Задание 32 ЕГЭ по химии: Цепочка превращений органических веществ

Задачи в формате КИМ с ответами и подробными решениями

Решать с проверкой Теория: Цепочки органических превращений

Задания 32 ЕГЭ с ответами и решениями

60 заданий в формате ЕГЭ от ХимПодготовки. С проверкой ответа их можно решать в банке заданий.

Задание 1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этан → хлорэтан → этанол → этаналь → этановая кислота → хлоруксусная кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Галогенирование алкана (радикальное замещение на свету):
CH₃-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂-Cl + HCl (условия: hν)

2. Щелочной гидролиз галогеналкана:
CH₃-CH₂-Cl + KOH(водн.) → CH₃-CH₂-OH + KCl

3. Окисление первичного спирта до альдегида:
CH₃-CH₂-OH + CuO → CH₃-CHO + Cu + H₂O (условия: t°)

4. Окисление альдегида до карбоновой кислоты (реакция с гидроксидом меди(II)):
CH₃-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (условия: t°)

5. Альфа-галогенирование карбоновой кислоты:
CH₃-COOH + Cl₂ → CH₂Cl-COOH + HCl (условия: P(кр. фосфор))

Задание 2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензол → этилбензол → стирол → 1,2-дибромэтилбензол → фенилацетилен → ацетофенон (метилфенилкетон)

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Алкилирование бензола этиленом:
C₆H₆ + CH₂=CH₂ → C₆H₅-CH₂-CH₃ (условия: H⁺, t° или AlCl₃)

2. Дегидрирование этилбензола:
C₆H₅-CH₂-CH₃ → C₆H₅-CH=CH₂ + H₂ (условия: Cr₂O₃, t°)

3. Присоединение брома к двойной связи:
C₆H₅-CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅-CHBr-CH₂Br

4. Двойное дегидрогалогенирование:
C₆H₅-CHBr-CH₂Br + 2KOH(спирт.) → C₆H₅-C≡CH + 2KBr + 2H₂O (условия: t°)

5. Гидратация алкина (реакция Кучерова):
C₆H₅-C≡CH + H₂O → C₆H₅-CO-CH₃ (условия: Hg²⁺, H⁺)

Задание 3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота → бензоат натрия → бензол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Ароматизация (дегидрирование) циклогексана:
C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂ (условия: Pt, t°)

2. Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу:
C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅-CH₃ + HCl (условия: AlCl₃)

3. Окисление гомолога бензола в кислой среде:
5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O (условия: t°)

4. Нейтрализация бензойной кислоты:
C₆H₅-COOH + NaOH → C₆H₅-COONa + H₂O

5. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма):
C₆H₅-COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃ (условия: сплавление, t°)

Задание 4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин → 2,4,6-триброманилин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Пиролиз метана:
2CH₄ → HC≡CH + 3H₂ (условия: 1500°C)

2. Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского):
3HC≡CH → C₆H₆ (условия: C(акт.), 600°C)

3. Нитрование бензола:
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅-NO₂ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°)

4. Восстановление нитробензола до амина (реакция Зинина):
C₆H₅-NO₂ + 3H₂ → C₆H₅-NH₂ + 2H₂O (условия: Ni или Pt, t°)

5. Качественная реакция на анилин (бромирование в кольцо):
C₆H₅-NH₂ + 3Br₂ → 2,4,6-триброманилин↓ + 3HBr

Задание 5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этилацетат → ацетат натрия → метан → хлорметан → этан → этен

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Щелочной гидролиз сложного эфира:
CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CH₂OH (условия: t°)

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма):
CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ (условия: сплавление, t°)

3. Галогенирование алкана (радикальное замещение на свету):
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (условия: hν)

4. Реакция Вюрца (удлинение углеродной цепи):
2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl (условия: t°)

5. Дегидрирование алкана:
CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (условия: Ni, t°)

Задание 6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 → пропаналь → пропановая кислота → этилпропионат → пропанол-1 → пропилат калия

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Окисление первичного спирта до альдегида:
CH₃-CH₂-CH₂OH + CuO → CH₃-CH₂-CHO + Cu + H₂O (условия: t°)

2. Дальнейшее окисление альдегида до кислоты:
5CH₃-CH₂-CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃-CH₂-COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O (условия: t°)

3. Реакция этерификации:
CH₃-CH₂-COOH + CH₃-CH₂OH ⇄ CH₃-CH₂-COOCH₂-CH₃ + H₂O (условия: H⁺, t°)

4. Восстановление сложного эфира:
CH₃-CH₂-COOCH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂OH + CH₃-CH₂OH (условия: LiAlH₄, затем H₂O)

5. Взаимодействие спирта с щелочным металлом:
2CH₃-CH₂-CH₂OH + 2K → 2CH₃-CH₂-CH₂OK + H₂↑

