40 задач в формате КИМ. Решите сами, затем откройте ответ и разбор — или проходите их по одной в тренажёре выше, с проверкой и подсказками.
Задача 1 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.
- этан
- этен
- пропан
- ацетилен
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 13
sp³-гибридизация отвечает четырём одинарным связям у атома углерода. Она есть только у предельных углеводородов: этана и пропана. У этена sp², у ацетилена sp, у бензола sp².
C₃H₈: Все связи в молекуле одинарные → Каждый атом углерода образует четыре σ-связи → Четыре σ-связи требуют четырёх гибридных орбиталей. sp³-гибридизация, валентный угол 109°28′
Задача 2 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации.
- этен
- этан
- бензол
- пропин
- метан
Ответ и разбор
Ответ: 13
sp²-гибридизация возникает у атома с одной двойной связью: три σ-связи в одной плоскости и одна π-связь. Все атомы углерода такие в этене и в бензоле. У пропина часть атомов sp, часть sp³.
C₆H₆: Каждый атом углерода связан с двумя соседями и одним водородом → Это три σ-связи, значит нужны три гибридные орбитали → Оставшиеся p-орбитали образуют общее π-облако кольца. sp²-гибридизация, молекула плоская, угол 120°
Задача 3 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых есть атомы углерода в состоянии sp-гибридизации.
- ацетилен
- этен
- бутин-2
- пропан
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 13
sp-гибридизация появляется у атомов при тройной связи: две σ-связи и две π-связи. Тройная связь есть у ацетилена и бутина-2. У этена и бензола sp², у пропана sp³.
C₂H₂: Между атомами углерода тройная связь → Каждый атом образует только две σ-связи → Две σ-связи требуют двух гибридных орбиталей. sp-гибридизация, молекула линейная, угол 180°
Задача 4 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами.
- метан
- этан
- этен
- этанол
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 12
Гомологи — вещества одного класса, различающиеся на группу CH₂. Метан CH₄ и этан C₂H₆ отличаются ровно на неё и оба предельные углеводороды. Этен относится к другому ряду, этанол — к спиртам.
CH₄ и C₂H₆: Оба вещества — предельные углеводороды → Разность составов равна одной группе CH₂ → Строение и свойства меняются закономерно. Соседние члены одного гомологического ряда
Задача 5 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами.
- бутан
- 2-метилпропан
- пентан
- бутен-1
- пропан
Ответ и разбор
Ответ: 12
Изомеры имеют одинаковый состав, но разное строение. Бутан и 2-метилпропан — оба C₄H₁₀, различается лишь разветвление цепи. Бутен-1 хоть и содержит четыре углерода, но имеет состав C₄H₈.
C₄H₁₀: Считаем атомы: у обоих веществ четыре углерода и десять водородов → Составы совпадают, значит это не гомологи → Порядок соединения атомов разный: прямая цепь и разветвлённая. Изомерия углеродного скелета
Задача 6 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется одна π-связь.
- этен
- этан
- пропен
- ацетилен
- бутадиен-1,3
Ответ и разбор
Ответ: 13
Одна двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи. Такие молекулы — этен и пропен. У ацетилена тройная связь даёт две π-связи, у бутадиена две двойные — тоже две.
C₃H₆: В молекуле одна двойная связь C=C → Двойная связь — это одна σ- и одна π-связь → Других кратных связей нет. Ровно одна π-связь в молекуле
Задача 7 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеются две π-связи.
- ацетилен
- этен
- бутадиен-1,3
- пропан
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 13
Тройная связь даёт две π-связи, две двойные — тоже две. Поэтому подходят ацетилен и бутадиен-1,3. У бензола π-связей три, у этена одна, у пропана ни одной.
CH₂=CH—CH=CH₂: В молекуле две двойные связи → Каждая двойная связь содержит одну π-составляющую → Итого две π-связи, причём они сопряжены. Две π-связи, образующие единую систему
Задача 8 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеются только σ-связи.
- этан
- этен
- пропан
- ацетилен
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 13
π-связи появляются только при кратных связях. В предельных углеводородах все связи одинарные, значит все они σ-связи. Это этан и пропан.
