутират → масляная к-та + пропанол-2 (4)
Бутират (от масляной C₃H₇COOH) + изопропил (от пропанола-2).
Вопрос 14
Установите соответствие между исходным веществом и органическим продуктом его взаимодействия с PCl₅ (или SOCl₂, PCl₃).
- этанол
- уксусная кислота
- пропанол-1
- бензол
- хлорэтан
- хлористый ацетил (ацетилхлорид)
- 1-хлорпропан
- не реагирует
- хлорбензол
- хлорпропаналь
Ответ и решение
Ответ: 1234
- А) этанол + PCl₅ → хлорэтан (1)
Гидроксильная группа замещается на хлор: C₂H₅OH + PCl₅ → C₂H₅Cl + POCl₃ + HCl. - Б) уксусная кислота + PCl₅ → ацетилхлорид (2)
Образование хлорангидрида кислоты: CH₃COOH + PCl₅ → CH₃COCl + POCl₃ + HCl. - В) пропанол-1 + PCl₅ → 1-хлорпропан (3)
C₃H₇OH + PCl₅ → C₃H₇Cl + POCl₃ + HCl. - Г) бензол + PCl₅ → не реагирует (4)
c1ccccc1
В бензоле нет гидроксильной группы, которую PCl₅ мог бы заместить на хлор, — реакции нет.
Вопрос 15
Установите соответствие между реакцией и её продуктами.
- HCOOK + KMnO₄ + H₂O
- HCOOH + Cl₂ →
- CH₂=CH₂ + O₂ (кат. Ag, t°)
- 2CH₃OH + O₂ (кат. Cu, t°)
- K₂CO₃ + MnO₂ + KOH + H₂O
- CH₃CHO (этаналь)
- CO₂ + 2HCl
- этиленоксид (эпоксид)
- HCHO + H₂O (метаналь)
- CO₂ + MnO₂ + KOH
Ответ и решение
Ответ: 1345
- А) окисление формиата → K₂CO₃, MnO₂... (1)
Формиат окисляется как альдегид: 3HCOOK + 2KMnO₄ + H₂O → K₂CO₃ + 2KHCO₃ + 2MnO₂↓. (Или K₂CO₃ + KOH + MnO₂ в зависимости от коэффициентов, 1 подходит по смыслу). - Б) HCOOH + Cl₂ → CO₂ + HCl (3)
Хлор сжигает (окисляет) муравьиную кислоту: HCOOH + Cl₂ → CO₂ + 2HCl. - В) окисление этилена на Ag → этиленоксид (4)
Специфическое каталитическое мягкое окисление алкенов до эпоксидов: 2CH₂=CH₂ + O₂ →(Ag) 2C₂H₄O. - Г) каталитич. окисление метанола → метаналь (5)
Дегидрирование-окисление на меди: 2CH₃OH + O₂ →(Cu) 2HCHO + 2H₂O.
Вопрос 16
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с избытком аммиака.
- хлорэтан
- хлоруксусная кислота
- уксусная кислота
- формальдегид (при нагревании)
- этиламин
- аминоуксусная кислота (глицин)
- ацетат аммония
- не реагирует
- уротропин
- ацетамид
Ответ и решение
Ответ: 1235
- А) хлорэтан + NH₃ → этиламин (1)
Алкилирование аммиака (реакция Гофмана): C₂H₅Cl + 2NH₃ → C₂H₅NH₂ + NH₄Cl. - Б) хлоруксусная к-та + NH₃ → глицин (2)
Замещение хлора на аминогруппу: ClCH₂COOH + 2NH₃ → NH₂CH₂COOH + NH₄Cl. - В) уксусная к-та + NH₃ → ацетат аммония (3)
Обычная реакция нейтрализации кислоты основанием: CH₃COOH + NH₃ → CH₃COONH₄. - Г) формальдегид + NH₃ → уротропин (5)
Специфическая реакция поликонденсации: 6HCHO + 4NH₃ → (CH₂)₆N₄ (гексаметилентетрамин) + 6H₂O.
Вопрос 17
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом реакции с HBr.
