Задание 33 ЕГЭ по химии: Установление формулы органического вещества

Задачи в формате КИМ с ответами и подробными решениями

Решать с проверкой Теория: Алгоритм установления молекулярной формулы

Задания 33 ЕГЭ с ответами и решениями

60 заданий в формате ЕГЭ от ХимПодготовки. С проверкой ответа их можно решать в банке заданий.

Задание 1

При сгорании 3,7 г органического вещества получили 8,8 г углекислого газа и 4,5 г воды. Известно, что это вещество реагирует с оксидом меди(II) при нагревании, образуя альдегид. Напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II).

Ответ и решение

Ответ: C4H10O

1) n(CO2) = 8,8 / 44 = 0,2 моль, n(C) = 0,2 моль.
n(H2O) = 4,5 / 18 = 0,25 моль, n(H) = 0,5 моль.
m(O) = 3,7 - 0,2 · 12 - 0,5 · 1 = 0,8 г. n(O) = 0,05 моль.
C:H:O = 0,2 : 0,5 : 0,05 = 4:10:1 (бутанол-1).
2) Уравнение реакции: CH3-CH2-CH2-CH2-OH + CuO -> CH3-CH2-CH2-CHO + Cu + H2O

Задание 2

При сгорании 3,0 г органического вещества получили 6,6 г углекислого газа и 3,6 г воды. Известно, что это вещество реагирует с оксидом меди(II) при нагревании, образуя кетон. Напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II).

Ответ и решение

Ответ: C3H8O

1) n(CO2) = 6,6 / 44 = 0,15 моль, n(C) = 0,15 моль.
n(H2O) = 3,6 / 18 = 0,2 моль, n(H) = 0,4 моль.
m(O) = 3,0 - 0,15 · 12 - 0,4 · 1 = 0,8 г. n(O) = 0,05 моль.
C:H:O = 0,15 : 0,4 : 0,05 = 3:8:1 (пропанол-2).
2) Уравнение реакции: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO -> CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

Задание 3

При сгорании 4,4 г органического вещества получили 11,0 г углекислого газа и 5,4 г воды. Известно, что это вещество реагирует с оксидом меди(II) при нагревании, образуя альдегид. Напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II).

Ответ и решение

Ответ: C5H12O

1) n(CO2) = 11,0 / 44 = 0,25 моль, n(C) = 0,25 моль.
n(H2O) = 5,4 / 18 = 0,3 моль, n(H) = 0,6 моль.
m(O) = 4,4 - 0,25 · 12 - 0,6 · 1 = 0,8 г. n(O) = 0,05 моль.
C:H:O = 0,25 : 0,6 : 0,05 = 5:12:1 (пентанол-1).
2) Уравнение реакции: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + CuO -> CH3-CH2-CH2-CH2-CHO + Cu + H2O

Задание 4

При сгорании 2,3 г органического вещества получили 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество реагирует с оксидом меди(II) при нагревании, образуя альдегид. Напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II).

Ответ и решение

Ответ: C2H6O

1) n(CO2) = 4,4 / 44 = 0,1 моль, n(C) = 0,1 моль.
n(H2O) = 2,7 / 18 = 0,15 моль, n(H) = 0,3 моль.
m(O) = 2,3 - 0,1 · 12 - 0,3 · 1 = 0,8 г. n(O) = 0,05 моль.
C:H:O = 0,1 : 0,3 : 0,05 = 2:6:1 (этанол).
2) Уравнение реакции: CH3-CH2-OH + CuO -> CH3-CHO + Cu + H2O

Задание 5

При сгорании 3,7 г органического вещества получили 6,6 г углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество реагирует с карбонатом натрия с выделением газа. Напишите уравнение реакции этого вещества с карбонатом натрия.

Ответ и решение

Ответ: C3H6O2

1) n(CO2) = 6,6 / 44 = 0,15 моль, n(C) = 0,15 моль.
n(H2O) = 2,7 / 18 = 0,15 моль, n(H) = 0,3 моль.
m(O) = 3,7 - 0,15 · 12 - 0,3 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,15 : 0,3 : 0,1 = 3:6:2 (пропановая кислота).
2) Уравнение реакции: 2CH3-CH2-COOH + Na2CO3 -> 2CH3-CH2-COONa + CO2 + H2O

Задание 6

При сгорании 4,4 г органического вещества получили 8,8 г углекислого газа и 3,6 г воды. Известно, что это вещество реагирует с гидрокарбонатом натрия с выделением газа. Напишите уравнение реакции этого вещества с гидрокарбонатом натрия.

Ответ и решение

Ответ: C4H8O2

1) n(CO2) = 8,8 / 44 = 0,2 моль, n(C) = 0,2 моль.
n(H2O) = 3,6 / 18 = 0,2 моль, n(H) = 0,4 моль.
m(O) = 4,4 - 0,2 · 12 - 0,4 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,2 : 0,4 : 0,1 = 4:8:2 (бутановая кислота).
2) Уравнение реакции: CH3-CH2-CH2-COOH + NaHCO3 -> CH3-CH2-CH2-COONa + CO2 + H2O

Задание 7

При сгорании 5,1 г органического вещества получили 11,0 г углекислого газа и 4,5 г воды. Известно, что это вещество имеет неразветвленный углеродный скелет и реагирует с магнием с выделением газа. Напишите уравнение реакции этого вещества с магнием.

Ответ и решение

Ответ: C5H10O2

1) n(CO2) = 11,0 / 44 = 0,25 моль, n(C) = 0,25 моль.
n(H2O) = 4,5 / 18 = 0,25 моль, n(H) = 0,5 моль.
m(O) = 5,1 - 0,25 · 12 - 0,5 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,25 : 0,5 : 0,1 = 5:10:2 (пентановая кислота).
2) Уравнение реакции: 2CH3-CH2-CH2-CH2-COOH + Mg -> (CH3-CH2-CH2-CH2-COO)2Mg + H2

Задание 8

При сгорании 3,0 г органического вещества получили 4,4 г углекислого газа и 1,8 г воды. Известно, что водный раствор этого вещества окрашивает лакмус в красный цвет. Напишите уравнение реакции этого вещества с гидроксидом кальция.