C₂H₆: Все связи в молекуле одинарные → Одинарная связь всегда σ-связь → Кратных связей нет, значит нет и π-составляющих. Только σ-связи: 6 связей C—H и 1 связь C—C
Задача 9 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют систему сопряжённых связей.
- фенол
- бутадиен-1,3
- циклогексен
- 2-метилбутан
- бутин-1
Ответ и разбор
Ответ: 12
Сопряжение возникает, когда кратные связи чередуются с одинарными и их p-орбитали перекрываются в общее облако. Это бензольное кольцо фенола и бутадиен-1,3. У циклогексена одна изолированная двойная связь.
CH₂=CH—CH=CH₂: Две двойные связи разделены одной одинарной → p-орбитали всех четырёх атомов лежат в одной плоскости → Они перекрываются, образуя единое π-облако. Сопряжённая система: связи выравниваются по длине
Задача 10 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых характерна цис-транс-изомерия.
- бутен-2
- бутен-1
- пентен-2
- пропен
- этен
Ответ и разбор
Ответ: 13
Геометрическая изомерия требует двойной связи и разных заместителей у каждого её атома. У бутена-2 и пентена-2 это условие выполняется. У бутена-1, пропена и этена хотя бы при одном атоме стоят два одинаковых водорода.
CH₃—CH=CH—CH₃: В молекуле есть двойная связь — вращение вокруг неё невозможно → У каждого атома двойной связи два разных заместителя: CH₃ и H → Значит возможны два разных расположения в пространстве. Существуют цис- и транс-изомеры
Задача 11 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к одному гомологическому ряду.
- пропен
- бутен-1
- пропан
- пропин
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 12
Пропен и бутен-1 — оба алкены с одной двойной связью, различаются на группу CH₂. Пропан относится к алканам, пропин к алкинам, бензол к аренам.
C₃H₆ и C₄H₈: У обоих веществ по одной двойной связи → Оба отвечают общей формуле CₙH₂ₙ → Составы различаются на группу CH₂. Гомологи в ряду алкенов
Задача 12 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют молекулярную формулу C₄H₁₀.
- бутан
- 2-метилпропан
- бутен-1
- циклобутан
- пентан
Ответ и разбор
Ответ: 12
Формуле C₄H₁₀ отвечают только предельные углеводороды с четырьмя атомами углерода: неразветвлённый бутан и его изомер 2-метилпропан. Бутен-1 и циклобутан имеют состав C₄H₈.
C₄H₁₀: Предельный углеводород отвечает формуле CₙH₂ₙ₊₂ → При n = 4 получаем C₄H₁₀ → Разветвление цепи состав не меняет. Два изомера состава C₄H₁₀: бутан и 2-метилпропан
Задача 13 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых атомы углерода образуют только одинарные связи.
- метан
- циклогексан
- бензол
- этен
- пропин
Ответ и разбор
Ответ: 12
Замкнутый в цикл углеводород остаётся предельным, если в нём нет кратных связей. Поэтому циклогексан, как и метан, содержит только одинарные связи. Бензол, несмотря на цикл, имеет ароматическую систему.
C₆H₁₂: Молекула замкнута в цикл из шести атомов углерода → Каждый атом связан с двумя соседями и двумя водородами → Кратных связей нет. Все связи одинарные, гибридизация sp³
Задача 14 · базовый уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются межклассовыми изомерами.
- этанол
- диметиловый эфир
- этаналь
- метанол
- пропанол-1
Ответ и разбор
Ответ: 12
Межклассовые изомеры имеют одинаковый состав, но относятся к разным классам. Этанол и диметиловый эфир — оба C₂H₆O, но один спирт, другой простой эфир. Этаналь имеет состав C₂H₄O.
C₂H₆O: Оба вещества содержат два углерода, шесть водородов и один кислород → В спирте кислород связан с углеродом и водородом → В эфире кислород связан с двумя углеродами. Межклассовая изомерия: спирт и простой эфир
Задача 15 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в которых все связи между атомами углерода имеют одинаковую длину.
