Цис-транс, оптические изомеры и третье положение теории
При пространственной изомерии порядок соединения атомов одинаков — различается их расположение в пространстве. Цис-транс изомерия возникает там, где вращение заторможено: у двойной связи или в цикле.
У каждого атома углерода при двойной связи должны быть два разных заместителя. Если хотя бы у одного атома два одинаковых заместителя (например, два водорода в группе CH2=) — геометрических изомеров нет.
Возникает, если в молекуле есть асимметрический атом углерода — атом, связанный с четырьмя различными заместителями. Такие изомеры относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному отражению и не совмещаются в пространстве.
Третье положение теории на практике сводится к двум эффектам.
| Эффект | По чему передаётся | Дальность | Примеры групп |
|---|---|---|---|
| Индуктивный (I) | по σ-связям | затухает через 2–3 связи | +I: –CH3, –C2H5; −I: –Cl, –OH, –NO2, –COOH |
| Мезомерный (M) | по π-связям и неподелённым парам | не затухает по цепи сопряжения | –OH и –NH2 у бензольного кольца |