Ответ и решение

Ответ: C2H4O2

1) n(CO2) = 4,4 / 44 = 0,1 моль, n(C) = 0,1 моль.
n(H2O) = 1,8 / 18 = 0,1 моль, n(H) = 0,2 моль.
m(O) = 3,0 - 0,1 · 12 - 0,2 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,1 : 0,2 : 0,1 = 2:4:2 (уксусная кислота).
2) Уравнение реакции: 2CH3COOH + Ca(OH)2 -> (CH3COO)2Ca + 2H2O

Задание 9

При сгорании 3,1 г органического вещества получили 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество растворяет свежеосажденный гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора. Напишите уравнение реакции этого вещества с избытком натрия.

Ответ и решение

Ответ: C2H6O2

1) n(CO2) = 4,4 / 44 = 0,1 моль, n(C) = 0,1 моль.
n(H2O) = 2,7 / 18 = 0,15 моль, n(H) = 0,3 моль.
m(O) = 3,1 - 0,1 · 12 - 0,3 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,1 : 0,3 : 0,1 = 2:6:2 (этиленгликоль).
2) Уравнение реакции: HO-CH2-CH2-OH + 2Na -> NaO-CH2-CH2-ONa + H2

Задание 10

При сгорании 3,8 г органического вещества получили 6,6 г углекислого газа и 3,6 г воды. Известно, что это вещество реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора. Напишите уравнение реакции этого вещества с избытком калия.

Ответ и решение

Ответ: C3H8O2

1) n(CO2) = 6,6 / 44 = 0,15 моль, n(C) = 0,15 моль.
n(H2O) = 3,6 / 18 = 0,2 моль, n(H) = 0,4 моль.
m(O) = 3,8 - 0,15 · 12 - 0,4 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,15 : 0,4 : 0,1 = 3:8:2 (пропандиол-1,2).
2) Уравнение реакции: CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2K -> CH3-CH(OK)-CH2-OK + H2

Задание 11

При сгорании 3,1 г органического вещества получили 4,4 г углекислого газа, 4,5 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество является первичным амином. Напишите уравнение реакции этого вещества с соляной кислотой.

Ответ и решение

Ответ: CH5N

1) n(CO2) = 4,4 / 44 = 0,1 моль, n(C) = 0,1 моль.
n(H2O) = 4,5 / 18 = 0,25 моль, n(H) = 0,5 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(C)+m(H)+m(N) = 1,2 + 0,5 + 1,4 = 3,1 г. Кислорода нет.
C:H:N = 0,1 : 0,5 : 0,1 = 1:5:1 (метиламин).
2) Уравнение реакции: CH3NH2 + HCl -> [CH3NH3]Cl

Задание 12

При сгорании 4,5 г органического вещества получили 8,8 г углекислого газа, 6,3 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество реагирует с серной кислотой с образованием средней соли. Напишите уравнение этой реакции.

Ответ и решение

Ответ: C2H7N

1) n(CO2) = 8,8 / 44 = 0,2 моль, n(C) = 0,2 моль.
n(H2O) = 6,3 / 18 = 0,35 моль, n(H) = 0,7 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(C)+m(H)+m(N) = 2,4 + 0,7 + 1,4 = 4,5 г. Кислорода нет.
C:H:N = 0,2 : 0,7 : 0,1 = 2:7:1 (этиламин).
2) Уравнение реакции: 2CH3CH2NH2 + H2SO4 -> (CH3CH2NH3)2SO4

Задание 13

При сгорании 5,9 г органического вещества получили 13,2 г углекислого газа, 8,1 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество имеет неразветвленный углеродный скелет. Напишите уравнение реакции этого вещества с азотной кислотой.

Ответ и решение

Ответ: C3H9N

1) n(CO2) = 13,2 / 44 = 0,3 моль, n(C) = 0,3 моль.
n(H2O) = 8,1 / 18 = 0,45 моль, n(H) = 0,9 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(C)+m(H)+m(N) = 3,6 + 0,9 + 1,4 = 5,9 г. Кислорода нет.
C:H:N = 0,3 : 0,9 : 0,1 = 3:9:1 (пропиламин).
2) Уравнение реакции: CH3CH2CH2NH2 + HNO3 -> [CH3CH2CH2NH3]NO3

Задание 14

При сгорании 7,3 г органического вещества получили 17,6 г углекислого газа, 9,9 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество имеет неразветвленный углеродный скелет и является первичным амином. Напишите уравнение реакции этого вещества с хлорметаном (1:1).

Ответ и решение

Ответ: C4H11N

1) n(CO2) = 17,6 / 44 = 0,4 моль, n(C) = 0,4 моль.
n(H2O) = 9,9 / 18 = 0,55 моль, n(H) = 1,1 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(C)+m(H)+m(N) = 4,8 + 1,1 + 1,4 = 7,3 г. Кислорода нет.
C:H:N = 0,4 : 1,1 : 0,1 = 4:11:1 (бутиламин).
2) Уравнение реакции: CH3CH2CH2CH2NH2 + CH3Cl -> [CH3CH2CH2CH2NH2(CH3)]Cl

Задание 15

При сгорании 9,3 г органического вещества получили 26,4 г углекислого газа, 6,3 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество реагирует с бромной водой с образованием белого осадка. Напишите уравнение этой реакции.

