Перейти к содержимому

Азотсодержащие и биологически важные вещества

Задание 13 КИМ · 30 задач с интерактивным разбором решения

Задача 1из 30
✓ 0✕ 0осталось 30
Задание 13 КИМвыберите дваТеория 1Теория 2

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

Все задачи темы

нажмите, чтобы открыть
решена верноесть ошибкареванш готовисправленооткрыта сейчас

Все задачи задания 13 ЕГЭ по химии с ответами

30 задач в формате КИМ. Решите сами, затем откройте ответ и разбор — или проходите их по одной в тренажёре выше, с проверкой и подсказками.

Задача 1 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

  1. HCl
  2. HNO₃ (р-р)
  3. NaOH (р-р)
  4. NaCl (р-р)
Ответ и разбор

Ответ: 12

Метиламин — органическое основание: неподелённая пара азота присоединяет протон, поэтому он реагирует с кислотами, образуя соли алкиламмония. Со щелочами и растворами солей амин не взаимодействует — он сам проявляет основные свойства.

  • HCl — реагирует. Основание + кислота → соль (хлорид метиламмония). CH₃–NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl
  • HNO₃ (р-р) — реагирует. Та же кислотно-основная реакция, образуется нитрат метиламмония. CH₃–NH₂ + HNO₃ → [CH₃NH₃]NO₃
  • NaOH (р-р) — не реагирует. Амин сам является основанием, со щёлочью не реагирует.
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Со средними солями амины не взаимодействуют.
Задача 2 · базовый уровень

По реакции Зинина анилин получают восстановлением:

  1. Нитробензола
  2. Бензола
  3. Фенола
  4. Толуола
Ответ и разбор

Ответ: 1

Реакция Зинина — восстановление нитрогруппы в аминогруппу. Исходное вещество обязательно содержит –NO₂, поэтому это нитробензол, а не бензол или фенол.

C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (кат. Ni, t (или Fe + HCl))

Промышленный вариант того же превращения: 2C₆H₅NO₂ + 3Fe + 12HCl → 2[C₆H₅NH₃]Cl + 3FeCl₃ + 4H₂O, затем выделение анилина щёлочью.

Задача 3 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

  1. HCl
  2. NaOH (р-р)
  3. Br₂ (водный раствор)
  4. NaCl (р-р)
Ответ и разбор

Ответ: 13

Анилин — слабое основание и потому даёт соли с сильными кислотами. Аминогруппа сильно активирует кольцо, и бромная вода сразу замещает три атома водорода — выпадает белый осадок. Со щёлочью и солью анилин не реагирует.

  • HCl — реагирует. Образуется хлорид фениламмония. C₆H₅–NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl
  • NaOH (р-р) — не реагирует. Анилин — основание, кислотных свойств не проявляет (в отличие от фенола).
  • Br₂ (водн.) — реагирует. Качественная реакция: белый осадок 2,4,6-триброманилина. C₆H₅–NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃–NH₂↓ + 3HBr
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
Задача 4 · базовый уровень

Качественной реакцией на крахмал является взаимодействие с:

  1. Иодом
  2. Бромной водой
  3. Гидроксидом меди(II)
  4. Хлоридом железа(III)
Ответ и разбор

Ответ: 1

Спиральная структура амилозы захватывает молекулы иода, и появляется характерное синее окрашивание, исчезающее при нагревании. Целлюлоза такой спирали не образует и с иодом не синеет.

Синее окрашивание крахмала с иодом. (C₆H₁₀O₅)ₙ + I₂ → синее окрашивание (комплекс включения)

Задача 5 · базовый уровень

Биуретовая реакция на белок даёт окрашивание:

  1. Жёлтое
  2. Фиолетовое
  3. Синее
  4. Кирпично-красное
Ответ и разбор

Ответ: 2

Свежеосаждённый Cu(OH)₂ в щелочной среде даёт с пептидными связями комплекс фиолетового цвета. Жёлтое окрашивание — это ксантопротеиновая реакция с конц. HNO₃ на ароматические остатки.

Фиолетовое окрашивание — биуретовая реакция. белок (–CO–NH–) + Cu(OH)₂ (NaOH) → фиолетовый комплекс

Задача 6 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, обладающих амфотерными свойствами.

  1. Метиламин
  2. Глицин
  3. Глюкоза
  4. Аланин
Ответ и разбор

Ответ: 24

Аминокислоты содержат одновременно основную группу –NH₂ и кислотную –COOH, поэтому реагируют и с кислотами, и со щелочами. Метиламин — только основание, глюкоза амфотерности не проявляет.

H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O · H₂N–CH₂–COOH + HCl → [H₃N–CH₂–COOH]Cl

В растворе аминокислота существует в виде внутренней соли (биполярного иона) ⁺H₃N–CH₂–COO⁻.

Задача 7 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два дисахарида.

  1. Глюкоза
  2. Сахароза
  3. Мальтоза
  4. Крахмал
Ответ и разбор

Ответ: 23

Дисахариды имеют формулу C₁₂H₂₂O₁₁ — это сахароза, мальтоза и лактоза. Глюкоза C₆H₁₂O₆ — моносахарид, крахмал (C₆H₁₀O₅)ₙ — полисахарид.

C₁₂H₂₂O₁₁: Углеводы → Не гидролизуется? нет — гидролизуется → Даёт 2 моносахарида → Дисахарид. Сахароза и мальтоза — дисахариды C₁₂H₂₂O₁₁; при гидролизе каждая даёт две молекулы моносахаридов.

Задача 8 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два полисахарида.

  1. Лактоза
  2. Крахмал
  3. Целлюлоза
  4. Рибоза
Ответ и разбор

Ответ: 23

Крахмал и целлюлоза — природные полимеры (C₆H₁₀O₅)ₙ, построенные из остатков глюкозы. Лактоза — дисахарид, рибоза — моносахарид (пентоза).

(C₆H₁₀O₅)ₙ: Углеводы → Гидролизуется → Даёт множество молекул глюкозы → Полисахарид. Крахмал и целлюлоза — изомерные полисахариды с одинаковой формулой (C₆H₁₀O₅)ₙ, но разным строением цепи.

Задача 9 · средний уровень

При гидролизе сахарозы образуются:

  1. Только глюкоза
  2. Глюкоза и фруктоза
  3. Глюкоза и галактоза
  4. Только фруктоза
Ответ и разбор

Ответ: 2

Сахароза составлена из остатков глюкозы и фруктозы, поэтому гидролиз даёт смесь этих двух моносахаридов (инвертный сахар). Только глюкозу дают крахмал, целлюлоза и мальтоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза) (H₂SO₄ (разб.), t)

Лактоза при гидролизе даёт глюкозу и галактозу, мальтоза — две молекулы глюкозы.

Задача 10 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, дающих реакцию «серебряного зеркала».

  1. Сахароза
  2. Фруктоза
  3. Глюкоза
  4. Мальтоза
Ответ и разбор

Ответ: 34

Серебряное зеркало дают вещества со свободной альдегидной группой: глюкоза и восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза). Сахароза невосстанавливающая, а фруктоза — кетоза, альдегидной группы у неё нет.

Блестящий налёт серебра на стенках пробирки. CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

Задача 11 · средний уровень

Какое из перечисленных веществ окрашивает лакмус в синий цвет?

  1. Анилин
  2. Метиламин
  3. Глицин
  4. Глюкоза
Ответ и разбор

Ответ: 2

Метильная группа подаёт электроны на азот, усиливая основность, поэтому водный раствор метиламина щелочной. У анилина неподелённая пара втянута в бензольное кольцо — основание слишком слабое, а глицин и глюкоза среду заметно не подщелачивают.

