30 задач в формате КИМ. Решите сами, затем откройте ответ и разбор — или проходите их по одной в тренажёре выше, с проверкой и подсказками.
Задача 1 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.
- HCl
- HNO₃ (р-р)
- NaOH (р-р)
- NaCl (р-р)
Ответ и разбор
Ответ: 12
Метиламин — органическое основание: неподелённая пара азота присоединяет протон, поэтому он реагирует с кислотами, образуя соли алкиламмония. Со щелочами и растворами солей амин не взаимодействует — он сам проявляет основные свойства.
- HCl — реагирует. Основание + кислота → соль (хлорид метиламмония). CH₃–NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl
- HNO₃ (р-р) — реагирует. Та же кислотно-основная реакция, образуется нитрат метиламмония. CH₃–NH₂ + HNO₃ → [CH₃NH₃]NO₃
- NaOH (р-р) — не реагирует. Амин сам является основанием, со щёлочью не реагирует.
- NaCl (р-р) — не реагирует. Со средними солями амины не взаимодействуют.
Задача 2 · базовый уровень
По реакции Зинина анилин получают восстановлением:
- Нитробензола
- Бензола
- Фенола
- Толуола
Ответ и разбор
Ответ: 1
Реакция Зинина — восстановление нитрогруппы в аминогруппу. Исходное вещество обязательно содержит –NO₂, поэтому это нитробензол, а не бензол или фенол.
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (кат. Ni, t (или Fe + HCl))
Промышленный вариант того же превращения: 2C₆H₅NO₂ + 3Fe + 12HCl → 2[C₆H₅NH₃]Cl + 3FeCl₃ + 4H₂O, затем выделение анилина щёлочью.
Задача 3 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.
- HCl
- NaOH (р-р)
- Br₂ (водный раствор)
- NaCl (р-р)
Ответ и разбор
Ответ: 13
Анилин — слабое основание и потому даёт соли с сильными кислотами. Аминогруппа сильно активирует кольцо, и бромная вода сразу замещает три атома водорода — выпадает белый осадок. Со щёлочью и солью анилин не реагирует.
- HCl — реагирует. Образуется хлорид фениламмония. C₆H₅–NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl
- NaOH (р-р) — не реагирует. Анилин — основание, кислотных свойств не проявляет (в отличие от фенола).
- Br₂ (водн.) — реагирует. Качественная реакция: белый осадок 2,4,6-триброманилина. C₆H₅–NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃–NH₂↓ + 3HBr
- NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
Задача 4 · базовый уровень
Качественной реакцией на крахмал является взаимодействие с:
- Иодом
- Бромной водой
- Гидроксидом меди(II)
- Хлоридом железа(III)
Ответ и разбор
Ответ: 1
Спиральная структура амилозы захватывает молекулы иода, и появляется характерное синее окрашивание, исчезающее при нагревании. Целлюлоза такой спирали не образует и с иодом не синеет.
Синее окрашивание крахмала с иодом. (C₆H₁₀O₅)ₙ + I₂ → синее окрашивание (комплекс включения)
Задача 5 · базовый уровень
Биуретовая реакция на белок даёт окрашивание:
- Жёлтое
- Фиолетовое
- Синее
- Кирпично-красное
Ответ и разбор
Ответ: 2
Свежеосаждённый Cu(OH)₂ в щелочной среде даёт с пептидными связями комплекс фиолетового цвета. Жёлтое окрашивание — это ксантопротеиновая реакция с конц. HNO₃ на ароматические остатки.
Фиолетовое окрашивание — биуретовая реакция. белок (–CO–NH–) + Cu(OH)₂ (NaOH) → фиолетовый комплекс
Задача 6 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, обладающих амфотерными свойствами.
- Метиламин
- Глицин
- Глюкоза
- Аланин
Ответ и разбор
Ответ: 24
Аминокислоты содержат одновременно основную группу –NH₂ и кислотную –COOH, поэтому реагируют и с кислотами, и со щелочами. Метиламин — только основание, глюкоза амфотерности не проявляет.
H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O · H₂N–CH₂–COOH + HCl → [H₃N–CH₂–COOH]Cl
В растворе аминокислота существует в виде внутренней соли (биполярного иона) ⁺H₃N–CH₂–COO⁻.
