Перейти к содержимому

Теория строения органических соединений

Задание 11 КИМ · 40 задач с интерактивным разбором решения

Задача 1из 40
✓ 0✕ 0осталось 40
Задание 11 КИМвыберите дваТеория 1Теория 2

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

Все задачи темы

нажмите, чтобы открыть
решена верноесть ошибкареванш готовисправленооткрыта сейчас

Все задачи задания 11 ЕГЭ по химии с ответами

40 задач в формате КИМ. Решите сами, затем откройте ответ и разбор — или проходите их по одной в тренажёре выше, с проверкой и подсказками.

Задача 1 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

  1. этан
  2. этен
  3. пропан
  4. ацетилен
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 13

sp³-гибридизация отвечает четырём одинарным связям у атома углерода. Она есть только у предельных углеводородов: этана и пропана. У этена sp², у ацетилена sp, у бензола sp².

C₃H₈: Все связи в молекуле одинарные → Каждый атом углерода образует четыре σ-связи → Четыре σ-связи требуют четырёх гибридных орбиталей. sp³-гибридизация, валентный угол 109°28′

Задача 2 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации.

  1. этен
  2. этан
  3. бензол
  4. пропин
  5. метан
Ответ и разбор

Ответ: 13

sp²-гибридизация возникает у атома с одной двойной связью: три σ-связи в одной плоскости и одна π-связь. Все атомы углерода такие в этене и в бензоле. У пропина часть атомов sp, часть sp³.

C₆H₆: Каждый атом углерода связан с двумя соседями и одним водородом → Это три σ-связи, значит нужны три гибридные орбитали → Оставшиеся p-орбитали образуют общее π-облако кольца. sp²-гибридизация, молекула плоская, угол 120°

Задача 3 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых есть атомы углерода в состоянии sp-гибридизации.

  1. ацетилен
  2. этен
  3. бутин-2
  4. пропан
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 13

sp-гибридизация появляется у атомов при тройной связи: две σ-связи и две π-связи. Тройная связь есть у ацетилена и бутина-2. У этена и бензола sp², у пропана sp³.

C₂H₂: Между атомами углерода тройная связь → Каждый атом образует только две σ-связи → Две σ-связи требуют двух гибридных орбиталей. sp-гибридизация, молекула линейная, угол 180°

Задача 4 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами.

  1. метан
  2. этан
  3. этен
  4. этанол
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 12

Гомологи — вещества одного класса, различающиеся на группу CH₂. Метан CH₄ и этан C₂H₆ отличаются ровно на неё и оба предельные углеводороды. Этен относится к другому ряду, этанол — к спиртам.

CH₄ и C₂H₆: Оба вещества — предельные углеводороды → Разность составов равна одной группе CH₂ → Строение и свойства меняются закономерно. Соседние члены одного гомологического ряда

Задача 5 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами.

  1. бутан
  2. 2-метилпропан
  3. пентан
  4. бутен-1
  5. пропан
Ответ и разбор

Ответ: 12

Изомеры имеют одинаковый состав, но разное строение. Бутан и 2-метилпропан — оба C₄H₁₀, различается лишь разветвление цепи. Бутен-1 хоть и содержит четыре углерода, но имеет состав C₄H₈.

C₄H₁₀: Считаем атомы: у обоих веществ четыре углерода и десять водородов → Составы совпадают, значит это не гомологи → Порядок соединения атомов разный: прямая цепь и разветвлённая. Изомерия углеродного скелета

Задача 6 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется одна π-связь.

  1. этен
  2. этан
  3. пропен
  4. ацетилен
  5. бутадиен-1,3
Ответ и разбор

Ответ: 13

Одна двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи. Такие молекулы — этен и пропен. У ацетилена тройная связь даёт две π-связи, у бутадиена две двойные — тоже две.

C₃H₆: В молекуле одна двойная связь C=C → Двойная связь — это одна σ- и одна π-связь → Других кратных связей нет. Ровно одна π-связь в молекуле

Задача 7 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеются две π-связи.

  1. ацетилен
  2. этен
  3. бутадиен-1,3
  4. пропан
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 13

Тройная связь даёт две π-связи, две двойные — тоже две. Поэтому подходят ацетилен и бутадиен-1,3. У бензола π-связей три, у этена одна, у пропана ни одной.

CH₂=CH—CH=CH₂: В молекуле две двойные связи → Каждая двойная связь содержит одну π-составляющую → Итого две π-связи, причём они сопряжены. Две π-связи, образующие единую систему

Задача 8 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеются только σ-связи.

  1. этан
  2. этен
  3. пропан
  4. ацетилен
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 13

π-связи появляются только при кратных связях. В предельных углеводородах все связи одинарные, значит все они σ-связи. Это этан и пропан.

C₂H₆: Все связи в молекуле одинарные → Одинарная связь всегда σ-связь → Кратных связей нет, значит нет и π-составляющих. Только σ-связи: 6 связей C—H и 1 связь C—C

Задача 9 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют систему сопряжённых связей.

  1. фенол
  2. бутадиен-1,3
  3. циклогексен
  4. 2-метилбутан
  5. бутин-1
Ответ и разбор

Ответ: 12

Сопряжение возникает, когда кратные связи чередуются с одинарными и их p-орбитали перекрываются в общее облако. Это бензольное кольцо фенола и бутадиен-1,3. У циклогексена одна изолированная двойная связь.

CH₂=CH—CH=CH₂: Две двойные связи разделены одной одинарной → p-орбитали всех четырёх атомов лежат в одной плоскости → Они перекрываются, образуя единое π-облако. Сопряжённая система: связи выравниваются по длине

Задача 10 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых характерна цис-транс-изомерия.

  1. бутен-2
  2. бутен-1
  3. пентен-2
  4. пропен
  5. этен
Ответ и разбор

Ответ: 13

Геометрическая изомерия требует двойной связи и разных заместителей у каждого её атома. У бутена-2 и пентена-2 это условие выполняется. У бутена-1, пропена и этена хотя бы при одном атоме стоят два одинаковых водорода.

CH₃—CH=CH—CH₃: В молекуле есть двойная связь — вращение вокруг неё невозможно → У каждого атома двойной связи два разных заместителя: CH₃ и H → Значит возможны два разных расположения в пространстве. Существуют цис- и транс-изомеры

Задача 11 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к одному гомологическому ряду.

  1. пропен
  2. бутен-1
  3. пропан
  4. пропин
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 12

Пропен и бутен-1 — оба алкены с одной двойной связью, различаются на группу CH₂. Пропан относится к алканам, пропин к алкинам, бензол к аренам.

C₃H₆ и C₄H₈: У обоих веществ по одной двойной связи → Оба отвечают общей формуле CₙH₂ₙ → Составы различаются на группу CH₂. Гомологи в ряду алкенов

Задача 12 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют молекулярную формулу C₄H₁₀.

  1. бутан
  2. 2-метилпропан
  3. бутен-1
  4. циклобутан
  5. пентан
Ответ и разбор

Ответ: 12

Формуле C₄H₁₀ отвечают только предельные углеводороды с четырьмя атомами углерода: неразветвлённый бутан и его изомер 2-метилпропан. Бутен-1 и циклобутан имеют состав C₄H₈.

C₄H₁₀: Предельный углеводород отвечает формуле CₙH₂ₙ₊₂ → При n = 4 получаем C₄H₁₀ → Разветвление цепи состав не меняет. Два изомера состава C₄H₁₀: бутан и 2-метилпропан

Задача 13 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых атомы углерода образуют только одинарные связи.

  1. метан
  2. циклогексан
  3. бензол
  4. этен
  5. пропин
Ответ и разбор

Ответ: 12

Замкнутый в цикл углеводород остаётся предельным, если в нём нет кратных связей. Поэтому циклогексан, как и метан, содержит только одинарные связи. Бензол, несмотря на цикл, имеет ароматическую систему.

