Способы получения
Галогенирование алканов и аренов
CH4+Cl2hνCH3Cl+HCl
C6H6+Br2FeBr3C6H5Br+HBr
Присоединение к непредельным углеводородам
CH2=CH2+HClCH3–CH2Cl
CH2=CH–CH3+HBrCH3–CHBr–CH3
CH2=CH2+Cl2CH2Cl–CH2Cl
CH≡CH+HClHgCl2CH2=CHCl
Из спиртов
Группу OH спирта замещают на галоген действием галогеноводорода (в присутствии серной кислоты) или галогенидов фосфора.
C2H5OH+HBrH2SO4C2H5Br+H2O
C2H5OH+PCl5C2H5Cl+POCl3+HCl
Применение
| Вещество | Применение |
|---|---|
| дихлорметан, тетрахлорметан | растворители; CCl4 раньше — в огнетушителях |
| хлороформ CHCl3 | растворитель; в XIX–XX веке — средство для наркоза |
| хлорэтан | местное обезболивание: быстро испаряясь, охлаждает кожу |
| винилхлорид | мономер поливинилхлорида (ПВХ) — трубы, линолеум, изоляция |
| тетрафторэтилен | мономер тефлона — антипригарные покрытия, химически стойкие детали |
| фреоны (хлорфторпроизводные метана и этана) | хладагенты в холодильниках и кондиционерах |
Это интересноФреоны и озоновая дыра
Фреоны вроде CF2Cl2 негорючи и нетоксичны, поэтому их широко использовали в холодильниках и аэрозолях. Но в стратосфере под действием ультрафиолета они выделяют атомы хлора, которые разрушают озон. По Монреальскому протоколу 1987 года производство таких фреонов прекращено; их заменяют веществами без хлора.
Главное в параграфе
- Галогенопроизводные получают галогенированием алканов и аренов, присоединением галогенов и HHal к алкенам и алкинам, замещением OH в спиртах.
- Применение: растворители, винилхлорид → ПВХ, тетрафторэтилен → тефлон, хладагенты.
- Хлорсодержащие фреоны разрушают озоновый слой и запрещены.
Проверь себя
Проверь себя: получение галогенопроизводных
После параграфаЦепочки превращений
Решать задание 16 ЕГЭ
В цепочках задания 16 ЕГЭ галоген чаще всего вводят галогенированием алканов и присоединением HHal к алкенам.