Задача 7 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два дисахарида.
- Глюкоза
- Сахароза
- Мальтоза
- Крахмал
Ответ и разбор
Ответ: 23
Дисахариды имеют формулу C₁₂H₂₂O₁₁ — это сахароза, мальтоза и лактоза. Глюкоза C₆H₁₂O₆ — моносахарид, крахмал (C₆H₁₀O₅)ₙ — полисахарид.
C₁₂H₂₂O₁₁: Углеводы → Не гидролизуется? нет — гидролизуется → Даёт 2 моносахарида → Дисахарид. Сахароза и мальтоза — дисахариды C₁₂H₂₂O₁₁; при гидролизе каждая даёт две молекулы моносахаридов.
Задача 8 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два полисахарида.
- Лактоза
- Крахмал
- Целлюлоза
- Рибоза
Ответ и разбор
Ответ: 23
Крахмал и целлюлоза — природные полимеры (C₆H₁₀O₅)ₙ, построенные из остатков глюкозы. Лактоза — дисахарид, рибоза — моносахарид (пентоза).
(C₆H₁₀O₅)ₙ: Углеводы → Гидролизуется → Даёт множество молекул глюкозы → Полисахарид. Крахмал и целлюлоза — изомерные полисахариды с одинаковой формулой (C₆H₁₀O₅)ₙ, но разным строением цепи.
Задача 9 · средний уровень
При гидролизе сахарозы образуются:
- Только глюкоза
- Глюкоза и фруктоза
- Глюкоза и галактоза
- Только фруктоза
Ответ и разбор
Ответ: 2
Сахароза составлена из остатков глюкозы и фруктозы, поэтому гидролиз даёт смесь этих двух моносахаридов (инвертный сахар). Только глюкозу дают крахмал, целлюлоза и мальтоза.
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза) (H₂SO₄ (разб.), t)
Лактоза при гидролизе даёт глюкозу и галактозу, мальтоза — две молекулы глюкозы.
Задача 10 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, дающих реакцию «серебряного зеркала».
- Сахароза
- Фруктоза
- Глюкоза
- Мальтоза
Ответ и разбор
Ответ: 34
Серебряное зеркало дают вещества со свободной альдегидной группой: глюкоза и восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза). Сахароза невосстанавливающая, а фруктоза — кетоза, альдегидной группы у неё нет.
Блестящий налёт серебра на стенках пробирки. CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
Задача 11 · средний уровень
Какое из перечисленных веществ окрашивает лакмус в синий цвет?
- Анилин
- Метиламин
- Глицин
- Глюкоза
Ответ и разбор
Ответ: 2
Метильная группа подаёт электроны на азот, усиливая основность, поэтому водный раствор метиламина щелочной. У анилина неподелённая пара втянута в бензольное кольцо — основание слишком слабое, а глицин и глюкоза среду заметно не подщелачивают.
Лакмус синеет — щелочная среда. CH₃–NH₂ + H₂O ⇄ [CH₃NH₃]⁺ + OH⁻
Задача 12 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует глицин.
- CH₄
- NaOH (р-р)
- NaCl (р-р)
- HCl
Ответ и разбор
Ответ: 24
Глицин амфотерен: карбоксильная группа реагирует со щёлочью, аминогруппа — с кислотой. С метаном и хлоридом натрия реакция невозможна.
- CH₄ — не реагирует. Метан химически инертен по отношению к аминокислотам.
- NaOH (р-р) — реагирует. Реагирует карбоксильная группа — свойства кислоты. H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O
- NaCl (р-р) — не реагирует. Со средними солями аминокислоты не взаимодействуют.
- HCl — реагирует. Реагирует аминогруппа — свойства основания. H₂N–CH₂–COOH + HCl → [H₃N–CH₂–COOH]Cl
Задача 13 · средний уровень
Жёлтое окрашивание белка при действии концентрированной азотной кислоты называется реакцией:
- Биуретовой
- Ксантопротеиновой
- Серебряного зеркала
- Денатурацией
Ответ и разбор
Ответ: 2
Ксантопротеиновая реакция — нитрование бензольных колец остатков фенилаланина и тирозина, отсюда жёлтый цвет. Биуретовая даёт фиолетовое окрашивание и указывает на пептидные связи.