C₆H₁₂: Молекула замкнута в цикл из шести атомов углерода → Каждый атом связан с двумя соседями и двумя водородами → Кратных связей нет. Все связи одинарные, гибридизация sp³

Задача 14 · базовый уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются межклассовыми изомерами.

  1. этанол
  2. диметиловый эфир
  3. этаналь
  4. метанол
  5. пропанол-1
Ответ и разбор

Ответ: 12

Межклассовые изомеры имеют одинаковый состав, но относятся к разным классам. Этанол и диметиловый эфир — оба C₂H₆O, но один спирт, другой простой эфир. Этаналь имеет состав C₂H₄O.

C₂H₆O: Оба вещества содержат два углерода, шесть водородов и один кислород → В спирте кислород связан с углеродом и водородом → В эфире кислород связан с двумя углеродами. Межклассовая изомерия: спирт и простой эфир

Задача 15 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в которых все связи между атомами углерода имеют одинаковую длину.

  1. бензол
  2. бутадиен-1,3
  3. графит
  4. пропан
  5. пропен
Ответ и разбор

Ответ: 13

Выравнивание длин связей — следствие полного сопряжения. В бензоле все шесть связей C—C одинаковы и промежуточны между одинарной и двойной; в графите то же самое внутри слоя. В бутадиене сопряжение есть, но связи выравниваются лишь частично.

C₆H₆: Шесть p-орбиталей перекрываются по всему кольцу → Электронная плотность распределяется равномерно → Ни одну связь нельзя назвать одинарной или двойной. Все связи C—C равны 0,140 нм — ароматическая связь

Задача 16 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых валентный угол между связями составляет примерно 109°28′.

  1. метан
  2. этен
  3. ацетилен
  4. этан
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 14

Тетраэдрический угол 109°28′ отвечает sp³-гибридизации, то есть предельным углеводородам: метану и этану. У этена и бензола угол 120°, у ацетилена 180°.

CH₄: Атом углерода образует четыре σ-связи → Четыре гибридные орбитали максимально расходятся в пространстве → Наиболее выгодная фигура — тетраэдр. Валентный угол 109°28′, sp³-гибридизация

Задача 17 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых валентный угол составляет 120°.

  1. этен
  2. бензол
  3. метан
  4. ацетилен
  5. этан
Ответ и разбор

Ответ: 12

Угол 120° отвечает sp²-гибридизации: три гибридные орбитали расходятся в плоскости под равными углами. Это этен и бензол.

C₂H₄: У каждого атома углерода три σ-связи → Три гибридные орбитали лежат в одной плоскости → Равномерное расхождение даёт 360° / 3. Валентный угол 120°, молекула плоская

Задача 18 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется фрагмент линейного строения с валентным углом 180°.

  1. ацетилен
  2. пропин
  3. этен
  4. пропан
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 12

Линейный фрагмент даёт sp-гибридизация, то есть тройная связь. Она есть у ацетилена и пропина: атомы, соединённые тройной связью, и их ближайшие соседи лежат на одной прямой.

CH₃—C≡CH: Атомы при тройной связи образуют по две σ-связи → Две гибридные орбитали направлены противоположно → Фрагмент C—C≡C—H вытягивается в прямую. Валентный угол 180°, sp-гибридизация

Задача 19 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых число π-связей равно трём.

  1. бензол
  2. толуол
  3. этен
  4. ацетилен
  5. бутадиен-1,3
Ответ и разбор

Ответ: 12

Ароматическое кольцо несёт три π-связи. Они есть и у бензола, и у толуола: метильная группа кратных связей не добавляет. У ацетилена и бутадиена по две π-связи, у этена одна.

C₆H₅—CH₃: Метильная группа содержит только одинарные связи → Бензольное кольцо несёт сопряжённую систему → Ей отвечают три π-связи. Три π-связи, все в ароматическом кольце

Задача 20 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами бензола.

  1. толуол
  2. стирол
  3. кумол
  4. нафталин
  5. фенол
Ответ и разбор

Ответ: 13

Гомологи бензола отвечают формуле CₙH₂ₙ₋₆ и содержат одно кольцо с предельными заместителями. Это толуол и кумол. У стирола боковая цепь непредельная, нафталин имеет два кольца, а фенол содержит кислород.

C₆H₅—CH(CH₃)₂: Одно бензольное кольцо → Заместитель содержит только одинарные связи → Состав C₉H₁₂ отвечает формуле CₙH₂ₙ₋₆. Кумол — гомолог бензола

Задача 21 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами состава C₃H₆O.

  1. пропаналь
  2. ацетон
  3. пропанол-1
  4. пропен
  5. уксусная кислота
Ответ и разбор

Ответ: 12

Пропаналь и ацетон — классическая пара межклассовых изомеров: альдегид и кетон одного состава C₃H₆O. Пропанол-1 имеет состав C₃H₈O, уксусная кислота — C₂H₄O₂.

C₃H₆O: В обоих веществах есть карбонильная группа C=O → У пропаналя она на конце цепи, при ней атом водорода → У ацетона она между двумя углеводородными радикалами. Межклассовая изомерия: альдегид и кетон

Задача 22 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами состава C₄H₈.

  1. бутен-1
  2. циклобутан
  3. бутан
  4. бутин-1
  5. бутадиен-1,3
Ответ и разбор

Ответ: 12

Формуле C₄H₈ отвечают алкены и циклоалканы — оба ряда имеют общую формулу CₙH₂ₙ. Бутан это C₄H₁₀, бутин-1 и бутадиен-1,3 — C₄H₆.

C₄H₈: Общая формула CₙH₂ₙ отвечает одной степени ненасыщенности → Её даёт либо двойная связь, либо цикл → Отсюда две разные структуры одного состава. Межклассовая изомерия: алкен и циклоалкан

Задача 23 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых атомы углерода находятся в двух разных валентных состояниях.

  1. пропен
  2. этан
  3. толуол
  4. метан
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 13

У пропена два атома при двойной связи sp²-гибридизованы, а метильный атом sp³. У толуола кольцо sp², а метильная группа sp³. В этане, метане и бензоле все атомы углерода в одном состоянии.

CH₂=CH—CH₃: Атомы при двойной связи образуют по три σ-связи → Метильный атом образует четыре σ-связи → Разное число σ-связей — разная гибридизация. Два состояния: sp² у двойной связи и sp³ у метила

Задача 24 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в одном валентном состоянии.

  1. этан
  2. бензол
  3. пропен
  4. толуол
  5. бутанол-1
Ответ и разбор

Ответ: 12

В этане все атомы sp³, в бензоле все sp² — состояние одинаковое, хотя и разное у этих двух веществ. У пропена и толуола есть атомы обоих типов, у бутанола тоже все sp³, но это не соответствует условию по паре.

C₆H₆: Каждый атом кольца связан с двумя углеродами и одним водородом → У всех шести атомов по три σ-связи → Значит гибридизация у всех одна и та же. Все атомы sp²-гибридизованы

Задача 25 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, между молекулами которых образуются водородные связи.

  1. этанол
  2. уксусная кислота
  3. диметиловый эфир
  4. этан
  5. метилацетат
Ответ и разбор

Ответ: 12

Водородная связь возникает, когда в молекуле есть водород при кислороде, азоте или фторе. У этанола это группа —OH, у уксусной кислоты —COOH. В эфирах и сложных эфирах кислород есть, но подвижного водорода при нём нет.

CH₃COOH: В молекуле есть группа O—H → Кислород сильно оттягивает электроны, на водороде возникает δ+ → Он притягивается к кислороду соседней молекулы. Водородные связи: кислота существует в виде димеров

Задача 26 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами этанола.

  1. метанол
  2. пропанол-1
  3. этиленгликоль
  4. диметиловый эфир
  5. фенол
Ответ и разбор

Ответ: 12

Гомологи этанола — предельные одноатомные спирты, отличающиеся на группы CH₂: метанол и пропанол-1. Этиленгликоль двухатомный, диметиловый эфир относится к другому классу, фенол выделяют в отдельный класс.