Лакмус синеет — щелочная среда. CH₃–NH₂ + H₂O ⇄ [CH₃NH₃]⁺ + OH⁻

Задача 12 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует глицин.

  1. CH₄
  2. NaOH (р-р)
  3. NaCl (р-р)
  4. HCl
Ответ и разбор

Ответ: 24

Глицин амфотерен: карбоксильная группа реагирует со щёлочью, аминогруппа — с кислотой. С метаном и хлоридом натрия реакция невозможна.

  • CH₄ — не реагирует. Метан химически инертен по отношению к аминокислотам.
  • NaOH (р-р) — реагирует. Реагирует карбоксильная группа — свойства кислоты. H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Со средними солями аминокислоты не взаимодействуют.
  • HCl — реагирует. Реагирует аминогруппа — свойства основания. H₂N–CH₂–COOH + HCl → [H₃N–CH₂–COOH]Cl
Задача 13 · средний уровень

Жёлтое окрашивание белка при действии концентрированной азотной кислоты называется реакцией:

  1. Биуретовой
  2. Ксантопротеиновой
  3. Серебряного зеркала
  4. Денатурацией
Ответ и разбор

Ответ: 2

Ксантопротеиновая реакция — нитрование бензольных колец остатков фенилаланина и тирозина, отсюда жёлтый цвет. Биуретовая даёт фиолетовое окрашивание и указывает на пептидные связи.

Жёлтое окрашивание — ксантопротеиновая реакция. остаток C₆H₅–CH₂– в белке + HNO₃ (конц.) → нитропроизводное (жёлтое) + H₂O

Задача 14 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует глюкоза.

  1. [Ag(NH₃)₂]OH
  2. Cu(OH)₂
  3. CH₄
  4. NaCl (р-р)
Ответ и разбор

Ответ: 12

Глюкоза — альдегидоспирт: альдегидная группа окисляется аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди(II) при нагревании. С метаном и хлоридом натрия она не реагирует.

  • [Ag(NH₃)₂]OH — реагирует. Окисление альдегидной группы — серебряное зеркало. CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
  • Cu(OH)₂ — реагирует. При нагревании — кирпично-красный Cu₂O; на холоде ярко-синий раствор (многоатомный спирт). CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH(CHOH)₄COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
  • CH₄ — не реагирует. Метан инертен.
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
Задача 15 · средний уровень

При спиртовом брожении глюкозы образуются:

  1. Этанол и CO₂
  2. Молочная кислота
  3. Метанол и H₂
  4. Уксусная кислота и H₂O
Ответ и разбор

Ответ: 1

Под действием ферментов дрожжей глюкоза распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Молочная кислота — продукт другого, молочнокислого брожения.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑ (ферменты дрожжей)

Признаки: выделение газа.

Молочнокислое брожение: C₆H₁₂O₆ → 2CH₃–CH(OH)–COOH.

Задача 16 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует целлюлоза.

  1. HNO₃ (конц.)
  2. NaCl (р-р)
  3. [Ag(NH₃)₂]OH
  4. H₂O (H⁺, t)
Ответ и разбор

Ответ: 14

В каждом звене целлюлозы три гидроксильные группы, поэтому она этерифицируется азотной кислотой до нитроцеллюлозы, а при кислотном гидролизе распадается до глюкозы. Свободной альдегидной группы у неё нет, поэтому серебряного зеркала целлюлоза не даёт.

  • HNO₃ (конц.) — реагирует. Этерификация трёх ОН-групп звена, получается тринитроцеллюлоза (пироксилин). [C₆H₇O₂(OH)₃]ₙ + 3n HNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]ₙ + 3n H₂O
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
  • [Ag(NH₃)₂]OH — не реагирует. Свободной альдегидной группы нет — серебряного зеркала не даёт.
  • H₂O (H⁺, t) — реагирует. Кислотный гидролиз до глюкозы. (C₆H₁₀O₅)ₙ + n H₂O → n C₆H₁₂O₆
Задача 17 · средний уровень

В схеме превращений крахмал → X → этанол веществом X является:

  1. Глюкоза
  2. Сахароза
  3. Целлюлоза
  4. Уксусная кислота
Ответ и разбор

Ответ: 1

Гидролиз крахмала даёт глюкозу, а её брожение — этиловый спирт. Сахароза при гидролизе крахмала не образуется, целлюлоза — самостоятельный полисахарид.

(C₆H₁₀O₅)ₙ —(H₂O, H⁺, t)→ C₆H₁₂O₆ —(ферменты (брожение))→ C₂H₅OH —(O₂, горение)→ CO₂

Задача 18 · средний уровень

В схеме превращений C₆H₆ → X → C₆H₅NH₂ веществом X является:

  1. C₆H₅Cl
  2. C₆H₅NO₂
  3. C₆H₅OH
  4. C₆H₅CH₃
Ответ и разбор

Ответ: 2

Бензол сначала нитруют до нитробензола, затем восстанавливают нитрогруппу по Зинину до аминогруппы. Через хлорбензол или фенол анилин в эту схему не укладывается.

C₆H₆ —(HNO₃ конц., H₂SO₄)→ C₆H₅NO₂ —(3H₂, кат. Ni (реакция Зинина))→ C₆H₅NH₂

Задача 19 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, при полном гидролизе которых образуется только глюкоза.

  1. Сахароза
  2. Крахмал
  3. Лактоза
  4. Целлюлоза
Ответ и разбор

Ответ: 24

Крахмал и целлюлоза построены исключительно из остатков глюкозы, поэтому их гидролиз даёт один продукт. Сахароза даёт глюкозу и фруктозу, лактоза — глюкозу и галактозу.

(C₆H₁₀O₅)ₙ + n H₂O → n C₆H₁₂O₆ · C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ (глюкоза + фруктоза) (H₂SO₄ (разб.), t)

Крахмал гидролизуется ступенчато: декстрины → мальтоза → глюкоза.

Задача 20 · средний уровень

Какое вещество образуется при взаимодействии глицина с этанолом в присутствии хлороводорода?

  1. Сложный эфир H₂N–CH₂–COOC₂H₅
  2. Дипептид
  3. Соль [H₃N–CH₂–COOH]Cl
  4. Аминоспирт H₂N–CH₂–CH₂–OH
Ответ и разбор

Ответ: 1

Со спиртами реагирует карбоксильная группа аминокислоты — идёт этерификация с отщеплением воды. Дипептид получается при взаимодействии двух молекул аминокислоты, а не со спиртом.

H₂N–CH₂–COOH + C₂H₅OH → H₂N–CH₂–COOC₂H₅ + H₂O (газообразный HCl, t)

Аминокислоты в реакциях этерификации ведут себя как обычные карбоновые кислоты.

Задача 21 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, дающих биуретовую реакцию.

  1. Глюкоза
  2. Белок куриного яйца
  3. Глицин
  4. Трипептид
Ответ и разбор

Ответ: 24

Биуретовая реакция обнаруживает пептидные связи –CO–NH–, поэтому положительна для белков и пептидов начиная с трипептида. Отдельная аминокислота глицин пептидной связи не содержит, глюкоза — тем более.

Фиолетовое окрашивание — есть пептидные связи. –CO–NH– (пептидные связи) + Cu(OH)₂ / NaOH → фиолетовый комплекс меди(II)

Задача 22 · сложный уровень

При действии бромной воды на анилин наблюдается:

  1. Выделение бурого газа
  2. Выпадение белого осадка
  3. Фиолетовое окрашивание
  4. Видимых изменений нет
Ответ и разбор

Ответ: 2

Аминогруппа — сильный заместитель первого рода, поэтому бром замещает водород сразу в положениях 2, 4 и 6, и выпадает нерастворимый белый 2,4,6-триброманилин. Это качественная реакция на анилин; бензол в тех же условиях с бромной водой не реагирует.