Жёлтое окрашивание — ксантопротеиновая реакция. остаток C₆H₅–CH₂– в белке + HNO₃ (конц.) → нитропроизводное (жёлтое) + H₂O
Задача 14 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует глюкоза.
- [Ag(NH₃)₂]OH
- Cu(OH)₂
- CH₄
- NaCl (р-р)
Ответ и разбор
Ответ: 12
Глюкоза — альдегидоспирт: альдегидная группа окисляется аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди(II) при нагревании. С метаном и хлоридом натрия она не реагирует.
- [Ag(NH₃)₂]OH — реагирует. Окисление альдегидной группы — серебряное зеркало. CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
- Cu(OH)₂ — реагирует. При нагревании — кирпично-красный Cu₂O; на холоде ярко-синий раствор (многоатомный спирт). CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH(CHOH)₄COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
- CH₄ — не реагирует. Метан инертен.
- NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
Задача 15 · средний уровень
При спиртовом брожении глюкозы образуются:
- Этанол и CO₂
- Молочная кислота
- Метанол и H₂
- Уксусная кислота и H₂O
Ответ и разбор
Ответ: 1
Под действием ферментов дрожжей глюкоза распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Молочная кислота — продукт другого, молочнокислого брожения.
C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑ (ферменты дрожжей)
Признаки: выделение газа.
Молочнокислое брожение: C₆H₁₂O₆ → 2CH₃–CH(OH)–COOH.
Задача 16 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует целлюлоза.
- HNO₃ (конц.)
- NaCl (р-р)
- [Ag(NH₃)₂]OH
- H₂O (H⁺, t)
Ответ и разбор
Ответ: 14
В каждом звене целлюлозы три гидроксильные группы, поэтому она этерифицируется азотной кислотой до нитроцеллюлозы, а при кислотном гидролизе распадается до глюкозы. Свободной альдегидной группы у неё нет, поэтому серебряного зеркала целлюлоза не даёт.
- HNO₃ (конц.) — реагирует. Этерификация трёх ОН-групп звена, получается тринитроцеллюлоза (пироксилин). [C₆H₇O₂(OH)₃]ₙ + 3n HNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]ₙ + 3n H₂O
- NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
- [Ag(NH₃)₂]OH — не реагирует. Свободной альдегидной группы нет — серебряного зеркала не даёт.
- H₂O (H⁺, t) — реагирует. Кислотный гидролиз до глюкозы. (C₆H₁₀O₅)ₙ + n H₂O → n C₆H₁₂O₆
Задача 17 · средний уровень
В схеме превращений крахмал → X → этанол веществом X является:
- Глюкоза
- Сахароза
- Целлюлоза
- Уксусная кислота
Ответ и разбор
Ответ: 1
Гидролиз крахмала даёт глюкозу, а её брожение — этиловый спирт. Сахароза при гидролизе крахмала не образуется, целлюлоза — самостоятельный полисахарид.
(C₆H₁₀O₅)ₙ —(H₂O, H⁺, t)→ C₆H₁₂O₆ —(ферменты (брожение))→ C₂H₅OH —(O₂, горение)→ CO₂
Задача 18 · средний уровень
В схеме превращений C₆H₆ → X → C₆H₅NH₂ веществом X является:
- C₆H₅Cl
- C₆H₅NO₂
- C₆H₅OH
- C₆H₅CH₃
Ответ и разбор
Ответ: 2
Бензол сначала нитруют до нитробензола, затем восстанавливают нитрогруппу по Зинину до аминогруппы. Через хлорбензол или фенол анилин в эту схему не укладывается.
C₆H₆ —(HNO₃ конц., H₂SO₄)→ C₆H₅NO₂ —(3H₂, кат. Ni (реакция Зинина))→ C₆H₅NH₂
Задача 19 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, при полном гидролизе которых образуется только глюкоза.
- Сахароза
- Крахмал
- Лактоза
- Целлюлоза
Ответ и разбор
Ответ: 24
Крахмал и целлюлоза построены исключительно из остатков глюкозы, поэтому их гидролиз даёт один продукт. Сахароза даёт глюкозу и фруктозу, лактоза — глюкозу и галактозу.