C₃H₇OH: Одна гидроксогруппа при насыщенном атоме углерода → Общая формула CₙH₂ₙ₊₁OH — та же, что у этанола → Составы различаются на группу CH₂. Гомолог в ряду предельных одноатомных спиртов

Задача 27 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пентана.

  1. 2-метилбутан
  2. 2,2-диметилпропан
  3. гексан
  4. пентен-1
  5. циклопентан
Ответ и разбор

Ответ: 12

У пентана состав C₅H₁₂, и такой же у 2-метилбутана и 2,2-диметилпропана — всего у пентана три изомера. Пентен-1 и циклопентан имеют состав C₅H₁₀, гексан — C₆H₁₄.

C₅H₁₂: Считаем все атомы углерода вместе с заместителями → У 2-метилбутана: четыре в цепи плюс метил → У 2,2-диметилпропана: три в цепи плюс два метила. Все три вещества — изомеры углеродного скелета

Задача 28 · средний уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется π-связь между атомами углерода и кислорода.

  1. этаналь
  2. ацетон
  3. этанол
  4. диметиловый эфир
  5. этан
Ответ и разбор

Ответ: 12

π-связь C=O есть в карбонильной группе — у альдегидов и кетонов. В спиртах и простых эфирах кислород связан с углеродом только одинарной σ-связью.

CH₃—CO—CH₃: Между углеродом и кислородом двойная связь → Двойная связь состоит из σ- и π-составляющих → Атом углерода при этом sp²-гибридизован. Карбонильная группа с π-связью C=O

Задача 29 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых есть асимметрический атом углерода.

  1. бутанол-2
  2. аланин
  3. пропанол-1
  4. глицин
  5. этанол
Ответ и разбор

Ответ: 12

Асимметрический атом связан с четырьмя разными заместителями. У бутанола-2 это второй атом: при нём OH, H, CH₃ и C₂H₅. У аланина — атом при аминогруппе. У глицина при том же атоме два одинаковых водорода, поэтому асимметрии нет.

CH₃—CH(NH₂)—COOH: Смотрим на второй атом углерода → При нём стоят NH₂, H, CH₃ и COOH → Все четыре заместителя различны. Асимметрический атом — возможна оптическая изомерия

Задача 30 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых число σ-связей равно шести.

  1. пропин
  2. этаналь
  3. этан
  4. этен
  5. метан
Ответ и разбор

Ответ: 12

У пропина: три связи C—H метильной группы, одна связь C—H при тройной связи и две связи C—C — итого шесть σ-связей. У этаналя: три C—H метила, одна C—C, одна C—H альдегидной группы и одна C—O — тоже шесть. У этана семь, у этена пять, у метана четыре.

CH₃—CHO: Каждая одинарная связь — одна σ-связь → В кратной связи σ-составляющая ровно одна → Считаем: 3 (C—H) + 1 (C—C) + 1 (C—H) + 1 (C—O) = 6. Шесть σ-связей и одна π-связь

Задача 31 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых имеют плоское строение.

  1. этен
  2. бензол
  3. метан
  4. циклогексан
  5. этан
Ответ и разбор

Ответ: 12

Плоскими молекулы делает sp²-гибридизация: три σ-связи каждого атома лежат в одной плоскости. Это этен и бензол. У метана тетраэдр, циклогексан существует в форме «кресла», этан не плоский из-за тетраэдрических углов.

C₂H₄: Оба атома углерода sp²-гибридизованы → Их σ-связи лежат в одной плоскости под углом 120° → π-связь фиксирует молекулу, вращение невозможно. Все шесть атомов лежат в одной плоскости

Задача 32 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами уксусной кислоты.

  1. муравьиная кислота
  2. пропионовая кислота
  3. щавелевая кислота
  4. акриловая кислота
  5. бензойная кислота
Ответ и разбор

Ответ: 12

Гомологический ряд уксусной кислоты — предельные одноосновные карбоновые кислоты CₙH₂ₙ₊₁COOH. В него входят муравьиная и пропионовая. Щавелевая двухосновна, акриловая непредельна, бензойная ароматическая.

C₂H₅COOH: Одна карбоксильная группа → Углеводородный радикал предельный → Состав отличается от уксусной кислоты на группу CH₂. Гомолог в ряду предельных одноосновных кислот

Задача 33 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых есть sp²-гибридизованный атом углерода, связанный с кислородом.

  1. этаналь
  2. уксусная кислота
  3. этанол
  4. диметиловый эфир
  5. этан
Ответ и разбор

Ответ: 12

sp²-гибридизация у атома, связанного с кислородом, означает наличие карбонильной группы C=O. Она есть в альдегиде и в карбоксильной группе кислоты. В спиртах и эфирах атом при кислороде sp³-гибридизован.

CH₃—COOH: В карбоксильной группе есть двойная связь C=O → Атом углерода образует три σ-связи: с CH₃, с O и с OH → Три σ-связи отвечают sp²-гибридизации. Карбоксильный атом углерода sp²-гибридизован

Задача 34 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами состава C₄H₁₀O.

  1. бутанол-1
  2. диэтиловый эфир
  3. бутаналь
  4. бутановая кислота
  5. пропанол-1
Ответ и разбор

Ответ: 12

C₄H₁₀O отвечает предельному спирту с четырьмя углеродами или простому эфиру того же состава. Бутаналь имеет состав C₄H₈O, бутановая кислота — C₄H₈O₂, пропанол-1 — C₃H₈O.

C₄H₁₀O: Формула CₙH₂ₙ₊₂O отвечает насыщенному кислородсодержащему веществу → Кислород может стоять на конце цепи — получится спирт → Или внутри цепи между радикалами — получится простой эфир. Межклассовая изомерия: спирт и простой эфир

Задача 35 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых по два атома углерода находятся в sp-гибридизации.

  1. ацетилен
  2. бутин-2
  3. пропен
  4. этен
  5. бензол
Ответ и разбор

Ответ: 12

sp-гибридизованы только атомы при тройной связи, а их всегда два. Тройная связь есть у ацетилена и бутина-2. У пропена и этена атомы sp²-гибридизованы, у бензола тоже sp².

CH₃—C≡C—CH₃: Тройная связь соединяет второй и третий атомы → Каждый из них образует только две σ-связи → Крайние метильные атомы остаются sp³. Ровно два sp-гибридизованных атома углерода

Задача 36 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна оптическая изомерия.

  1. 2-хлорбутан
  2. аланин
  3. пропан
  4. глицин
  5. этанол
Ответ и разбор

Ответ: 12

Оптическая изомерия требует асимметрического атома углерода. У 2-хлорбутана второй атом связан с Cl, H, CH₃ и C₂H₅; у аланина — с NH₂, H, CH₃ и COOH. У глицина при том же атоме два водорода, поэтому оптических изомеров у него нет.

CH₃—CHCl—CH₂—CH₃: Смотрим на второй атом углерода → Заместители: Cl, H, метил и этил → Все четыре различны — атом асимметричен. Два зеркальных изомера, не совмещаемых наложением

Задача 37 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется по три связи C—C.

  1. бутан
  2. 2-метилпропан
  3. пропан
  4. пентан
  5. этан
Ответ и разбор

Ответ: 12

Число связей C—C в ациклической молекуле на единицу меньше числа атомов углерода. У бутана и 2-метилпропана по четыре атома углерода, значит по три связи C—C, хотя расположены они по-разному. У пропана две, у пентана четыре, у этана одна.

CH₃—CH(CH₃)—CH₃: В молекуле четыре атома углерода → Цикла нет, значит связей C—C на одну меньше → Центральный атом связан с тремя метильными группами. Три связи C—C, как и у неразветвлённого бутана

Задача 38 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным гомологическим рядам.

  1. циклогексан
  2. гексен-1
  3. гексан
  4. бензол
  5. гексин-1
Ответ и разбор

Ответ: 12

Циклогексан и гексен-1 имеют один состав C₆H₁₂, но первый относится к циклоалканам, второй к алкенам. Гексан это C₆H₁₄, бензол C₆H₆, гексин-1 C₆H₁₀ — все три состава разные.

