⚗️
ЕГЭ Химия · Задание 14

Свойства и получение углеводородов

📝 40 вопросов⏱️ ~60 мин🎯 Соответствие А-Б-В-Г
Задание 1 из 40
00:00
Название / формула
Класс / общая формула
Ответ (А Б В Г):
🏆

Тест завершён!

0/ 40
0
Верно
0
Ошибки
0:00
Времени
К теории

Свойства и получение углеводородов: все 40 вопросов с ответами

Пройдите тест выше с проверкой и таймером или разберите вопросы здесь: ответ и решение — под каждым вопросом.

Вопрос 1

Установите соответствие между названием углеводорода и продуктом(-ами) его взаимодействия с водой (в присутствии катализатора).

  • этилен
  • ацетилен
  • пропилен
  • бутин-1
  1. пропанол-1
  2. уксусная кислота
  3. бутанон-2
  4. этанол
  5. ацетальдегид
  6. пропанол-2
Ответ и решение

Ответ: 4563

  • А) этилен + H₂O → этанол (4)
    Гидратация этилена (кат. H₃PO₄): CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH.
  • Б) ацетилен + H₂O → ацетальдегид (5)
    Реакция Кучерова (Hg²⁺): HC≡CH + H₂O → CH₃CHO.
  • В) пропилен + H₂O → пропанол-2 (6)
    Правило Марковникова: CH₃CH=CH₂ + H₂O → CH₃CH(OH)CH₃.
  • Г) бутин-1 + H₂O → бутанон-2 (3)
    Реакция Кучерова: CH≡C-CH₂CH₃ + H₂O → CH₃COCH₂CH₃ (правило Марковникова).
Вопрос 2

Установите соответствие между названием углеводорода и продуктом его взаимодействия с хлороводородом (HCl).

  • этилен
  • пропилен
  • ацетилен
  • бутен-1
  1. 1,1-дихлорэтан
  2. 1-хлорпропан
  3. хлорвинил (винилхлорид)
  4. 2-хлорпропан
  5. хлорэтан
  6. 2-хлорбутан
Ответ и решение

Ответ: 5436

  • А) этилен + HCl → хлорэтан (5)
    CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl.
  • Б) пропилен + HCl → 2-хлорпропан (4)
    Марковников: CH₃CH=CH₂ + HCl → CH₃CHClCH₃.
  • В) ацетилен + HCl → хлорвинил (3)
    HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl (винилхлорид).
  • Г) бутен-1 + HCl → 2-хлорбутан (6)
    Марковников: CH₃CH₂CH=CH₂ + HCl → CH₃CH₂CHClCH₃.
Вопрос 3

Установите соответствие между названием углеводорода и продуктом его полного гидрирования (избыток H₂, кат. Ni, t°).

  • бензол
  • ацетилен
  • бутадиен-1,3
  • стирол
  1. этан
  2. бутан
  3. бутен
  4. этилциклогексан
  5. циклогексан
  6. этилен
Ответ и решение

Ответ: 5124

  • А) бензол + 3H₂ → циклогексан (5)
    C₆H₆ + 3H₂ →(Ni,t) C₆H₁₂ (полное гидрирование кольца).
  • Б) ацетилен + 2H₂ → этан (1)
    HC≡CH + 2H₂ →(Ni) CH₃CH₃ (полное гидрирование).
  • В) бутадиен-1,3 + 2H₂ → бутан (2)
    CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₃.
  • Г) стирол + H₂ → этилциклогексан (4)
    C₆H₅CH=CH₂ + 4H₂ → C₆H₁₁-C₂H₅ (полное гидрирование).
Вопрос 4

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом дегидратации спирта (при нагревании над Al₂O₃).

  • этанол
  • пропанол-2
  • бутанол-1
  • циклогексанол
  1. ацетилен
  2. пропен
  3. бутен-1
  4. циклогексен
  5. этилен
  6. бутан
Ответ и решение

Ответ: 5234

  • А) этанол → алкен → этилен (5)
    C₂H₅OH →(Al₂O₃, t>200°) CH₂=CH₂ + H₂O (внутримолекулярная дегидратация).
  • Б) пропанол-2 → алкен → пропен (2)
    CH₃CH(OH)CH₃ →(Al₂O₃, t) CH₃CH=CH₂ + H₂O.
  • В) бутанол-1 → алкен → бутен-1 (3)
    CH₃CH₂CH₂CH₂OH →(Al₂O₃, t) CH₃CH₂CH=CH₂ + H₂O.
  • Г) циклогексанол → циклоалкен → циклогексен (4)
    Циклогексанол →(Al₂O₃, t) циклогексен + H₂O.
Вопрос 5

Установите соответствие между реакцией и её типом.

  • CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl
  • CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br
  • 2C₂H₅OH →(H₂SO₄, 140°) C₂H₅OC₂H₅
  • C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
  1. полимеризация
  2. дегидратация (межмолекулярная)
  3. окисление
  4. присоединение
  5. замещение
  6. элиминирование
Ответ и решение

Ответ: 5425

  • А) хлорирование метана → замещение (5)
    Радикальное замещение (S_R): атом H замещается на Cl.
  • Б) бромирование этилена → присоединение (4)
    Электрофильное присоединение (A_E) по двойной связи.
  • В) дегидратация этанола → дегидратация (2)
    Межмолекулярная дегидратация спирта (t=140°C): образуется диэтиловый эфир.
  • Г) бромирование бензола → замещение (5)
    Электрофильное замещение (S_E) в ароматическом кольце.
Вопрос 6

Установите соответствие между названием углеводорода и реагентом, который используется для его получения.