Белый осадок 2,4,6-триброманилина. C₆H₅–NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃–NH₂↓ + 3HBr

Задача 23 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует сахароза.

  1. [Ag(NH₃)₂]OH
  2. Cu(OH)₂
  3. H₂O (H⁺, t)
  4. NaCl (р-р)
Ответ и разбор

Ответ: 23

Сахароза — невосстанавливающий дисахарид: свободной альдегидной группы нет, поэтому серебряного зеркала она не даёт. Зато как многоатомный спирт она растворяет Cu(OH)₂ с ярко-синим окрашиванием и гидролизуется в кислой среде.

  • [Ag(NH₃)₂]OH — не реагирует. Альдегидная группа заблокирована — реакции серебряного зеркала нет.
  • Cu(OH)₂ — реагирует. Много соседних ОН-групп — свойства многоатомного спирта, без нагревания. C₁₂H₂₂O₁₁ + Cu(OH)₂ → ярко-синий раствор сахарата меди(II)
  • H₂O (H⁺, t) — реагирует. Гидролиз до глюкозы и фруктозы. C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
  • NaCl (р-р) — не реагирует. Реакция не идёт.
Задача 24 · сложный уровень

При взаимодействии двух молекул глицина образуется:

  1. Дипептид и вода
  2. Сложный эфир и вода
  3. Соль аммония
  4. Аминоспирт
Ответ и разбор

Ответ: 1

Аминогруппа одной молекулы соединяется с карбоксильной группой другой, отщепляется вода и возникает пептидная связь –CO–NH–. Сложный эфир образовался бы при реакции со спиртом, а не с другой аминокислотой.

2H₂N–CH₂–COOH → H₂N–CH₂–CO–NH–CH₂–COOH + H₂O

Многократное повторение этой реакции (поликонденсация) даёт полипептид и далее белок.

Задача 25 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует крахмал.

  1. H₂O (H⁺, t)
  2. NaOH (р-р)
  3. I₂
  4. [Ag(NH₃)₂]OH
Ответ и разбор

Ответ: 13

Крахмал гидролизуется в кислой среде до глюкозы и даёт с иодом характерное синее окрашивание. Со щёлочью он не реагирует, а свободной альдегидной группы, необходимой для серебряного зеркала, у полисахарида нет.

  • H₂O (H⁺, t) — реагирует. Кислотный гидролиз до глюкозы. (C₆H₁₀O₅)ₙ + n H₂O → n C₆H₁₂O₆
  • NaOH (р-р) — не реагирует. Кислотных групп нет, со щёлочью не реагирует.
  • I₂ — реагирует. Качественная реакция: иод входит в спираль амилозы. (C₆H₁₀O₅)ₙ + I₂ → синее окрашивание
  • [Ag(NH₃)₂]OH — не реагирует. Свободной альдегидной группы нет — серебряного зеркала не даёт.
Задача 26 · сложный уровень

При полном гидролизе белка образуются:

  1. α-аминокислоты
  2. Только глюкоза
  3. Глицерин и высшие кислоты
  4. Амины и CO₂
Ответ и разбор

Ответ: 1

Белок — полимер, звенья которого соединены пептидными связями; их разрыв водой даёт исходные α-аминокислоты. Глицерин и высшие кислоты — продукты гидролиза жиров, а не белков.

H₂N–CH₂–CO–NH–CH₂–COOH + H₂O → 2H₂N–CH₂–COOH (H⁺ или ферменты, t)

На примере дипептида: каждая пептидная связь присоединяет молекулу воды и разрывается.

Задача 27 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

  1. H₂SO₄
  2. NaOH (р-р)
  3. NaHCO₃ (р-р)
  4. Br₂ (водный раствор)
Ответ и разбор

Ответ: 14

Анилин — основание, поэтому даёт соль с серной кислотой, и активированное кольцо бромируется бромной водой. Ни со щёлочью, ни с гидрокарбонатом натрия он не реагирует: кислотных свойств у него нет (в отличие от фенола и карбоновых кислот).

  • H₂SO₄ — реагирует. Основание нейтрализуется кислотой, образуется сульфат фениламмония. 2C₆H₅–NH₂ + H₂SO₄ → [C₆H₅NH₃]₂SO₄
  • NaOH (р-р) — не реагирует. Кислотных свойств анилин не проявляет.
  • NaHCO₃ (р-р) — не реагирует. Углекислый газ не выделяется — анилин не кислота.
  • Br₂ (водн.) — реагирует. Группа –NH₂ направляет бром в положения 2, 4, 6; выпадает белый осадок. C₆H₅–NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃–NH₂↓ + 3HBr
Задача 28 · сложный уровень

При полном гидролизе нуклеиновых кислот НЕ образуется:

  1. Азотистых оснований
  2. Фосфорной кислоты
  3. Рибозы или дезоксирибозы
  4. α-аминокислот
Ответ и разбор

Ответ: 4

Нуклеотид состоит из азотистого основания, пентозы (рибозы в РНК, дезоксирибозы в ДНК) и остатка фосфорной кислоты — именно они и получаются при гидролизе. α-аминокислоты дают белки, а не нуклеиновые кислоты.

Задача 29 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, имеющих молекулярную формулу C₆H₁₂O₆.

  1. Сахароза
  2. Глюкоза
  3. Крахмал
  4. Фруктоза
Ответ и разбор

Ответ: 24

Глюкоза и фруктоза — изомерные гексозы C₆H₁₂О₆: первая альдоза, вторая кетоза. Сахароза имеет формулу C₁₂H₂₂O₁₁, крахмал — (C₆H₁₀O₅)ₙ.

C₆H₁₂O₆: Углеводы → Не гидролизуется → Моносахарид, 6 атомов C → Гексоза: альдоза (глюкоза) или кетоза (фруктоза). Глюкоза и фруктоза — межклассовые изомеры C₆H₁₂O₆; поэтому фруктоза не даёт серебряного зеркала, а глюкоза даёт.

Задача 30 · сложный уровень

С раствором гидроксида натрия реагирует:

  1. Метиламин
  2. Анилин
  3. Глицин
  4. Глюкоза
Ответ и разбор

Ответ: 3

Со щёлочью реагирует только вещество с кислотной группой — карбоксильной группой глицина. Оба амина сами являются основаниями, а глюкоза со щёлочью соли не образует.

  • Метиламин — не реагирует. Основание, кислотных свойств нет.
  • Анилин — не реагирует. Слабое основание; со щёлочью не взаимодействует.
  • Глицин — реагирует. Реагирует карбоксильная группа — образуется соль аминокислоты. H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O
  • Глюкоза — не реагирует. Гидроксильные группы слишком слабые кислоты, соль не образуется.

Ещё задания 13 ЕГЭ в формате экзамена — с решениями

60 заданий в формате ЕГЭ от ХимПодготовки. С проверкой ответа их можно решать в банке заданий.

Задание 1

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

1) гидроксид натрия

2) соляная кислота

3) хлорметан

4) бензол

5) пропан

Ответ и решение

Ответ: 23

Метиламин (CH3NH2) — типичный алифатический амин, проявляет основные и нуклеофильные свойства.
1) NaOH — с основаниями амины не реагируют.
2) HCl — реагирует как основание с образованием соли (хлорида метиламмония).
3) CH3Cl — реагирует, происходит алкилирование с образованием диметиламина и хлороводорода.
4) Бензол — реакция не идёт.
5) Пропан — реакция не идёт.
Ответ: 23.