(C₆H₁₀O₅)ₙ + n H₂O → n C₆H₁₂O₆ · C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ (глюкоза + фруктоза) (H₂SO₄ (разб.), t)
Крахмал гидролизуется ступенчато: декстрины → мальтоза → глюкоза.
Задача 20 · средний уровень
Какое вещество образуется при взаимодействии глицина с этанолом в присутствии хлороводорода?
- Сложный эфир H₂N–CH₂–COOC₂H₅
- Дипептид
- Соль [H₃N–CH₂–COOH]Cl
- Аминоспирт H₂N–CH₂–CH₂–OH
Ответ и разбор
Ответ: 1
Со спиртами реагирует карбоксильная группа аминокислоты — идёт этерификация с отщеплением воды. Дипептид получается при взаимодействии двух молекул аминокислоты, а не со спиртом.
H₂N–CH₂–COOH + C₂H₅OH → H₂N–CH₂–COOC₂H₅ + H₂O (газообразный HCl, t)
Аминокислоты в реакциях этерификации ведут себя как обычные карбоновые кислоты.
Задача 21 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, дающих биуретовую реакцию.
- Глюкоза
- Белок куриного яйца
- Глицин
- Трипептид
Ответ и разбор
Ответ: 24
Биуретовая реакция обнаруживает пептидные связи –CO–NH–, поэтому положительна для белков и пептидов начиная с трипептида. Отдельная аминокислота глицин пептидной связи не содержит, глюкоза — тем более.
Фиолетовое окрашивание — есть пептидные связи. –CO–NH– (пептидные связи) + Cu(OH)₂ / NaOH → фиолетовый комплекс меди(II)
Задача 22 · сложный уровень
При действии бромной воды на анилин наблюдается:
- Выделение бурого газа
- Выпадение белого осадка
- Фиолетовое окрашивание
- Видимых изменений нет
Ответ и разбор
Ответ: 2
Аминогруппа — сильный заместитель первого рода, поэтому бром замещает водород сразу в положениях 2, 4 и 6, и выпадает нерастворимый белый 2,4,6-триброманилин. Это качественная реакция на анилин; бензол в тех же условиях с бромной водой не реагирует.
Белый осадок 2,4,6-триброманилина. C₆H₅–NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃–NH₂↓ + 3HBr
Задача 23 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует сахароза.
- [Ag(NH₃)₂]OH
- Cu(OH)₂
- H₂O (H⁺, t)
- NaCl (р-р)
Ответ и разбор
Ответ: 23
Сахароза — невосстанавливающий дисахарид: свободной альдегидной группы нет, поэтому серебряного зеркала она не даёт. Зато как многоатомный спирт она растворяет Cu(OH)₂ с ярко-синим окрашиванием и гидролизуется в кислой среде.
- [Ag(NH₃)₂]OH — не реагирует. Альдегидная группа заблокирована — реакции серебряного зеркала нет.
- Cu(OH)₂ — реагирует. Много соседних ОН-групп — свойства многоатомного спирта, без нагревания. C₁₂H₂₂O₁₁ + Cu(OH)₂ → ярко-синий раствор сахарата меди(II)
- H₂O (H⁺, t) — реагирует. Гидролиз до глюкозы и фруктозы. C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
- NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
Задача 24 · сложный уровень
При взаимодействии двух молекул глицина образуется:
- Дипептид и вода
- Сложный эфир и вода
- Соль аммония
- Аминоспирт
Ответ и разбор
Ответ: 1
Аминогруппа одной молекулы соединяется с карбоксильной группой другой, отщепляется вода и возникает пептидная связь –CO–NH–. Сложный эфир образовался бы при реакции со спиртом, а не с другой аминокислотой.
2H₂N–CH₂–COOH → H₂N–CH₂–CO–NH–CH₂–COOH + H₂O
Многократное повторение этой реакции (поликонденсация) даёт полипептид и далее белок.
Задача 25 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует крахмал.
- H₂O (H⁺, t)
- NaOH (р-р)
- I₂
- [Ag(NH₃)₂]OH
Ответ и разбор
Ответ: 13
Крахмал гидролизуется в кислой среде до глюкозы и даёт с иодом характерное синее окрашивание. Со щёлочью он не реагирует, а свободной альдегидной группы, необходимой для серебряного зеркала, у полисахарида нет.