Задание 7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбид кальция → ацетилен → винилацетилен → бутадиен-1,3 → бутен-2 → 2,3-дибромбутан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Гидролиз карбида кальция:
CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + HC≡CH

2. Димеризация ацетилена:
2HC≡CH → CH₂=CH-C≡CH (условия: CuCl, NH₄Cl, t°)

3. Гидрирование винилацетилена:
CH₂=CH-C≡CH + H₂ → CH₂=CH-CH=CH₂ (условия: Pd/PbO, t°)

4. Гидрирование диена (присоединение 1,4):
CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CH=CH-CH₃ (условия: Ni, t°)

5. Бромирование алкена:
CH₃-CH=CH-CH₃ + Br₂ → CH₃-CHBr-CHBr-CH₃

Задание 8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этан → бромэтан → бутан → бутен-2 → уксусная кислота → ацетат бария

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Бромирование алкана:
CH₃-CH₃ + Br₂ → CH₃-CH₂-Br + HBr (условия: hν)

2. Реакция Вюрца:
2CH₃-CH₂-Br + 2Na → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaBr (условия: t°)

3. Дегидрирование алкана:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂ (условия: Cr₂O₃, t°)

4. Жесткое окисление алкена (расщепление по двойной связи):
5CH₃-CH=CH-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10CH₃-COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O (условия: t°)

5. Взаимодействие карбоновой кислоты с основанием (гидроксидом бария):
2CH₃-COOH + Ba(OH)₂ → (CH₃-COO)₂Ba + 2H₂O

Задание 9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гексан → бензол → хлорбензол → фенол → 2,4,6-трибромфенол → 2,4,6-трибромфенолят калия

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Ароматизация гексана:
C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂ (условия: Pt, t°)

2. Хлорирование бензола в кольцо:
C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅-Cl + HCl (условия: AlCl₃)

3. Щелочной гидролиз хлорбензола:
C₆H₅-Cl + NaOH(водн.) → C₆H₅-OH + NaCl (условия: t°, p)

4. Бромирование фенола:
C₆H₅-OH + 3Br₂ → 2,4,6-трибромфенол↓ + 3HBr

5. Образование фенолята:
C₆H₂Br₃OH + KOH → C₆H₂Br₃OK + H₂O

Задание 10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

толуол → бензилхлорид → бензиловый спирт → бензальдегид → бензойная кислота → бензоат изопропила

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Галогенирование в боковую цепь:
C₆H₅-CH₃ + Cl₂ → C₆H₅-CH₂-Cl + HCl (условия: hν)

2. Щелочной гидролиз:
C₆H₅-CH₂-Cl + NaOH(водн.) → C₆H₅-CH₂-OH + NaCl (условия: t°)

3. Окисление первичного спирта:
C₆H₅-CH₂-OH + CuO → C₆H₅-CHO + Cu + H₂O (условия: t°)

4. Окисление альдегида:
5C₆H₅-CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O

5. Этерификация:
C₆H₅-COOH + (CH₃)₂CH-OH ⇄ C₆H₅-COO-CH(CH₃)₂ + H₂O (условия: H⁺, t°)

Задание 11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклопентан → бромциклопентан → циклопентен → 1,2-дибромциклопентан → циклопентадиен-1,3 → циклопентан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Бромирование циклоалкана (замещение):
C₅H₁₀ + Br₂ → C₅H₉Br + HBr (условия: hν)

2. Дегидрогалогенирование:
C₅H₉Br + KOH(спирт.) → C₅H₈ + KBr + H₂O (условия: t°)

3. Присоединение брома к двойной связи:
C₅H₈ + Br₂ → C₅H₈Br₂ (1,2-дибромциклопентан)

4. Двойное дегидрогалогенирование:
C₅H₈Br₂ + 2KOH(спирт.) → C₅H₆ + 2KBr + 2H₂O (условия: t°)

5. Полное гидрирование диена:
C₅H₆ + 2H₂ → C₅H₁₀ (условия: Ni, t°, p)

Задание 12

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гексан → 2-бромгексан → гексен-2 → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → аминоуксусная кислота (глицин)

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Радикальное галогенирование (преимущественно у вторичного атома):
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + Br₂ → CH₃-CHBr-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + HBr (условия: hν)

2. Отщепление бромоводорода (правило Зайцева):
CH₃-CHBr-CH₂-C₃H₇ + KOH(спирт.) → CH₃-CH=CH-C₃H₇ + KBr + H₂O (условия: t°)

3. Жесткое окисление алкена:
5CH₃-CH=CH-C₃H₇ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃-COOH + 5C₃H₇-COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O (условия: t°)

4. Альфа-галогенирование кислоты:
CH₃-COOH + Cl₂ → CH₂Cl-COOH + HCl (условия: P(кр.))