Задание 2

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

1) бромная вода

2) гидроксид калия

3) азотная кислота

4) этан

5) сульфат натрия (р-р)

Ответ и решение

Ответ: 13

Анилин (C6H5NH2) — ароматический амин.
1) Бромная вода — реагирует, образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.
2) KOH — с щелочами не реагирует.
3) HNO3 — реагирует с образованием соли нитрата фениламмония (в избытке кислоты возможно окисление или нитрование в зависимости от условий).
4) Этан — не реагирует.
5) Na2SO4 — не реагирует.
Ответ: 13.

Задание 3

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать глицин (аминоуксусная кислота).

1) толуол

2) гидроксид натрия

3) хлороводород

4) хлорид натрия (р-р)

5) гексан

Ответ и решение

Ответ: 23

Глицин (NH2-CH2-COOH) — аминокислота, проявляет амфотерные свойства благодаря наличию как карбоксильной группы, так и аминогруппы.
1) Толуол — не реагирует.
2) NaOH — реагирует по карбоксильной группе с образованием натриевой соли (глицината натрия).
3) HCl — реагирует по аминогруппе с образованием хлорида аминоуксусной кислоты (хлорида глициния).
4) NaCl — не реагирует.
5) Гексан — не реагирует.
Ответ: 23.

Задание 4

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми вступает в реакцию глюкоза.

1) пропан

2) гидроксид меди(II)

3) аммиачный раствор оксида серебра

4) хлорид натрия

5) сульфат бария

Ответ и решение

Ответ: 23|32

Глюкоза — альдегидоспирт.
1) Пропан — не реагирует.
2) Cu(OH)2 — как многоатомный спирт растворяет осадок гидроксида меди(II) без нагревания (образуется ярко-синий раствор), а при нагревании окисляется с образованием кирпично-красного осадка Cu2O.
3) Аммиачный раствор Ag2O — вступает в реакцию «серебряного зеркала» за счёт альдегидной группы, окисляясь до глюконовой кислоты.
4) NaCl — не реагирует.
5) BaSO4 — не реагирует.
Ответ: 23.

Задание 5

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать жидкий жир (триолеин).

1) водород

2) медь

3) раствор гидроксида калия

4) хлорид натрия

5) серебро

Ответ и решение

Ответ: 13

Триолеин — жидкий жир (сложный эфир глицерина и непредельной олеиновой кислоты).
1) Водород — реагирует. Триолеин содержит двойные связи в остатках высших карбоновых кислот, поэтому вступает в реакцию гидрирования с образованием твёрдого жира (тристеарина).
2) Медь — не реагирует.
3) Раствор KOH — вступает в реакцию щелочного гидролиза (омыления) с образованием глицерина и олеата калия.
4) NaCl — не реагирует.
5) Серебро — не реагирует.
Ответ: 13.

Задание 6

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для фруктозы, но не для глюкозы.

1) содержит пять гидроксильных групп

2) содержит кетогруппу

3) не вступает в реакцию «серебряного зеркала»

4) является моносахаридом

5) подвергается гидролизу

Ответ и решение

Ответ: 23

Фруктоза и глюкоза — изомерные моносахариды (C6H12O6).
1) Оба вещества содержат по пять гидроксильных групп.
2) Фруктоза является кетоспиртом (содержит кетогруппу), а глюкоза — альдегидоспиртом.
3) В отличие от глюкозы, фруктоза не содержит альдегидной группы, поэтому в классических условиях в реакцию «серебряного зеркала» не вступает (хотя в щелочной среде может изомеризоваться, в рамках ЕГЭ считается, что не вступает).
4) Оба являются моносахаридами.
5) Оба вещества не гидролизуются.
Ответ: 23.

Задание 7

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать целлюлоза.

1) азотная кислота

2) водород

3) вода (в присутствии кислоты)

4) гидроксид натрия (водный раствор)

5) хлорид серебра

Ответ и решение

Ответ: 13

Целлюлоза — полисахарид, макромолекулы которого состоят из остатков β-D-глюкозы. Каждый остаток глюкозы в полимере содержит три свободные гидроксильные группы.
1) Азотная кислота — реагирует с образованием сложных эфиров (нитратов целлюлозы, например, пироксилина).
2) Водород — не реагирует.
3) Вода — в присутствии кислот при нагревании целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы.
4) Гидроксид натрия — в обычных условиях с водными растворами щелочей не реагирует.
5) Хлорид серебра — не реагирует.
Ответ: 13.

Задание 8

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для крахмала.

1) состоит из остатков β-глюкозы

2) дает синее окрашивание с йодом

3) хорошо растворяется в холодной воде

4) подвергается гидролизу

5) вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра

Ответ и решение

Ответ: 24

Крахмал — природный полимер (полисахарид).
1) Состоит из остатков α-глюкозы (а не β-глюкозы, как целлюлоза).
2) Качественная реакция на крахмал — синее окрашивание при взаимодействии с йодом.
3) В холодной воде не растворяется (в горячей образует клейстер).
4) В кислой среде или под действием ферментов подвергается ступенчатому гидролизу до глюкозы.
5) Не даёт реакцию «серебряного зеркала», так как не имеет свободных альдегидных групп.
Ответ: 24.

Задание 9

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые являются качественными на белки.

1) биуретовая реакция

2) реакция с бромной водой

3) ксантопротеиновая реакция

4) реакция «серебряного зеркала»

5) реакция с хлоридом железа(III)

Ответ и решение

Ответ: 13

Для белков характерны цветные реакции, которые используются для их качественного обнаружения.
1) Биуретовая реакция (с Cu(OH)2 в щелочной среде) — дает фиолетовое окрашивание, свидетельствует о наличии пептидных связей.
2) С бромной водой — не является специфической для белков (реагируют кратные связи и фенолы).
3) Ксантопротеиновая реакция (с концентрированной HNO3) — дает желтое окрашивание, обнаруживает остатки ароматических аминокислот в белке.
4) Реакция «серебряного зеркала» — качественная на альдегиды.
5) С FeCl3 — качественная на фенолы.
Ответ: 13.

Задание 10

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при полном гидролизе трипептида, образованного глицином и аланином, в избытке соляной кислоты.

1) аминоуксусная кислота

2) хлорид глициния

3) α-аминопропионовая кислота

4) хлорид аланиния

5) натриевая соль глицина

Ответ и решение

Ответ: 24

При полном гидролизе пептидов образуются аминокислоты. Однако, гидролиз протекает в определённой среде (кислотной или щелочной).
Поскольку гидролиз кислотный (например, в присутствии HCl), образующиеся аминокислоты будут сразу же реагировать с кислотой, давая соответствующие соли по аминогруппе.
1, 3) Свободные аминокислоты образовались бы при гидролизе чистой водой, но в кислой среде они перейдут в соли.
2, 4) Хлорид глициния и хлорид аланиния — соли аминокислот по аминогруппе, именно они и образуются в избытке кислоты.
5) Натриевая соль глицина образовалась бы при щелочном гидролизе.
Ответ: 24.

Задание 11

Из предложенного перечня выберите два утверждения, справедливых для диметиламина.

1) является первичным амином

2) проявляет более сильные основные свойства, чем аммиак

3) реагирует с гидроксидом калия

4) является газом при комнатной температуре

5) не горит на воздухе

Ответ и решение

Ответ: 24

Диметиламин (CH3-NH-CH3) — органическое производное аммиака.
1) Это вторичный амин, так как атом азота связан с двумя углеводородными радикалами.
2) За счёт электронодонорного влияния двух метильных групп электронная плотность на атоме азота выше, чем в аммиаке, поэтому основные свойства выражены сильнее.
3) Как основание, с щелочами (KOH) не реагирует.
4) Низшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин, этиламин) при комнатной температуре являются газами с резким запахом.
5) Как и большинство органических веществ, амины горят на воздухе (образуя CO2, H2O и N2).
Ответ: 24.