C₆H₁₂: Формула CₙH₂ₙ отвечает одной степени ненасыщенности → Её создаёт либо цикл, либо двойная связь → Классы при этом получаются разные. Межклассовые изомеры: циклоалкан и алкен

Задача 39 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых число σ-связей равно девяти.

  1. бутадиен-1,3
  2. бутин-1
  3. пропан
  4. пропен
  5. этен
Ответ и разбор

Ответ: 12

Бутадиен-1,3 и бутин-1 — изомеры состава C₄H₆, и у обоих по шесть связей C—H и по три связи C—C, то есть девять σ-связей. Различаются они только числом и типом π-связей. У пропана σ-связей десять, у пропена восемь, у этена пять.

C₄H₆: Каждая связь C—H даёт одну σ-связь: их шесть → Четыре атома углерода без цикла соединены тремя связями C—C → В кратной связи σ-составляющая всегда одна. Девять σ-связей — одинаково у обоих изомеров C₄H₆

Задача 40 · сложный уровень

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами и относятся к разным классам соединений.

  1. этанол
  2. диметиловый эфир
  3. этаналь
  4. этан
  5. метанол
Ответ и разбор

Ответ: 12

Этанол и диметиловый эфир имеют один состав C₂H₆O, но относятся к спиртам и простым эфирам соответственно. Из-за водородных связей этанол кипит при 78 °C, а эфир при −24 °C — наглядный пример влияния строения на свойства.

C₂H₆O: Составы веществ полностью совпадают → В спирте есть группа O—H, способная к водородной связи → В эфире кислород зажат между двумя радикалами. Межклассовые изомеры с резко разными свойствами

Ещё задания 11 ЕГЭ в формате экзамена — с решениями

60 заданий в формате ЕГЭ от ХимПодготовки. С проверкой ответа их можно решать в банке заданий.

Задание 1

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами бензола.

1) стирол
2) толуол
3) кумол
4) фенол
5) циклогексан

Ответ и решение

Ответ: 23

Гомологи бензола — это арены с общей формулой CnH2n-6, в которых бензольное кольцо связано только с алкильными радикалами.

1) стирол (винилбензол) — содержит кратную связь в боковой цепи, не гомолог бензола.

2) толуол (метилбензол) — является гомологом бензола.

3) кумол (изопропилбензол) — является гомологом бензола.

4) фенол — содержит гидроксильную группу, относится к классу фенолов, а не аренов.

5) циклогексан — циклоалкан, не содержит ароматического кольца.

Ответ: 23.

Задание 2

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутена-1.

1) бутан
2) бутадиен-1,3
3) метилпропен
4) циклобутан
5) бутин-1

Ответ и решение

Ответ: 34

Структурные изомеры — вещества с одинаковым составом (молекулярной формулой), но разным химическим строением.

Формула бутена-1: C4H8. Ищем вещества с такой же молекулярной формулой.

1) бутан — C4H10 (алкан).

2) бутадиен-1,3 — C4H6 (диен).

3) метилпропен — C4H8 (алкен, изомер углеродного скелета).

4) циклобутан — C4H8 (циклоалкан, межклассовый изомер).

5) бутин-1 — C4H6 (алкин).

Ответ: 34.

Задание 3

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых характерна цис-транс-изомерия (геометрическая изомерия).

1) пентен-1
2) пентен-2
3) 2-метилбутен-2
4) бутен-2
5) пропен

Ответ и решение

Ответ: 24

Для существования цис-транс-изомеров необходимо наличие двойной связи (или цикла), при этом каждый из двух атомов углерода при двойной связи должен быть связан с двумя разными заместителями.

1) пентен-1: на концевой группе CH2= находятся два одинаковых атома водорода. Изомерия невозможна.

2) пентен-2: атомы углерода при двойной связи связаны с разными заместителями (H и CH3, H и C2H5). Изомерия возможна.

3) 2-метилбутен-2: один из углеродов двойной связи имеет две одинаковые метильные группы. Изомерия невозможна.

4) бутен-2: оба углерода при двойной связи имеют разные заместители (H и CH3). Изомерия возможна.

5) пропен: на концевой группе CH2= находятся два одинаковых атома водорода. Изомерия невозможна.

Ответ: 24.

Задание 4

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в sp3-гибридном состоянии.

1) циклопентан
2) пропилен
3) изопрен
4) 2,2-диметилпропан
5) толуол

Ответ и решение

Ответ: 14

В sp3-гибридном состоянии находятся атомы углерода, соединенные с другими атомами только одинарными (σ) связями.

1) циклопентан — циклоалкан, содержит только одинарные связи. Все атомы C находятся в sp3-гибридизации.

2) пропилен — алкен, содержит двойную связь. Два атома углерода находятся в sp2-гибридизации.

3) изопрен — диен, содержит две двойные связи. Присутствуют sp2-гибридизованные атомы C.

4) 2,2-диметилпропан — алкан, содержит только одинарные связи. Все атомы C находятся в sp3-гибридизации.

5) толуол — арен. Шесть атомов углерода бензольного кольца находятся в sp2-гибридизации.

Ответ: 14.

Задание 5

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пропионовой кислоты.

1) метилацетат
2) пропаналь
3) этилформиат
4) пропанол-1
5) ацетон

Ответ и решение

Ответ: 13

Пропионовая (пропановая) кислота имеет формулу C2H5COOH, то есть молекулярная формула — C3H6O2. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам с таким же числом атомов углерода.

1) метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты) — CH3COOCH3, молекулярная формула C3H6O2. Изомер.

2) пропаналь — альдегид, C3H6O. Не изомер.

3) этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты) — HCOOC2H5, молекулярная формула C3H6O2. Изомер.

4) пропанол-1 — спирт, C3H8O. Не изомер.

5) ацетон (пропанон) — кетон, C3H6O. Не изомер.

Ответ: 13.

Задание 6

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых присутствуют атомы углерода в sp2-гибридном состоянии.

1) пропан
2) этилен
3) циклогексан
4) бензол
5) 2-метилбутан

Ответ и решение

Ответ: 24

Атомы углерода находятся в sp2-гибридном состоянии, если они образуют одну двойную и две одинарные связи (или входят в состав ароматического кольца).

1) пропан — алкан, только sp3-гибридизация.

2) этилен — алкен, оба атома углерода образуют двойную связь и находятся в sp2-гибридизации.

3) циклогексан — циклоалкан, только одинарные связи, sp3-гибридизация.

4) бензол — арен, все шесть атомов углерода образуют ароматическую систему и находятся в sp2-гибридизации.

5) 2-метилбутан — алкан, только sp3-гибридизация.

Ответ: 24.

Задание 7

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентана.

1) 2-метилбутан
2) циклопентан
3) 2,2-диметилпропан
4) 2-метилпентан
5) пентен-1

Ответ и решение

Ответ: 13

Пентан имеет молекулярную формулу C5H12. Его изомеры должны иметь такую же формулу.

1) 2-метилбутан — алкан, C5H12. Является изомером углеродного скелета.

2) циклопентан — циклоалкан, C5H10. Не изомер.

3) 2,2-диметилпропан — алкан, C5H12. Является изомером углеродного скелета.

4) 2-метилпентан — алкан, C6H14. Гомолог, а не изомер.

5) пентен-1 — алкен, C5H10. Не изомер.

Ответ: 13.

Задание 8

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых присутствует π-связь.

1) этан
2) пропен
3) бутадиен-1,3
4) циклогексан
5) хлорэтан

Ответ и решение

Ответ: 23

π-связь (пи-связь) присутствует в молекулах, содержащих кратные (двойные или тройные) связи.

1) этан — алкан, содержит только одинарные σ-связи.

2) пропен — алкен, содержит одну двойную связь (состоящую из одной σ- и одной π-связи).

3) бутадиен-1,3 — диен, содержит две двойные связи, в каждой из которых есть π-связь.