  • метан
  • ацетилен
  • этилен
  • бензол
  1. карбид алюминия + H₂O
  2. карбид кальция + H₂O
  3. гидролиз NaCl
  4. тримеризация ацетилена
  5. гидрирование бензола
  6. дегидратация этанола
Ответ и решение

Ответ: 1264

  • А) получение метана → карбид Al + H₂O (1)
    Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄↑.
  • Б) получение ацетилена → карбид Ca + H₂O (2)
    C#C
    CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑.
  • В) получение этилена → дегидратация этанола (6)
    C₂H₅OH →(Al₂O₃, t>200°) CH₂=CH₂ + H₂O.
  • Г) получение бензола → тримеризация ацетилена (4)
    3HC≡CH →(C_акт, 600°) C₆H₆ (реакция Зелинского).
Вопрос 7

Установите соответствие между углеводородом и продуктом его окисления раствором KMnO₄ (водн., подкислённый).

  • пропен
  • толуол
  • ацетилен
  • бутен-2
  1. уксусная кислота
  2. бензойная кислота
  3. CO₂ и H₂O
  4. не окисляется
  5. уксусная кислота и CO₂
  6. пропионовая кислота
Ответ и решение

Ответ: 5231

  • А) окисление пропена → уксусная кислота и CO₂ (5)
    CH₃CH=CH₂ + KMnO₄(H⁺) → CH₃COOH + CO₂ (разрыв C=C, концевой атом C окисляется до CO₂).
  • Б) окисление толуола → бензойная кислота (2)
    C₆H₅CH₃ + KMnO₄ → C₆H₅COOH (окисление боковой цепи).
  • В) окисление ацетилена → CO₂ и H₂O (3)
    HC≡CH + KMnO₄(H⁺) → CO₂ + H₂O (полное окисление).
  • Г) окисление бутена-2 → уксусная кислота (1)
    CH₃CH=CHCH₃ + KMnO₄(H⁺) → 2CH₃COOH (разрыв по C=C).
Вопрос 8

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его дегидрогалогенирования (спиртовым раствором KOH).

  • 1-хлорпропан
  • 2-бромбутан
  • хлорэтан
  • 2-хлор-2-метилпропан
  1. этилен
  2. 2-метилпропен (изобутилен)
  3. пропин
  4. бутин-1
  5. пропен
  6. бутен-2
Ответ и решение

Ответ: 5612

  • А) 1-хлорпропан + KOH(спирт.) → пропен (5)
    CH₃CH₂CH₂Cl + KOH(спирт.) → CH₃CH=CH₂ + KCl + H₂O.
  • Б) 2-бромбутан + KOH(спирт.) → бутен-2 (6)
    Правило Зайцева: H отщепляется от менее гидрогенизированного C.
  • В) хлорэтан + KOH(спирт.) → этилен (1)
    CH₃CH₂Cl + KOH(спирт.) → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O.
  • Г) 2-хлор-2-метилпропан + KOH(спирт.) → изобутилен (2)
    (CH₃)₃CCl + KOH(спирт.) → (CH₃)₂C=CH₂ + KCl + H₂O.
Вопрос 9

Установите соответствие между исходными веществами и органическим продуктом реакции.

  • пропин + HCl (1 моль)
  • бутен-2 + H₂O
  • ацетилен + H₂ (1 моль, кат.)
  • пропен + Br₂
  1. бутанол-2
  2. этилен
  3. 2-хлорпропан
  4. 2-хлорпропен
  5. 1,2-дибромпропан
  6. пропаналь
Ответ и решение

Ответ: 4125

  • А) пропин + HCl → 2-хлорпропен (4)
    Марковников: CH₃C≡CH + HCl → CH₃CCl=CH₂ (2-хлорпропен).
  • Б) бутен-2 + H₂O → бутанол-2 (1)
    Гидратация: CH₃CH=CHCH₃ + H₂O → CH₃CH(OH)CH₂CH₃.
  • В) ацетилен + H₂ (1 моль) → этилен (2)
    Частичное гидрирование (кат. Pd/Pb): HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂.
  • Г) пропен + Br₂ → 1,2-дибромпропан (5)
    CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br.
Вопрос 10

Установите соответствие между исходным веществом и способом его получения.

  • этан
  • пропен
  • метан
  • ацетилен
  1. сплавление ацетата Na с NaOH
  2. полимеризация этилена
  3. гидролиз крахмала
  4. р-ция Вюрца из хлорметана
  5. карбид кальция + вода
  6. дегидратация пропанола
Ответ и решение

Ответ: 4615

  • А) получение этана → р-ция Вюрца (4)
    2CH₃Cl + 2Na → CH₃CH₃ + 2NaCl (реакция Вюрца).
  • Б) получение пропена → дегидратация пропанола (6)
    CH₃CH₂CH₂OH →(Al₂O₃, t) CH₃CH=CH₂ + H₂O.
  • В) получение метана → ацетат Na + NaOH (1)
    CH₃COONa + NaOH →(сплавл.) CH₄ + Na₂CO₃ (декарбоксилирование).
  • Г) получение ацетилена → CaC₂ + H₂O (5)
    C#C
    CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + HC≡CH↑.
Вопрос 11

Установите соответствие между исходными веществами и органическим продуктом их взаимодействия.