5. Аминирование:
CH₂Cl-COOH + 2NH₃ → NH₂-CH₂-COOH + NH₄Cl

Задание 13

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропин → ацетон → пропанол-2 → пропен → 1,2-дибромпропан → пропин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Реакция Кучерова (гидратация алкинов):
HC≡C-CH₃ + H₂O → CH₃-CO-CH₃ (условия: Hg²⁺, H⁺)

2. Восстановление кетона до вторичного спирта:
CH₃-CO-CH₃ + H₂ → CH₃-CH(OH)-CH₃ (условия: Ni, t°)

3. Внутримолекулярная дегидратация спирта:
CH₃-CH(OH)-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°>140°C)

4. Присоединение брома:
CH₂=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃

5. Дегидрогалогенирование до алкина:
CH₂Br-CHBr-CH₃ + 2KOH(спирт.) → HC≡C-CH₃ + 2KBr + 2H₂O (условия: t°)

Задание 14

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этилен → этанол → бутадиен-1,3 → бутен-2 → 2-бромбутан → бутанол-2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Гидратация алкена:
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH (условия: H₃PO₄, t°, p)

2. Реакция Лебедева (дегидратация и дегидрирование):
2CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (условия: ZnO/Al₂O₃, 450°C)

3. Неполное гидрирование (присоединение 1,4):
CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CH=CH-CH₃ (условия: Ni, t°)

4. Гидрогалогенирование:
CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr → CH₃-CHBr-CH₂-CH₃

5. Щелочной гидролиз галогеналкана:
CH₃-CHBr-CH₂-CH₃ + KOH(водн.) → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ + KBr

Задание 15

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензол → кумол → фенол → циклогексанол → циклогексен → циклогексан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Алкилирование бензола пропеном:
C₆H₆ + CH₂=CH-CH₃ → C₆H₅-CH(CH₃)₂ (условия: H₃PO₄, t°)

2. Кумольный способ получения фенола (окисление кислородом воздуха):
C₆H₅-CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅-OH + CH₃-CO-CH₃ (условия: H₂SO₄, t°)

3. Гидрирование ароматического кольца:
C₆H₅-OH + 3H₂ → C₆H₁₁-OH (условия: Ni, t°, p)

4. Внутримолекулярная дегидратация спирта:
C₆H₁₁-OH → C₆H₁₀ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°>140°C)

5. Гидрирование циклоалкена:
C₆H₁₀ + H₂ → C₆H₁₂ (условия: Pt, t°)

Задание 16

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → глицин → дипептид (глицилглицин)

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Реакция Кучерова (гидратация алкинов):
HC≡CH + H₂O → CH₃-CHO (условия: Hg²⁺, H⁺)

2. Окисление альдегида:
CH₃-CHO + Ag₂O(NH₃) → CH₃-COOH + 2Ag↓ (или с Cu(OH)₂)

3. Альфа-галогенирование кислоты:
CH₃-COOH + Cl₂ → CH₂Cl-COOH + HCl (условия: P(кр.))

4. Получение аминокислоты:
CH₂Cl-COOH + 2NH₃ → NH₂-CH₂-COOH + NH₄Cl

5. Образование пептидной связи:
2NH₂-CH₂-COOH → NH₂-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH + H₂O

Задание 17

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан → хлорметан → этан → этилен → оксид этилена → этиленгликоль

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Радикальное хлорирование метана:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (условия: hν)

2. Реакция Вюрца:
2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl (условия: t°)

3. Дегидрирование этана:
CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (условия: Ni, t°)

4. Каталитическое окисление алкена кислородом:
2CH₂=CH₂ + O₂ → 2C₂H₄O (оксид этилена) (условия: Ag, 250°C)

5. Гидратация эпоксида:
C₂H₄O + H₂O → HO-CH₂-CH₂-OH (условия: H⁺, t°)

Задание 18

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбид алюминия → метан → бромметан → этан → этилен → полиэтилен

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Гидролиз карбида алюминия:
Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄

2. Радикальное бромирование:
CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr (условия: hν)

3. Реакция Вюрца:
2CH₃Br + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaBr (условия: t°)

4. Дегидрирование алкана:
CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (условия: Ni, t°)

5. Полимеризация этилена:
n CH₂=CH₂ → [-CH₂-CH₂-]_n (условия: p, t°, кат.)

Задание 19

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензол → нитробензол → анилин → хлорид фениламмония → анилин → 2,4,6-триброманилин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Нитрование бензола:
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅-NO₂ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°)

2. Восстановление нитробензола (реакция Зинина):
C₆H₅-NO₂ + 3H₂ → C₆H₅-NH₂ + 2H₂O (условия: кат. Ni, t°)

3. Взаимодействие анилина с кислотой:
C₆H₅-NH₂ + HCl → [C₆H₅-NH₃]⁺Cl^-

4. Вытеснение слабого основания щелочью:
[C₆H₅-NH₃]⁺Cl^- + NaOH → C₆H₅-NH₂ + NaCl + H₂O