Ответ и решение

Ответ: C6H7N

1) n(CO2) = 26,4 / 44 = 0,6 моль, n(C) = 0,6 моль.
n(H2O) = 6,3 / 18 = 0,35 моль, n(H) = 0,7 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(C)+m(H)+m(N) = 7,2 + 0,7 + 1,4 = 9,3 г. Кислорода нет.
C:H:N = 0,6 : 0,7 : 0,1 = 6:7:1 (анилин).
2) Уравнение реакции: C6H5NH2 + 3Br2 -> C6H2Br3NH2 + 3HBr

Задание 16

При сгорании 7,5 г органического вещества получили 8,8 г углекислого газа, 4,5 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество обладает амфотерными свойствами и является простейшим представителем своего класса. Напишите уравнение реакции этого вещества с гидроксидом натрия.

Ответ и решение

Ответ: C2H5NO2

1) n(CO2) = 8,8 / 44 = 0,2 моль, n(C) = 0,2 моль.
n(H2O) = 4,5 / 18 = 0,25 моль, n(H) = 0,5 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(O) = 7,5 - 0,2 · 12 - 0,5 · 1 - 0,1 · 14 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:N:O = 0,2 : 0,5 : 0,1 : 0,2 = 2:5:1:2 (глицин).
2) Уравнение реакции: NH2-CH2-COOH + NaOH -> NH2-CH2-COONa + H2O

Задание 17

При сгорании 8,9 г органического вещества получили 13,2 г углекислого газа, 6,3 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество является природной альфа-аминокислотой. Напишите уравнение реакции этого вещества с соляной кислотой.

Ответ и решение

Ответ: C3H7NO2

1) n(CO2) = 13,2 / 44 = 0,3 моль, n(C) = 0,3 моль.
n(H2O) = 6,3 / 18 = 0,35 моль, n(H) = 0,7 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(O) = 8,9 - 0,3 · 12 - 0,7 · 1 - 0,1 · 14 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:N:O = 0,3 : 0,7 : 0,1 : 0,2 = 3:7:1:2 (аланин).
2) Уравнение реакции: CH3-CH(NH2)-COOH + HCl -> [CH3-CH(NH3)-COOH]Cl

Задание 18

При сгорании 10,3 г органического вещества получили 17,6 г углекислого газа, 8,1 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество является альфа-аминокислотой с неразветвленным углеродным скелетом. Напишите уравнение реакции этого вещества с этанолом в присутствии хлороводорода.

Ответ и решение

Ответ: C4H9NO2

1) n(CO2) = 17,6 / 44 = 0,4 моль, n(C) = 0,4 моль.
n(H2O) = 8,1 / 18 = 0,45 моль, n(H) = 0,9 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(O) = 10,3 - 0,4 · 12 - 0,9 · 1 - 0,1 · 14 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:N:O = 0,4 : 0,9 : 0,1 : 0,2 = 4:9:1:2 (2-аминобутановая кислота).
2) Уравнение реакции: CH3-CH2-CH(NH2)-COOH + C2H5OH + HCl -> [CH3-CH2-CH(NH3)-COOC2H5]Cl + H2O

Задание 19

При сгорании 11,7 г органического вещества получили 22,0 г углекислого газа, 9,9 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество является альфа-аминокислотой. Напишите уравнение реакции образования дипептида из двух молекул этого вещества.

Ответ и решение

Ответ: C5H11NO2

1) n(CO2) = 22,0 / 44 = 0,5 моль, n(C) = 0,5 моль.
n(H2O) = 9,9 / 18 = 0,55 моль, n(H) = 1,1 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(O) = 11,7 - 0,5 · 12 - 1,1 · 1 - 0,1 · 14 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:N:O = 0,5 : 1,1 : 0,1 : 0,2 = 5:11:1:2 (валин, 2-амино-3-метилбутановая кислота).
2) Уравнение реакции: 2 (CH3)2CH-CH(NH2)-COOH -> (CH3)2CH-CH(NH2)-CO-NH-CH(COOH)-CH(CH3)2 + H2O

Задание 20

При сгорании 13,1 г органического вещества получили 26,4 г углекислого газа, 11,7 г воды и 1,12 л (н.у.) азота. Известно, что это вещество является альфа-аминокислотой с неразветвленной главной цепью. Напишите уравнение реакции этого вещества с гидроксидом бария.

Ответ и решение

Ответ: C6H13NO2

1) n(CO2) = 26,4 / 44 = 0,6 моль, n(C) = 0,6 моль.
n(H2O) = 11,7 / 18 = 0,65 моль, n(H) = 1,3 моль.
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль, n(N) = 0,1 моль.
m(O) = 13,1 - 0,6 · 12 - 1,3 · 1 - 0,1 · 14 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:N:O = 0,6 : 1,3 : 0,1 : 0,2 = 6:13:1:2 (2-аминогексановая кислота).
2) Уравнение реакции: 2CH3-(CH2)3-CH(NH2)-COOH + Ba(OH)2 -> (CH3-(CH2)3-CH(NH2)-COO)2Ba + 2H2O

Задание 21

При сгорании 3,5 г органического вещества получили 11,0 г углекислого газа и 4,5 г воды. Известно, что это вещество не обесцвечивает бромную воду, но при нагревании реагирует с бромом. Напишите уравнение реакции этого вещества с бромом при нагревании.

Ответ и решение

Ответ: C5H10

1) n(CO2) = 11,0 / 44 = 0,25 моль, n(C) = 0,25 моль.
n(H2O) = 4,5 / 18 = 0,25 моль, n(H) = 0,5 моль.
m(C) + m(H) = 3,0 + 0,5 = 3,5 г. Кислорода нет.
C:H = 0,25 : 0,5 = 1:2. Молекулярная формула C5H10 (циклопентан).
2) Уравнение реакции: C5H10 + Br2 ->(t) C5H9Br + HBr (реакция замещения в циклопентане)

Задание 22

При сгорании 2,7 г органического вещества получили 8,8 г углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество реагирует с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка. Напишите уравнение этой реакции.