Задание 12

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми анилин вступает в реакцию замещения в бензольном кольце легче, чем бензол.

1) бром (водный раствор)

2) водород

3) азотная кислота (нитрование)

4) хлороводород

5) кислород

Ответ и решение

Ответ: 13

Аминогруппа (-NH2) в молекуле анилина является заместителем первого рода, который сильно активирует бензольное кольцо в реакциях электрофильного замещения.
1) Анилин реагирует даже с бромной водой (без катализатора) с образованием осадка 2,4,6-триброманилина, тогда как бензол с бромной водой не реагирует.
3) Нитрование анилина протекает значительно легче, чем нитрование бензола (однако из-за окисления аминогруппы её предварительно защищают).
2) Гидрирование идет примерно в тех же условиях.
4, 5) Это реакции не замещения в кольце в сравнении с бензолом.
Ответ: 13.

Задание 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аланин, но не реагирует пропан.

1) кислород

2) хлороводород

3) хлор (на свету)

4) гидроксид натрия

5) вода

Ответ и решение

Ответ: 24

Аланин (2-аминопропановая кислота) — амфотерное соединение. Пропан — алкан.
1) С кислородом (горение) реагируют оба вещества.
2) С HCl реагирует аланин (по аминогруппе), пропан не реагирует.
3) С хлором на свету пропан вступает в реакцию замещения.
4) С гидроксидом натрия реагирует аланин (по карбоксильной группе), пропан не реагирует.
5) С водой оба вещества не реагируют.
Ответ: 24.

Задание 14

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для тристеарина.

1) является жидким жиром при комнатной температуре

2) вступает в реакцию гидрирования

3) подвергается щелочному гидролизу

4) образован остатками насыщенной кислоты

5) хорошо растворяется в воде

Ответ и решение

Ответ: 34

Тристеарин — сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты (C17H35COOH).
1) Стеариновая кислота — предельная, поэтому образованный ей жир является твёрдым.
2) Не вступает в реакцию гидрирования, так как не содержит двойных связей (предельный).
3) Как любой сложный эфир, подвергается щелочному гидролизу (омылению).
4) Верно, образован остатками предельной (насыщенной) стеариновой кислоты.
5) Жиры не растворяются в воде.
Ответ: 34.

Задание 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют как метиламин, так и этиламин.

1) бромная вода

2) серная кислота

3) гидроксид натрия

4) хлорэтан

5) водород

Ответ и решение

Ответ: 24

Метиламин и этиламин — первичные алифатические амины.
1) Бромная вода — не реагируют (реагирует анилин).
2) Серная кислота — реагируют, так как проявляют основные свойства (образуются соли алкиламмония).
3) Гидроксид натрия — не реагируют с щелочами.
4) Хлорэтан — реагируют, вступая в реакцию алкилирования с образованием вторичных аминов.
5) Водород — не реагируют, так как не содержат кратных связей, способных к гидрированию.
Ответ: 24.

Задание 16

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для этиламина, но не для анилина.

1) является газом при комнатной температуре

2) образует соли при взаимодействии с кислотами

3) окрашивает лакмус в синий цвет (в водном растворе)

4) содержит бензольное кольцо

5) обесцвечивает бромную воду

Ответ и решение

Ответ: 13

1) Этиламин — газ при комнатной температуре, а анилин — маслянистая жидкость.
2) Оба вещества образуют соли с сильными кислотами.
3) Водный раствор этиламина имеет щелочную среду и окрашивает лакмус в синий цвет. Анилин — очень слабое основание, его водный раствор не изменяет окраску индикаторов.
4) Бензольное кольцо есть только у анилина.
5) Бромную воду обесцвечивает (с образованием белого осадка) анилин, а не этиламин.
Ответ: 13.

Задание 17

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно использовать для получения анилина из нитробензола в лаборатории (реакция Зинина).

1) водород (на катализаторе)

2) медь и соляная кислота

3) железо и соляная кислота

4) цинк и гидроксид натрия

5) сульфид аммония

Ответ и решение

Ответ: 35

Реакция Зинина заключается в восстановлении нитросоединений до аминов.
В классической реакции Н.Н. Зинина в качестве восстановителя использовался сульфид аммония (5).
В современной лабораторной практике чаще всего используют металл (железо или цинк) в кислой среде (3). Медь для этих целей не подходит (так как она не вытесняет водород из кислот).
Каталитическое гидрирование (1) — это промышленный способ, а не лабораторный.
Ответ: 35.

Задание 18

Из предложенного перечня выберите два ряда, в которых вещества расположены в порядке усиления их основных свойств.

1) анилин, аммиак, метиламин

2) аммиак, анилин, диметиламин

3) дифениламин, анилин, аммиак

4) диметиламин, метиламин, аммиак

5) аммиак, метиламин, анилин

Ответ и решение

Ответ: 13

Основные свойства аминов зависят от электронной плотности на атоме азота. Алкильные радикалы (доноры) её повышают (усиливая основные свойства), а фенильные радикалы (акцепторы) — понижают.
Поэтому ряд активности: дифениламин < анилин < аммиак < первичный амин < вторичный амин.
1) Анилин < аммиак < метиламин — верно (усиление).
2) Аммиак < анилин < диметиламин — неверно (анилин слабее аммиака).
3) Дифениламин < анилин < аммиак — верно (усиление).
4) Диметиламин < метиламин < аммиак — неверно (это ослабление).
5) Аммиак < метиламин < анилин — неверно.
Ответ: 13.

Задание 19

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми глицин вступает в реакцию этерификации.

1) хлороводород

2) этанол

3) метанол

4) уксусная кислота

5) гидроксид натрия

Ответ и решение

Ответ: 23

Реакция этерификации — это реакция образования сложного эфира при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом.
Глицин содержит карбоксильную группу (-COOH), поэтому он может реагировать со спиртами (например, этанолом и метанолом) с образованием сложных эфиров (в присутствии кислотного катализатора).
С уксусной кислотой реакция идёт по аминогруппе (образование амида), а не этерификация.
Ответ: 23.

Задание 20

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для пептидной связи.

1) образуется при взаимодействии двух карбоксильных групп

2) является разновидностью амидной связи

3) разрушается при гидролизе

4) присутствует в молекулах полисахаридов

5) образуется по реакции присоединения

Ответ и решение

Ответ: 23

1) Пептидная связь образуется при взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты и аминогруппы другой. Неверно.
2) Пептидная связь (-CO-NH-) действительно является разновидностью амидной связи. Верно.
3) Белки и пептиды подвергаются гидролизу, при этом пептидная связь разрушается. Верно.
4) В полисахаридах связи гликозидные, а не пептидные. Неверно.
5) Образование пептидной связи — это реакция поликонденсации (с отщеплением воды), а не присоединения. Неверно.
Ответ: 23.

Задание 21

Из предложенного перечня выберите два фактора, которые вызывают денатурацию белков.

1) добавление воды

2) нагревание

3) действие солей тяжелых металлов

4) охлаждение до 0 °C

5) добавление хлорида натрия (в небольших количествах)

Ответ и решение

Ответ: 23

Денатурация — это разрушение пространственной структуры белка (вторичной, третичной, четвертичной) без разрушения первичной структуры (пептидных связей).
Она вызывается сильным нагреванием (2), действием радиации, сильных кислот и щелочей, а также солей тяжелых металлов (3) (например, свинца, ртути, меди).
Добавление небольших количеств солей (высаливание) или умеренное охлаждение не вызывают необратимой денатурации.
Ответ: 23.

Задание 22

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при различных видах брожения глюкозы.