- H₂O (H⁺, t) — реагирует. Кислотный гидролиз до глюкозы. (C₆H₁₀O₅)ₙ + n H₂O → n C₆H₁₂O₆
- NaOH (р-р) — не реагирует. Кислотных групп нет, со щёлочью не реагирует.
- I₂ — реагирует. Качественная реакция: иод входит в спираль амилозы. (C₆H₁₀O₅)ₙ + I₂ → синее окрашивание
- [Ag(NH₃)₂]OH — не реагирует. Свободной альдегидной группы нет — серебряного зеркала не даёт.
Задача 26 · сложный уровень
При полном гидролизе белка образуются:
- α-аминокислоты
- Только глюкоза
- Глицерин и высшие кислоты
- Амины и CO₂
Ответ и разбор
Ответ: 1
Белок — полимер, звенья которого соединены пептидными связями; их разрыв водой даёт исходные α-аминокислоты. Глицерин и высшие кислоты — продукты гидролиза жиров, а не белков.
H₂N–CH₂–CO–NH–CH₂–COOH + H₂O → 2H₂N–CH₂–COOH (H⁺ или ферменты, t)
На примере дипептида: каждая пептидная связь присоединяет молекулу воды и разрывается.
Задача 27 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.
- H₂SO₄
- NaOH (р-р)
- NaHCO₃ (р-р)
- Br₂ (водный раствор)
Ответ и разбор
Ответ: 14
Анилин — основание, поэтому даёт соль с серной кислотой, и активированное кольцо бромируется бромной водой. Ни со щёлочью, ни с гидрокарбонатом натрия он не реагирует: кислотных свойств у него нет (в отличие от фенола и карбоновых кислот).
- H₂SO₄ — реагирует. Основание нейтрализуется кислотой, образуется сульфат фениламмония. 2C₆H₅–NH₂ + H₂SO₄ → [C₆H₅NH₃]₂SO₄
- NaOH (р-р) — не реагирует. Кислотных свойств анилин не проявляет.
- NaHCO₃ (р-р) — не реагирует. Углекислый газ не выделяется — анилин не кислота.
- Br₂ (водн.) — реагирует. Группа –NH₂ направляет бром в положения 2, 4, 6; выпадает белый осадок. C₆H₅–NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃–NH₂↓ + 3HBr
Задача 28 · сложный уровень
При полном гидролизе нуклеиновых кислот НЕ образуется:
- Азотистых оснований
- Фосфорной кислоты
- Рибозы или дезоксирибозы
- α-аминокислот
Ответ и разбор
Ответ: 4
Нуклеотид состоит из азотистого основания, пентозы (рибозы в РНК, дезоксирибозы в ДНК) и остатка фосфорной кислоты — именно они и получаются при гидролизе. α-аминокислоты дают белки, а не нуклеиновые кислоты.
Задача 29 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, имеющих молекулярную формулу C₆H₁₂O₆.
- Сахароза
- Глюкоза
- Крахмал
- Фруктоза
Ответ и разбор
Ответ: 24
Глюкоза и фруктоза — изомерные гексозы C₆H₁₂О₆: первая альдоза, вторая кетоза. Сахароза имеет формулу C₁₂H₂₂O₁₁, крахмал — (C₆H₁₀O₅)ₙ.
C₆H₁₂O₆: Углеводы → Не гидролизуется → Моносахарид, 6 атомов C → Гексоза: альдоза (глюкоза) или кетоза (фруктоза). Глюкоза и фруктоза — межклассовые изомеры C₆H₁₂O₆; поэтому фруктоза не даёт серебряного зеркала, а глюкоза даёт.
Задача 30 · сложный уровень
С раствором гидроксида натрия реагирует:
- Метиламин
- Анилин
- Глицин
- Глюкоза
Ответ и разбор
Ответ: 3
Со щёлочью реагирует только вещество с кислотной группой — карбоксильной группой глицина. Оба амина сами являются основаниями, а глюкоза со щёлочью соли не образует.
- Метиламин — не реагирует. Основание, кислотных свойств нет.
- Анилин — не реагирует. Слабое основание; со щёлочью не взаимодействует.
- Глицин — реагирует. Реагирует карбоксильная группа — образуется соль аминокислоты. H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O
- Глюкоза — не реагирует. Гидроксильные группы слишком слабые кислоты, соль не образуется.