5. Качественная реакция на анилин:
C₆H₅-NH₂ + 3Br₂ → 2,4,6-триброманилин↓ + 3HBr

Задание 20

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гексан → циклогексан → бензол → хлорбензол → фенол → фенолят натрия

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Дегидроциклизация алкана:
C₆H₁₄ → C₆H₁₂ + H₂ (условия: Pt, t°)

2. Дегидрирование циклоалкана:
C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂ (условия: Pt, t°)

3. Галогенирование арена в кольцо:
C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅-Cl + HCl (условия: AlCl₃)

4. Щелочной гидролиз галогенарена:
C₆H₅-Cl + NaOH(водн.) → C₆H₅-OH + NaCl (условия: t°, p)

5. Образование фенолята:
C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅-ONa + H₂O

Задание 21

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутан → бутен-1 → бутанол-2 → бутанон → 2,2-дихлорбутан → бутин-2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Дегидрирование алкана:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂ (условия: Cr₂O₃, t°)

2. Гидратация алкена (по правилу Марковникова):
CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (условия: H⁺, t°)

3. Окисление вторичного спирта до кетона:
CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ + CuO → CH₃-CO-CH₂-CH₃ + Cu + H₂O (условия: t°)

4. Галогенирование кетона хлоридом фосфора(V):
CH₃-CO-CH₂-CH₃ + PCl₅ → CH₃-CCl₂-CH₂-CH₃ + POCl₃

5. Двойное дегидрогалогенирование (образование внутренних алкинов предпочтительнее):
CH₃-CCl₂-CH₂-CH₃ + 2KOH(спирт.) → CH₃-C≡C-CH₃ + 2KCl + 2H₂O (условия: t°)

Задание 22

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

октан → 1,2-диметилциклогексан → о-ксилол → фталевая кислота → фталат калия → фталевая кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Дегидроциклизация алкана:
C₈H₁₈ → C₆H₁₀(CH₃)₂ + H₂ (условия: Pt, t°)

2. Дегидрирование циклоалкана:
C₆H₁₀(CH₃)₂ → C₆H₄(CH₃)₂ + 3H₂ (условия: Pt, t°)

3. Окисление гомологов бензола:
5C₆H₄(CH₃)₂ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₄(COOH)₂ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O (условия: t°)

4. Взаимодействие с основанием:
C₆H₄(COOH)₂ + 2KOH → C₆H₄(COOK)₂ + 2H₂O

5. Вытеснение слабой кислоты сильной:
C₆H₄(COOK)₂ + 2HCl → C₆H₄(COOH)₂ + 2KCl

Задание 23

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропионат натрия → этан → хлорэтан → этанол → ацетальдегид → уксусная кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма):
CH₃-CH₂-COONa + NaOH → CH₃-CH₃ + Na₂CO₃ (условия: сплавление, t°)

2. Галогенирование алкана:
CH₃-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂-Cl + HCl (условия: hν)

3. Щелочной гидролиз:
CH₃-CH₂-Cl + NaOH(водн.) → CH₃-CH₂-OH + NaCl

4. Окисление первичного спирта:
CH₃-CH₂-OH + CuO → CH₃-CHO + Cu + H₂O (условия: t°)

5. Окисление альдегида:
CH₃-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (условия: t°)

Задание 24

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

изобутан → изобутилен → 2-бром-2-метилпропан → 2-метилпропанол-2 → изобутилен → 1,2-дибром-2-метилпропан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Дегидрирование алкана:
CH₃-CH(CH₃)-CH₃ → CH₂=C(CH₃)-CH₃ + H₂ (условия: Cr₂O₃, t°)

2. Гидрогалогенирование алкена:
CH₂=C(CH₃)-CH₃ + HBr → CH₃-CBr(CH₃)-CH₃

3. Щелочной гидролиз:
CH₃-CBr(CH₃)-CH₃ + KOH(водн.) → CH₃-C(OH)(CH₃)-CH₃ + KBr

4. Внутримолекулярная дегидратация спирта:
CH₃-C(OH)(CH₃)-CH₃ → CH₂=C(CH₃)-CH₃ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°>140°C)

5. Бромирование алкена:
CH₂=C(CH₃)-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CBr(CH₃)-CH₃

Задание 25

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1-бромпропан → пропиламин → пропанол-1 → пропаналь → пропановая кислота → пропионат кальция

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Алкилирование аммиака:
CH₃-CH₂-CH₂-Br + 2NH₃ → CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ + NH₄Br

2. Действие азотистой кислоты на первичный амин:
CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ + HNO₂ → CH₃-CH₂-CH₂-OH + N₂↑ + H₂O (NaNO₂ + HCl)

3. Окисление первичного спирта:
CH₃-CH₂-CH₂-OH + CuO → CH₃-CH₂-CHO + Cu + H₂O (условия: t°)