  • бензол + Br₂ (кат. FeBr₃)
  • этилен + бромная вода
  • метан + Cl₂ (hν)
  • ацетилен + аммиачный р-р Ag₂O
  1. бромбензол
  2. хлорметан
  3. ацетиленид серебра
  4. 1,2-дибромэтан
  5. гексахлорциклогексан
  6. этанол
Ответ и решение

Ответ: 1423

  • А) бензол + Br₂ → бромбензол (1)
    Электрофильное замещение: C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr.
  • Б) этилен + Br₂(водн.) → 1,2-дибромэтан (4)
    Присоединение: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br (обесцвечивание).
  • В) метан + Cl₂ → хлорметан (2)
    Радикальное замещение: CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl.
  • Г) ацетилен + [Ag(NH₃)₂]OH → ацетиленид серебра (3)
    HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O.
Вопрос 12

Установите соответствие между названием реакции и исходным углеводородом, для которого она характерна.

  • полимеризация
  • тримеризация (→ бензол)
  • дегидрирование (→ этилен)
  • изомеризация (→ изобутан)
  1. метан
  2. ацетилен
  3. этилен
  4. бензол
  5. этан
  6. н-бутан
Ответ и решение

Ответ: 3256

  • А) полимеризация → этилен (3)
    nCH₂=CH₂ →(t,p,кат.) (–CH₂–CH₂–)ₙ (полиэтилен).
  • Б) тримеризация → бензол → ацетилен (2)
    3HC≡CH →(C_акт, 600°C) C₆H₆ (реакция Зелинского).
  • В) дегидрирование → этилен → этан (5)
    CH₃–CH₃ →(Cr₂O₃, t) CH₂=CH₂ + H₂.
  • Г) изомеризация → изобутан → н-бутан (6)
    н-C₄H₁₀ →(AlCl₃, t) изо-C₄H₁₀ (скелетная изомеризация).
Вопрос 13

Установите соответствие между реагентом и продуктом реакции с бутином-1 (CH≡CCH₂CH₃).

  • H₂O (Hg²⁺)
  • 2H₂ (Ni,t)
  • [Ag(NH₃)₂]OH
  • 2HCl
  1. 1-хлорбутин
  2. 2,2-дихлорбутан
  3. бутаналь
  4. бутанон-2
  5. ацетиленид серебра бутина-1
  6. бутан
Ответ и решение

Ответ: 4652

  • А) бутин-1 + H₂O → бутанон-2 (4)
    Кучеров (Марковников): CH≡CCH₂CH₃ + H₂O → CH₃COCH₂CH₃.
  • Б) бутин-1 + 2H₂ → бутан (6)
    HC≡CCH₂CH₃ + 2H₂ →(Ni) CH₃CH₂CH₂CH₃.
  • В) бутин-1 + [Ag(NH₃)₂]OH → ацетиленид Ag (5)
    Алкин-1 (≡C-H): HC≡CCH₂CH₃ + [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CCH₂CH₃↓.
  • Г) бутин-1 + 2HCl → 2,2-дихлорбутан (2)
    Марковников: HC≡CCH₂CH₃ + 2HCl → CH₃CCl₂CH₂CH₃.
Вопрос 14

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом реакции Вюрца.

  • 2CH₃Cl + 2Na
  • 2C₂H₅Cl + 2Na
  • CH₃Cl + C₂H₅Cl + 2Na
  • 2C₃H₇Cl + 2Na
  1. пропан
  2. бутан
  3. этан
  4. метан
  5. пентан
  6. гексан
Ответ и решение

Ответ: 3216

  • А) 2CH₃Cl + 2Na → этан (3)
    2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl.
  • Б) 2C₂H₅Cl + 2Na → бутан (2)
    2C₂H₅Cl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl.
  • В) CH₃Cl + C₂H₅Cl + 2Na (перекрёстная) → пропан (1)
    CH₃Cl + C₂H₅Cl + 2Na → C₃H₈ + 2NaCl.
  • Г) 2C₃H₇Cl + 2Na → гексан (6)
    2C₃H₇Cl + 2Na → C₆H₁₄ + 2NaCl.
Вопрос 15

Установите соответствие между двумя веществами и реагентом, с помощью которого их можно различить.

  • ацетилен и этилен
  • бензол и толуол
  • этанол и глицерин
  • фенол и этанол
  1. Cu(OH)₂
  2. аммиачный р-р Ag₂O
  3. раствор NaCl
  4. лакмус
  5. бромная вода
  6. раствор KMnO₄ (t°)
Ответ и решение

Ответ: 2615

  • А) ацетилен и этилен → аммиачный р-р Ag₂O (2)
    Ацетилен (концевая тройная связь) даёт осадок ацетиленида серебра, этилен — нет. Бромную воду и KMnO₄ обесцвечивают оба.
  • Б) бензол и толуол → раствор KMnO₄ (t°) (6)
    Толуол при нагревании обесцвечивает KMnO₄ (окисление до бензойной кислоты), бензол — нет. Бромную воду не обесцвечивает ни один из них.
  • В) этанол и глицерин → Cu(OH)₂ (1)
    OCC(O)CO
    Глицерин растворяет Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего раствора — качественная реакция на многоатомные спирты.
  • Г) фенол и этанол → бромная вода (5)
    Фенол с бромной водой даёт белый осадок 2,4,6-трибромфенола, этанол не реагирует.
Вопрос 16

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом реакции с бромом (указаны условия).