4) циклогексан — циклоалкан, содержит только одинарные σ-связи.

5) хлорэтан — галогеналкан, содержит только одинарные σ-связи.

Ответ: 23.

Задание 9

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами друг друга.

1) бутан
2) метилциклопропан
3) циклопентан
4) пропен
5) бутен-1

Ответ и решение

Ответ: 25|52

Изомеры — это вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением.

Определим молекулярные формулы предложенных веществ:

1) бутан — алкан с четырьмя атомами C, формула C4H10.

2) метилциклопропан — циклоалкан с четырьмя атомами C, формула C4H8.

3) циклопентан — циклоалкан с пятью атомами C, формула C5H10.

4) пропен — алкен с тремя атомами C, формула C3H6.

5) бутен-1 — алкен с четырьмя атомами C, формула C4H8.

Метилциклопропан и бутен-1 имеют одинаковую молекулярную формулу C4H8 и относятся к разным классам соединений (межклассовые изомеры).

Ответ: 25.

Задание 10

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна оптическая изомерия.

1) 2-хлорбутан
2) 1-хлорбутан
3) бутанол-1
4) бутанол-2
5) 2-метилпропанол-1

Ответ и решение

Ответ: 14

Оптическая изомерия возможна для молекул, содержащих асимметрический (хиральный) атом углерода. Это атом C в sp3-гибридизации, связанный с четырьмя различными заместителями.

1) В молекуле 2-хлорбутана CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 второй атом углерода связан с H, Cl, метилом (CH3) и этилом (C2H5). Атом хирален, изомерия возможна.

2) 1-хлорбутан: нет атома углерода с четырьмя разными заместителями.

3) бутанол-1: нет хирального центра.

4) бутанол-2 CH3-CH(OH)-CH2-CH3: второй атом углерода связан с H, OH, CH3 и C2H5. Атом хирален, оптическая изомерия возможна.

5) 2-метилпропанол-1: нет хирального центра (у второго атома C две одинаковые метильные группы).

Ответ: 14.

Задание 11

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами этанола.

1) метанол
2) фенол
3) этиленгликоль
4) пропанол-1
5) диметиловый эфир

Ответ и решение

Ответ: 14

Гомологи этанола — это предельные одноатомные спирты.

1) метанол — предельный одноатомный спирт, гомолог.

2) фенол — относится к классу фенолов, не гомолог.

3) этиленгликоль — двухатомный спирт, не гомолог.

4) пропанол-1 — предельный одноатомный спирт, гомолог.

5) диметиловый эфир — простой эфир, межклассовый изомер, но не гомолог.

Ответ: 14.

Задание 12

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые содержат сопряженную систему π-связей.

1) бутадиен-1,2
2) изопрен
3) бензол
4) гексадиен-1,5
5) циклогексен

Ответ и решение

Ответ: 23

Сопряженная система возникает при чередовании двойных и одинарных связей.

1) бутадиен-1,2 — кумулированные двойные связи.

2) изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — сопряженные двойные связи.

3) бензол — замкнутая сопряженная система π-связей.

4) гексадиен-1,5 — изолированные двойные связи.

5) циклогексен — только одна двойная связь.

Ответ: 23.

Задание 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, являющиеся структурными изомерами гексана.

1) 2,2-диметилбутан
2) 2-метилгексан
3) циклогексан
4) 2,3-диметилбутан
5) 3-метилпентадиен

Ответ и решение

Ответ: 14

Гексан — алкан с формулой C6H14. Изомеры также должны быть алканами C6H14.

1) 2,2-диметилбутан: 4+2=6 атомов углерода, алкан C6H14. Изомер.

2) 2-метилгексан: 6+1=7 атомов углерода. Гомолог.

3) циклогексан: C6H12. Не изомер.

4) 2,3-диметилбутан: 4+2=6 атомов углерода, алкан C6H14. Изомер.

5) 3-метилпентадиен: диен. Не изомер.

Ответ: 14.

Задание 14

Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых имеют линейное строение углеродного скелета (атомы углерода находятся на одной прямой).

1) пропан
2) ацетилен
3) этан
4) бутин-2
5) бутадиен-1,3

Ответ и решение

Ответ: 24

Линейное строение имеют молекулы, в которых атомы углерода соединены тройными связями (и прилегающие к ним одинарные), так как sp-гибридизация дает валентный угол 180°.

1) пропан — угол 109°28', зигзаг.

2) ацетилен (H-C≡ C-H) — молекула линейна.

3) этан — объемная.

4) бутин-2 (CH3-C≡ C-CH3) — все 4 атома углерода лежат на одной прямой.

5) бутадиен-1,3 — плоская, но не линейная.

Ответ: 24.

Задание 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуют водородные связи между своими молекулами в жидком состоянии.

1) диметиловый эфир
2) уксусная кислота
3) этанол
4) этилацетат
5) ацетальдегид

Ответ и решение

Ответ: 23

Водородные связи образуются между молекулами, содержащими атом водорода, связанный с сильноотрицательным атомом (F, O, N). Из кислородсодержащих соединений это спирты, фенолы и карбоновые кислоты.

2) уксусная кислота — содержит группу -OH, образует водородные связи.

3) этанол — содержит группу -OH, образует водородные связи.

Эфиры, альдегиды и кетоны межмолекулярных водородных связей не образуют.

Ответ: 23.

Задание 16

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами углеродного скелета для гексена-1.

1) 2-метилпентен-1
2) гексен-2
3) 3-метилпентен-1
4) циклогексан
5) гептен-1

Ответ и решение

Ответ: 13

Изомеры углеродного скелета отличаются порядком связывания атомов углерода, но сохраняют положение кратной связи и принадлежность к классу.

Гексен-1 — неразветвленная цепь из 6 углеродов.

1) 2-метилпентен-1 — разветвленный углеродный скелет, формула C6H12. Изомер.

2) гексен-2 — изомер положения двойной связи.

3) 3-метилпентен-1 — разветвленный углеродный скелет, формула C6H12. Изомер.

4) циклогексан — межклассовый изомер.

Ответ: 13.

Задание 17

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых есть как sp2-, так и sp3-гибридизованные атомы углерода.

1) пропен
2) бензол
3) толуол
4) этилен
5) циклопентан

Ответ и решение

Ответ: 13

1) пропен (CH2=CH-CH3): два атома C при двойной связи в sp2, метильный радикал в sp3. Подходит.

2) бензол: все шесть атомов углерода в sp2-гибридизации.

3) толуол (метилбензол): кольцо в sp2, метильный радикал в sp3. Подходит.

4) этилен: все атомы C в sp2-гибридизации.

5) циклопентан: все атомы C в sp3-гибридизации.

Ответ: 13.

Задание 18

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не имеют структурных изомеров (включая межклассовые).

1) метан
2) бутан
3) пропен
4) этан
5) бутен-1

Ответ и решение

Ответ: 14

1) метан (CH4) — изомеров нет.

2) бутан (C4H10) — имеет изомер изобутан.

3) пропен (C3H6) — имеет межклассовый изомер циклопропан.

4) этан (C2H6) — изомеров нет.

5) бутен-1 (C4H8) — имеет множество изомеров.

Ответ: 14.

Задание 19

Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу.

1) формальдегид
2) метанол
3) ацетон
4) диметиловый эфир
5) фенол

Ответ и решение

Ответ: 13

Карбонильная группа >C=O характерна для альдегидов и кетонов.

1) формальдегид (метаналь) — альдегид, содержит карбонильную группу.

2) метанол — спирт (гидроксильная группа -OH).

3) ацетон (пропанон) — кетон, содержит карбонильную группу.

4) диметиловый эфир — простой эфир (-O-).

5) фенол — содержит гидроксильную группу, связанную с бензольным кольцом.

Ответ: 13.

Задание 20

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к классу сложных эфиров.

1) тристеарин
2) этиленгликоль
3) метилформиат
4) диэтиловый эфир
5) глицерин

Ответ и решение

Ответ: 13

Сложные эфиры — производные карбоновых кислот и спиртов.