4. Дальнейшее окисление альдегида:
CH₃-CH₂-CHO + Ag₂O(NH₃) → CH₃-CH₂-COOH + 2Ag↓

5. Взаимодействие кислоты с гидроксидом кальция:
2CH₃-CH₂-COOH + Ca(OH)₂ → (CH₃-CH₂-COO)₂Ca + 2H₂O

Задание 26

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этан → этилен → 1,2-дибромэтан → ацетилен → винилацетилен → хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3)

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Дегидрирование алкана:
CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (условия: Ni, t°)

2. Бромирование алкена:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

3. Двойное дегидрогалогенирование:
CH₂Br-CH₂Br + 2KOH(спирт.) → HC≡CH + 2KBr + 2H₂O (условия: t°)

4. Димеризация ацетилена:
2HC≡CH → CH₂=CH-C≡CH (условия: CuCl, NH₄Cl, t°)

5. Гидрогалогенирование винилацетилена:
CH₂=CH-C≡CH + HCl → CH₂=CCl-CH=CH₂

Задание 27

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклогексан → циклогексен → 1,2-дибромциклогексан → циклогексадиен-1,3 → бензол → нитробензол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Дегидрирование циклоалкана:
C₆H₁₂ → C₆H₁₀ + H₂ (условия: Pt, t°)

2. Присоединение брома:
C₆H₁₀ + Br₂ → C₆H₁₀Br₂

3. Двойное дегидрогалогенирование:
C₆H₁₀Br₂ + 2KOH(спирт.) → C₆H₈ + 2KBr + 2H₂O (условия: t°)

4. Дегидрирование диена до ароматического кольца:
C₆H₈ → C₆H₆ + H₂ (условия: Pt, t°)

5. Нитрование бензола:
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅-NO₂ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°)

Задание 28

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ацетат натрия → метан → ацетилен → ацетальдегид → этанол → бутадиен-1,3

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Декарбоксилирование солей (реакция Дюма):
CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ (условия: сплавление, t°)

2. Пиролиз метана:
2CH₄ → HC≡CH + 3H₂ (условия: 1500°C, быстрое охлаждение)

3. Реакция Кучерова (гидратация алкинов):
HC≡CH + H₂O → CH₃-CHO (условия: Hg²⁺, H⁺)

4. Восстановление альдегида до спирта:
CH₃-CHO + H₂ → CH₃-CH₂-OH (условия: Ni, t°)

5. Реакция Лебедева (дегидратация и дегидрирование):
2CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (условия: ZnO/Al₂O₃, 450°C)

Задание 29

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этилен → хлорэтан → бутан → этан → этилен → этиленгликоль

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Гидрогалогенирование алкена:
CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-Cl

2. Реакция Вюрца:
2CH₃-CH₂-Cl + 2Na → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl (условия: t°)

3. Крекинг алкана:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂ (условия: t°)

4. Дегидрирование этана:
CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (условия: Ni, t°)

5. Мягкое окисление алкена (реакция Вагнера):
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

Задание 30

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензоат натрия → бензол → этилбензол → бензойная кислота → метилбензоат → метанол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Декарбоксилирование (сплавление с щелочью):
C₆H₅-COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃ (условия: сплавление, t°)

2. Алкилирование бензола:
C₆H₆ + CH₃-CH₂-Cl → C₆H₅-CH₂-CH₃ + HCl (условия: AlCl₃)

3. Окисление гомолога бензола:
5C₆H₅-CH₂-CH₃ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 5CO₂ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O (условия: t°)

4. Реакция этерификации:
C₆H₅-COOH + CH₃OH ⇄ C₆H₅-COOCH₃ + H₂O (условия: H⁺, t°)

5. Щелочной гидролиз сложного эфира:
C₆H₅-COOCH₃ + NaOH → C₆H₅-COONa + CH₃OH (условия: t°)

Задание 31

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропен → 1,2-дибромпропан → пропин → ацетон → изопропанол → пропилен

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Бромирование алкена:
CH₂=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃

2. Двойное дегидрогалогенирование:
CH₂Br-CHBr-CH₃ + 2KOH(спирт.) → HC≡C-CH₃ + 2KBr + 2H₂O (условия: t°)

3. Реакция Кучерова (гидратация):
HC≡C-CH₃ + H₂O → CH₃-CO-CH₃ (условия: Hg²⁺, H⁺)

4. Восстановление кетона:
CH₃-CO-CH₃ + H₂ → CH₃-CH(OH)-CH₃ (условия: Ni, t°)

5. Внутримолекулярная дегидратация спирта:
CH₃-CH(OH)-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°>140°C)

Задание 32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбид кальция → ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол → 2,4,6-трибромфенол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Гидролиз карбида кальция:
CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + HC≡CH↑

2. Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского):
3HC≡CH → C₆H₆ (условия: C(акт.), 600°C)

3. Хлорирование в кольцо:
C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅-Cl + HCl (условия: AlCl₃)

4. Щелочной гидролиз (получение фенола):
C₆H₅-Cl + NaOH(водн.) → C₆H₅-OH + NaCl (условия: t°, p)