  • бензол + Br₂ (FeBr₃)
  • толуол + Br₂ (hν)
  • этилен + Br₂
  • фенол + 3Br₂(водн.)
  1. 1,2-дибромэтан
  2. бензилбромид (C₆H₅CH₂Br)
  3. бромбензол
  4. бромоводород
  5. 2,4,6-трибромфенол
  6. п-бромтолуол
Ответ и решение

Ответ: 3215

  • А) бензол + Br₂/FeBr₃ → бромбензол (3)
    С₆Н₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr (S_E в кольце).
  • Б) толуол + Br₂/hν → бензилбромид (2)
    C₆H₅CH₃ + Br₂ →(hν) C₆H₅CH₂Br + HBr (S_R в боковой цепи).
  • В) этилен + Br₂ → 1,2-дибромэтан (1)
    CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br (A_E по двойной связи).
  • Г) фенол + 3Br₂(водн.) → трибромфенол (5)
    C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr (белый осадок).
Вопрос 17

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом действия водного раствора NaOH (щёлочи).

  • хлорэтан
  • хлорбензол
  • хлорфениламмоний
  • 1-бромпропан
  1. не реагирует (обычн. усл.)
  2. фенол
  3. анилин
  4. этанол
  5. пропанол-1
  6. этилен
Ответ и решение

Ответ: 4135

  • А) хлорэтан + NaOH(водн.) → этанол (4)
    C₂H₅Cl + NaOH(водн.) → C₂H₅OH + NaCl (гидролиз).
  • Б) хлорбензол + NaOH → не реагирует (1)
    Clc1ccccc1
    C₆H₅Cl не гидролизуется NaOH(водн.) при обычных условиях (прочная связь C-Cl в ароматике).
  • В) [C₆H₅NH₃]Cl + NaOH → анилин (3)
    [C₆H₅NH₃]Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O (вытеснение слабого основания).
  • Г) 1-бромпропан + NaOH(водн.) → пропанол-1 (5)
    CH₃CH₂CH₂Br + NaOH(водн.) → CH₃CH₂CH₂OH + NaBr.
Вопрос 18

Установите соответствие между реакцией и типом реакции.

  • C₂H₅OH →(Al₂O₃, t) C₂H₄ + H₂O
  • C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH
  • 2C₂H₅OH →(H₂SO₄, 140°) (C₂H₅)₂O
  • C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br
  1. элиминирование (отщепление)
  2. межмолекулярная дегидратация
  3. гидрогалогенирование (присоединение)
  4. гидратация (присоединение)
  5. замещение
  6. полимеризация
Ответ и решение

Ответ: 1423

  • А) дегидратация этанола → элиминирование (1)
    C₂H₅OH →(Al₂O₃, t>200°) CH₂=CH₂ + H₂O (отщепление H₂O).
  • Б) этилен + H₂O → гидратация (4)
    CH₂=CH₂ + H₂O →(H₃PO₄) C₂H₅OH (присоединение по C=C).
  • В) 2 этанола → эфир → межмолекулярная дегидратация (2)
    2C₂H₅OH →(H₂SO₄, 140°) C₂H₅OC₂H₅ + H₂O.
  • Г) этилен + HBr → гидрогалогенирование (3)
    CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br (присоединение по Марковникову).
Вопрос 19

Установите соответствие между углеводородом и продуктом его нитрования (HNO₃, соотв. условия).

  • метан
  • бензол
  • толуол
  • пропан
  1. 1-нитропропан
  2. нитрометан
  3. нитроэтан
  4. тринитротолуол (ТНТ)
  5. 2-нитропропан
  6. нитробензол
Ответ и решение

Ответ: 2645

  • А) метан + HNO₃(разб.) → нитрометан (2)
    CH₄ + HNO₃ →(t) CH₃NO₂ + H₂O (р-ция Коновалова).
  • Б) бензол + HNO₃ → нитробензол (6)
    C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄) C₆H₅NO₂ + H₂O (нитрование).
  • В) толуол + 3HNO₃(конц.) → ТНТ (4)
    C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃CH₃ + 3H₂O.
  • Г) пропан + HNO₃ → 2-нитропропан (5)
    Коновалова (вторичный C оптимально): CH₃CH₂CH₃ + HNO₃ → CH₃CH(NO₂)CH₃ + H₂O.
Вопрос 20

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом его крекинга или пиролиза.

  • октан (C₈H₁₈)
  • метан (пиролиз)
  • этан (дегидрирование)
  • бутан (крекинг)
  1. этан + этилен
  2. бутан + бутен
  3. этилен + водород
  4. формальдегид
  5. сажа (C) + водород
  6. пропан + метан
Ответ и решение

Ответ: 2531

  • А) крекинг октана → бутан + бутен (2)
    C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈ (термический крекинг).
  • Б) пиролиз метана → C + H₂ (5)
    CH₄ →(t>1000°C) C + 2H₂ (полный пиролиз).
  • В) дегидрирование этана → этилен + H₂ (3)
    C₂H₆ →(Cr₂O₃, t) C₂H₄ + H₂.
  • Г) крекинг бутана → этан + этилен (1)
    C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄ (термический крекинг).
Вопрос 21

Установите соответствие между реагентами и основным продуктом реакции с пропеном (CH₃CH=CH₂).