1) тристеарин — жир, сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты.

2) этиленгликоль — многоатомный спирт.

3) метилформиат — сложный эфир метанола и муравьиной кислоты.

4) диэтиловый эфир — простой эфир.

5) глицерин — многоатомный спирт.

Ответ: 13.

Задание 21

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами ацетилена.

1) пропин
2) этилен
3) бутин-1
4) бензол
5) бутадиен-1,3

Ответ и решение

Ответ: 13

Гомологи ацетилена — это алкины.

1) пропин — алкин, гомолог.

2) этилен — алкен, не гомолог.

3) бутин-1 — алкин, гомолог.

4) бензол — арен, не гомолог.

5) бутадиен-1,3 — диен, межклассовый изомер, но не гомолог.

Ответ: 13.

Задание 22

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых присутствует только одна π-связь.

1) пропен
2) ацетилен
3) бензол
4) циклогексан
5) бутен-2

Ответ и решение

Ответ: 15

Только одна π-связь присутствует в молекулах с одной двойной связью (алкенах).

1) пропен — одна двойная связь, следовательно, одна π-связь.

2) ацетилен — одна тройная связь (две π-связи).

3) бензол — единая π-система из шести электронов.

4) циклогексан — только одинарные связи.

5) бутен-2 — одна двойная связь, одна π-связь.

Ответ: 15.

Задание 23

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутанола-1.

1) масляная кислота
2) бутанол-2
3) пропанол-1
4) бутаналь
5) диэтиловый эфир

Ответ и решение

Ответ: 25|52

Формула бутанола-1 — C4H10O.

1) масляная кислота — C4H8O2. Не изомер.

2) бутанол-2 — C4H10O (изомер положения группы).

3) пропанол-1 — C3H8O. Не изомер.

4) бутаналь — C4H8O. Не изомер.

5) диэтиловый эфир — C4H10O (межклассовый изомер).

Ответ: 25.

Задание 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых характерна оптическая изомерия.

1) 2-аминопропановая кислота
2) глицин
3) 2-бромбутан
4) 1-бромбутан
5) пропанол-1

Ответ и решение

Ответ: 13

Для наличия оптической изомерии молекула должна содержать асимметрический (хиральный) атом углерода.

1) 2-аминопропановая кислота (аланин) — имеет атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями (H, NH2, CH3, COOH). Оптически активна.

2) глицин (аминоуксусная кислота) — нет хирального центра.

3) 2-бромбутан — второй атом углерода связан с H, Br, CH3, C2H5. Оптически активен.

4) 1-бромбутан — нет хирального центра.

5) пропанол-1 — нет хирального центра.

Ответ: 13.

Задание 25

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к классу кетонов.

1) ацетон
2) формальдегид
3) метилэтилкетон
4) уксусная кислота
5) этиленгликоль

Ответ и решение

Ответ: 13

Кетоны содержат карбонильную группу >C=O, связанную с двумя углеводородными радикалами.

1) ацетон (диметилкетон) — кетон.

2) формальдегид (метаналь) — альдегид.

3) метилэтилкетон (бутанон) — кетон.

4) уксусная кислота — карбоновая кислота.

5) этиленгликоль — многоатомный спирт.

Ответ: 13.

Задание 26

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами фенола.

1) крезол
2) бензиловый спирт
3) пикриновая кислота
4) этилфенол
5) толуол

Ответ и решение

Ответ: 14

Гомологи фенола имеют гидроксильную группу на бензольном кольце и один или несколько алкильных радикалов.

1) крезол (метилфенол) — гомолог фенола.

2) бензиловый спирт — ароматический спирт, группа -OH не в кольце.

3) пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) — производное фенола, но не гомолог.

4) этилфенол — гомолог фенола.

5) толуол — арен, нет -OH группы.

Ответ: 14.

Задание 27

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами диэтилового эфира.

1) пентанол-1
2) бутаналь
3) диметиловый эфир
4) метилпропиловый эфир
5) бутанол-1

Ответ и решение

Ответ: 45|54

Диэтиловый эфир имеет молекулярную формулу C4H10O.

1) пентанол-1 — спирт, C5H12O. Не изомер.

2) бутаналь — альдегид, C4H8O. Не изомер.

3) диметиловый эфир — простой эфир, C2H6O. Гомолог.

4) метилпропиловый эфир — простой эфир с формулой C4H10O (изомер углеродного скелета).

5) бутанол-1 — спирт с формулой C4H10O (межклассовый изомер).

Ответ: 45.

Задание 28

Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых содержат sp-гибридизованные атомы углерода.

1) этилен
2) пропин
3) бутадиен-1,3
4) бутин-2
5) бензол

Ответ и решение

Ответ: 24

Атомы в sp-гибридизации образуют одну тройную или две двойные связи.

1) этилен — только sp2-гибридизация.

2) пропин — алкин, содержит два sp-гибридизованных атома углерода.

3) бутадиен-1,3 — только sp2-гибридизация.

4) бутин-2 — алкин, содержит два sp-гибридизованных атома углерода.

5) бензол — только sp2-гибридизация.

Ответ: 24.

Задание 29

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к классу первичных аминов.

1) этиламин
2) диметиламин
3) анилин
4) триметиламин
5) диэтиламин

Ответ и решение

Ответ: 13

Первичные амины содержат аминогруппу -NH2, связанную с одним углеводородным радикалом.

1) этиламин C2H5NH2 — первичный амин.

2) диметиламин (CH3)2NH — вторичный амин.

3) анилин C6H5NH2 — первичный ароматический амин.

4) триметиламин (CH3)3N — третичный амин.

5) диэтиламин (C2H5)2NH — вторичный амин.

Ответ: 13.

Задание 30

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к классу многоатомных спиртов.

1) этиленгликоль
2) этанол
3) глицерин
4) фенол
5) этилацетат

Ответ и решение

Ответ: 13

Многоатомные спирты содержат две или более гидроксильных групп -OH, связанных с углеводородным радикалом.

1) этиленгликоль (этандиол-1,2) — двухатомный спирт.

2) этанол — одноатомный спирт.

3) глицерин (пропантиол-1,2,3) — трехатомный спирт.

4) фенол — относится к фенолам.

5) этилацетат — сложный эфир.

Ответ: 13.

Задание 31

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к классу альдегидов.

1) ацетальдегид
2) ацетон
3) муравьиная кислота
4) метаналь
5) этанол

Ответ и решение

Ответ: 14

Альдегиды содержат альдегидную группу -CHO.

1) ацетальдегид (этаналь) — альдегид.

2) ацетон (пропанон) — кетон.

3) муравьиная кислота — карбоновая кислота.

4) метаналь (формальдегид) — альдегид.

5) этанол — спирт.

Ответ: 14.

Задание 32

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к классу карбоновых кислот.

1) олеиновая кислота
2) фенол
3) бензойная кислота
4) метилформиат
5) пикриновая кислота

Ответ и решение

Ответ: 13

Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу -COOH.

1) олеиновая кислота — высшая непредельная карбоновая кислота.

2) фенол — гидроксильная группа связана с бензольным кольцом, класс фенолов.

3) бензойная кислота — ароматическая карбоновая кислота.

4) метилформиат — сложный эфир.

5) пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) — относится к классу фенолов, несмотря на тривиальное название со словом «кислота».

Ответ: 13.

Задание 33

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые относятся к аминокислотам.

1) глицин
2) анилин
3) аланин
4) диметиламин
5) этилацетат

Ответ и решение

Ответ: 13

Аминокислоты содержат в молекуле одновременно аминогруппу (-NH2) и карбоксильную группу (-COOH).

1) глицин (аминоуксусная кислота) — простейшая аминокислота.

2) анилин (фениламин) — ароматический амин.

3) аланин (2-аминопропановая кислота) — аминокислота.

4) диметиламин — вторичный амин.

5) этилацетат — сложный эфир.

Ответ: 13.

Задание 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые содержат сопряженные двойные связи.