5. Бромирование фенола:
C₆H₅-OH + 3Br₂ → 2,4,6-трибромфенол↓ + 3HBr

Задание 33

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклопропан → 1-бромпропан → гексан → бензол → нитробензол → анилин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Присоединение бромоводорода (разрыв цикла):
C₃H₆ + HBr → CH₃-CH₂-CH₂-Br

2. Реакция Вюрца:
2CH₃-CH₂-CH₂-Br + 2Na → CH₃-(CH₂)₄-CH₃ + 2NaBr (условия: t°)

3. Дегидроциклизация алкана:
C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂ (условия: Pt, t°)

4. Нитрование бензола:
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅-NO₂ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°)

5. Восстановление нитросоединения (реакция Зинина):
C₆H₅-NO₂ + 3H₂ → C₆H₅-NH₂ + 2H₂O (условия: Ni, t°)

Задание 34

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 → пропаналь → пропановая кислота → этилпропионат → этанол → этилен

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Окисление первичного спирта:
CH₃-CH₂-CH₂OH + CuO → CH₃-CH₂-CHO + Cu + H₂O (условия: t°)

2. Окисление альдегида до кислоты:
5CH₃-CH₂-CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃-CH₂-COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O (условия: t°)

3. Реакция этерификации:
CH₃-CH₂-COOH + CH₃-CH₂OH ⇄ CH₃-CH₂-COOCH₂-CH₃ + H₂O (условия: H⁺, t°)

4. Щелочной гидролиз сложного эфира:
CH₃-CH₂-COOCH₂-CH₃ + NaOH → CH₃-CH₂-COONa + CH₃-CH₂OH (условия: t°)

5. Внутримолекулярная дегидратация спирта:
CH₃-CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°>140°C)

Задание 35

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

оксид углерода(II) → метанол → хлорметан → этан → бромэтан → этилен

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Синтез метанола (из синтез-газа):
CO + 2H₂ → CH₃OH (условия: ZnO/Cr₂O₃, t°, p)

2. Замещение гидроксильной группы на галоген:
CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O (условия: t°)

3. Реакция Вюрца:
2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl (условия: t°)

4. Радикальное бромирование:
CH₃-CH₃ + Br₂ → CH₃-CH₂-Br + HBr (условия: hν)

5. Дегидрогалогенирование:
CH₃-CH₂-Br + KOH(спирт.) → CH₂=CH₂ + KBr + H₂O (условия: t°)

Задание 36

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этан → этилен → этанол → бутадиен-1,3 → 1,4-дибромбутен-2 → 1,4-дибромбутан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Дегидрирование алкана:
CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (условия: Ni, t°)

2. Гидратация алкена:
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH (условия: H₃PO₄, t°, p)

3. Реакция Лебедева:
2CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (условия: ZnO/Al₂O₃, 450°C)

4. Присоединение брома (1,4-присоединение):
CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH=CH-CH₂Br

5. Гидрирование алкена:
CH₂Br-CH=CH-CH₂Br + H₂ → CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br (условия: Ni, t°)

Задание 37

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

сахароза → глюкоза → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота → ацетат кальция

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Гидролиз дисахарида:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза) (условия: H⁺, t°)

2. Спиртовое брожение глюкозы:
C₆H₁₂O₆ → 2CH₃-CH₂-OH + 2CO₂↑ (условия: ферменты дрожжей)

3. Окисление первичного спирта:
CH₃-CH₂-OH + CuO → CH₃-CHO + Cu + H₂O (условия: t°)

4. Дальнейшее окисление альдегида:
CH₃-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (условия: t°)

5. Взаимодействие карбоновой кислоты с металлом или оксидом:
2CH₃-COOH + Ca → (CH₃-COO)₂Ca + H₂↑

Задание 38

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутан → бутен-1 → 1,2-дибромбутан → бутин-1 → бутанон → бутанол-2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Дегидрирование алкана (образование смеси, берем нужный):
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂ (условия: Cr₂O₃, t°)

2. Присоединение галогена:
CH₂=CH-CH₂-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₂-CH₃

3. Двойное дегидрогалогенирование (образование алкина на конце цепи с избытком щелочи или амидом натрия):
CH₂Br-CHBr-CH₂-CH₃ + 2NaNH₂ → HC≡C-CH₂-CH₃ + 2NaBr + 2NH₃ (или KOH(спирт))

4. Реакция Кучерова:
HC≡C-CH₂-CH₃ + H₂O → CH₃-CO-CH₂-CH₃ (условия: Hg²⁺, H⁺)

5. Восстановление кетона:
CH₃-CO-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (условия: Ni, t°)

Задание 39

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропан → 2-бромпропан → пропанол-2 → ацетон → изопропанол → пропилен

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Бромирование алкана:
CH₃-CH₂-CH₃ + Br₂ → CH₃-CHBr-CH₃ + HBr (условия: hν)