Ответ и решение

Ответ: C4H6

1) n(CO2) = 8,8 / 44 = 0,2 моль, n(C) = 0,2 моль.
n(H2O) = 2,7 / 18 = 0,15 моль, n(H) = 0,3 моль.
m(C) + m(H) = 2,4 + 0,3 = 2,7 г. Кислорода нет.
C:H = 0,2 : 0,3 = 4:6. Молекулярная формула C4H6 (бутин-1).
2) Уравнение реакции: CH≡C-CH2-CH3 + [Ag(NH3)2]OH -> AgC≡C-CH2-CH3 + 2NH3 + H2O

Задание 23

При сгорании 2,7 г органического вещества получили 8,8 г углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что 1 моль этого вещества может присоединить 2 моль брома, а при присоединении 1 моль брома преимущественно образуется продукт 1,4-присоединения. Напишите уравнение реакции этого вещества с 1 моль брома.

Ответ и решение

Ответ: C4H6

1) n(CO2) = 8,8 / 44 = 0,2 моль, n(C) = 0,2 моль.
n(H2O) = 2,7 / 18 = 0,15 моль, n(H) = 0,3 моль.
m(C) + m(H) = 2,4 + 0,3 = 2,7 г. Кислорода нет.
C:H = 0,2 : 0,3 = 4:6. Молекулярная формула C4H6 (бутадиен-1,3).
2) Уравнение реакции: CH2=CH-CH=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH=CH-CH2Br

Задание 24

При сгорании 3,9 г органического вещества получили 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество не обесцвечивает бромную воду, но реагирует с бромом в присутствии бромида железа(III). Напишите уравнение этой реакции.

Ответ и решение

Ответ: C6H6

1) n(CO2) = 13,2 / 44 = 0,3 моль, n(C) = 0,3 моль.
n(H2O) = 2,7 / 18 = 0,15 моль, n(H) = 0,3 моль.
m(C) + m(H) = 3,6 + 0,3 = 3,9 г. Кислорода нет.
C:H = 0,3 : 0,3 = 1:1. Молекулярная формула C6H6 (бензол).
2) Уравнение реакции: C6H6 + Br2 ->(FeBr3) C6H5Br + HBr

Задание 25

При сгорании 4,6 г органического вещества получили 15,4 г углекислого газа и 3,6 г воды. Известно, что при окислении этого вещества подкисленным раствором перманганата калия образуется одноосновная ароматическая кислота. Напишите уравнение этой реакции окисления.

Ответ и решение

Ответ: C7H8

1) n(CO2) = 15,4 / 44 = 0,35 моль, n(C) = 0,35 моль.
n(H2O) = 3,6 / 18 = 0,2 моль, n(H) = 0,4 моль.
m(C) + m(H) = 4,2 + 0,4 = 4,6 г. Кислорода нет.
C:H = 0,35 : 0,4 = 7:8. Молекулярная формула C7H8 (толуол).
2) Уравнение реакции: 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 -> 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

Задание 26

Органическое вещество содержит 37,21% углерода, 7,75% водорода и 55,04% хлора по массе. Известно, что это вещество реагирует с водным раствором гидроксида калия с образованием спирта. Напишите уравнение этой реакции.

Ответ и решение

Ответ: C2H5Cl

1) Пусть масса вещества 100 г.
m(C) = 37,21 г, n(C) = 37,21 / 12 = 3,1 моль.
m(H) = 7,75 г, n(H) = 7,75 / 1 = 7,75 моль.
m(Cl) = 55,04 г, n(Cl) = 55,04 / 35,5 = 1,55 моль.
C : H : Cl = 3,1 : 7,75 : 1,55 = 2 : 5 : 1. Формула хлорэтана C2H5Cl.
2) Уравнение реакции: CH3-CH2-Cl + KOH(водн.) -> CH3-CH2-OH + KCl

Задание 27

Органическое вещество содержит 37,21% углерода, 7,75% водорода и 55,04% хлора по массе. Известно, что это вещество реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием алкена. Напишите уравнение этой реакции.

Ответ и решение

Ответ: C2H5Cl

Задание 28

Органическое вещество содержит 31,86% углерода, 5,31% водорода и 62,83% хлора по массе. Известно, что при нагревании этого вещества с избытком цинковой пыли образуется пропен. Напишите уравнение этой реакции.

Ответ и решение

Ответ: C3H6Cl2

1) Пусть масса вещества 100 г.
m(C) = 31,86 г, n(C) = 31,86 / 12 = 2,655 моль.
m(H) = 5,31 г, n(H) = 5,31 / 1 = 5,31 моль.
m(Cl) = 62,83 г, n(Cl) = 62,83 / 35,5 = 1,77 моль.
C : H : Cl = 2,655 : 5,31 : 1,77 = 1,5 : 3 : 1 = 3 : 6 : 2. Формула 1,2-дихлорпропана C3H6Cl2.
2) Уравнение реакции: CH2Cl-CHCl-CH3 + Zn -> CH2=CH-CH3 + ZnCl2

Задание 29

Органическое вещество содержит 31,86% углерода, 5,31% водорода и 62,83% хлора по массе. Известно, что при щелочном гидролизе этого вещества образуется пропаналь. Напишите уравнение реакции гидролиза с водным раствором гидроксида натрия.

Ответ и решение

Ответ: C3H6Cl2

1) Пусть масса вещества 100 г.
m(C) = 31,86 г, n(C) = 31,86 / 12 = 2,655 моль.
m(H) = 5,31 г, n(H) = 5,31 / 1 = 5,31 моль.
m(Cl) = 62,83 г, n(Cl) = 62,83 / 35,5 = 1,77 моль.
C : H : Cl = 2,655 : 5,31 : 1,77 = 1,5 : 3 : 1 = 3 : 6 : 2. Так как образуется альдегид, атомы хлора находятся у первичного атома углерода. Формула 1,1-дихлорпропана C3H6Cl2.
2) Уравнение реакции: CH3-CH2-CHCl2 + 2NaOH(водн.) -> CH3-CH2-CHO + 2NaCl + H2O

Задание 30

Органическое вещество содержит 31,86% углерода, 5,31% водорода и 62,83% хлора по массе. Известно, что при щелочном гидролизе этого вещества образуется ацетон (пропанон). Напишите уравнение реакции гидролиза с водным раствором гидроксида калия.