  • HBr
  • H₂O (H⁺)
  • Br₂
  • H₂ (Ni, t)
  1. 1,2-дибромпропан
  2. пропанол-1
  3. пропанол-2
  4. 1-бромпропан
  5. пропан
  6. 2-бромпропан
Ответ и решение

Ответ: 6315

  • А) пропен + HBr → 2-бромпропан (6)
    Марковников: CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃.
  • Б) пропен + H₂O → пропанол-2 (3)
    Марковников: CH₃CH=CH₂ + H₂O → CH₃CH(OH)CH₃.
  • В) пропен + Br₂ → 1,2-дибромпропан (1)
    CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br.
  • Г) пропен + H₂ → пропан (5)
    CH₃CH=CH₂ + H₂ →(Ni,t) CH₃CH₂CH₃ (гидрирование).
Вопрос 22

Установите соответствие между реагентом и продуктом его реакции с толуолом (C₆H₅CH₃).

  • Cl₂ (hν)
  • Cl₂ (AlCl₃)
  • KMnO₄ (H⁺, t)
  • 3H₂ (Ni, t, p)
  1. метилциклогексан
  2. п-хлортолуол (4-ClC₆H₄CH₃)
  3. бензилхлорид (C₆H₅CH₂Cl)
  4. бензойная кислота
  5. хлороформ
  6. бензол
Ответ и решение

Ответ: 3241

  • А) толуол + Cl₂ (hν) → бензилхлорид (3)
    S_R в боковой цепи: C₆H₅CH₃ + Cl₂ →(hν) C₆H₅CH₂Cl + HCl.
  • Б) толуол + Cl₂ (AlCl₃) → п-хлортолуол (2)
    S_E в кольце: CH₃ — ориентант I рода → орто/пара-положение.
  • В) толуол + KMnO₄ → бензойная кислота (4)
    C₆H₅CH₃ →(KMnO₄, H⁺) C₆H₅COOH (окисление боковой цепи).
  • Г) толуол + 3H₂ → метилциклогексан (1)
    C₆H₅CH₃ + 3H₂ →(Ni, t, p) C₆H₁₁CH₃ (гидрирование кольца).
Вопрос 23

Установите соответствие между углеводородом и тем, обесцвечивает ли он бромную воду.

  • циклопропан
  • циклогексан
  • бутен-1
  • бензол
  1. да (разрыв цикла)
  2. нет (устойчивый цикл)
  3. да (гидратация)
  4. да (присоединение по C=C)
  5. нет (ароматическое ядро)
  6. да (замещение)
Ответ и решение

Ответ: 1245

  • А) циклопропан + Br₂ → да, разрыв цикла (1)
    Напряжённый малый цикл (60° вместо 109.5°) → раскрытие, как у алкенов.
  • Б) циклогексан + Br₂(водн.) → нет (2)
    C1CCCCC1
    Устойчивый 6-членный цикл не реагирует с бромной водой.
  • В) бутен-1 + Br₂ → да (4)
    CH₃CH₂CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CH₂CHBrCH₂Br (обесцвечивание).
  • Г) бензол + Br₂(водн.) → нет (5)
    c1ccccc1
    Бензол не обесцвечивает бромную воду (ароматичность).
Вопрос 24

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом дегалогенирования цинком (Zn).

  • 1,2-дибромэтан
  • 1,2-дибромпропан
  • 1,4-дибромбутан
  • 1,3-дибромпропан
  1. циклобутан
  2. пропен
  3. этилен
  4. ацетилен
  5. циклопропан
  6. бутен-1
Ответ и решение

Ответ: 3215

  • А) 1,2-дибромэтан + Zn → этилен (3)
    CH₂BrCH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂ (дебромирование).
  • Б) 1,2-дибромпропан + Zn → пропен (2)
    CH₃CHBrCH₂Br + Zn → CH₃CH=CH₂ + ZnBr₂.
  • В) 1,4-дибромбутан + Zn → циклобутан (1)
    BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br + Zn → циклобутан + ZnBr₂ (замыкание цикла).
  • Г) 1,3-дибромпропан + Zn → циклопропан (5)
    BrCH₂CH₂CH₂Br + Zn → циклопропан + ZnBr₂ (замыкание цикла).
Вопрос 25

Установите соответствие между названием алкена и продуктом его мягкого окисления KMnO₄ (в нейтр. среде, водн.).

  • этилен
  • пропен
  • бутен-2
  • 2-метилпропен
  1. ацетон
  2. бутандиол-2,3
  3. пропандиол-1,2
  4. этиленгликоль
  5. 2-метилпропандиол-1,2
  6. уксусная кислота
Ответ и решение

Ответ: 4325

  • А) этилен + KMnO₄ (нейтр.) → этиленгликоль (4)
    CH₂=CH₂ + KMnO₄(разб.) → HOCH₂CH₂OH (р-ция Вагнера, диол).
  • Б) пропен + KMnO₄ (нейтр.) → пропандиол-1,2 (3)
    CH₃CH=CH₂ + KMnO₄ → CH₃CH(OH)CH₂OH.
  • В) бутен-2 + KMnO₄ (нейтр.) → бутандиол-2,3 (2)
    CH₃CH=CHCH₃ + KMnO₄ → CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃.
  • Г) изобутилен + KMnO₄ (нейтр.) → 2-метилпропандиол-1,2 (5)
    (CH₃)₂C=CH₂ + KMnO₄ → (CH₃)₂C(OH)CH₂OH.
Вопрос 26

Установите соответствие между реагентом и продуктом его реакции с ацетиленом (HC≡CH).