2. Щелочной гидролиз галогеналкана:
CH₃-CHBr-CH₃ + KOH(водн.) → CH₃-CH(OH)-CH₃ + KBr

3. Окисление вторичного спирта:
CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO → CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O (условия: t°)

4. Восстановление кетона:
CH₃-CO-CH₃ + H₂ → CH₃-CH(OH)-CH₃ (условия: Ni, t°)

5. Дегидратация спирта:
CH₃-CH(OH)-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂O (условия: H₂SO₄ конц., t°>140°C)

Задание 40

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ацетат натрия → метан → хлорметан → этан → этилен → этиленгликоль

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1. Декарбоксилирование солей:
CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ (условия: сплавление, t°)

2. Галогенирование алкана:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (условия: hν)

3. Реакция Вюрца:
2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl (условия: t°)

4. Дегидрирование алкана:
CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (условия: Ni, t°)

5. Мягкое окисление алкена (реакция Вагнера):
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

Задание 41

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этан → хлорэтан → этанол → этаналь → этановая кислота → этилацетат

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) CH₃−CH₃ + Cl₂ → CH₃−CH₂Cl + HCl (hν)
2) CH₃−CH₂Cl + NaOH(водн.) → CH₃−CH₂OH + NaCl
3) CH₃−CH₂OH + CuO → CH₃−CHO + Cu + H₂O (t)
4) CH₃−CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃−COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (t)
5) CH₃−COOH + C₂H₅OH → CH₃−COO−C₂H₅ + H₂O (H₂SO₄, t)

Задание 42

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин → хлорид фениламмония

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (1500°C)
2) 3C₂H₂ → C₆H₆ (C_акт., 600°C)
3) C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄)
4) C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (кат.)
5) C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl

Задание 43

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбид кальция → ацетилен → этаналь → этанол → этен → полиэтилен

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂
2) C₂H₂ + H₂O → CH₃−CHO (Hg²⁺)
3) CH₃−CHO + H₂ → CH₃−CH₂OH (Ni, t)
4) CH₃−CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO₄, t > 140°C)
5) nCH₂=CH₂ → (−CH₂−CH₂−)_n (кат., p, t)

Задание 44

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензол → этилбензол → стирол → полистирол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) C₆H₆ + CH₂=CH₂ → C₆H₅−C₂H₅ (AlCl₃)
2) C₆H₅−C₂H₅ → C₆H₅−CH=CH₂ + H₂ (Cr₂O₃, t)
3) nC₆H₅−CH=CH₂ → (−CH(C₆H₅)−CH₂−)_n

Задание 45

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропен → 1,2-дибромпропан → пропин → пропанон → пропанол-2 → пропен

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) CH₃−CH=CH₂ + Br₂ → CH₃−CHBr−CH₂Br
2) CH₃−CHBr−CH₂Br + 2KOH(спирт.) → CH₃−C≡CH + 2KBr + 2H₂O
3) CH₃−C≡CH + H₂O → CH₃−CO−CH₃ (Hg²⁺)
4) CH₃−CO−CH₃ + H₂ → CH₃−CH(OH)−CH₃ (Ni, t)
5) CH₃−CH(OH)−CH₃ → CH₃−CH=CH₂ + H₂O (H₂SO₄, t)

Задание 46

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метанол → метаналь → муравьиная кислота → формиат натрия → муравьиная кислота → углекислый газ

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O (t)
2) HCHO + 2Cu(OH)₂ → HCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (t)
3) HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O
4) HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl
5) 5HCOOH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O

Задание 47

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

крахмал → глюкоза → этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (H⁺, t)
2) C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑ (ферменты)
3) 2C₂H₅OH → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (кат., t)
4) nCH₂=CH−CH=CH₂ → (−CH₂−CH=CH−CH₂−)_n

Задание 48

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензол → хлорбензол → фенол → фенолят натрия → фенол → 2,4,6-трибромфенол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl (AlCl₃)
2) C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl (t, p)
3) C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
4) C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃
5) C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

Задание 49

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этен → этанол → бромэтан → этиламин → хлорид этиламмония → этиламин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH (H₃PO₄, t)
2) C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
3) C₂H₅Br + 2NH₃ → C₂H₅NH₂ + NH₄Br
4) C₂H₅NH₂ + HCl → [C₂H₅NH₃]Cl
5) [C₂H₅NH₃]Cl + NaOH → C₂H₅NH₂ + NaCl + H₂O

Задание 50

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

толуол → бензойная кислота → бензоат натрия → бензол → хлорбензол → фенол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) C₆H₅−CH₃ + 3[O] → C₆H₅−COOH + H₂O (KMnO₄, H⁺)
2) C₆H₅−COOH + NaOH → C₆H₅−COONa + H₂O
3) C₆H₅−COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃ (сплавление)
4) C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl (AlCl₃)
5) C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl (t, p)