Ответ и решение

Ответ: C3H6Cl2

1) Пусть масса вещества 100 г.
m(C) = 31,86 г, n(C) = 31,86 / 12 = 2,655 моль.
m(H) = 5,31 г, n(H) = 5,31 / 1 = 5,31 моль.
m(Cl) = 62,83 г, n(Cl) = 62,83 / 35,5 = 1,77 моль.
C : H : Cl = 2,655 : 5,31 : 1,77 = 1,5 : 3 : 1 = 3 : 6 : 2. Так как образуется кетон, атомы хлора находятся у вторичного атома углерода. Формула 2,2-дихлорпропана C3H6Cl2.
2) Уравнение реакции: CH3-CCl2-CH3 + 2KOH(водн.) -> CH3-CO-CH3 + 2KCl + H2O

Задание 31

При сгорании 7,4 г органического вещества получили 13,2 г углекислого газа и 5,4 г воды. Известно, что это вещество подвергается щелочному гидролизу, при этом образуется спирт, не имеющий изомеров в своем классе. Напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии гидроксида натрия.

Ответ и решение

Ответ: C3H6O2

1) n(CO2) = 13,2 / 44 = 0,3 моль, n(C) = 0,3 моль.
n(H2O) = 5,4 / 18 = 0,3 моль, n(H) = 0,6 моль.
m(O) = 7,4 - 0,3 · 12 - 0,6 · 1 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:O = 0,3 : 0,6 : 0,2 = 3:6:2. Поскольку образуется спирт без изомеров (метанол), формула вещества - метилацетат (C3H6O2).
2) Уравнение реакции: CH3-COO-CH3 + NaOH -> CH3-COONa + CH3OH

Задание 32

При сгорании 8,8 г органического вещества получили 17,6 г углекислого газа и 7,2 г воды. Известно, что это вещество подвергается щелочному гидролизу с образованием этанола. Напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии гидроксида калия.

Ответ и решение

Ответ: C4H8O2

1) n(CO2) = 17,6 / 44 = 0,4 моль, n(C) = 0,4 моль.
n(H2O) = 7,2 / 18 = 0,4 моль, n(H) = 0,8 моль.
m(O) = 8,8 - 0,4 · 12 - 0,8 · 1 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:O = 0,4 : 0,8 : 0,2 = 4:8:2. При гидролизе образуется этанол, значит, вещество - этилацетат (C4H8O2).
2) Уравнение реакции: CH3-COO-CH2-CH3 + KOH -> CH3-COOK + CH3-CH2-OH

Задание 33

При сгорании 8,8 г органического вещества получили 17,6 г углекислого газа и 7,2 г воды. Известно, что соль, образующаяся при щелочном гидролизе этого вещества, способна вступать в реакцию «серебряного зеркала», а образующийся спирт имеет неразветвленный углеродный скелет. Напишите уравнение гидролиза этого вещества гидроксидом натрия.

Ответ и решение

Ответ: C4H8O2

1) n(CO2) = 17,6 / 44 = 0,4 моль, n(C) = 0,4 моль.
n(H2O) = 7,2 / 18 = 0,4 моль, n(H) = 0,8 моль.
m(O) = 8,8 - 0,4 · 12 - 0,8 · 1 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:O = 0,4 : 0,8 : 0,2 = 4:8:2. Соль дает реакцию серебряного зеркала, значит это формиат. Формула - пропилформиат (C4H8O2).
2) Уравнение реакции: H-COO-CH2-CH2-CH3 + NaOH -> H-COONa + CH3-CH2-CH2-OH

Задание 34

При сгорании 10,2 г органического вещества получили 22,0 г углекислого газа и 9,0 г воды. Известно, что при щелочном гидролизе этого вещества образуется вторичный спирт. Напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества водным раствором гидроксида натрия.

Ответ и решение

Ответ: C5H10O2

1) n(CO2) = 22,0 / 44 = 0,5 моль, n(C) = 0,5 моль.
n(H2O) = 9,0 / 18 = 0,5 моль, n(H) = 1,0 моль.
m(O) = 10,2 - 0,5 · 12 - 1,0 · 1 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:O = 0,5 : 1,0 : 0,2 = 5:10:2. Образуется вторичный спирт (пропанол-2), значит вещество - изопропилацетат (C5H10O2).
2) Уравнение реакции: CH3-COO-CH(CH3)2 + NaOH -> CH3-COONa + CH3-CH(OH)-CH3

Задание 35

При сгорании 13,6 г органического вещества получили 35,2 г углекислого газа и 7,2 г воды. Известно, что 1 моль этого вещества может реагировать с 2 моль гидроксида натрия при нагревании. Напишите уравнение реакции этого вещества с избытком гидроксида натрия.

Ответ и решение

Ответ: C8H8O2

1) n(CO2) = 35,2 / 44 = 0,8 моль, n(C) = 0,8 моль.
n(H2O) = 7,2 / 18 = 0,4 моль, n(H) = 0,8 моль.
m(O) = 13,6 - 0,8 · 12 - 0,8 · 1 = 3,2 г. n(O) = 0,2 моль.
C:H:O = 0,8 : 0,8 : 0,2 = 8:8:2. Вещество реагирует с NaOH в молярном соотношении 1:2, следовательно, это сложный эфир фенола. Формула - фенилацетат (C8H8O2).
2) Уравнение реакции: CH3-COO-C6H5 + 2NaOH -> CH3-COONa + C6H5ONa + H2O

Задание 36

При сгорании 7,4 г органического вещества получили 17,6 г углекислого газа и 9,0 г воды. Известно, что это вещество не реагирует с металлическим натрием и имеет симметричное строение. Напишите уравнение реакции образования этого вещества из соответствующего спирта.