  • H₂O (Hg²⁺)
  • HCN
  • CH₃COOH
  • 2Br₂
  1. уксусная кислота
  2. винилацетат
  3. акрилонитрил (CH₂=CHCN)
  4. бромвинил
  5. ацетальдегид
  6. 1,1,2,2-тетрабромэтан
Ответ и решение

Ответ: 5326

  • А) ацетилен + H₂O → ацетальдегид (5)
    Кучеров: HC≡CH + H₂O →(Hg²⁺) CH₃CHO.
  • Б) ацетилен + HCN → акрилонитрил (3)
    HC≡CH + HCN → CH₂=CHCN (важный мономер).
  • В) ацетилен + CH₃COOH → винилацетат (2)
    HC≡CH + CH₃COOH → CH₂=CHOOCCH₃ (виниловый эфир).
  • Г) ацетилен + 2Br₂ → тетрабромэтан (6)
    HC≡CH + 2Br₂ → CHBr₂CHBr₂ (полное бромирование).
Вопрос 27

Установите соответствие между условием проведения реакции этанола и продуктом.

  • Al₂O₃, t > 200°C
  • H₂SO₄(конц.), 140°C
  • CuO, t
  • Na
  1. ацетальдегид
  2. этилен
  3. диэтиловый эфир
  4. уксусная кислота
  5. этан
  6. этилат натрия + H₂
Ответ и решение

Ответ: 2316

  • А) этанол, Al₂O₃, t>200° → этилен (2)
    Внутримолекулярная дегидратация: C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
  • Б) этанол, H₂SO₄, 140° → диэтиловый эфир (3)
    Межмолекулярная дегидратация: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O.
  • В) этанол + CuO → ацетальдегид (1)
    Окисление: C₂H₅OH + CuO →(t) CH₃CHO + Cu + H₂O.
  • Г) этанол + Na → этилат натрия (6)
    2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
Вопрос 28

Установите соответствие между способом получения и получаемым алкеном.

  • дегидратация бутанола-2
  • дегидрогалогенирование 2-хлорпропана
  • дегидрирование пентана
  • дегалогенирование 1,2-дибромэтана
  1. пентен
  2. этилен
  3. бутен-2
  4. пропен
  5. бутан
  6. пропин
Ответ и решение

Ответ: 3412

  • А) бутанол-2 → алкен → бутен-2 (3)
    CH₃CH(OH)CH₂CH₃ →(Al₂O₃, t) CH₃CH=CHCH₃ + H₂O (по Зайцеву).
  • Б) 2-хлорпропан → алкен → пропен (4)
    CH₃CHClCH₃ + KOH(спирт.) → CH₃CH=CH₂ + KCl + H₂O.
  • В) дегидрирование пентана → пентен (1)
    C₅H₁₂ →(Cr₂O₃, t) C₅H₁₀ + H₂.
  • Г) дегалогенирование → этилен (2)
    CH₂BrCH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂.
Вопрос 29

Установите соответствие между исходными веществами и органическим продуктом их взаимодействия с хлором.

  • метан + Cl₂ (hν, 1 моль)
  • этилен + Cl₂
  • бензол + Cl₂ (кат. FeCl₃)
  • ацетилен + 2Cl₂
  1. хлорметан
  2. 1,2-дихлорэтан
  3. хлорбензол
  4. 1,1,2,2-тетрахлорэтан
  5. гексахлорциклогексан
  6. хлорэтан
Ответ и решение

Ответ: 1234

  • А) метан + Cl₂ → хлорметан (1)
    Радикальное замещение на свету: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.
  • Б) этилен + Cl₂ → 1,2-дихлорэтан (2)
    Присоединение по двойной связи: CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂ClCH₂Cl.
  • В) бензол + Cl₂ (FeCl₃) → хлорбензол (3)
    Электрофильное замещение: C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl. Гексахлорциклогексан образуется на свету, без катализатора.
  • Г) ацетилен + 2Cl₂ → 1,1,2,2-тетрахлорэтан (4)
    Присоединение двух молекул хлора: HC≡CH + 2Cl₂ → CHCl₂–CHCl₂.
Вопрос 30

Установите соответствие между галогеналканом и продуктом его гидролиза (NaOH, водн.).

  • бромметан
  • 1-хлорпропан
  • 2-бромпропан
  • бромэтан
  1. пропанол-2
  2. метанол
  3. пропанол-1
  4. этилен
  5. этанол
  6. пропен
Ответ и решение

Ответ: 2315

  • А) бромметан + NaOH(водн.) → метанол (2)
    CH₃Br + NaOH(водн.) → CH₃OH + NaBr.
  • Б) 1-хлорпропан + NaOH(водн.) → пропанол-1 (3)
    CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH → CH₃CH₂CH₂OH + NaCl.
  • В) 2-бромпропан + NaOH(водн.) → пропанол-2 (1)
    CH₃CHBrCH₃ + NaOH(водн.) → CH₃CH(OH)CH₃ + NaBr.
  • Г) бромэтан + NaOH(водн.) → этанол (5)
    C₂H₅Br + NaOH(водн.) → C₂H₅OH + NaBr.
Вопрос 31

Установите соответствие между реагентами и основным продуктом реакции Фриделя-Крафтса (алкилирование бензола).