Задание 51

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутан → бутен-1 → бутанол-2 → бутанон → бутанол-2 → 2-бромбутан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂ (кат., t)
2) CH₂=CH−CH₂−CH₃ + H₂O → CH₃−CH(OH)−CH₂−CH₃ (H⁺)
3) CH₃−CH(OH)−CH₂−CH₃ + CuO → CH₃−CO−CH₂−CH₃ + Cu + H₂O (t)
4) CH₃−CO−CH₂−CH₃ + H₂ → CH₃−CH(OH)−CH₂−CH₃ (Ni, t)
5) CH₃−CH(OH)−CH₂−CH₃ + HBr → CH₃−CHBr−CH₂−CH₃ + H₂O

Задание 52

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ацетилен → винилхлорид → поливинилхлорид

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl (кат.)
2) nCH₂=CHCl → (−CH₂−CHCl−)_n

Задание 53

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

глюкоза → этанол → этаналь → этановая кислота → ацетат натрия → метан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑ (ферменты)
2) C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O (t)
3) CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (t)
4) CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
5) CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃ (сплавление)

Задание 54

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 → пропен → 2-бромпропан → пропен → пропанол-2 → пропанон

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) CH₃CH₂CH₂OH → CH₃−CH=CH₂ + H₂O (H₂SO₄, t > 140°C)
2) CH₃−CH=CH₂ + HBr → CH₃−CHBr−CH₃ (по Марковникову)
3) CH₃−CHBr−CH₃ + KOH(спирт.) → CH₃−CH=CH₂ + KBr + H₂O
4) CH₃−CH=CH₂ + H₂O → CH₃−CH(OH)−CH₃ (H⁺)
5) CH₃−CH(OH)−CH₃ + CuO → CH₃−CO−CH₃ + Cu + H₂O (t)

Задание 55

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этановая кислота → хлоруксусная кислота → аминоуксусная кислота → глицилглицин → глицин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) CH₃COOH + Cl₂ → CH₂Cl−COOH + HCl (P)
2) CH₂Cl−COOH + 2NH₃ → H₂N−CH₂−COOH + NH₄Cl
3) 2H₂N−CH₂−COOH → H₂N−CH₂−CO−NH−CH₂−COOH + H₂O
4) H₂N−CH₂−CO−NH−CH₂−COOH + H₂O → 2H₂N−CH₂−COOH
5) H₂N−CH₂−COOH + NaOH → H₂N−CH₂−COONa + H₂O

Задание 56

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этен → 1,2-дибромэтан → ацетилен → бензол → циклогексан → хлорциклогексан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br−CH₂Br
2) CH₂Br−CH₂Br + 2KOH(спирт.) → C₂H₂ + 2KBr + 2H₂O
3) 3C₂H₂ → C₆H₆ (C_акт., 600°C)
4) C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Ni, t)
5) C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl (hν)

Задание 57

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан → хлорметан → метанол → метаналь → муравьиная кислота → формиат кальция

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (hν)
2) CH₃Cl + NaOH(водн.) → CH₃OH + NaCl
3) CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O (t)
4) HCHO + 2Cu(OH)₂ → HCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (t)
5) 2HCOOH + CaCO₃ → (HCOO)₂Ca + CO₂↑ + H₂O

Задание 58

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

жир (тристеарин) → стеарат натрия → стеариновая кислота → стеарат калия → стеариновая кислота → тристеарин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃
2) C₁₇H₃₅COONa + HCl → C₁₇H₃₅COOH + NaCl
3) C₁₇H₃₅COOH + KOH → C₁₇H₃₅COOK + H₂O
4) C₁₇H₃₅COOK + HCl → C₁₇H₃₅COOH + KCl
5) 3C₁₇H₃₅COOH + C₃H₅(OH)₃ → (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3H₂O (H₂SO₄, t)

Задание 59

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропан → 2-хлорпропан → пропен → пропанол-1 → пропаналь → пропановая кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) C₃H₈ + Cl₂ → CH₃−CHCl−CH₃ + HCl (hν)
2) CH₃−CHCl−CH₃ + KOH(спирт.) → CH₃−CH=CH₂ + KCl + H₂O
3) CH₃−CH=CH₂ + H₂O → CH₃−CH₂−CH₂OH (против правила Марковникова, через борорганические соединения)
4) CH₃−CH₂−CH₂OH + CuO → CH₃−CH₂−CHO + Cu + H₂O (t)
5) CH₃−CH₂−CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃−CH₂−COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (t)

Задание 60

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

сахароза → глюкоза → глюконовая кислота → глюконат натрия → глюконовая кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза)
2) CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
3) CH₂OH(CHOH)₄COONH₄ + HCl → CH₂OH(CHOH)₄COOH + NH₄Cl
4) CH₂OH(CHOH)₄COOH + NaOH → CH₂OH(CHOH)₄COONa + H₂O