Ответ и решение

Ответ: C4H10O

1) n(CO2) = 17,6 / 44 = 0,4 моль, n(C) = 0,4 моль.
n(H2O) = 9,0 / 18 = 0,5 моль, n(H) = 1,0 моль.
m(O) = 7,4 - 0,4 · 12 - 1,0 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,4 : 1,0 : 0,1 = 4:10:1. Не реагирует с натрием, следовательно это простой эфир. Строение симметричное - диэтиловый эфир (C4H10O).
2) Уравнение реакции: 2CH3-CH2-OH ->(H2SO4, t<140) CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

Задание 37

При сгорании 8,6 г органического вещества получили 22,0 г углекислого газа и 9,0 г воды. Известно, что это вещество имеет неразветвлённый углеродный скелет и несимметричное строение, не дает реакцию «серебряного зеркала», а при его восстановлении образуется вторичный спирт. Напишите уравнение реакции восстановления этого вещества водородом.

Ответ и решение

Ответ: C5H10O

1) n(CO2) = 22,0 / 44 = 0,5 моль, n(C) = 0,5 моль.
n(H2O) = 9,0 / 18 = 0,5 моль, n(H) = 1,0 моль.
m(O) = 8,6 - 0,5 · 12 - 1,0 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,5 : 1,0 : 0,1 = 5:10:1. Вещество не альдегид, восстанавливается во вторичный спирт. Скелет неразветвлённый, строение несимметричное, поэтому это пентанон-2 (C5H10O).
2) Уравнение реакции: CH3-CO-CH2-CH2-CH3 + H2 ->(Ni, t) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3

Задание 38

При сгорании 5,8 г органического вещества получили 13,2 г углекислого газа и 5,4 г воды. Известно, что это вещество является простейшим представителем своего класса. Напишите уравнение реакции каталитического гидрирования этого вещества.

Ответ и решение

Ответ: C3H6O

1) n(CO2) = 13,2 / 44 = 0,3 моль, n(C) = 0,3 моль.
n(H2O) = 5,4 / 18 = 0,3 моль, n(H) = 0,6 моль.
m(O) = 5,8 - 0,3 · 12 - 0,6 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,3 : 0,6 : 0,1 = 3:6:1. Простейший кетон - ацетон (пропанон, C3H6O).
2) Уравнение реакции: CH3-CO-CH3 + H2 ->(Ni, t) CH3-CH(OH)-CH3

Задание 39

При сгорании 7,2 г органического вещества получили 17,6 г углекислого газа и 7,2 г воды. Известно, что это вещество не вступает в реакцию со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании. Напишите уравнение реакции каталитического гидрирования этого вещества.

Ответ и решение

Ответ: C4H8O

1) n(CO2) = 17,6 / 44 = 0,4 моль, n(C) = 0,4 моль.
n(H2O) = 7,2 / 18 = 0,4 моль, n(H) = 0,8 моль.
m(O) = 7,2 - 0,4 · 12 - 0,8 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,4 : 0,8 : 0,1 = 4:8:1. Вещество не альдегид, следовательно это кетон - бутанон (C4H8O).
2) Уравнение реакции: CH3-CO-CH2-CH3 + H2 ->(Ni, t) CH3-CH(OH)-CH2-CH3

Задание 40

При сгорании 10,0 г органического вещества получили 26,4 г углекислого газа и 10,8 г воды. Известно, что это вещество содержит шестичленный цикл и при его внутримолекулярной дегидратации образуется циклоалкен. Напишите уравнение реакции дегидратации.

Ответ и решение

Ответ: C6H12O

1) n(CO2) = 26,4 / 44 = 0,6 моль, n(C) = 0,6 моль.
n(H2O) = 10,8 / 18 = 0,6 моль, n(H) = 1,2 моль.
m(O) = 10,0 - 0,6 · 12 - 1,2 · 1 = 1,6 г. n(O) = 0,1 моль.
C:H:O = 0,6 : 1,2 : 0,1 = 6:12:1. Содержит 6-членный цикл и является спиртом, так как вступает в дегидратацию с образованием циклоалкена. Это циклогексанол (C6H12O).
2) Уравнение реакции: C6H11OH ->(H2SO4(конц.), t>140) C6H10 + H2O

Задание 41

Органическое вещество А содержит по массе 6,67% водорода, 53,33% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 60. Известно, что вещество реагирует с гидроксидом натрия и с карбонатом натрия с выделением газа.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (6,67% + 53,33%) = 40,00%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 40,00 г, H — 6,67 г, O — 53,33 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 40,00/12 : 6,67/1 : 53,33/16 = 2 : 4 : 2.

Простейшая формула — C₂H₄O₂, её молекулярная масса равна 60. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₂H₄O₂.

2) Структурная формула вещества А (уксусная кислота): CH₃−COOH.

3) Уравнение реакции:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Задание 42

Органическое вещество А содержит по массе 9,09% водорода, 36,36% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 88. Известно, что вещество не реагирует с натрием, но при нагревании со щёлочью даёт соль и этанол.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (9,09% + 36,36%) = 54,55%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 54,55 г, H — 9,09 г, O — 36,36 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 54,55/12 : 9,09/1 : 36,36/16 = 4 : 8 : 2.

Простейшая формула — C₄H₈O₂, её молекулярная масса равна 88. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₄H₈O₂.

2) Структурная формула вещества А (этилацетат): CH₃−COO−CH₂−CH₃.