1) бутадиен-1,3
2) пентадиен-1,4
3) изопрен
4) пропадиен
5) циклогексан

Ответ и решение

Ответ: 13

Сопряженные двойные связи разделены в углеродной цепи одной одинарной связью.

1) бутадиен-1,3 — сопряженный диен (CH2=CH-CH=CH2).

2) пентадиен-1,4 — изолированный диен (двойные связи разделены двумя одинарными).

3) изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — сопряженный диен.

4) пропадиен (аллен) — кумулированный диен (двойные связи у одного атома C).

5) циклогексан — циклоалкан.

Ответ: 13.

Задание 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна цис-транс-изомерия.

1) пентен-2
2) 2-метилбутен-2
3) гексен-3
4) пропен
5) этен

Ответ и решение

Ответ: 13

Для цис-транс-изомерии необходимо, чтобы каждый атом углерода при двойной связи был соединен с двумя разными заместителями.

1) пентен-2 CH3-CH=CH-C2H5. Каждый углерод при двойной связи связан с H и радикалом (CH3 или C2H5). Возможна изомерия.

2) 2-метилбутен-2. Один из углеродов при двойной связи связан с двумя одинаковыми метильными группами. Изомерия невозможна.

3) гексен-3 C2H5-CH=CH-C2H5. Возможна изомерия.

4) пропен CH2=CH-CH3. На одном конце два атома водорода. Изомерия невозможна.

5) этен CH2=CH2. На обоих концах одинаковые атомы водорода.

Ответ: 13.

Задание 36

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не являются гомологами бензола.

1) толуол
2) стирол
3) этилбензол
4) фенилацетилен
5) ксилол

Ответ и решение

Ответ: 24

Гомологи бензола имеют общую формулу CnH2n-6 и содержат только насыщенные боковые цепи (алкильные радикалы).

1) толуол (метилбензол) — гомолог.

2) стирол (винилбензол) — содержит двойную связь в боковой цепи. Не гомолог.

3) этилбензол — гомолог.

4) фенилацетилен — содержит тройную связь в боковой цепи. Не гомолог.

5) ксилол (диметилбензол) — гомолог.

Ответ: 24.

Задание 37

Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых имеют циклическое строение.

1) толуол
2) гексан
3) циклопентан
4) бутадиен-1,3
5) изопрен

Ответ и решение

Ответ: 13

Циклическое строение имеют углеводороды, содержащие замкнутую цепь атомов углерода (цикл).

1) толуол — арен, содержит бензольное кольцо.

2) гексан — алкан, линейная (ациклическая) цепь.

3) циклопентан — циклоалкан, содержит цикл из пяти атомов.

4) бутадиен-1,3 — ациклический диен.

5) изопрен — ациклический диен.

Ответ: 13.

Задание 38

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пропанола-1.

1) пропаналь
2) пропанол-2
3) метиловый эфир уксусной кислоты
4) метилэтиловый эфир
5) пропан

Ответ и решение

Ответ: 24

Пропанол-1 — спирт с формулой C3H8O.

1) пропаналь — альдегид, C3H6O.

2) пропанол-2 — спирт, C3H8O (изомер положения -OH группы).

3) метиловый эфир уксусной кислоты — сложный эфир, C3H6O2.

4) метилэтиловый эфир — простой эфир, C3H8O (межклассовый изомер).

5) пропан — алкан, C3H8.

Ответ: 24.

Задание 39

Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых содержат тройную связь.

1) ацетилен
2) этилен
3) пропин
4) бензол
5) бутадиен-1,3

Ответ и решение

Ответ: 13

Тройная связь характерна для алкинов.

1) ацетилен (этин) — алкин, содержит тройную связь.

2) этилен (этен) — алкен, содержит двойную связь.

3) пропин — алкин, содержит тройную связь.

4) бензол — арен, содержит ароматическую систему.

5) бутадиен-1,3 — диен, содержит две двойные связи.

Ответ: 13.

Задание 40

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся только в sp3-гибридном состоянии.

1) изобутан
2) пропен
3) циклогексан
4) толуол
5) стирол

Ответ и решение

Ответ: 13

Атомы углерода находятся в sp3-гибридизации, если образуют только одинарные связи.

1) изобутан — алкан, только одинарные связи.

2) пропен — алкен, есть двойная связь (sp2-гибридизация).

3) циклогексан — циклоалкан, только одинарные связи.

4) толуол — арен, кольцо в sp2-гибридизации.

5) стирол — арен, все атомы C в sp2-гибридизации (в кольце и при двойной связи).

Ответ: 13.

Задание 41

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами вещества состава C5H12 (это «пентан»).

  1. 2-метилбутан
  2. пропаналь
  3. 2,2-диметилпропан
  4. 2-метилпропен
  5. 2-метилпропан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 13|31

1) 2-метилбутан — молекулярная формула C5H12 — та же, что у вещества пентан, но строение другое, значит это изомер
2) пропаналь — молекулярная формула C3H6O не совпадает с C5H12
3) 2,2-диметилпропан — молекулярная формула C5H12 — та же, что у вещества пентан, но строение другое, значит это изомер
4) 2-метилпропен — молекулярная формула C4H8 не совпадает с C5H12
5) 2-метилпропан — молекулярная формула C4H10 не совпадает с C5H12

Ответ: 13.

Задание 42

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами вещества состава C4H6 (это «бутин-1»).

  1. диметиламин
  2. бутадиен-1,3
  3. пентен-1
  4. 2,2-диметилпропан
  5. бутин-2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 25|52

1) диметиламин — молекулярная формула C2H7N не совпадает с C4H6
2) бутадиен-1,3 — молекулярная формула C4H6 — та же, что у вещества бутин-1, но строение другое, значит это изомер
3) пентен-1 — молекулярная формула C5H10 не совпадает с C4H6
4) 2,2-диметилпропан — молекулярная формула C5H12 не совпадает с C4H6
5) бутин-2 — молекулярная формула C4H6 — та же, что у вещества бутин-1, но строение другое, значит это изомер

Ответ: 25.

Задание 43

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами вещества состава C3H6O2 (это «пропановая кислота»).

  1. этилбензол
  2. бутан
  3. пропиламин
  4. этилформиат
  5. метилацетат

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 45|54

1) этилбензол — молекулярная формула C8H10 не совпадает с C3H6O2
2) бутан — молекулярная формула C4H10 не совпадает с C3H6O2
3) пропиламин — молекулярная формула C3H9N не совпадает с C3H6O2
4) этилформиат — молекулярная формула C3H6O2 — та же, что у вещества пропановая кислота, но строение другое, значит это изомер
5) метилацетат — молекулярная формула C3H6O2 — та же, что у вещества пропановая кислота, но строение другое, значит это изомер

Ответ: 45.

Задание 44

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами вещества состава C3H8O (это «пропанол-1»).

  1. пропиламин
  2. пропанол-2
  3. метилэтиловый эфир
  4. о-ксилол
  5. гексан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 23|32

1) пропиламин — молекулярная формула C3H9N не совпадает с C3H8O
2) пропанол-2 — молекулярная формула C3H8O — та же, что у вещества пропанол-1, но строение другое, значит это изомер
3) метилэтиловый эфир — молекулярная формула C3H8O — та же, что у вещества пропанол-1, но строение другое, значит это изомер
4) о-ксилол — молекулярная формула C8H10 не совпадает с C3H8O
5) гексан — молекулярная формула C6H14 не совпадает с C3H8O

Ответ: 23.

Задание 45

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами вещества состава C4H8 (это «бутен-1»).

  1. 2-метилпропен
  2. диметиловый эфир
  3. бутен-2
  4. пропин
  5. диметиламин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 13|31

1) 2-метилпропен — молекулярная формула C4H8 — та же, что у вещества бутен-1, но строение другое, значит это изомер
2) диметиловый эфир — молекулярная формула C2H6O не совпадает с C4H8
3) бутен-2 — молекулярная формула C4H8 — та же, что у вещества бутен-1, но строение другое, значит это изомер
4) пропин — молекулярная формула C3H4 не совпадает с C4H8
5) диметиламин — молекулярная формула C2H7N не совпадает с C4H8

Ответ: 13.