- пропанол-1
- этиленоксид (эпоксид)
- этиленгликоль (избыток HBr)
- диэтиловый эфир
- 1-бромпропан
- 2-бромэтил(спирт) (BrCH₂CH₂OH)
- 1,2-дибромэтан
- не реагирует
- бромэтан + этанол
- бромэтан
Ответ и решение
Ответ: 1235
- А) пропанол-1 + HBr → 1-бромпропан (1)
Замещение гидроксила на галоген: C₃H₇OH + HBr → C₃H₇Br + H₂O. - Б) этиленоксид + HBr → бромэтанол (2)
Раскрытие напряженного цикла: (CH₂)₂O + HBr → BrCH₂CH₂OH. - В) этиленгликоль + 2HBr → 1,2-дибромэтан (3)
Обе OH-группы замещаются: HOCH₂CH₂OH + 2HBr → BrCH₂CH₂Br + 2H₂O. - Г) диэтиловый эфир + HBr → бромэтан + этанол (5)
Расщепление простого эфира галогеноводородом (при нагревании): C₂H₅-O-C₂H₅ + HBr → C₂H₅Br + C₂H₅OH.
Вопрос 18
Установите соответствие между процессом гидролиза и получаемыми продуктами (в кислой среде).
- гидролиз сахарозы
- гидролиз крахмала
- гидролиз тристеарина (жира)
- гидролиз этилацетата
- глюкоза + фруктоза
- только глюкоза
- глицерин + стеариновая кислота
- этанол + уксусная кислота
- метанол + уксусная кислота
- этиленгликоль + стеариновая кислота
Ответ и решение
Ответ: 1234
- А) гидролиз сахарозы → глюкоза+фруктоза (1)
Сахароза (дисахарид) состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы. - Б) гидролиз крахмала → глюкоза (2)
Крахмал (полисахарид) — полимер α-глюкозы. При полном гидролизе дает только глюкозу. - В) гидролиз жира (кислотный) → глицерин+кислота (3)
Жиры это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Обратимый гидролиз дает глицерин и кислоту (например, стеариновую). - Г) гидролиз этилацетата → этанол+уксусная к-та (4)
Обратимый кислотный гидролиз: CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇄ CH₃COOH + C₂H₅OH.
Вопрос 19
Установите соответствие между веществом и возможностью его окисления аммиачным раствором оксида серебра.
- метановая (муравьиная) кислота
- глюкоза
- фруктоза
- этанол
- да, Ag↓ и CO₂ (через угольную кислоту)
- да, Ag↓ и соль глюконовой кислоты
- нет (является кетонозой)
- нет (спирт не окисляется Толленсом)
- да, дает красный осадок
- нет
Ответ и решение
Ответ: 1234
- А) муравьиная кислота → да (1)
Единственная карбоновая кислота, содержащая альдегидную группу и дающая реакцию серебряного зеркала. - Б) глюкоза → да (2)
OCC1OC(O)C(O)C(O)C1O
Глюкоза — альдегидоспирт, реагирует с Ag₂O(NH₃). - В) фруктоза → нет в рамках школы/кетоноза (3)
OCC1(O)OC(CO)C(O)C1O
Фруктоза — кетоспирт. (Иногда в избытке щелочи изомеризуется, но классически считается непроба Толленса). Подходит вариант 3. - Г) этанол → нет (4)
CCO
Спирты не вступают в реакцию серебряного зеркала.
Вопрос 20
Установите соответствие между кислородсодержащим веществом и реагентом, с помощью которого можно разорвать C-O или O-H связь (замещение).