1) этиловый спирт

2) уксусная кислота

3) молочная кислота

4) метанол

5) муравьиная кислота

Ответ и решение

Ответ: 13

Для глюкозы характерны различные виды брожения, протекающие под действием ферментов бактерий или дрожжей:
1) Спиртовое брожение: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 (образуется этиловый спирт).
3) Молочнокислое брожение: C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH (образуется молочная кислота).
Также существует маслянокислое брожение (образуется масляная кислота). Уксусная, муравьиная кислоты и метанол в реакциях брожения глюкозы не образуются (уксуснокислое брожение характерно для этилового спирта, а не глюкозы).
Ответ: 13.

Задание 23

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для рибозы.

1) является гексозой

2) входит в состав РНК

3) содержит альдегидную группу

4) подвергается гидролизу

5) дает синее окрашивание с йодом

Ответ и решение

Ответ: 23

Рибоза (C5H10O5) — моносахарид.
1) Это пентоза (5 атомов углерода), а не гексоза.
2) Входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК).
3) Является альдопентозой, то есть содержит альдегидную группу (в открытой форме).
4) Рибоза — моносахарид, поэтому гидролизу не подвергается: утверждение 4 неверно.
5) Синее окрашивание с йодом даёт крахмал, а не рибоза.
Верны утверждения 2 и 3.

Задание 24

Из предложенного перечня выберите два углевода, которые подвергаются гидролизу.

1) фруктоза

2) сахароза

3) глюкоза

4) целлюлоза

5) рибоза

Ответ и решение

Ответ: 24

Гидролизу подвергаются дисахариды и полисахариды. Моносахариды гидролизу не подвергаются.
1) Фруктоза — моносахарид.
2) Сахароза — дисахарид, гидролизуется до глюкозы и фруктозы.
3) Глюкоза — моносахарид.
4) Целлюлоза — полисахарид, гидролизуется до глюкозы.
5) Рибоза — моносахарид.
Ответ: 24.

Задание 25

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к дисахаридам.

1) мальтоза

2) крахмал

3) лактоза

4) галактоза

5) гликоген

Ответ и решение

Ответ: 13

Углеводы классифицируются на моно-, ди- и полисахариды.
1) Мальтоза — дисахарид (состоит из двух остатков глюкозы).
2) Крахмал — полисахарид.
3) Лактоза — дисахарид (молочный сахар, состоит из остатков глюкозы и галактозы).
4) Галактоза — моносахарид.
5) Гликоген — полисахарид.
Ответ: 13.

Задание 26

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для природных жиров.

1) являются сложными эфирами этиленгликоля

2) в их состав всегда входят остатки аминокислот

3) являются сложными эфирами глицерина

4) могут быть как твердыми, так и жидкими при нормальных условиях

5) хорошо растворяются в воде

Ответ и решение

Ответ: 34

Жиры — это природные органические соединения.
1) Они являются сложными эфирами глицерина (трехатомного спирта), а не этиленгликоля.
2) В состав жиров входят остатки высших карбоновых кислот, а не аминокислот.
3) Верно, это триглицериды.
4) Верно, в зависимости от углеводородного радикала (насыщенный или ненасыщенный) они могут быть твёрдыми (животные жиры) или жидкими (растительные масла).
5) Жиры гидрофобны и в воде не растворяются.
Ответ: 34.

Задание 27

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать триолеат глицерина (триолеин).

1) бромная вода

2) водород

3) сульфат натрия (водный раствор)

4) хлорид серебра

5) оксид меди(II)

Ответ и решение

Ответ: 12

Триолеат глицерина — сложный эфир глицерина и олеиновой кислоты. Олеиновая кислота содержит одну двойную связь C=C в углеводородном радикале.
1) Бромная вода — реагирует (происходит присоединение брома по двойным связям, обесцвечивание раствора).
2) Водород — реагирует (каталитическое гидрирование переводит жидкий жир в твёрдый тристеарин).
3) Na2SO4 — не реагирует.
4) AgCl — не реагирует.
5) CuO — не реагирует.
Ответ: 12.

Задание 28

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с жирами образуется мыло.

1) соляная кислота

2) гидроксид натрия

3) гидроксид калия

4) хлорид натрия

5) вода

Ответ и решение

Ответ: 23

Мыла — это натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.
Они образуются при щелочном гидролизе (омылении) жиров. Для этого процесса используют сильные основания:
2) NaOH (образуется твёрдое мыло)
3) KOH (образуется жидкое мыло).
При кислотном гидролизе или взаимодействии с водой (гидролиз) образуются сами высшие карбоновые кислоты и глицерин, а не их соли.
Ответ: 23.

Задание 29

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при реакции анилина с кислотами.

1) хлорид фениламмония

2) гидросульфат фениламмония

3) нитробензол

4) фенол

5) хлорбензол

Ответ и решение

Ответ: 12

Анилин (фениламин) проявляет основные свойства (хотя и слабо выраженные) и способен реагировать с сильными кислотами с образованием солей.
1) При взаимодействии с соляной кислотой образуется хлорид фениламмония ([C6H5NH3]Cl).
2) При взаимодействии с серной кислотой образуется сульфат или гидросульфат фениламмония (в зависимости от соотношения реагентов).
3) Нитробензол — это исходное сырье для получения анилина.
4) Фенол и 5) Хлорбензол не образуются в реакциях солеобразования с обычными минеральными кислотами.
Ответ: 12.

Задание 30

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при полном сгорании метиламина в избытке кислорода.

1) аммиак

2) углекислый газ

3) оксид азота(IV)

4) азот

5) угарный газ

Ответ и решение

Ответ: 24

При полном сгорании азотсодержащих органических веществ (аминов, аминокислот) образуются углекислый газ, вода и свободный азот.
Уравнение горения метиламина:
4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2
Таким образом, среди продуктов есть CO2 (2) и N2 (4). Оксиды азота при обычном горении не образуются.
Ответ: 24.

Задание 31

Из предложенного перечня выберите два признака, по которым α-аминокислоты отличаются от карбоновых кислот без других функциональных групп.

1) наличие карбоксильной группы

2) наличие аминогруппы

3) способность реагировать с щелочами

4) амфотерный характер

5) способность гореть

Ответ и решение

Ответ: 24

1) Карбоксильная группа есть и у тех, и у других.
2) Аминогруппа присутствует только в аминокислотах. Это отличительный признак.
3) И те, и другие реагируют с щелочами (благодаря карбоксильной группе).
4) Из-за наличия как кислотного, так и основного центра α-аминокислоты проявляют амфотерные свойства, в отличие от обычных карбоновых кислот. Это отличительный признак.
5) И те, и другие органические вещества горят.
Ответ: 24.

Задание 32

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для дипептида глицилаланина.

1) образуется при взаимодействии двух молекул глицина

2) содержит одну пептидную связь

3) подвергается гидролизу в кислой среде

4) не содержит свободных карбоксильных групп

5) является полимером

Ответ и решение

Ответ: 23

1) Дипептид глицилаланин образуется из одной молекулы глицина и одной молекулы аланина. Неверно.
2) Дипептид состоит из двух остатков аминокислот, соединенных одной пептидной связью. Верно.
3) Пептиды гидролизуются в кислой и щелочной среде. Верно.
4) Молекула линейного дипептида содержит одну свободную аминогруппу на N-конце и одну свободную карбоксильную группу на C-конце. Неверно.
5) Полимерами являются белки (полипептиды), а дипептид состоит лишь из двух звеньев. Неверно.
Ответ: 23.

Задание 33

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно использовать для отличия крахмала от целлюлозы.