- бензол
- бутадиен-1,3
- графит
- пропан
- пропен
Ответ и разбор
Ответ: 13
Выравнивание длин связей — следствие полного сопряжения. В бензоле все шесть связей C—C одинаковы и промежуточны между одинарной и двойной; в графите то же самое внутри слоя. В бутадиене сопряжение есть, но связи выравниваются лишь частично.
C₆H₆: Шесть p-орбиталей перекрываются по всему кольцу → Электронная плотность распределяется равномерно → Ни одну связь нельзя назвать одинарной или двойной. Все связи C—C равны 0,140 нм — ароматическая связь
Задача 16 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых валентный угол между связями составляет примерно 109°28′.
- метан
- этен
- ацетилен
- этан
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 14
Тетраэдрический угол 109°28′ отвечает sp³-гибридизации, то есть предельным углеводородам: метану и этану. У этена и бензола угол 120°, у ацетилена 180°.
CH₄: Атом углерода образует четыре σ-связи → Четыре гибридные орбитали максимально расходятся в пространстве → Наиболее выгодная фигура — тетраэдр. Валентный угол 109°28′, sp³-гибридизация
Задача 17 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых валентный угол составляет 120°.
- этен
- бензол
- метан
- ацетилен
- этан
Ответ и разбор
Ответ: 12
Угол 120° отвечает sp²-гибридизации: три гибридные орбитали расходятся в плоскости под равными углами. Это этен и бензол.
C₂H₄: У каждого атома углерода три σ-связи → Три гибридные орбитали лежат в одной плоскости → Равномерное расхождение даёт 360° / 3. Валентный угол 120°, молекула плоская
Задача 18 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется фрагмент линейного строения с валентным углом 180°.
- ацетилен
- пропин
- этен
- пропан
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 12
Линейный фрагмент даёт sp-гибридизация, то есть тройная связь. Она есть у ацетилена и пропина: атомы, соединённые тройной связью, и их ближайшие соседи лежат на одной прямой.
CH₃—C≡CH: Атомы при тройной связи образуют по две σ-связи → Две гибридные орбитали направлены противоположно → Фрагмент C—C≡C—H вытягивается в прямую. Валентный угол 180°, sp-гибридизация
Задача 19 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых число π-связей равно трём.
- бензол
- толуол
- этен
- ацетилен
- бутадиен-1,3
Ответ и разбор
Ответ: 12
Ароматическое кольцо несёт три π-связи. Они есть и у бензола, и у толуола: метильная группа кратных связей не добавляет. У ацетилена и бутадиена по две π-связи, у этена одна.
C₆H₅—CH₃: Метильная группа содержит только одинарные связи → Бензольное кольцо несёт сопряжённую систему → Ей отвечают три π-связи. Три π-связи, все в ароматическом кольце
Задача 20 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами бензола.
- толуол
- стирол
- кумол
- нафталин
- фенол
Ответ и разбор
Ответ: 13
Гомологи бензола отвечают формуле CₙH₂ₙ₋₆ и содержат одно кольцо с предельными заместителями. Это толуол и кумол. У стирола боковая цепь непредельная, нафталин имеет два кольца, а фенол содержит кислород.
C₆H₅—CH(CH₃)₂: Одно бензольное кольцо → Заместитель содержит только одинарные связи → Состав C₉H₁₂ отвечает формуле CₙH₂ₙ₋₆. Кумол — гомолог бензола
Задача 21 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами состава C₃H₆O.
- пропаналь
- ацетон
- пропанол-1
- пропен
- уксусная кислота
Ответ и разбор
Ответ: 12
Пропаналь и ацетон — классическая пара межклассовых изомеров: альдегид и кетон одного состава C₃H₆O. Пропанол-1 имеет состав C₃H₈O, уксусная кислота — C₂H₄O₂.
C₃H₆O: В обоих веществах есть карбонильная группа C=O → У пропаналя она на конце цепи, при ней атом водорода → У ацетона она между двумя углеводородными радикалами. Межклассовая изомерия: альдегид и кетон
Задача 22 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами состава C₄H₈.