- этанол + Na
- этанол + HBr
- уксусная кислота + NaHCO₃
- фенол + NaOH
- разрыв O-H, выделение H₂
- разрыв C-O, образование C₂H₅Br
- разрыв O-H, образование ацетата и CO₂
- разрыв O-H, образование фенолята
- разрыв C=O
- разрывов нет
Ответ и решение
Ответ: 1234
- А) этанол + Na → разрыв O-H (1)
Натрий замещает атом водорода гидроксильной группы (слабые кислотные свойства спирта). - Б) этанол + HBr → разрыв C-O (2)
Галогеноводород замещает целиком OH-группу (реакция нуклеофильного замещения). - В) уксусная кислота + NaHCO₃ → разрыв O-H (3)
Кислота отдает протон H⁺ (разрыв O-H), вытесняя более слабую угольную кислоту. - Г) фенол + NaOH → разрыв O-H (4)
Нейтрализация фенола (кислоты) щелочью: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
Вопрос 21
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с металлическим натрием. (Вариант Б)
- этиленгликоль
- уксусная кислота
- фенол
- этанол
- фенолят натрия
- этилат натрия
- этиленгликолят натрия
- ацетат натрия
- не реагирует
- пропионат натрия
Ответ и решение
Ответ: 3412
- А) этиленгликоль + Na → этиленгликолят натрия (3)
HOCH₂CH₂OH + 2Na → NaOCH₂CH₂ONa + H₂↑. - Б) уксусная кислота + Na → ацетат натрия (4)
2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂↑. - В) фенол + Na → фенолят натрия (1)
2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑. - Г) этанол + Na → этилат натрия (2)
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
Вопрос 22
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с гидроксидом меди(II) при нагревании. (Вариант Б)
- муравьиная кислота
- этиленгликоль
- уксусная кислота
- этаналь
- качественная реакция, синий раствор без осадка
- уксусная кислота + Cu₂O↓
- ацетат меди(II) без выделения осадка
- не реагирует
- углекислый газ + Cu₂O↓
- этанол
Ответ и решение
Ответ: 5132
- А) муравьиная кислота + Cu(OH)₂ (t°) → CO₂ + Cu₂O (5)
Муравьиная кислота проявляет свойства альдегида и окисляется: HCOOH + Cu(OH)₂ →(t) CO₂↑ + Cu₂O↓ + 2H₂O. - Б) этиленгликоль + Cu(OH)₂ → синий раствор (1)
OCCO
Многоатомные спирты образуют с Cu(OH)₂ ярко-синий растворимый комплекс (гликолят меди). Глубокое окисление не идет. - В) уксусная кислота + Cu(OH)₂ (t°) → ацетат меди(II) (3)
Реакция нейтрализации: 2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O. Осадка кирпично-красного цвета нет. - Г) этаналь + Cu(OH)₂ (t°) → уксусная кислота + Cu₂O (2)
Окисление альдегида: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ →(t) CH₃COOH + Cu₂O↓ (красный) + 2H₂O.
Вопрос 23
Установите соответствие между исходным веществом и основным продуктом его внутримолекулярной дегидратации (t > 140°C, H₂SO₄ конц.). (Вариант Б)
- циклогексанол
- 2-метилпропанол-2
- бутанол-1
- пропанол-2
- пропилен
- бутен-1
- 2-метилпропен
- циклогексен
- дипропиловый эфир
- бутен-2
Ответ и решение
Ответ: 4321
- А) циклогексанол → циклоалкен → циклогексен (4)
Отщепление воды от кольца дает двойную связь: образуется циклогексен. - Б) 2-метилпропанол-2 → алкен → 2-метилпропен (3)
(CH₃)₃COH → (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O. - В) бутанол-1 → алкен → бутен-1 (2)
CH₃CH₂CH₂CH₂OH → CH₃CH₂CH=CH₂ + H₂O. - Г) пропанол-2 → алкен → пропилен (1)
CH₃CH(OH)CH₃ →(t>140°, H⁺) CH₂=CH-CH₃ + H₂O.
Вопрос 24
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его окисления оксидом меди(II) при нагревании. (Вариант Б)
- метанол
- пропанол-2
- пропанол-1
- этанол
- метаналь
- этаналь
- пропаналь
- пропанон (ацетон)
- уксусная кислота
- углекислый газ
Ответ и решение
Ответ: 1432
- А) метанол + CuO → метаналь (1)
CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O. (Формальдегид). - Б) пропанол-2 + CuO → пропанон (4)
Вторичные спирты окисляются до кетонов: CH₃CH(OH)CH₃ + CuO → CH₃COCH₃ + Cu + H₂O. - В) пропанол-1 + CuO → пропаналь (3)
CH₃CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O. - Г) этанол + CuO → этаналь (2)
Первичные спирты окисляются до альдегидов: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O.
Вопрос 25
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра (при нагревании). (Вариант Б)
- этаналь
- пропаналь
- уксусная кислота
- муравьиная кислота
- пропионат аммония
- ацетат аммония
- карбонат аммония
- не реагирует
- уксусная кислота
- пропионовая кислота
Ответ и решение
Ответ: 2143
- А) этаналь + [Ag(NH₃)₂]OH → ацетат аммония (2)
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. - Б) пропаналь + [Ag(NH₃)₂]OH → пропионат аммония (1)
CH₃CH₂CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃CH₂COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. - В) уксусная кис-та + [Ag(NH₃)₂]OH → не окисляется (4)
CC(=O)O
Уксусная кислота не вступает в реакцию «серебряного зеркала» (образует лишь растворимую соль с аммиаком, а не серебро). - Г) муравьиная кис-та + [Ag(NH₃)₂]OH → карбонат аммония (3)
Муравьиная кислота окисляется реактивом Толленса до угольной, которая с аммиаком дает (NH₄)₂CO₃ + 2Ag↓.