  • бензол + CH₃Cl (AlCl₃)
  • бензол + CH₃CH₂Cl (AlCl₃)
  • бензол + CH₃CH=CH₂ (AlCl₃)
  • бензол + CH₃COCl (AlCl₃)
  1. этилбензол
  2. толуол
  3. ацетофенон
  4. бензальдегид
  5. кумол (изопропилбензол)
  6. стирол
Ответ и решение

Ответ: 2153

  • А) бензол + CH₃Cl → толуол (2)
    C₆H₆ + CH₃Cl →(AlCl₃) C₆H₅CH₃ + HCl (алкилирование).
  • Б) бензол + C₂H₅Cl → этилбензол (1)
    C₆H₆ + C₂H₅Cl →(AlCl₃) C₆H₅C₂H₅ + HCl.
  • В) бензол + пропен → кумол (5)
    Алкилирование алкеном по правилу Марковникова: C₆H₆ + CH₃CH=CH₂ → C₆H₅CH(CH₃)₂.
  • Г) бензол + CH₃COCl → ацетофенон (3)
    Ацилирование: C₆H₆ + CH₃COCl →(AlCl₃) C₆H₅COCH₃ + HCl.
Вопрос 32

Установите соответствие между диеном и продуктом его 1,4-присоединения (реагент указан).

  • бутадиен-1,3 + HBr (1,4-)
  • изопрен (2-метилбутадиен-1,3) + HBr (1,4-)
  • бутадиен-1,3 + Br₂ (1,4-)
  • изопрен + Br₂ (1,4-)
  1. 1-бромбутен-2
  2. 1,4-дибромбутен-2
  3. 2-бромбутен-3
  4. 3,4-дибромбутен-1
  5. 1-бром-3-метилбутен-2
  6. 1,4-дибром-2-метилбутен-2
Ответ и решение

Ответ: 1526

  • А) бутадиен + HBr (1,4-) → 1-бромбутен-2 (1)
    CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr → CH₃CH=CHCH₂Br (1,4-присоединение).
  • Б) изопрен + HBr (1,4-) → 1-бром-3-метилбутен-2 (5)
    CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + HBr → BrCH₂-C(CH₃)=CH-CH₃ (1,4-).
  • В) бутадиен + Br₂ (1,4-) → 1,4-дибромбутен-2 (2)
    CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → BrCH₂CH=CHCH₂Br (1,4-присоединение).
  • Г) изопрен + Br₂ (1,4-) → 1,4-дибром-2-метилбутен-2 (6)
    1,4-присоединение к изопрену.
Вопрос 33

Установите соответствие между алкином и возможностью реакции с [Cu(NH₃)₂]Cl (аммиачный р-р CuCl).

  • ацетилен (HC≡CH)
  • пропин (CH₃C≡CH)
  • бутин-2 (CH₃C≡CCH₃)
  • бутин-1 (HC≡CCH₂CH₃)
  1. нет (алкан)
  2. да → красный осадок CH₃CH₂C≡CCu
  3. да → красный осадок Cu₂C₂
  4. да → жёлтый осадок
  5. да → красный осадок CH₃C≡CCu
  6. нет (нет ≡C-H)
Ответ и решение

Ответ: 3562

  • А) ацетилен + [Cu(NH₃)₂]Cl → да, осадок (3)
    HC≡CH + 2CuCl(NH₃) → Cu₂C₂↓ (красно-бурый) — есть ≡C-H.
  • Б) пропин + [Cu(NH₃)₂]Cl → да, осадок (5)
    CH₃C≡CH + CuCl(NH₃) → CH₃C≡CCu↓ — пропин — алкин-1 (есть ≡C-H).
  • В) бутин-2 + [Cu(NH₃)₂]Cl → нет (6)
    CC#CC
    CH₃C≡CCH₃ — алкин-2, нет концевой тройной связи ≡C-H → НЕ реагирует.
  • Г) бутин-1 + [Cu(NH₃)₂]Cl → да, осадок (2)
    HC≡CCH₂CH₃ — алкин-1, есть ≡C-H → красный осадок.
Вопрос 34

Установите соответствие между углеводородом и продуктами его полного сгорания (в расчёте на 1 моль углеводорода).

  • метан
  • ацетилен
  • бензол
  • этилен
  1. 2CO₂ + H₂O
  2. 6CO₂ + 3H₂O
  3. 2CO₂ + 2H₂O
  4. CO₂ + 2H₂O
  5. 3CO₂ + 4H₂O
  6. CO₂ + H₂O
Ответ и решение

Ответ: 4123

  • А) горение метана → CO₂ + 2H₂O (4)
    CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O.
  • Б) горение ацетилена → 2CO₂ + H₂O (1)
    2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O. На 1 моль: CO₂ > H₂O.
  • В) горение бензола → 6CO₂ + 3H₂O (2)
    2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O. На 1 моль: 6CO₂ + 3H₂O.
  • Г) горение этилена → 2CO₂ + 2H₂O (3)
    C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O. VCO₂ = VH₂O.
Вопрос 35

Установите соответствие между мономером и продуктом полимеризации.

  • этилен
  • пропилен
  • стирол
  • тетрафторэтилен
  1. полиэтилен
  2. тефлон
  3. полипропилен
  4. каучук
  5. полистирол
  6. полиизопрен
Ответ и решение

Ответ: 1352

  • А) полимеризация этилена → полиэтилен (1)
    nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ.
  • Б) полимеризация пропилена → полипропилен (3)
    nCH₃CH=CH₂ → (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ.
  • В) полимеризация стирола → полистирол (5)
    nC₆H₅CH=CH₂ → (–CH₂–CH(C₆H₅)–)ₙ.
  • Г) полимеризация CF₂=CF₂ → тефлон (2)
    nCF₂=CF₂ → (–CF₂–CF₂–)ₙ (тефлон — ПТФЭ).
Вопрос 36

Установите соответствие между веществом и классом углеводородов.