3) Уравнение реакции:
CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

Задание 43

Органическое вещество А содержит по массе 6,67% водорода, 42,67% кислорода, 18,67% азота, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 75. Известно, что вещество реагирует и с кислотами, и со щелочами.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (6,67% + 42,67% + 18,67%) = 32,00%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 32,00 г, H — 6,67 г, O — 42,67 г, N — 18,67 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O : N = 32,00/12 : 6,67/1 : 42,67/16 : 18,67/14 = 2 : 5 : 2 : 1.

Простейшая формула — C₂H₅O₂N, её молекулярная масса равна 75. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₂H₅O₂N.

2) Структурная формула вещества А (глицин): H₂N−CH₂−COOH.

3) Уравнение реакции:
H₂NCH₂COOH + HCl → [H₃NCH₂COOH]Cl

Задание 44

Органическое вещество А содержит по массе 7,87% водорода, 35,96% кислорода, 15,73% азота, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 89. Известно, что вещество имеет природное происхождение и амфотерно.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (7,87% + 35,96% + 15,73%) = 40,45%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 40,45 г, H — 7,87 г, O — 35,96 г, N — 15,73 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O : N = 40,45/12 : 7,87/1 : 35,96/16 : 15,73/14 = 3 : 7 : 2 : 1.

Простейшая формула — C₃H₇O₂N, её молекулярная масса равна 89. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₃H₇O₂N.

2) Структурная формула вещества А (аланин): CH₃−CH(NH₂)−COOH.

3) Уравнение реакции:
CH₃CH(NH₂)COOH + NaOH → CH₃CH(NH₂)COONa + H₂O

Задание 45

Органическое вещество А содержит по массе 13,04% водорода, 34,78% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 46. Известно, что вещество реагирует с натрием, но не реагирует со щелочами.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (13,04% + 34,78%) = 52,17%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 52,17 г, H — 13,04 г, O — 34,78 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 52,17/12 : 13,04/1 : 34,78/16 = 2 : 6 : 1.

Простейшая формула — C₂H₆O, её молекулярная масса равна 46. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₂H₆O.

2) Структурная формула вещества А (этанол): CH₃−CH₂−OH.

3) Уравнение реакции:
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑

Задание 46

Органическое вещество А содержит по массе 6,38% водорода, 17,02% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 94. Известно, что вещество даёт белый осадок с бромной водой и реагирует со щёлочью.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (6,38% + 17,02%) = 76,60%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 76,60 г, H — 6,38 г, O — 17,02 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 76,60/12 : 6,38/1 : 17,02/16 = 6 : 6 : 1.

Простейшая формула — C₆H₆O, её молекулярная масса равна 94. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₆H₆O.

2) Структурная формула вещества А (фенол): C₆H₅−OH.

3) Уравнение реакции:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Задание 47

Органическое вещество А содержит по массе 6,67% водорода, 53,33% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 180. Известно, что вещество даёт реакцию «серебряного зеркала» и ярко-синий раствор с гидроксидом меди(II).

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (6,67% + 53,33%) = 40,00%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 40,00 г, H — 6,67 г, O — 53,33 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 40,00/12 : 6,67/1 : 53,33/16 = 6 : 12 : 6.

Простейшая формула — C₆H₁₂O₆, её молекулярная масса равна 180. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₆H₁₂O₆.

2) Структурная формула вещества А (глюкоза): CH₂OH−(CHOH)₄−CHO.

3) Уравнение реакции:
CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH(CHOH)₄COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

Задание 48

Органическое вещество А содержит по массе 16,13% водорода, 45,16% азота, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 31. Известно, что вещество является органическим основанием.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (16,13% + 45,16%) = 38,71%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 38,71 г, H — 16,13 г, N — 45,16 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : N = 38,71/12 : 16,13/1 : 45,16/14 = 1 : 5 : 1.

Простейшая формула — CH₅N, её молекулярная масса равна 31. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — CH₅N.

2) Структурная формула вещества А (метиламин): CH₃−NH₂.

3) Уравнение реакции:
CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl

Задание 49

Органическое вещество А содержит по массе 7,53% водорода, 15,05% азота, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 93. Известно, что вещество даёт белый осадок с бромной водой и образует соли с кислотами.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (7,53% + 15,05%) = 77,42%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 77,42 г, H — 7,53 г, N — 15,05 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : N = 77,42/12 : 7,53/1 : 15,05/14 = 6 : 7 : 1.

Простейшая формула — C₆H₇N, её молекулярная масса равна 93. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₆H₇N.

2) Структурная формула вещества А (анилин): C₆H₅−NH₂.

3) Уравнение реакции:
C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr

Задание 50

Органическое вещество А содержит по массе 8,11% водорода, 43,24% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 74. Известно, что вещество вытесняет углекислый газ из раствора гидрокарбоната натрия.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (8,11% + 43,24%) = 48,65%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 48,65 г, H — 8,11 г, O — 43,24 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 48,65/12 : 8,11/1 : 43,24/16 = 3 : 6 : 2.

Простейшая формула — C₃H₆O₂, её молекулярная масса равна 74. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₃H₆O₂.

2) Структурная формула вещества А (пропановая кислота): CH₃−CH₂−COOH.

3) Уравнение реакции:
C₂H₅COOH + NaHCO₃ → C₂H₅COONa + CO₂↑ + H₂O

Задание 51

Органическое вещество А содержит по массе 9,68% водорода, 51,61% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 62. Известно, что вещество даёт ярко-синий раствор с гидроксидом меди(II), но не даёт реакции «серебряного зеркала».

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (9,68% + 51,61%) = 38,71%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 38,71 г, H — 9,68 г, O — 51,61 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 38,71/12 : 9,68/1 : 51,61/16 = 2 : 6 : 2.

Простейшая формула — C₂H₆O₂, её молекулярная масса равна 62. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₂H₆O₂.

2) Структурная формула вещества А (этиленгликоль): HO−CH₂−CH₂−OH.