- бутен-1
- циклобутан
- бутан
- бутин-1
- бутадиен-1,3
Ответ и разбор
Ответ: 12
Формуле C₄H₈ отвечают алкены и циклоалканы — оба ряда имеют общую формулу CₙH₂ₙ. Бутан это C₄H₁₀, бутин-1 и бутадиен-1,3 — C₄H₆.
C₄H₈: Общая формула CₙH₂ₙ отвечает одной степени ненасыщенности → Её даёт либо двойная связь, либо цикл → Отсюда две разные структуры одного состава. Межклассовая изомерия: алкен и циклоалкан
Задача 23 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых атомы углерода находятся в двух разных валентных состояниях.
- пропен
- этан
- толуол
- метан
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 13
У пропена два атома при двойной связи sp²-гибридизованы, а метильный атом sp³. У толуола кольцо sp², а метильная группа sp³. В этане, метане и бензоле все атомы углерода в одном состоянии.
CH₂=CH—CH₃: Атомы при двойной связи образуют по три σ-связи → Метильный атом образует четыре σ-связи → Разное число σ-связей — разная гибридизация. Два состояния: sp² у двойной связи и sp³ у метила
Задача 24 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в одном валентном состоянии.
- этан
- бензол
- пропен
- толуол
- бутанол-1
Ответ и разбор
Ответ: 12
В этане все атомы sp³, в бензоле все sp² — состояние одинаковое, хотя и разное у этих двух веществ. У пропена и толуола есть атомы обоих типов, у бутанола тоже все sp³, но это не соответствует условию по паре.
C₆H₆: Каждый атом кольца связан с двумя углеродами и одним водородом → У всех шести атомов по три σ-связи → Значит гибридизация у всех одна и та же. Все атомы sp²-гибридизованы
Задача 25 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, между молекулами которых образуются водородные связи.
- этанол
- уксусная кислота
- диметиловый эфир
- этан
- метилацетат
Ответ и разбор
Ответ: 12
Водородная связь возникает, когда в молекуле есть водород при кислороде, азоте или фторе. У этанола это группа —OH, у уксусной кислоты —COOH. В эфирах и сложных эфирах кислород есть, но подвижного водорода при нём нет.
CH₃COOH: В молекуле есть группа O—H → Кислород сильно оттягивает электроны, на водороде возникает δ+ → Он притягивается к кислороду соседней молекулы. Водородные связи: кислота существует в виде димеров
Задача 26 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами этанола.
- метанол
- пропанол-1
- этиленгликоль
- диметиловый эфир
- фенол
Ответ и разбор
Ответ: 12
Гомологи этанола — предельные одноатомные спирты, отличающиеся на группы CH₂: метанол и пропанол-1. Этиленгликоль двухатомный, диметиловый эфир относится к другому классу, фенол выделяют в отдельный класс.
C₃H₇OH: Одна гидроксогруппа при насыщенном атоме углерода → Общая формула CₙH₂ₙ₊₁OH — та же, что у этанола → Составы различаются на группу CH₂. Гомолог в ряду предельных одноатомных спиртов
Задача 27 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пентана.
- 2-метилбутан
- 2,2-диметилпропан
- гексан
- пентен-1
- циклопентан
Ответ и разбор
Ответ: 12
У пентана состав C₅H₁₂, и такой же у 2-метилбутана и 2,2-диметилпропана — всего у пентана три изомера. Пентен-1 и циклопентан имеют состав C₅H₁₀, гексан — C₆H₁₄.
C₅H₁₂: Считаем все атомы углерода вместе с заместителями → У 2-метилбутана: четыре в цепи плюс метил → У 2,2-диметилпропана: три в цепи плюс два метила. Все три вещества — изомеры углеродного скелета
Задача 28 · средний уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется π-связь между атомами углерода и кислорода.
- этаналь
- ацетон
- этанол
- диметиловый эфир
- этан
Ответ и разбор
Ответ: 12
π-связь C=O есть в карбонильной группе — у альдегидов и кетонов. В спиртах и простых эфирах кислород связан с углеродом только одинарной σ-связью.