Вопрос 26
Установите соответствие между реагирующими веществами и основным органическим продуктом их взаимодействия. (Вариант Б)
- фенол + HNO₃ (конц., изб.)
- толуол + KMnO₄ (H⁺, t°)
- бензол + бромная вода
- фенол + бромная вода
- 2,4,6-трибромфенол
- пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)
- не взаимодействуют
- бензойная кислота
- бромбензол
- нитробензол
Ответ и решение
Ответ: 2431
- А) фенол + 3HNO₃ (конц.) → пикриновая кислота (2)
Сильное нитрование активированного кольца: образуется 2,4,6-тринитрофенол. - Б) толуол + KMnO₄ (H⁺) → бензойная кислота (4)
Окисление боковой цепи аренов дает бензойную кислоту C₆H₅COOH. - В) бензол + бромная вода → не взаимодействуют (3)
c1ccccc1
Бензол устойчив и не обеспечивает бромную воду (нужен катализатор FeBr₃ для жидкого брома). - Г) фенол + 3Br₂ (водн.) → 2,4,6-трибромфенол (1)
OH-группа сильно активирует кольцо. Образуется белый осадок C₆H₂Br₃OH.
Вопрос 27
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом реакции этерификации. (Вариант Б)
- пропанол-1 + муравьиная кислота
- метанол + уксусная кислота
- метанол + муравьиная кислота
- этанол + уксусная кислота
- метилацетат
- этилацетат
- метилформиат
- этилформиат
- пропилформиат
- пропилацетат
Ответ и решение
Ответ: 5132
- А) пропанол + муравьиная к-та → пропилформиат (5)
HCOOH + C₃H₇OH ⇄ HCOOC₃H₇ + H₂O. - Б) метанол + уксусная к-та → метилацетат (1)
CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O. - В) метанол + муравьиная к-та → метилформиат (3)
HCOOH + CH₃OH ⇄ HCOOCH₃ + H₂O. - Г) этанол + уксусная к-та → этилацетат (2)
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. (Этиловый эфир уксусной кислоты).
Вопрос 28
Установите соответствие между сложным эфиром и спиртом, который образуется при его гидролизе (в кислой или щелочной среде). (Вариант Б)
- изопропилбутират
- этилформиат
- пропилацетат
- метилпропионат
- метанол
- этанол
- пропанол-1
- пропанол-2
- бутанол-1
- фенол
Ответ и решение
Ответ: 4231
- А) изопропилбутират → пропанол-2 (4)
Остаток -O-CH(CH₃)₂ указывает на пропанол-2 (изопропиловый спирт). - Б) этилформиат (гидролиз) → этанол (2)
Этилформиат: HCOO-CH₂CH₃ → спирт этанол C₂H₅OH. - В) пропилацетат (гидролиз) → пропанол-1 (3)
Остаток спирта -O-CH₂CH₂CH₃ указывает на пропанол-1. - Г) метилпропионат (гидролиз) → метанол (1)
Сложный эфир состоит из остатка кислоты и спирта: C₂H₅CO-OCH₃ → метанол CH₃OH.
Вопрос 29
Установите соответствие между веществом и возможностью его взаимодействия с гидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе. (Вариант Б)
- этилацетат
- уксусная кислота
- фенол
- этанол
- не реагирует
- да, образует соль (фенолят)
- да, образует соль (ацетат)
- да, гидролизуется до соли и спирта
- гидролизуется до двух спиртов
- образует простой эфир
Ответ и решение
Ответ: 4321
- А) этилацетат + NaOH(водн.) → гидролиз (4)
Щелочной гидролиз сложного эфира (омыление): CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH. - Б) уксусная кислота + NaOH → ацетат натрия (3)
Обычная реакция нейтрализации: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. - В) фенол + NaOH(водн.) → фенолят натрия (2)
Фенол (карболовая кислота) проявляет более сильные кислотные свойства и нейтрализуется щелочью. - Г) этанол + NaOH(водн.) → не реагирует (1)
CCO
Одноатомные предельные спирты не реагируют со щелочами (кислотные свойства слишком слабы).