3) Уравнение реакции:
C₂H₄(OH)₂ + Cu(OH)₂ → гликолят меди(II) (ярко-синий раствор) + 2H₂O

Задание 52

Органическое вещество А содержит по массе 8,70% водорода, 52,17% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 92. Известно, что вещество входит в состав жиров и даёт ярко-синий раствор с гидроксидом меди(II).

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (8,70% + 52,17%) = 39,13%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 39,13 г, H — 8,70 г, O — 52,17 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 39,13/12 : 8,70/1 : 52,17/16 = 3 : 8 : 3.

Простейшая формула — C₃H₈O₃, её молекулярная масса равна 92. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₃H₈O₃.

2) Структурная формула вещества А (глицерин): HO−CH₂−CH(OH)−CH₂−OH.

3) Уравнение реакции:
C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O

Задание 53

Органическое вещество А содержит по массе 9,09% водорода, 36,36% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 44. Известно, что вещество даёт реакцию «серебряного зеркала».

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (9,09% + 36,36%) = 54,55%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 54,55 г, H — 9,09 г, O — 36,36 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 54,55/12 : 9,09/1 : 36,36/16 = 2 : 4 : 1.

Простейшая формула — C₂H₄O, её молекулярная масса равна 44. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₂H₄O.

2) Структурная формула вещества А (этаналь): CH₃−CHO.

3) Уравнение реакции:
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

Задание 54

Органическое вещество А содержит по массе 10,34% водорода, 27,59% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 58. Известно, что вещество не даёт реакции «серебряного зеркала», но восстанавливается водородом до вторичного спирта.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (10,34% + 27,59%) = 62,07%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 62,07 г, H — 10,34 г, O — 27,59 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 62,07/12 : 10,34/1 : 27,59/16 = 3 : 6 : 1.

Простейшая формула — C₃H₆O, её молекулярная масса равна 58. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₃H₆O.

2) Структурная формула вещества А (пропанон): CH₃−CO−CH₃.

3) Уравнение реакции:
CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃ (Ni, t)

Задание 55

Органическое вещество А содержит по массе 4,92% водорода, 26,23% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 122. Известно, что вещество содержит бензольное кольцо и проявляет кислотные свойства.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (4,92% + 26,23%) = 68,85%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 68,85 г, H — 4,92 г, O — 26,23 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 68,85/12 : 4,92/1 : 26,23/16 = 7 : 6 : 2.

Простейшая формула — C₇H₆O₂, её молекулярная масса равна 122. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₇H₆O₂.

2) Структурная формула вещества А (бензойная кислота): C₆H₅−COOH.

3) Уравнение реакции:
C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O

Задание 56

Органическое вещество А содержит по массе 8,11% водорода, 43,24% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 74. Известно, что вещество имеет приятный запах и гидролизуется щёлочью до соли и спирта, но не даёт реакции «серебряного зеркала».

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (8,11% + 43,24%) = 48,65%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 48,65 г, H — 8,11 г, O — 43,24 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 48,65/12 : 8,11/1 : 43,24/16 = 3 : 6 : 2.

2) Структурная формула вещества А (метилацетат): CH₃−COO−CH₃.

3) Уравнение реакции:
CH₃COOCH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃OH

Задание 57

Органическое вещество А содержит по массе 8,11% водорода, 43,24% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 74. Известно, что вещество — сложный эфир, который даёт реакцию «серебряного зеркала».

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (8,11% + 43,24%) = 48,65%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 48,65 г, H — 8,11 г, O — 43,24 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 48,65/12 : 8,11/1 : 43,24/16 = 3 : 6 : 2.

2) Структурная формула вещества А (этилформиат): H−COO−CH₂−CH₃.

3) Уравнение реакции:
HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH

Задание 58

Органическое вещество А содержит по массе 9,09% водорода, 36,36% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 88. Известно, что вещество имеет неразветвлённый углеродный скелет, резкий запах и реагирует с карбонатами.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (9,09% + 36,36%) = 54,55%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 54,55 г, H — 9,09 г, O — 36,36 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 54,55/12 : 9,09/1 : 36,36/16 = 4 : 8 : 2.

2) Структурная формула вещества А (бутановая кислота): CH₃−CH₂−CH₂−COOH.

3) Уравнение реакции:
2C₃H₇COOH + K₂CO₃ → 2C₃H₇COOK + CO₂↑ + H₂O

Задание 59

Органическое вещество А содержит по массе 6,67% водорода, 53,33% кислорода, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 30. Известно, что вещество — газ, водный раствор которого называют формалином.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (6,67% + 53,33%) = 40,00%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 40,00 г, H — 6,67 г, O — 53,33 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : O = 40,00/12 : 6,67/1 : 53,33/16 = 1 : 2 : 1.

Простейшая формула — CH₂O, её молекулярная масса равна 30. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — CH₂O.

2) Структурная формула вещества А (метаналь): H−CHO.

3) Уравнение реакции:
HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 6NH₃ + 2H₂O

Задание 60

Органическое вещество А содержит по массе 15,56% водорода, 31,11% азота, остальное — углерод. Относительная молекулярная масса вещества равна 45. Известно, что вещество является первичным амином и проявляет основные свойства сильнее аммиака.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции, о которой говорится в условии задания (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

1) Массовая доля углерода: 100% − (15,56% + 31,11%) = 53,33%.

Возьмём 100 г вещества. Тогда на элементы приходится: C — 53,33 г, H — 15,56 г, N — 31,11 г.

Соотношение количеств атомов: C : H : N = 53,33/12 : 15,56/1 : 31,11/14 = 2 : 7 : 1.

Простейшая формула — C₂H₇N, её молекулярная масса равна 45. Это совпадает с заданной относительной молекулярной массой, поэтому молекулярная формула вещества — C₂H₇N.

2) Структурная формула вещества А (этиламин): CH₃−CH₂−NH₂.

3) Уравнение реакции:
C₂H₅NH₂ + HNO₃ → [C₂H₅NH₃]NO₃