CH₃—CO—CH₃: Между углеродом и кислородом двойная связь → Двойная связь состоит из σ- и π-составляющих → Атом углерода при этом sp²-гибридизован. Карбонильная группа с π-связью C=O
Задача 29 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых есть асимметрический атом углерода.
- бутанол-2
- аланин
- пропанол-1
- глицин
- этанол
Ответ и разбор
Ответ: 12
Асимметрический атом связан с четырьмя разными заместителями. У бутанола-2 это второй атом: при нём OH, H, CH₃ и C₂H₅. У аланина — атом при аминогруппе. У глицина при том же атоме два одинаковых водорода, поэтому асимметрии нет.
CH₃—CH(NH₂)—COOH: Смотрим на второй атом углерода → При нём стоят NH₂, H, CH₃ и COOH → Все четыре заместителя различны. Асимметрический атом — возможна оптическая изомерия
Задача 30 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых число σ-связей равно шести.
- пропин
- этаналь
- этан
- этен
- метан
Ответ и разбор
Ответ: 12
У пропина: три связи C—H метильной группы, одна связь C—H при тройной связи и две связи C—C — итого шесть σ-связей. У этаналя: три C—H метила, одна C—C, одна C—H альдегидной группы и одна C—O — тоже шесть. У этана семь, у этена пять, у метана четыре.
CH₃—CHO: Каждая одинарная связь — одна σ-связь → В кратной связи σ-составляющая ровно одна → Считаем: 3 (C—H) + 1 (C—C) + 1 (C—H) + 1 (C—O) = 6. Шесть σ-связей и одна π-связь
Задача 31 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых имеют плоское строение.
- этен
- бензол
- метан
- циклогексан
- этан
Ответ и разбор
Ответ: 12
Плоскими молекулы делает sp²-гибридизация: три σ-связи каждого атома лежат в одной плоскости. Это этен и бензол. У метана тетраэдр, циклогексан существует в форме «кресла», этан не плоский из-за тетраэдрических углов.
C₂H₄: Оба атома углерода sp²-гибридизованы → Их σ-связи лежат в одной плоскости под углом 120° → π-связь фиксирует молекулу, вращение невозможно. Все шесть атомов лежат в одной плоскости
Задача 32 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами уксусной кислоты.
- муравьиная кислота
- пропионовая кислота
- щавелевая кислота
- акриловая кислота
- бензойная кислота
Ответ и разбор
Ответ: 12
Гомологический ряд уксусной кислоты — предельные одноосновные карбоновые кислоты CₙH₂ₙ₊₁COOH. В него входят муравьиная и пропионовая. Щавелевая двухосновна, акриловая непредельна, бензойная ароматическая.
C₂H₅COOH: Одна карбоксильная группа → Углеводородный радикал предельный → Состав отличается от уксусной кислоты на группу CH₂. Гомолог в ряду предельных одноосновных кислот
Задача 33 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых есть sp²-гибридизованный атом углерода, связанный с кислородом.
- этаналь
- уксусная кислота
- этанол
- диметиловый эфир
- этан
Ответ и разбор
Ответ: 12
sp²-гибридизация у атома, связанного с кислородом, означает наличие карбонильной группы C=O. Она есть в альдегиде и в карбоксильной группе кислоты. В спиртах и эфирах атом при кислороде sp³-гибридизован.
CH₃—COOH: В карбоксильной группе есть двойная связь C=O → Атом углерода образует три σ-связи: с CH₃, с O и с OH → Три σ-связи отвечают sp²-гибридизации. Карбоксильный атом углерода sp²-гибридизован
Задача 34 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами состава C₄H₁₀O.
- бутанол-1
- диэтиловый эфир
- бутаналь
- бутановая кислота
- пропанол-1
Ответ и разбор
Ответ: 12
C₄H₁₀O отвечает предельному спирту с четырьмя углеродами или простому эфиру того же состава. Бутаналь имеет состав C₄H₈O, бутановая кислота — C₄H₈O₂, пропанол-1 — C₃H₈O.