Вопрос 30
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом реакции. (Вариант Б)
- этилен + H₂O (H⁺)
- фенолят натрия + HCl
- этаналь + H₂ (кат. Ni)
- ацетон + H₂ (кат. Ni)
- этанол
- пропанол-2
- фенол
- метанол
- пропанол-1
- этан
Ответ и решение
Ответ: 1312
- А) этилен + H₂O(H⁺) → этанол (1)
Гидратация алкенов дает спирты: CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH. - Б) фенолят натрия + HCl → фенол (3)
Сильная кислота вытесняет слабую (фенол) из ее соли: C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl. - В) этаналь + H₂ → этанол (1)
Альдегиды гидрируются до первичных спиртов: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH. - Г) ацетон + H₂ → пропанол-2 (2)
Кетоны гидрируются (восстанавливаются) до вторичных спиртов: CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃.
Вопрос 31
Установите соответствие между органическим соединением и его наиболее характерной качественной реакцией. (Вариант Б)
- уксусная кислота
- формальдегид
- фенол
- глицерин
- бромная вода (осадок) / FeCl₃ (фиолетовый раствор)
- Cu(OH)₂ без нагревания (ярко-синий раствор)
- Cu(OH)₂ при нагревании / реактив Толленса
- лакмус (красный) / Na₂CO₃ (выделение газа)
- аммиачный раствор оксида серебра (бурый раствор)
- йодная вода (посинение)
Ответ и решение
Ответ: 4312
- А) уксусная кислота → сода / индикатор (4)
CC(=O)O
Как кислота, изменяет цвет индикаторов (лакмус - красный) и вытесняет CO₂ из карбонатов (шипение). - Б) формальдегид (альдегид) → Cu(OH)₂ (t) / Толленс (3)
C=O
Альдегиды окисляются гидроксидом меди (с образованием красного Cu₂O) или реактивом Толленса (серебряное зеркало). - В) фенол → бромная вода / FeCl₃ (1)
Oc1ccccc1
С бромной водой дает белый осадок трибромфенола, а с хлоридом железа(III) - фиолетовое окрашивание комплекса. - Г) глицерин (многоатомный спирт) → Cu(OH)₂ (синий р-р) (2)
OCC(O)CO
Свежеосажденный Cu(OH)₂ растворяется в многоатомных спиртах с образованием ярко-синего гликолята (глицерата) меди(II).
Вопрос 32
Установите соответствие между превращением и необходимым реагентом/условиями. (Вариант Б)
- уксусная кислота → хлоруксусная кислота
- метаналь → метанол
- бензол → фенол (в пром.)
- этанол → диэтиловый эфир
- H₂ (кат. Ni, t°)
- H₂SO₄ (конц.), 140°C
- Cl₂ (красный фосфор P)
- кумольный способ (через изопропилбензол)
- NaOH (водн.)
- Cl₂ (hν)
Ответ и решение
Ответ: 3142
- А) α-галогенирование кислот → Cl₂ / P_красн (3)
Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского: замещение H в радикале на галоген в присутствии красного фосфора. - Б) метаналь → метанол → гидрирование H₂ (1)
Восстановление альдегида: HCHO + H₂ → CH₃OH. - В) синтез фенола → кумольный способ (4)
Бензол → кумол → фенол + ацетон. (Промышленный путь). - Г) межмолекулярная дегидратация → H₂SO₄, 140°C (2)
При 140° отщепляется вода от двух молекул спирта: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O.
Вопрос 33
Установите соответствие между сложным эфиром и исходными реагентами, необходимыми для его синтеза (этерификации). (Вариант Б)
- изопропилбутират
- пропилформиат
- метилпропионат
- этилацетат
- муравьиная кислота + пропанол-1
- уксусная кислота + этанол
- пропионовая кислота + метанол
- масляная кислота + пропанол-2
- уксусная кислота + метанол
- муравьиная кислота + пропанол-2
Ответ и решение
Ответ: 4132
- А) изопропилбутират → масляная к-та + пропанол-2 (4)
Бутират (от масляной C₃H₇COOH) + изопропил (от пропанола-2). - Б) пропилформиат → муравьиная к-та + пропанол-1 (1)
Формиат (от муравьиной HCOOH) + пропил (от пропанола-1 C₃H₇OH). - В) метилпропионат → пропионовая к-та + метанол (3)
Пропионат (от пропионовой C₂H₅COOH) + метил (от метанола CH₃OH). - Г) этилацетат → уксусная к-та + этанол (2)
Ацетат (от уксусной CH₃COOH) + этил (от этанола C₂H₅OH).