1) водный раствор йода

2) аммиачный раствор оксида серебра

3) гидроксид меди(II)

4) горячая вода

5) бромная вода

Ответ и решение

Ответ: 14

Крахмал и целлюлоза — полисахариды.
1) Раствор йода — качественный реактив на крахмал (синее окрашивание). Целлюлоза с йодом окрашивания не даёт.
2) Оба не реагируют (нет альдегидных групп).
3) Оба не реагируют в обычных условиях.
4) Крахмал в горячей воде набухает и образует коллоидный раствор (клейстер), а целлюлоза в воде (в том числе горячей) не растворяется.
5) Оба не реагируют с бромной водой.
Ответ: 14.

Задание 34

Из предложенного перечня выберите два углевода, которые вступают в реакцию «серебряного зеркала».

1) глюкоза

2) фруктоза

3) сахароза

4) рибоза

5) целлюлоза

Ответ и решение

Ответ: 14

Реакция «серебряного зеркала» — качественная реакция на альдегидную группу.
Среди углеводов ей обладают альдозы (содержащие альдегидную группу в открытой форме).
1) Глюкоза — альдогексоза, реагирует.
2) Фруктоза — кетогексоза, не содержит альдегидной группы (в ЕГЭ считается, что не реагирует).
3) Сахароза — невосстанавливающий дисахарид, не реагирует.
4) Рибоза — альдопентоза, реагирует.
5) Целлюлоза — полисахарид, не реагирует.
Ответ: 14.

Задание 35

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для реакции этиламина с азотистой кислотой.

1) реакция характерна также для вторичных аминов с выделением азота

2) одним из продуктов является нитроэтан

3) реакция является качественной на третичные амины

4) одним из продуктов является этанол

5) реакция протекает с выделением газа

Ответ и решение

Ответ: 45|54

Взаимодействие первичных алифатических аминов (например, этиламина) с азотистой кислотой (HNO2) является их качественной реакцией.
При этом выделяется газообразный азот (5) и образуется соответствующий спирт — этанол (4):
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 ↑ + H2O
Вторичные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием нитрозоаминов (желтых маслянистых жидкостей) без выделения газа, а третичные при обычных условиях практически не реагируют.
Ответ: 45.

Задание 36

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать фенилаланин.

1) хлороводород

2) гидроксид бария

3) метан

4) сульфат калия

5) бензол

Ответ и решение

Ответ: 12

Фенилаланин — α-аминокислота, содержащая аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому она проявляет амфотерные свойства.
1) Хлороводород — реагирует по аминогруппе с образованием соли.
2) Гидроксид бария (щелочь) — реагирует по карбоксильной группе с образованием соли.
3) Метан, 4) Сульфат калия, 5) Бензол — с этими веществами аминокислоты не взаимодействуют.
Ответ: 12.

Задание 37

Из предложенного перечня выберите два вещества, в реакцию с которыми вступает глюкоза, но не вступает сахароза.

1) кислород

2) аммиачный раствор оксида серебра

3) гидроксид меди(II) без нагревания

4) гидроксид меди(II) при нагревании

5) вода (в присутствии кислоты)

Ответ и решение

Ответ: 24|42

Глюкоза является альдогексозой и содержит альдегидную группу. Сахароза — невосстанавливающий дисахарид, не имеющий свободной альдегидной группы.
1) Кислород (горение) — вступают обе.
2) Аммиачный раствор Ag2O — реакция «серебряного зеркала» характерна для глюкозы, но не для сахарозы.
3) Cu(OH)2 без нагревания — обе реагируют как многоатомные спирты (образуют синий раствор).
4) Cu(OH)2 при нагревании — окисляет альдегидную группу глюкозы до карбоксильной (выпадает красный осадок Cu2O). Сахароза не реагирует.
5) Вода (гидролиз) — сахароза вступает, глюкоза нет.
Ответ: 24.

Задание 38

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы для белков.

1) при их полном гидролизе образуются только β-аминокислоты

2) имеют полимерное строение

3) связи между остатками аминокислот называются гликозидными

4) способны к денатурации

5) хорошо растворимы в бензоле

Ответ и решение

Ответ: 24

1) При гидролизе природных белков образуются α-аминокислоты, а не β.
2) Белки — это природные биополимеры (полипептиды). Верно.
3) Связи между остатками аминокислот называются пептидными (амидными), а гликозидные связи характерны для углеводов.
4) Под действием температуры, радиации или солей тяжелых металлов белки подвергаются денатурации (разрушению вторичной и третичной структуры). Верно.
5) Белки не растворяются в неполярных растворителях, таких как бензол.
Ответ: 24.

Задание 39

Из предложенного перечня выберите два амина, которые при комнатной температуре являются жидкостями.

1) метиламин

2) диметиламин

3) этиламин

4) пропиламин

5) анилин

Ответ и решение

Ответ: 45

Агрегатное состояние аминов зависит от молекулярной массы.
Низшие алифатические амины — метиламин, диметиламин, триметиламин и этиламин (1, 2, 3) — при нормальных условиях являются газами.
Амины с бóльшим углеводородным радикалом (например, пропиламин, бутиламин) — жидкости (4).
Ароматические амины, такие как анилин (5), также являются жидкостями (анилин — маслянистая бесцветная жидкость).
Высшие амины — твёрдые вещества.
Ответ: 45.

Задание 40

Из предложенного перечня выберите два утверждения, справедливых для сахарозы.

1) состоит из двух остатков глюкозы

2) является изомером мальтозы

3) восстанавливает гидроксид меди(II) при нагревании

4) подвергается гидролизу в кислой среде

5) не растворяется в воде

Ответ и решение

Ответ: 24

Сахароза (C12H22O11) — дисахарид.
1) Состоит из остатков глюкозы и фруктозы (а не двух остатков глюкозы, как мальтоза).
2) Имея одинаковую молекулярную формулу C12H22O11, сахароза, мальтоза и лактоза являются изомерами. Верно.
3) Не восстанавливает Cu(OH)2 при нагревании (и не даёт реакцию серебряного зеркала), так как не содержит альдегидной группы (невосстанавливающий сахар).
4) Как дисахарид, подвергается гидролизу (например, в кислой среде или под действием ферментов) до глюкозы и фруктозы. Верно.
5) Очень хорошо растворяется в воде (обычный сахар).
Ответ: 24.

Задание 41

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этилен.

  1. гидроксид натрия
  2. хлорид натрия
  3. метан
  4. водород
  5. хлороводород

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 45|54

1) гидроксид натрия — алкены со щелочами не реагируют
2) хлорид натрия — реакция не идёт
3) метан — алканы инертны
4) водород — гидрирование до этана (кат. Ni)
5) хлороводород — гидрогалогенирование до хлорэтана

Ответ: 45.

Задание 42

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует ацетилен.

  1. бромная вода
  2. гидроксид натрия
  3. пропан
  4. аммиачный раствор оксида серебра
  5. хлорид калия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 14|41

1) бромная вода — обесцвечивание за счёт присоединения по тройной связи
2) гидроксид натрия — реакция не идёт
3) пропан — алканы инертны
4) аммиачный раствор оксида серебра — ацетилен с концевой тройной связью даёт осадок ацетиленида серебра
5) хлорид калия — реакция не идёт

Ответ: 14.

Задание 43

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метан.

  1. гидроксид натрия
  2. раствор перманганата калия
  3. хлор (на свету)
  4. бромная вода
  5. кислород

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 35|53

1) гидроксид натрия — реакция не идёт
2) раствор перманганата калия — алканы устойчивы к окислению в растворе
3) хлор (на свету) — радикальное замещение: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
4) бромная вода — алканы не обесцвечивают бромную воду
5) кислород — горение: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

Ответ: 35.

Задание 44

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует толуол.

  1. азотная кислота (H2SO4)
  2. гидроксид натрия
  3. карбонат калия
  4. раствор перманганата калия
  5. хлорид натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 14|41

1) азотная кислота (H2SO4) — нитрование идёт в орто- и пара-положения
2) гидроксид натрия — реакция не идёт
3) карбонат калия — реакция не идёт
4) раствор перманганата калия — боковая цепь окисляется до карбоксильной группы — образуется бензойная кислота
5) хлорид натрия — реакция не идёт

Ответ: 14.