  • 2,3-диметилбутан
  • 2-метилпропен
  • циклобутан
  • винилацетилен
  1. алканы
  2. алкены
  3. циклоалканы
  4. алкины (диеновые/еновые)
  5. диены
  6. арены
Ответ и решение

Ответ: 1234

  • А) 2,3-диметилбутан (C₆H₁₄) → алканы (1)
    CC(C)C(C)C
    CₙH₂ₙ₊₂: насыщенный углеводород с разветвлённой цепью.
  • Б) 2-метилпропен (C₄H₈) → алкены (2)
    CC(=C)C
    CₙH₂ₙ: содержит одну двойную связь C=C.
  • В) циклобутан (C₄H₈) → циклоалканы (3)
    C1CCC1
    CₙH₂ₙ: насыщенный циклический углеводород.
  • Г) винилацетилен (C₄H₄) → алкины/ен-ины (4)
    C=CC#C
    CH₂=CH-C≡CH: содержит и двойную, и тройную С-С связь.
Вопрос 37

Установите соответствие между реакцией и условиями, при которых она протекает.

  • CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
  • C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl
  • CH₃CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂
  • C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂
  1. без катализатора
  2. свет (hν)
  3. кат. Cr₂O₃, 500°C
  4. кат. AlCl₃/FeCl₃
  5. кат. H₂SO₄, t
  6. кат. Ni (Pt), t, p
Ответ и решение

Ответ: 2436

  • А) хлорирование метана → свет hν (2)
    CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl (радикальный механизм, инициация светом).
  • Б) хлорирование бензола → кат. AlCl₃ (4)
    C₆H₆ + Cl₂ →(AlCl₃) C₆H₅Cl + HCl (электрофильное замещение).
  • В) дегидрирование этана → кат. Cr₂O₃, 500°C (3)
    C₂H₆ →(Cr₂O₃, 500°) C₂H₄ + H₂.
  • Г) гидрирование бензола → кат. Ni, t, p (6)
    C₆H₆ + 3H₂ →(Ni, t, p) C₆H₁₂ (циклогексан).
Вопрос 38

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом реакции дегидрирования (кат. Cr₂O₃/Pt, t).

  • этан
  • бутан
  • циклогексан
  • изобутан
  1. бензол
  2. бутадиен-1,3
  3. изобутилен
  4. ацетилен
  5. метан
  6. этилен
Ответ и решение

Ответ: 6213

  • А) дегидрирование этана → этилен (6)
    C₂H₆ →(Cr₂O₃, t) C₂H₄ + H₂.
  • Б) дегидрирование бутана → бутадиен-1,3 (2)
    C₄H₁₀ →(Cr₂O₃, t) CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ (двукратная дегидрация).
  • В) дегидрирование циклогексана → бензол (1)
    C₆H₁₂ →(Pt, t) C₆H₆ + 3H₂ (ароматизация).
  • Г) дегидрирование изобутана → изобутилен (3)
    (CH₃)₃CH →(Cr₂O₃, t) (CH₃)₂C=CH₂ + H₂.
Вопрос 39

Установите соответствие между превращением и необходимым реагентом/условиями.

  • CH₃CH₂OH → CH₃CHO
  • CH₃CHO → CH₃COOH
  • CH₃COOH → CH₃COONa
  • CH₃COONa → CH₄
  1. NaOH, сплавление
  2. NaOH
  3. [O] (KMnO₄ или Ag₂O, NH₃)
  4. H₂O
  5. CuO, t (или K₂Cr₂O₇)
  6. H₂ (кат. Ni)
Ответ и решение

Ответ: 5321

  • А) этанол → ацетальдегид → CuO, t (5)
    C₂H₅OH + CuO →(t) CH₃CHO + Cu + H₂O (окисление первичного спирта).
  • Б) ацетальдегид → уксусная к-та → окисление [O] (3)
    СH₃CHO + [O] → CH₃COOH (KMnO₄ или Ag₂O(NH₃)).
  • В) CH₃COOH → CH₃COONa → NaOH (2)
    CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O (нейтрализация).
  • Г) CH₃COONa → CH₄ → NaOH, сплавление (1)
    CH₃COONa + NaOH →(сплавл.) CH₄ + Na₂CO₃ (декарбоксилирование).
Вопрос 40

Установите соответствие между веществом и его взаимодействием с раствором KMnO₄ (водн.).

  • этилен
  • этан
  • толуол
  • бензол
  1. обесцвечивает уже на холоду
  2. обесцвечивает только при нагревании
  3. окрашивает раствор в синий цвет
  4. не обесцвечивает даже при нагревании
  5. образует белый осадок
Ответ и решение

Ответ: 1424

  • А) этилен → обесцвечивает на холоду (1)
    Проба Вагнера: 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH.
  • Б) этан → не обесцвечивает (4)
    CC
    Алканы устойчивы к действию KMnO₄.
  • В) толуол → только при нагревании (2)
    Боковая цепь окисляется при нагревании до бензойной кислоты.
  • Г) бензол → не обесцвечивает (4)
    c1ccccc1
    Бензольное кольцо устойчиво к окислению KMnO₄.