Вопрос 34
Установите соответствие между исходным веществом и органическим продуктом его взаимодействия с PCl₅ (или SOCl₂, PCl₃). (Вариант Б)
- бензол
- пропанол-1
- уксусная кислота
- этанол
- хлорэтан
- хлористый ацетил (ацетилхлорид)
- 1-хлорпропан
- не реагирует
- хлорбензол
- хлорпропаналь
Ответ и решение
Ответ: 4321
- А) бензол + PCl₅ → не реагирует (4)
c1ccccc1
В бензоле нет гидроксильной группы, которую PCl₅ мог бы заместить на хлор, — реакции нет. - Б) пропанол-1 + PCl₅ → 1-хлорпропан (3)
C₃H₇OH + PCl₅ → C₃H₇Cl + POCl₃ + HCl. - В) уксусная кислота + PCl₅ → ацетилхлорид (2)
Образование хлорангидрида кислоты: CH₃COOH + PCl₅ → CH₃COCl + POCl₃ + HCl. - Г) этанол + PCl₅ → хлорэтан (1)
Гидроксильная группа замещается на хлор: C₂H₅OH + PCl₅ → C₂H₅Cl + POCl₃ + HCl.
Вопрос 35
Установите соответствие между реакцией и её продуктами. (Вариант Б)
- 2CH₃OH + O₂ (кат. Cu, t°)
- CH₂=CH₂ + O₂ (кат. Ag, t°)
- HCOOH + Cl₂ →
- HCOOK + KMnO₄ + H₂O
- K₂CO₃ + MnO₂ + KOH + H₂O
- CH₃CHO (этаналь)
- CO₂ + 2HCl
- этиленоксид (эпоксид)
- HCHO + H₂O (метаналь)
- CO₂ + MnO₂ + KOH
Ответ и решение
Ответ: 5431
- А) каталитич. окисление метанола → метаналь (5)
Дегидрирование-окисление на меди: 2CH₃OH + O₂ →(Cu) 2HCHO + 2H₂O. - Б) окисление этилена на Ag → этиленоксид (4)
Специфическое каталитическое мягкое окисление алкенов до эпоксидов: 2CH₂=CH₂ + O₂ →(Ag) 2C₂H₄O. - В) HCOOH + Cl₂ → CO₂ + HCl (3)
Хлор сжигает (окисляет) муравьиную кислоту: HCOOH + Cl₂ → CO₂ + 2HCl. - Г) окисление формиата → K₂CO₃, MnO₂... (1)
Формиат окисляется как альдегид: 3HCOOK + 2KMnO₄ + H₂O → K₂CO₃ + 2KHCO₃ + 2MnO₂↓. (Или K₂CO₃ + KOH + MnO₂ в зависимости от коэффициентов, 1 подходит по смыслу).
Вопрос 36
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с избытком аммиака. (Вариант Б)
- формальдегид (при нагревании)
- уксусная кислота
- хлоруксусная кислота
- хлорэтан
- этиламин
- аминоуксусная кислота (глицин)
- ацетат аммония
- не реагирует
- уротропин
- ацетамид
Ответ и решение
Ответ: 5321
- А) формальдегид + NH₃ → уротропин (5)
Специфическая реакция поликонденсации: 6HCHO + 4NH₃ → (CH₂)₆N₄ (гексаметилентетрамин) + 6H₂O. - Б) уксусная к-та + NH₃ → ацетат аммония (3)
Обычная реакция нейтрализации кислоты основанием: CH₃COOH + NH₃ → CH₃COONH₄. - В) хлоруксусная к-та + NH₃ → глицин (2)
Замещение хлора на аминогруппу: ClCH₂COOH + 2NH₃ → NH₂CH₂COOH + NH₄Cl. - Г) хлорэтан + NH₃ → этиламин (1)
Алкилирование аммиака (реакция Гофмана): C₂H₅Cl + 2NH₃ → C₂H₅NH₂ + NH₄Cl.