Задание 46

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами вещества «2,2-диметилпропан».

  1. бутен-2
  2. 2-метилпропан
  3. метилацетат
  4. бутин-1
  5. бутан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 25|52

1) бутен-2 — относится к другому классу («алкены»), а не к «алканы»
2) 2-метилпропан — тот же класс («алканы»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог
3) метилацетат — относится к другому классу («сложные эфиры»), а не к «алканы»
4) бутин-1 — относится к другому классу («алкины»), а не к «алканы»
5) бутан — тот же класс («алканы»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог

Ответ: 25.

Задание 47

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами вещества «диметиламин».

  1. этилацетат
  2. диэтиламин
  3. пропановая кислота
  4. диэтиловый эфир
  5. метилэтиламин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 25|52

Диметиламин CH3–NH–CH3 — вторичный амин. Гомологи — вещества того же строения (тоже вторичные амины), отличающиеся на одну или несколько групп CH2.
1) этилацетат — сложный эфир, не гомолог
2) диэтиламин C2H5–NH–C2H5 — вторичный амин, отличается на две группы CH2 — гомолог
3) пропановая кислота — карбоновая кислота, не гомолог
4) диэтиловый эфир — простой эфир, не гомолог
5) метилэтиламин CH3–NH–C2H5 — вторичный амин, отличается на группу CH2 — гомолог

Ответ: 25.

Задание 48

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами вещества «циклопропан».

  1. диэтиловый эфир
  2. 2,2-диметилпропан
  3. пропаналь
  4. циклобутан
  5. метилциклопропан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 45|54

1) диэтиловый эфир — относится к другому классу («простые эфиры»), а не к «циклоалканы»
2) 2,2-диметилпропан — относится к другому классу («алканы»), а не к «циклоалканы»
3) пропаналь — относится к другому классу («альдегиды»), а не к «циклоалканы»
4) циклобутан — тот же класс («циклоалканы»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог
5) метилциклопропан — тот же класс («циклоалканы»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог

Ответ: 45.

Задание 49

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами вещества «этилформиат».

  1. этанол
  2. метилформиат
  3. этилацетат
  4. 2-метилбутан
  5. пропанон

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 23|32

1) этанол — относится к другому классу («спирты»), а не к «сложные эфиры»
2) метилформиат — тот же класс («сложные эфиры»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог
3) этилацетат — тот же класс («сложные эфиры»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог
4) 2-метилбутан — относится к другому классу («алканы»), а не к «сложные эфиры»
5) пропанон — относится к другому классу («кетоны»), а не к «сложные эфиры»

Ответ: 23.

Задание 50

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами вещества «этанол».

  1. бутаналь
  2. диэтиловый эфир
  3. метилформиат
  4. пропанол-1
  5. пропанол-2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 45|54

1) бутаналь — относится к другому классу («альдегиды»), а не к «спирты»
2) диэтиловый эфир — относится к другому классу («простые эфиры»), а не к «спирты»
3) метилформиат — относится к другому классу («сложные эфиры»), а не к «спирты»
4) пропанол-1 — тот же класс («спирты»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог
5) пропанол-2 — тот же класс («спирты»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог

Ответ: 45.

Задание 51

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами вещества «пропин».

  1. этин
  2. циклопентан
  3. 2-метилбутан
  4. бутанон
  5. бутин-1

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 15|51

1) этин — тот же класс («алкины»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог
2) циклопентан — относится к другому классу («циклоалканы»), а не к «алкины»
3) 2-метилбутан — относится к другому классу («алканы»), а не к «алкины»
4) бутанон — относится к другому классу («кетоны»), а не к «алкины»
5) бутин-1 — тот же класс («алкины»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог

Ответ: 15.

Задание 52

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами вещества «бензол».

  1. 2-метилпропан
  2. этилбензол
  3. толуол
  4. метилформиат
  5. пропадиен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 23|32

1) 2-метилпропан — относится к другому классу («алканы»), а не к «арены»
2) этилбензол — тот же класс («арены»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог
3) толуол — тот же класс («арены»), состав отличается на группы CH2 — это гомолог
4) метилформиат — относится к другому классу («сложные эфиры»), а не к «арены»
5) пропадиен — относится к другому классу («алкадиены»), а не к «арены»

Ответ: 23.

Задание 53

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых верно утверждение: все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.

  1. этанол
  2. этилбензол
  3. бутен-1
  4. циклопентан
  5. бутановая кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 14|41

1) этанол — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
2) этилбензол — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 3
3) бутен-1 — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1
4) циклопентан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
5) бутановая кислота — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1

Ответ: 14.

Задание 54

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых верно утверждение: молекула содержит хотя бы одну π-связь.

  1. метилформиат
  2. 2,2-диметилпропан
  3. бензол
  4. диэтиловый эфир
  5. 2-метилбутан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 13|31

1) метилформиат — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1
2) 2,2-диметилпропан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
3) бензол — гибридизация атомов углерода — sp2, π-связей: 3
4) диэтиловый эфир — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
5) 2-метилбутан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0

Ответ: 13.

Задание 55

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых верно утверждение: молекула содержит только σ-связи.

  1. 2-метилпропан
  2. циклобутен
  3. этаналь
  4. метилформиат
  5. метилциклопропан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 15|51

1) 2-метилпропан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
2) циклобутен — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1
3) этаналь — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1
4) метилформиат — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1
5) метилциклопропан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0

Ответ: 15.

Задание 56

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых верно утверждение: молекула содержит две π-связи.

  1. метилэтиловый эфир
  2. пропадиен
  3. этан
  4. пропен
  5. пропин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 25|52

1) метилэтиловый эфир — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
2) пропадиен — гибридизация атомов углерода — sp+sp2, π-связей: 2
3) этан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
4) пропен — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1
5) пропин — гибридизация атомов углерода — sp+sp3, π-связей: 2

Ответ: 25.

Задание 57

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых верно утверждение: все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.

  1. диэтиловый эфир
  2. циклопентан
  3. стирол
  4. метилциклопропан
  5. бензол

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 35|53

1) диэтиловый эфир — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
2) циклопентан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
3) стирол — гибридизация атомов углерода — sp2, π-связей: 4
4) метилциклопропан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
5) бензол — гибридизация атомов углерода — sp2, π-связей: 3

Ответ: 35.

Задание 58

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых верно утверждение: все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.

  1. толуол
  2. 2,2-диметилпропан
  3. 2-метилпропен
  4. циклобутан
  5. этаналь

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 24|42

1) толуол — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 3
2) 2,2-диметилпропан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
3) 2-метилпропен — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1
4) циклобутан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
5) этаналь — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1

Ответ: 24.

Задание 59

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых верно утверждение: в молекуле есть атом углерода в состоянии sp-гибридизации.

  1. стирол
  2. бутановая кислота
  3. пропин
  4. бутин-1
  5. циклобутен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 34|43

1) стирол — гибридизация атомов углерода — sp2, π-связей: 4
2) бутановая кислота — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1
3) пропин — гибридизация атомов углерода — sp+sp3, π-связей: 2
4) бутин-1 — гибридизация атомов углерода — sp+sp3, π-связей: 2
5) циклобутен — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1

Ответ: 34.

Задание 60

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых верно утверждение: молекула содержит хотя бы одну π-связь.

  1. этиламин
  2. бутанол-1
  3. бутин-2
  4. пропан
  5. бутен-2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и решение

Ответ: 35|53

1) этиламин — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
2) бутанол-1 — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
3) бутин-2 — гибридизация атомов углерода — sp+sp3, π-связей: 2
4) пропан — гибридизация атомов углерода — sp3, π-связей: 0
5) бутен-2 — гибридизация атомов углерода — sp2+sp3, π-связей: 1

Ответ: 35.