Задание 45

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует бутадиен-1,3.

  1. водород
  2. хлорид натрия
  3. гидроксид калия
  4. этан
  5. бром

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 15|51

1) водород — полное гидрирование даёт бутан
2) хлорид натрия — реакция не идёт
3) гидроксид калия — реакция не идёт
4) этан — алканы инертны
5) бром — присоединение идёт как в положения 1,2, так и в 1,4

Ответ: 15.

Задание 46

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует циклопропан.

  1. гидроксид натрия
  2. раствор перманганата калия (на холоду)
  3. хлорид натрия
  4. бром
  5. водород

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 45|54

1) гидроксид натрия — реакция не идёт
2) раствор перманганата калия (на холоду) — циклопропан не окисляется в этих условиях
3) хлорид натрия — реакция не идёт
4) бром — малый цикл раскрывается: образуется 1,3-дибромпропан
5) водород — раскрытие цикла даёт пропан

Ответ: 45.

Задание 47

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые обесцвечивают бромную воду.

  1. бензол
  2. циклогексан
  3. ацетилен
  4. пропен
  5. метан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 34|43

1) бензол — ароматическое кольцо устойчиво к присоединению брома в этих условиях
2) циклогексан — предельный углеводород, шестичленный цикл не раскрывается
3) ацетилен — алкины присоединяют бром по тройной связи
4) пропен — алкены присоединяют бром по двойной связи
5) метан — предельный углеводород

Ответ: 34.

Задание 48

Из предложенного перечня выберите два вещества, при полном гидрировании которых образуется бутан.

  1. пропен
  2. бутадиен-1,3
  3. бутен-1
  4. бензол
  5. этен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 23|32

1) пропен — даёт пропан
2) бутадиен-1,3 — присоединение двух молекул водорода даёт бутан
3) бутен-1 — присоединение одной молекулы водорода даёт бутан
4) бензол — даёт циклогексан
5) этен — даёт этан

Ответ: 23.

Задание 49

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию полимеризации.

  1. стирол
  2. бензол
  3. этан
  4. метан
  5. пропен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 15|51

1) стирол — винильная группа полимеризуется в полистирол
2) бензол — ароматическое кольцо не полимеризуется
3) этан — нет кратных связей
4) метан — нет кратных связей
5) пропен — кратная связь раскрывается — образуется полипропилен

Ответ: 15.

Задание 50

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые получают дегидрированием.

  1. этанол
  2. этен
  3. нитробензол
  4. хлорэтан
  5. стирол

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 25|52

1) этанол — получают гидратацией этена
2) этен — дегидрирование этана: C2H6 → C2H4 + H2
3) нитробензол — получают нитрованием бензола
4) хлорэтан — получают галогенированием или гидрогалогенированием
5) стирол — дегидрирование этилбензола

Ответ: 25.

Задание 51

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить этаналь.

  1. этанол
  2. этан
  3. метан
  4. ацетилен
  5. пропин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 14|41

1) этанол — окисление оксидом меди(II) при нагревании даёт этаналь: C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
2) этан — в одну стадию этаналь не получить
3) метан — в одну стадию этаналь не получить
4) ацетилен — реакция Кучерова даёт этаналь: C2H2 + H2O → CH3CHO (Hg2+)
5) пропин — гидратация даёт ацетон

Ответ: 14.

Задание 52

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с бензолом.

  1. бромная вода
  2. раствор перманганата калия
  3. гидроксид натрия
  4. бром (в присутствии FeBr3)
  5. водород (Ni, t)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 45|54

1) бромная вода — без катализатора реакция не идёт
2) раствор перманганата калия — бензол не окисляется
3) гидроксид натрия — реакция не идёт
4) бром (в присутствии FeBr3) — каталитическое бромирование
5) водород (Ni, t) — гидрирование до циклогексана

Ответ: 45.

Задание 53

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка.

  1. ацетилен
  2. бензол
  3. этен
  4. бутин-1
  5. бутин-2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 14|41

1) ацетилен — концевая тройная связь: образуется ацетиленид серебра
2) бензол — реакция не идёт
3) этен — двойная связь в эту реакцию не вступает
4) бутин-1 — тройная связь на конце цепи — реакция идёт
5) бутин-2 — тройная связь внутри цепи, подвижного атома водорода нет

Ответ: 14.

Задание 54

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить пропан.

  1. пропин
  2. этанол
  3. метан
  4. бензол
  5. пропен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 15|51

1) пропин — полное гидрирование тройной связи даёт пропан
2) этанол — даёт этен, а не пропан
3) метан — в одну стадию пропан не образуется
4) бензол — реакция не идёт
5) пропен — присоединение одной молекулы водорода

Ответ: 15.

Задание 55

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не реагируют с водным раствором перманганата калия.

  1. толуол
  2. метан
  3. пропен
  4. бензол
  5. ацетилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 24|42

1) толуол — окисляется по боковой цепи
2) метан — предельный углеводород устойчив к окислению
3) пропен — обесцвечивает раствор с образованием гликоля
4) бензол — ароматическое кольцо без боковой цепи не окисляется
5) ацетилен — окисляется с обесцвечиванием раствора

Ответ: 24.

Задание 56

Из предложенного перечня выберите два вещества, при сгорании которых образуются только углекислый газ и вода.

  1. хлорэтан
  2. пропан
  3. метиламин
  4. бензол
  5. этантиол

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 24|42

1) хлорэтан — дополнительно образуется HCl
2) пропан — углеводород состоит только из C и H
3) метиламин — дополнительно выделяется азот
4) бензол — углеводород состоит только из C и H
5) этантиол — дополнительно образуется SO2

Ответ: 24.

Задание 57

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию Вюрца (удвоение углеродного скелета).

  1. метан
  2. бензол
  3. бромэтан
  4. этен
  5. хлорметан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 35|53

1) метан — нет атома галогена
2) бензол — реакция не идёт
3) бромэтан — с натрием даёт бутан
4) этен — нет атома галогена
5) хлорметан — с натрием даёт этан

Ответ: 35.

Задание 58

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые получают из ацетилена в одну стадию.

  1. этаналь
  2. уксусная кислота
  3. этанол
  4. бензол
  5. метан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 14|41

1) этаналь — реакция Кучерова
2) уксусная кислота — нужна ещё одна стадия окисления
3) этанол — потребуется дополнительная стадия
4) бензол — тримеризация ацетилена над активированным углём
5) метан — реакция не идёт

Ответ: 14.

Задание 59

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются продуктами реакции пропена с бромоводородом и с водой.

  1. пропанол-2
  2. пропан
  3. 2-бромпропан
  4. 1-бромпропан
  5. пропанол-1

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 13|31

1) пропанол-2 — гидратация также идёт по правилу Марковникова
2) пропан — продукт гидрирования, а не присоединения HBr или воды
3) 2-бромпропан — присоединение HBr идёт по правилу Марковникова
4) 1-бромпропан — этот продукт образуется вопреки правилу Марковникова
5) пропанол-1 — этот продукт не является основным

Ответ: 13.

Задание 60

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с ацетиленом.

  1. нитрат калия
  2. гидроксид натрия
  3. хлороводород
  4. водород
  5. хлорид натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 34|43

1) нитрат калия — реакция не идёт
2) гидроксид натрия — реакция не идёт
3) хлороводород — присоединение даёт винилхлорид
4) водород — ступенчатое гидрирование до этена и этана
5) хлорид натрия — реакция не идёт

Ответ: 34.