Вопрос 37
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом реакции с HBr. (Вариант Б)
- диэтиловый эфир
- этиленгликоль (избыток HBr)
- этиленоксид (эпоксид)
- пропанол-1
- 1-бромпропан
- 2-бромэтил(спирт) (BrCH₂CH₂OH)
- 1,2-дибромэтан
- не реагирует
- бромэтан + этанол
- бромэтан
Ответ и решение
Ответ: 5321
- А) диэтиловый эфир + HBr → бромэтан + этанол (5)
Расщепление простого эфира галогеноводородом (при нагревании): C₂H₅-O-C₂H₅ + HBr → C₂H₅Br + C₂H₅OH. - Б) этиленгликоль + 2HBr → 1,2-дибромэтан (3)
Обе OH-группы замещаются: HOCH₂CH₂OH + 2HBr → BrCH₂CH₂Br + 2H₂O. - В) этиленоксид + HBr → бромэтанол (2)
Раскрытие напряженного цикла: (CH₂)₂O + HBr → BrCH₂CH₂OH. - Г) пропанол-1 + HBr → 1-бромпропан (1)
Замещение гидроксила на галоген: C₃H₇OH + HBr → C₃H₇Br + H₂O.
Вопрос 38
Установите соответствие между процессом гидролиза и получаемыми продуктами (в кислой среде). (Вариант Б)
- гидролиз этилацетата
- гидролиз тристеарина (жира)
- гидролиз крахмала
- гидролиз сахарозы
- глюкоза + фруктоза
- только глюкоза
- глицерин + стеариновая кислота
- этанол + уксусная кислота
- метанол + уксусная кислота
- этиленгликоль + стеариновая кислота
Ответ и решение
Ответ: 4321
- А) гидролиз этилацетата → этанол+уксусная к-та (4)
Обратимый кислотный гидролиз: CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇄ CH₃COOH + C₂H₅OH. - Б) гидролиз жира (кислотный) → глицерин+кислота (3)
Жиры это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Обратимый гидролиз дает глицерин и кислоту (например, стеариновую). - В) гидролиз крахмала → глюкоза (2)
Крахмал (полисахарид) — полимер α-глюкозы. При полном гидролизе дает только глюкозу. - Г) гидролиз сахарозы → глюкоза+фруктоза (1)
Сахароза (дисахарид) состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.
Вопрос 39
Установите соответствие между веществом и возможностью его окисления аммиачным раствором оксида серебра. (Вариант Б)
- этанол
- фруктоза
- глюкоза
- метановая (муравьиная) кислота
- да, Ag↓ и CO₂ (через угольную кислоту)
- да, Ag↓ и соль глюконовой кислоты
- нет (является кетонозой)
- нет (спирт не окисляется Толленсом)
- да, дает красный осадок
- нет
Ответ и решение
Ответ: 4321
- А) этанол → нет (4)
CCO
Спирты не вступают в реакцию серебряного зеркала. - Б) фруктоза → нет в рамках школы/кетоноза (3)
OCC1(O)OC(CO)C(O)C1O
Фруктоза — кетоспирт. (Иногда в избытке щелочи изомеризуется, но классически считается непроба Толленса). Подходит вариант 3. - В) глюкоза → да (2)
OCC1OC(O)C(O)C(O)C1O
Глюкоза — альдегидоспирт, реагирует с Ag₂O(NH₃). - Г) муравьиная кислота → да (1)
Единственная карбоновая кислота, содержащая альдегидную группу и дающая реакцию серебряного зеркала.
Вопрос 40
Установите соответствие между кислородсодержащим веществом и реагентом, с помощью которого можно разорвать C-O или O-H связь (замещение). (Вариант Б)
- фенол + NaOH
- уксусная кислота + NaHCO₃
- этанол + HBr
- этанол + Na
- разрыв O-H, выделение H₂
- разрыв C-O, образование C₂H₅Br
- разрыв O-H, образование ацетата и CO₂
- разрыв O-H, образование фенолята
- разрыв C=O
- разрывов нет
Ответ и решение
Ответ: 4321
- А) фенол + NaOH → разрыв O-H (4)
Нейтрализация фенола (кислоты) щелочью: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. - Б) уксусная кислота + NaHCO₃ → разрыв O-H (3)
Кислота отдает протон H⁺ (разрыв O-H), вытесняя более слабую угольную кислоту. - В) этанол + HBr → разрыв C-O (2)
Галогеноводород замещает целиком OH-группу (реакция нуклеофильного замещения). - Г) этанол + Na → разрыв O-H (1)
Натрий замещает атом водорода гидроксильной группы (слабые кислотные свойства спирта).