C₄H₁₀O: Формула CₙH₂ₙ₊₂O отвечает насыщенному кислородсодержащему веществу → Кислород может стоять на конце цепи — получится спирт → Или внутри цепи между радикалами — получится простой эфир. Межклассовая изомерия: спирт и простой эфир
Задача 35 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых по два атома углерода находятся в sp-гибридизации.
- ацетилен
- бутин-2
- пропен
- этен
- бензол
Ответ и разбор
Ответ: 12
sp-гибридизованы только атомы при тройной связи, а их всегда два. Тройная связь есть у ацетилена и бутина-2. У пропена и этена атомы sp²-гибридизованы, у бензола тоже sp².
CH₃—C≡C—CH₃: Тройная связь соединяет второй и третий атомы → Каждый из них образует только две σ-связи → Крайние метильные атомы остаются sp³. Ровно два sp-гибридизованных атома углерода
Задача 36 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна оптическая изомерия.
- 2-хлорбутан
- аланин
- пропан
- глицин
- этанол
Ответ и разбор
Ответ: 12
Оптическая изомерия требует асимметрического атома углерода. У 2-хлорбутана второй атом связан с Cl, H, CH₃ и C₂H₅; у аланина — с NH₂, H, CH₃ и COOH. У глицина при том же атоме два водорода, поэтому оптических изомеров у него нет.
CH₃—CHCl—CH₂—CH₃: Смотрим на второй атом углерода → Заместители: Cl, H, метил и этил → Все четыре различны — атом асимметричен. Два зеркальных изомера, не совмещаемых наложением
Задача 37 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется по три связи C—C.
- бутан
- 2-метилпропан
- пропан
- пентан
- этан
Ответ и разбор
Ответ: 12
Число связей C—C в ациклической молекуле на единицу меньше числа атомов углерода. У бутана и 2-метилпропана по четыре атома углерода, значит по три связи C—C, хотя расположены они по-разному. У пропана две, у пентана четыре, у этана одна.
CH₃—CH(CH₃)—CH₃: В молекуле четыре атома углерода → Цикла нет, значит связей C—C на одну меньше → Центральный атом связан с тремя метильными группами. Три связи C—C, как и у неразветвлённого бутана
Задача 38 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным гомологическим рядам.
- циклогексан
- гексен-1
- гексан
- бензол
- гексин-1
Ответ и разбор
Ответ: 12
Циклогексан и гексен-1 имеют один состав C₆H₁₂, но первый относится к циклоалканам, второй к алкенам. Гексан это C₆H₁₄, бензол C₆H₆, гексин-1 C₆H₁₀ — все три состава разные.
C₆H₁₂: Формула CₙH₂ₙ отвечает одной степени ненасыщенности → Её создаёт либо цикл, либо двойная связь → Классы при этом получаются разные. Межклассовые изомеры: циклоалкан и алкен
Задача 39 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых число σ-связей равно девяти.
- бутадиен-1,3
- бутин-1
- пропан
- пропен
- этен
Ответ и разбор
Ответ: 12
Бутадиен-1,3 и бутин-1 — изомеры состава C₄H₆, и у обоих по шесть связей C—H и по три связи C—C, то есть девять σ-связей. Различаются они только числом и типом π-связей. У пропана σ-связей десять, у пропена восемь, у этена пять.
C₄H₆: Каждая связь C—H даёт одну σ-связь: их шесть → Четыре атома углерода без цикла соединены тремя связями C—C → В кратной связи σ-составляющая всегда одна. Девять σ-связей — одинаково у обоих изомеров C₄H₆
Задача 40 · сложный уровень
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами и относятся к разным классам соединений.
- этанол
- диметиловый эфир
- этаналь
- этан
- метанол
Ответ и разбор
Ответ: 12
Этанол и диметиловый эфир имеют один состав C₂H₆O, но относятся к спиртам и простым эфирам соответственно. Из-за водородных связей этанол кипит при 78 °C, а эфир при −24 °C — наглядный пример влияния строения на свойства.
C₂H₆O: Составы веществ полностью совпадают → В спирте есть группа O—H, способная к водородной связи → В эфире кислород зажат между двумя радикалами. Межклассовые изомеры с резко разными свойствами